Предмет органической химии. Органические вещества — Гипермаркет знаний. Органические вещества. Классы органических веществ

Классификация органических веществ

В зависимости от типа строения углеродной цепи органические вещества подразделяют на:

• ациклические и циклические.
• предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).
• карбоциклические и гетероциклические.
• алициклические и ароматические.

Ациклические соединения — органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены друг с другом в прямые или разветвленные открытые цепи.

В свою очередь среди ациклических соединений выделяют предельные (или насыщенные), которые содержат в углеродном скелете только одинарные углерод-углеродные (С-С) связи и непредельные (или ненасыщенные), содержащие кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи.

Циклические соединения - химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо.

В зависимости от того, какими атомами образованы циклы различают карбоциклические соединения и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения (или изоциклические) содержат в своих циклах только атомы углерода. Эти соединения в свою очередь делятся на алициклические соединения (алифатические циклические) и ароматические соединения.

Гетероциклические соединения содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, чаще всего которыми являются атомы кислорода, азота или серы.

Простейшим классом органических веществ являются углеводороды – соединения, которые образованы исключительно атомами углерода и водорода, т.е. формально не имеют функциональных групп.

Поскольку углеводороды, не имеют функциональных групп для них возможна только классификация по типу углеродного скелета. Углеводороды в зависимости от типа их углеродного скелета делят на подклассы:

1) Предельные ациклические углеводороды носят название алканы. Общая молекулярная формула алканов записывается как C n H 2n+2 , где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. Данные соединения не имеют межклассовых изомеров.

2) Ациклические непредельные углеводороды делятся на:

а) алкены — в них присутствует только одна кратная, а именно одна двойная C=C связь, общая формула алкенов C n H 2n ,

б) алкины – в молекулах алкинов также присутствует только одна кратная, а именно тройная С≡С связь. Общая молекулярная формула алкинов C n H 2n-2

в) алкадиены – в молекулах алкадиенов присутствуют две двойные С=С связи. Общая молекулярная формула алкадиенов C n H 2n-2

3) Циклические предельные углеводороды называются циклоалканы и имеют общую молекулярную формулу C n H 2n .

Остальные органические вещества в органической химии рассматривают как производные углеводородов, образуемые при введении в молекулы углеводородов так называемых функциональных групп, которые содержат другие химические элементы.

Таким образом, формулу соединений с одной функциональной группой можно записать как R-X, где R – углеводородный радикал, а Х – функциональная группа. Углеводородным радикалом называют фрагмент молекулы какого-либо углеводорода без одного или нескольких атомов водорода.

По наличию тех или иных функциональных групп соединения подразделяют на классы. Основные функциональные группы и классы соединений, в состав которых они входят, представлены в таблице:

Таким образом, различные комбинации типов углеродных скелетов с разными функциональными группами дают большое разнообразие вариантов органических соединений.

Галогенпроизводные углеводородов

Галогенпроизводными углеводородов называют соединения, получаемые при замене одного или нескольких атомов водорода в молекуле какого-либо исходного углеводорода на один или несколько атомов какого-либо галогена соответственно.

Пусть некоторый углеводород имеет формулу C n H m , тогда при замене в его молекуле X атомов водорода на X атомов галогена формула галогенпроизводного будет иметь вид C n H m- X Hal X . Таким образом, монохлорпроизводные алканов имеют формулу C n H 2n+1 Cl , дихлорпроизводные C n H 2n Cl 2 и т.д.

Спирты и фенолы

Спирты – производные углеводородов, один или несколько атомов водорода в которых заменены на гидроксильную группу -OH. Спирты с одной гидроксильной группой называют одноатомными, с двумя – двухатомными , с тремя трехатомными и т.д. Например:

Спирты с двумя и более гидроксильными группами называют также многоатомными спиртами. Общая формула предельных одноатомных спиртов C n H 2n+1 OH или C n H 2n+2 O. Общая формула предельных многоатомных спиртов C n H 2n+2 O x , где x – атомность спирта.

Спирты могут быть и ароматическими. Например:

бензиловый спирт

Общая формула таких одноатомных ароматических спиртов C n H 2n-6 O.

Однако, следует четко понимать, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один или несколько атомов водорода при ароматическом ядре не относятся к спиртам. Их относят к классу фенолы . Например, это данное соединение является спиртом:

А это представляет собой фенол:

Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, кроется в их специфических химических свойствах, сильно отличающих их от спиртов. Как легко заметить, однотомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам, т.е. тоже имеют общую молекулярную формулу C n H 2n-6 O.

Амины

Аминами называют производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал.

Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, т.е. имеющие общую формулу R-NH 2 , называют первичными аминами .

Амины, в которых два атома водорода замещены на углеводородные радикалы, называют вторичными аминами . Формулу вторичного амина можно записать как R-NH-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Например:

Если в аминах отсутствуют атомы водорода при атоме азота, т.е. все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то такие амины называют третичными аминами . В общем виде формулу третичного амина можно записать как:

При этом радикалы R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и все три разные.

Общая молекулярная формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов имеет вид C n H 2 n +3 N.

Ароматические амины с только одним непредельным заместителем имеют общую формулу C n H 2 n -5 N

Альдегиды и кетоны

Альдегидами называют производные углеводородов, у которых при первичном атоме углерода два атома водорода заменены на один атом кислорода, т.е. производные углеводородов в структуре которых имеется альдегидная группа –СН=О. Общую формулу альдегидов можно записать как R-CH=O. Например:

Кетонами называют производные углеводородов, у которых при вторичном атоме углерода два атома водорода заменены на атом кислорода, т.е. соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-.

Общая формула кетонов может быть записана как R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

пропанон		бутанон

Как можно заметить, альдегиды и кетоны весьма схожи по строению, однако их все-таки их различают как классы, поскольку они имеют существенные различия в химических свойствах.

Общая молекулярная формула предельных кетонов и альдегидов одинакова и имеет вид C n H 2 n O

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в которых есть карбоксильная группа –COOH.

Если кислота имеет две карбоксильные группы, такую кислоту называют дикарбоновой кислотой .

Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую молекулярную формулу вида C n H 2 n O 2

Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу C n H 2 n -8 O 2

Простые эфиры

Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода, т.е. имеют формулу вида R-O-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

Общая формула предельных простых эфиров такая же, как у предельных одноатомных спиртов, т.е. C n H 2 n +1 OH или C n H 2 n +2 О.

Сложные эфиры

Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе замещен на углеводородный радикал R. Фомулу сложных эфиров в общем виде можно записать как:

Например:

Нитросоединения

Нитросоединения – производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода заменены на нитрогруппу –NO 2 .

Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2

Аминокислоты

Соединения, имеющие в своей структуре одновременно две функциональные группы – амино NH 2 и карбоксильную – COOH. Например,

NH 2 -CH 2 -COOH

Предельные аминокислоты с одной карбоксильной и одной аминогруппой изомерны соответствующим предельными нитросоединениям т.е. как и они имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2

В заданиях ЕГЭ на классификацию органических веществ важно уметь записывать общие молекулярные формулы гомологических рядов разных типов соединений, зная особенности строения углеродного скелета и наличия тех или иных функциональных групп. Для того, чтобы научиться определять общие молекулярные формулы органических соединений разных классов, будет полезен материал по этой теме .

Номенклатура органических соединений

Особенности строения и химических свойств соединений находят отражение в номенклатуре. Основными типами номенклатуры считаются систематическая и тривиальная .

Систематическая номенклатура фактически прописывает алгоритмы, в соответствии с которыми то или иное название составляется в строгом соответствии с особенностями строения молекулы органического вещества или, грубо говоря, его структурной формулы.

Рассмотрим правила составления названий органических соединений по систематической номенклатуре.

При составлении названий органических веществ по систематической номенклатуре наиболее важным является правильно определить число атомов углерода в наиболее длинной углеродной цепи или посчитать число атомов углерода в цикле.

В зависимости от количества атомов углерода в основной углеродной цепи, соединения, будут иметь в своем названии различный корень:

Количество атомов С в главной углеродной цепи	Корень названия
	проп-
	пент-
	гекс-
	гепт-
	дек(ц)-

Вторая важная составляющая, учитываемая при составлении названий, — наличие/отсутствие кратных связей или функциональной группы, которые перечислены в таблице выше.

Попробуем дать название веществу, имеющему структурную формулу:

1. В главной (и единственной) углеродной цепи данной молекулы содержится 4 атома углерода, поэтому название будет содержать корень бут-;

2. В углеродном скелете отсутствуют кратные связи, следовательно, суффикс, который нужно использовать после корня слова будет -ан, как и у соответствующих предельных ациклических углеводородов (алканов);

3. Наличие функциональной группы –OH при условии, что нет более старших функциональных групп добавляет после корня и суффикса из п.2. еще один суффикс – «ол»;

4. В молекулах содержащих кратные связи или функциональные группы, нумерация атомов углерода главной цепи начинается с той стороны молекулы, к которой они ближе.

Рассмотрим еще один пример:

Наличие в главной углеродной цепи четырех атомов углерода говорит нам о том, что основой названия является корень «бут-», а отсутствие кратных связей говорит о суффиксе «-ан», который будет следовать сразу после корня. Старшая группа в данном соединении – карбоксильная, она и определяет принадлежность этого вещества к классу карбоновых кислот. Следовательно, окончание у названия будет «-овая кислота». При втором атоме углерода находится аминогруппа NH 2 — , поэтому данное вещество относится к аминокислотам. Также при третьем атоме углерода мы видим углеводородный радикал метил (CH 3 — ). Поэтому по систематической номенклатуре данное соединение называется 2-амино-3-метилбутановая кислота.

Тривиальная номенклатура, в отличие от систематической, как правило, не имеет связи со строением вещества, а обусловлена по большей части его происхождением, а также химическими или физическими свойствами.

Формула	Название по систематической номенклатуре	Тривиальное название
Углеводороды
CH 4	метан	болотный газ
CH 2 =CH 2	этен	этилен
CH 2 =CH-CH 3	пропен	пропилен
CH≡CH	этин	ацетилен
CH 2 =CH-CH= CH 2	бутадиен-1,3	дивинил
	2-метилбутадиен-1,3	изопрен
	метилбензол	толуол
	1,2-диметилбензол	орто -ксилол (о -ксилол)
	1,3-диметилбензол	мета -ксилол (м -ксилол)
	1,4-диметилбензол	пара -ксилол (п -ксилол)
	винилбензол	стирол
Спирты
CH 3 OH	метанол	метиловый спирт, древесный спирт
CH 3 CH 2 OH	этанол	этиловый спирт
CH 2 =CH-CH 2 -OH	пропен-2-ол-1	аллиловый спирт
	этандиол-1,2	этиленгликоль
	пропантриол-1,2,3	глицерин
	фенол (гидроксибензол)	карболовая кислота
	1-гидрокси-2-метилбензол	орто -крезол (о -крезол)
	1-гидрокси-3-метилбензол	мета -крезол (м -крезол)
	1-гидрокси-4-метилбензол	пара -крезол (п -крезол)
	фенилметанол	бензиловый спирт
Альдегиды и кетоны
	метаналь	формальдегид
	этаналь	уксусный альдегид, ацетальдегид
	пропеналь	акриловый альдегид, акролеин
	бензальдегид	бензойный альдегид
	пропанон	ацетон
Карбоновые кислоты
(HCOOH)	метановая кислота	муравьиная кислота (соли и сложные эфиры — формиаты)
(CH 3 COOH)	этановая кислота	уксусная кислота (соли и сложные эфиры — ацетаты)
(CH 3 CH 2 COOH)	пропановая кислота	пропионовая кислота (соли и сложные эфиры — пропионаты)
C 15 H 31 COOH	гексадекановая кислота	пальмитиновая кислота (соли и сложные эфиры — пальмитаты)
C 17 H 35 COOH	октадекановая кислота	стеариновая кислота (соли и сложные эфиры — стеараты)
	пропеновая кислота	акриловая кислота (соли и сложные эфиры — акрилаты)
HOOC-COOH	этандиовая кислота	щавелевая кислота (соли и сложные эфиры — оксалаты)
	1,4-бензолдикарбоновая кислота	терефталевая кислота
Сложные эфиры
HCOOCH 3	метилметаноат	метилформиат, метиловый эфир мурвьиной кислоты
CH 3 COOCH 3	метилэтаноат	метилацетат, метиловый эфир уксусной кислоты
CH 3 COOC 2 H 5	этилэтаноат	этилацетат, этиловый эфир уксусной кислоты
CH 2 =CH-COOCH 3	метилпропеноат	метилакрилат, метиловый эфир акриловый кислоты
Азотсодержащие соединения
	аминобензол, фениламин	анилин
NH 2 -CH 2 -COOH	аминоэтановая кислота	глицин, аминоуксусная кислота
	2-аминопропионовая кислота	аланин

Органические вещества товаров - это соединения, в состав которых входят атомы углерода и водорода. Они подразделяются на мономеры, олигомеры и полимеры.

Мономеры - органические вещества, состоящие из одного соединения и не подвергающиеся расщеплению с образованием новых органических веществ. Распад мономеров происходит в основном до углекислого газа и воды.

Моносахариды - мономеры, относящиеся к классу углеводов, в состав молекулы которых входят углерод, водород и кислород (СН2О)n. Наибольшее распространение из них имеют гексозы (С6Н12О6) - глюкоза и фруктоза. Они встречаются в основном в пищевых продуктах растительного происхождения (плодах и овощах, вкусовых напитках и кондитерских изделиях). Промышленностью выпускается также чистая глюкоза и фруктоза как продукт питания и сырье для производства кондитерских изделий и напитков для диабетиков. Из натуральных продуктов больше всего глюкозы и фруктозы (до 60 %) содержит мед.

Моносахариды придают продуктам сладкий вкус, обладают энергетической ценностью (1 г - 4 ккал) и влияют на гигроскопичность содержащих их продуктов. Растворы глюкозы и фруктозы хорошо сбраживаются дрожжами и используются другими микроорганизмами, поэтому при содержании до 20 % и повышенном содержании воды ухудшают сохраняемость.

Органические кислоты - соединения, в составе молекулы которых находится одна или несколько карбоксильных групп (-СООН).

В зависимости от числа карбоксильных групп органические кислоты подразделяются на моно-, ди- и трикарбоновые кислоты. Другими классификационными признаками этих кислот служит число атомов углерода (от С2 до С40), а также амино- и фенольных групп.

Природные органические кислоты содержатся в свежих плодах и овощах, продуктах их переработки, вкусовых товарах, а также в кисломолочных продуктах, сырах, кисломолочном сливочном масле.

Органические кислоты - соединения, придающие продуктам кислый вкус. Поэтому они используются в виде пищевых добавок в качестве подкислителей (уксусная, лимонная, молочная и другие кислоты) для сахаристых кондитерских изделий, алкогольных и безалкогольных напитков, соусов.

Наибольшее распространение в пищевых продуктах имеют молочная, уксусная, лимонная, яблочная и винная кислоты. Отдельные виды кислот (лимонная, бензойная, сорбиновая) обладают бактерицидными свойствами, поэтому их используют в качестве консервантов. Органические кислоты пищевых продуктов относятся к дополнительным энергетическим веществам, так как при их биологическом окислении выделяется энергия.

Жирные кислоты - карбоновые кислоты алифатического ряда, имеющие не менее шести атомов углерода в молекуле (С6-С22 и выше). Они подразделяются на высшие (ВЖК) и низкомолекулярные (НЖК).

Важнейшие природные насыщенные ВЖК - стеариновая и пальмитиновая, а ненасыщенные - олеиновая, арахидоновая, линолевая и линоленовая. Из них последние две относятся к полиненасыщенным незаменимым жирным кислотам, обусловливающим биологическую эффективность пищевых продуктов. Природные ВЖК могут содержаться в виде жиров во всех жи-росодержащих продуктах, однако в свободном виде они встречаются в небольшом количестве, так же как и НЖК.

Аминокислоты - карбоновые кислоты, содержащие одну или несколько аминогрупп (NH2).

Аминокислоты в товарах могут находиться в свободном виде и в составе белков. Всего известно около 100 аминокислот, из них почти 80 встречаются только в свободном виде. Глютаминовая кислота и ее натриевая соль широко применяются в качестве пищевой добавки в составе приправ, соусов, пищевых концентратов на мясной и рыбной основах, так как усиливают вкус мяса и рыбы.

Витамины - низкомолекулярные органические соединения, являющиеся регуляторами или участниками процессов обмена веществ в организме человека.

Витамины могут самостоятельно участвовать в обмене веществ (например, витамины С, Р, А и т.п.) или входить в состав ферментов, катализирующих биохимические процессы (витамины В1, В2, В3, В6 и др.).

Кроме указанных общих свойств, каждый витамин имеет специфические функции и свойства. Эти свойства рассматриваются в рамках дисциплины «Физиология питания».

В зависимости от растворимости витамины подразделяются следующим образом:

• на водорастворимые (В1, В2, В3, РР, В6, В9, В12, С и др.);
• жирорастворимые (А, Д, Е, К).

К группе витаминов относят также витаминоподобные вещества, часть из которых называют витаминами (каротин, холин, витамин U и др.).

Спирты - органические соединения, содержащие в молекулах одну или несколько гидроксильных групп (ОН) у насыщенных атомов углерода. По количеству этих групп различают одно-, двух- (гликоли), трех- (глицерин) и многоатомные спирты. Этиловый спирт получают в качестве готовой продукции в спиртовой промышленности, а также в виноделии, ликеро-во-дочной, пивоваренной промышленности, при производстве вин, водок, коньяка, рома, виски, пива. Кроме того, этиловый спирт в небольших количествах образуется при производстве кефира, кумыса и кваса.

Олигомеры - органические вещества, состоящие из 2-10 остатков молекул однородных и разнородных веществ.

В зависимости от состава олигомеры подразделяются на однокомпонентные, двух-, трех- и многокомпонентные. К одно-компонентным олигомерам относятся некоторые олигосахариды (мальтоза, трегалоза), к двухкомпонентным - сахароза, лактоза, жиры-моноглицериды, в состав которых входят остатки молекул глицерина и только одной жирной кислоты, а также гликозиды, сложные эфиры; к трехкомпонентным - рафиноза, жиры-диглицериды; к многокомпонентным - жиры-триглице-риды, липоиды: фосфатиды, воски и стероиды.

Олигосахариды - углеводы, в состав которых входят 2-10 остатков молекул моносахаридов, связанных гликозидными связями. Различают ди-, три- и тетрасахариды. Наибольшее распространение в пищевых продуктах имеют дисахариды - сахароза и лактоза, в меньшей мере - мальтоза и трегалоза, а также трисахариды - рафиноза. Указанные олигосахариды содержатся только в пищевых продуктах.

Сахароза (свекловичный, или тростниковый сахар) - дисахарид, состоящий из остатков молекул глюкозы и фруктозы. При кислотном или ферментативном гидролизе сахароза распадается на глюкозу и фруктозу, смесь которых в соотношении 1:1 называют инвертным сахаром. В результате гидролиза усиливается сладкий вкус продуктов (например, при созревании плодов и овощей), поскольку фруктоза и инвертный сахар обладают повышенной степенью сладости, чем сахароза. Так, если степень сладости сахарозы принять за 100 условных единиц, степень сладости фруктозы будет равна 220, а инвертного сахара - 130.

Сахароза является преобладающим сахаром следующих пищевых продуктов: сахара-песка, сахара-рафинада (99,7-99,9 %), сахаристых кондитерских изделий (50-96 %), некоторых плодов и овощей (бананы - до 18 %, дыни - до 12 %, лук - до 10-12 %) и т.д. Кроме того, сахароза может содержаться в небольших количествах и в других пищевых продуктах растительного происхождения (зерномучных товарах, во многих алкогольных и безалкогольных напитках, слабоалкогольных коктейлях, мучных кондитерских изделиях), а также сладких молочных товарах - мороженом, йогуртах и т.п. Сахароза отсутствует в пищевых продуктах животного происхождения.

Лактоза (молочный сахар) - дисахарид, состоящий из остатков молекул глюкозы и галактозы. При кислотном или ферментативном гидролизе лактоза распадается до глюкозы и галактозы, которые и используются живыми организмами: человеком, дрожжами или молочнокислыми бактериями.

Лактоза по степени сладости значительно уступает сахарозе и глюкозе, которая входит в ее состав. Уступает она им и по распространенности, так как содержится в основном в молоке разных видов животных (3,1-7,0 %) и отдельных продуктах его переработки. Однако при использовании молочнокислого и/или спиртового брожений в процессе производства (например, кисломолочных продуктов) и/или сычужного фермента (при производстве сыров) лактоза полностью сбраживается.

Мальтоза (солодовый сахар) - дисахарид, состоящий из двух остатков молекул глюкозы. Это вещество встречается как продукт неполного гидролиза крахмала в солоде, пиве, хлебе и мучных кондитерских изделиях, приготовленных с использованием проросшего зерна. Она содержится только в небольших количествах.

Трегалоза (грибной сахар) - дисахарид, состоящий из двух остатков молекул глюкозы. Этот сахар мало распространен в природе и содержится в основном в пищевых продуктах одной группы - свежих и сушеных грибах, а также в натуральных консервах из них и дрожжах. В квашеных (соленых) грибах трегалоза отсутствует, поскольку расходуется при брожении.

Рафиноза - трисахарид, состоящий из остатков молекул глюкозы, фруктозы и галактозы. Как и трегалоза, рафиноза - мало распространенное вещество, встречающееся в небольших количествах в зерномучных товарах и свекле.

Свойства. Все олигосахариды являются запасными питательными веществами растительных организмов. Они хорошо растворимы в воде, легко подвергаются гидролизу до моносахаридов, обладают сладким вкусом, но степень их сладости различна. Исключение составляет лишь рафиноза - несладкая на вкус.

Олигосахариды гигроскопичны, при высоких температурах (160-200 °С) происходит их карамелизация с образованием темноокрашенных веществ (карамелинов и др.). В насыщенных растворах олигосахариды могут образовывать кристаллы, которые в ряде случаев ухудшают консистенцию и внешний вид продуктов, вызывая образование дефектов (например, засахаривание меда или варенья; образование кристаллов лактозы в сгущенном молоке с сахаром).

Липиды и липоиды - олигомеры, в состав которых входят остатки молекул трехатомного спирта глицерина или других высокомолекулярных спиртов, жирных кислот, а иногда и других веществ.

Липиды - это олигомеры, являющиеся сложными эфирами глицерина и жирных кислот - глицеридами. Смесь природных липидов, в основном триглицеридов, принято называть жирами. В товарах содержатся именно жиры.

В зависимости от количества остатков молекул жирных кислот в глицеридах различают моно-, ди- и триглицериды, а в зависимости от преобладания предельных или непредельных кислот жиры бывают жидкие и твердые. Жидкие жиры бывают чаще всего растительного происхождения (например, растительные масла: подсолнечное, оливковое, соевое и т.п.), хотя есть и твердые растительные жиры (какао-масло, кокосовое, пальмоядровое). Твердые жиры - это в основном жиры животного или искусственного происхождения (говяжий, бараний жир; коровье масло, маргарин, кулинарные жиры). Однако среди животных жиров есть и жидкие (рыбий, китовый и т.п.).

В зависимости от количественного содержания жиров все потребительские товары можно подразделить на следующие группы.

1. Товары с супервысоким содержанием жиров (90,0-99,9 %). К ним относятся растительные масла, животные и кулинарные жиры, коровье топленое масло.

2. Товары с преимущественным содержанием жиров (60-89,9 %) представлены сливочным маслом, маргарином, шпиком свинины, орехами: грецкими, кедровыми, фундуком, миндалем, кешью и т.п.

3. Товары с высоким содержанием жиров (10-59 %). В эту группу входят концентрированные молочные продукты: сыры, мороженое, молочные консервы, сметана, творог, сливки с повышенной жирностью, майонез; жирные и средней жирности мясо, рыба и продукты их переработки, икра рыб; яйцо; необезжиренная соя и продукты ее переработки; торты, пирожные, сдобное печенье, орехи, арахис, шоколадные изделия, халва, кремы на жировой основе и др.

4. Товары с низким содержанием жиров (1,5-9,9 %) - бобовые крупы, закусочные и обеденные консервы, молоко, сливки, кроме высокожирных, кисломолочные напитки, отдельные виды нежирной рыбы (например, семейства тресковых) или мяса II категории упитанности и субпродуктов (кости, головы, ножки и т.п.).

5. Товары с очень низким содержанием жиров (0,1-1,4 %) - большинство зерномучных и плодоовощных товаров.

6. Товары, не содержащие жиров (0 %), - слабоалкогольные и безалкогольные напитки, сахаристые кондитерские изделия, кроме карамели и конфет с молочными и ореховыми начинками, ириса; сахар; мед.

Общие свойства. Жиры являются запасными питательными веществами, обладают самой высокой энергетической ценностью среди других питательных веществ (1 г - 9 ккал), а также биологической эффективностью, если содержат полиненасыщенные незаменимые жирные кислоты. Жиры имеют относительную плотность меньше 1, поэтому легче воды. Они нерастворимы в воде, но растворимы в органических растворителях (бензине, хлороформе и др.). С водой жиры в присутствии эмульгаторов образуют пищевые эмульсии (маргарин, майонез).

Жиры подвергаются гидролизу при действии фермента липазы или омылению под действием щелочей. В первом случае образуется смесь жирных кислот и глицерина; во втором - мыла (солей жирных кислот) и глицерина. Ферментативный гидролиз жиров может происходить и при хранении товаров. Количество образующихся свободных жирных кислот характеризуется кислотным числом.

Усвояемость жиров во многом зависит от интенсивности липаз, а также температуры плавления. Жидкие жиры с низкой температурой плавления усваиваются лучше, чем твердые с высокой температурой плавления. Высокая интенсивность усвоения жиров при наличии большого количества этих или других энергетических веществ (например, углеводов) приводит к отложению их избытка в виде жира-депо и ожирению.

Жиры, содержащие непредельные (ненасыщенные) жирные кислоты, способны к окислению с последующим образованием перекисей и гидроперекисей, которые оказывают вредное воздействие на организм человека. Товары с прогоркшими жирами утрачивают безопасность и подлежат уничтожению или промпереработке. Прогоркание жиров служит одним из критериев окончания срока годности или хранения жиросодержащих товаров (овсяной крупы, пшеничной муки, печенья, сыров и др.). Способность жиров к прогорканию характеризуется йодным и перекисным числами.

Жидкие жиры с высоким содержанием непредельных жирных кислот могут вступать в реакцию гидрогенизации - насыщения таких кислот водородом, при этом жиры приобретают твердую консистенцию и выполняют функцию заменителей некоторых твердых животных жиров. Данная реакция положена в основу производства маргарина и маргариновой продукции.

Липоиды - жироподобные вещества, в состав молекул которых входят остатки глицерина или других высокомолекулярных спиртов, жирных и фосфорной кислот, азотистых и других веществ.

К липоидам относятся фосфатиды, стероиды и воски. От липидов они отличаются наличием фосфорной кислоты, азотистых оснований и других веществ, отсутствующих в липидах. Это более сложные вещества, чем жиры. Большинство их объединяет наличие в составе жирных кислот. Второй компонент - спирт - может иметь разную химическую природу: в жирах и фосфатидах - глицерин, в стероидах - высокомолекулярные циклические спирты-стерины, в восках - высшие жирные спирты.

Наиболее близки по химической природе к жирам фосфатиды (фосфолипиды) - сложные эфиры глицерина жирных и фосфорной кислот и азотистых оснований. В зависимости от химической природы азотистого основания выделяют следующие разновидности фосфатидов: лецитин (новое название - фосфатидилхолин), в составе которого содержится холин; а также кефалин, содержащий этаноламин. Наибольшее распространение в природных продуктах и применение в пищевой промышленности имеет лецитин. Лецитином богаты желтки яиц, субпродукты (мозги, печень, сердце), молочный жир, бобовые крупы, особенно соя.

Свойства. Фосфолипиды обладают эмульгирующими свойствами, благодаря чему лецитин используется в качестве эмульгатора при производстве маргарина, майонеза, шоколада, мороженого.

Стероиды и воски являются сложными эфирами высокомолекулярных спиртов и высокомолекулярных жирных кислот (С16-С36). Они отличаются от других липоидов и липидов отсутствием в их молекулах глицерина, а друг от друга - спиртами: стероиды содержат остатки молекул стеринов - циклических спиртов, а воски - одноатомные спирты с 12-46 атомами С в молекуле. Основной стерин растений - β-ситостерин, животных - холестерин, микроорганизмов - эргостерин. Ситостерином богаты растительные масла, холестерином - коровье масло, яйцо, субпродукты.

Свойства. Стероиды нерастворимы в воде, не омыляются щелочами, имеют высокую температуру плавления, обладают эмульгирующими свойствами. Холестерин и эргостерин под воздействием ультрафиолетовых лучей могут превращаться в витамин D.

Гликозиды - олигомеры, в которых остаток молекул моносахаридов или олигосахаридов связан с остатком неуглеводного вещества - аглюкона через гликозидную связь.

Гликозиды содержатся только в пищевых продуктах, в основном растительного происхождения. Особенно их много в плодах, овощах и продуктах их переработки. Гликозиды этих продуктов представлены амигдалином (в ядрах косточковых плодов, миндаля, особенно горького), соланином и чаконином (в картофеле, томатах, баклажанах); гесперидином и нарингином (в цитрусовых), синигрином (в хрене, редьке), рутином (во многих плодах, а также гречневой крупе). В небольших количествах гликозиды содержатся и в продуктах животного происхождения.

Свойства. гликозиды растворимы в воде и спирте, многие из них обладают горьким и/или жгучим вкусом, специфичным ароматом (например, амигдалин имеет горькоминдальный аромат), бактерицидными и лечебными свойствами (например, синигрин, сердечные гликозиды и др.).

Эфиры - олигомеры, в молекуле которых остатки молекул входящих в них веществ объединены простыми или сложными эфирными связями.

В зависимости от этих связей различают простые и сложные эфиры.

• Простые эфиры входят в состав товаров бытовой химии (растворители) и парфюмерно-косметических изделий. В продовольственных товарах отсутствуют, но могут применяться как вспомогательное сырье в пищевой промышленности.
• Сложные эфиры - соединения, состоящие из остатков молекул карбоновых кислот и спиртов.

Сложные эфиры низших карбоновых кислот и простейших спиртов обладают приятным фруктовым запахом, поэтому их иногда называют фруктовыми эфирами.

Сложные (фруктовые) эфиры совместно с терпенами и их производными, ароматическими спиртами (эвгенолом, линало-олом, анетолом и др.) и альдегидами (коричным, ванильным и т.п.) входят в состав эфирных масел, которые обусловливают аромат многих пищевых продуктов (фруктов, ягод, вин, ликероналивочных, кондитерских изделий). Сложные эфиры, их композиции и эфирные масла являются самостоятельным товаром - пищевыми добавками, например ароматизаторами.

Свойства. Сложные эфиры легко летучи, нерастворимы в воде, но растворимы в этиловом спирте и растительных маслах. Эти свойства используются для извлечения их из пряно-ароматического сырья. Сложные эфиры гидролизуются под действием кислот и щелочей с образованием входящих в их состав карбоновых кислот или их солей и спиртов, а также вступают в реакции конденсации с образованием полимеров и переэтирификации с получением новых эфиров за счет замены одного спиртового или кислотного остатка.

Полимеры - высокомолекулярные вещества, состоящие из десятков и более остатков молекул однородных или разнородных мономеров, соединенных химическими связями.

Они характеризуются молекулярной массой от нескольких тысяч до нескольких миллионов кислородных единиц и состоят из мономерных звеньев. Мономерное звено (ранее называемое элементарное) - составное звено, которое образуется из одной молекулы мономера при полимеризации. Например, в крахмале - С6Н10О5. С увеличением молекулярной массы и количества звеньев возрастает прочность полимеров.

По происхождению полимеры делят на природные, или биополимеры (например, белки, полисахариды, полифенолы и т.п.), и синтетические (например, полиэтилен, полистирол, фенолоальдегидные смолы). В зависимости от расположения в макромолекуле атомов и атомных групп различают линейные полимеры с открытой линейной цепью (например, натуральный каучук, целлюлоза, амилоза), разветвленные полимеры, имеющие линейную цепь с ответвлениями (например, амилопектин), глобулярные полимеры, отличающиеся преобладанием сил внутримолекулярного взаимодействия между группами атомов, входящих в молекулу, над силами межмолекулярного взаимодействия (например, белки мышечной ткани мяса, рыбы и т.п.), и сетчатые полимеры с трехмерными сетками, образованными отрезками высокомолекулярных соединений цепного строения (например, отверженные фенолоальдегидные смолы). Существуют и другие структуры макромолекул полимеров (лестничные и т.п.), но они встречаются редко.

По химическому составу макромолекулы различают гомополимеры и сополимеры. Гомополимеры - высокомолекулярные соединения, состоящие из одноименного мономера (например, крахмал, целлюлоза, инулин и др.). Сополимеры - соединения, образованные из нескольких различных мономеров (двух и более). Примером могут служить белки, ферменты, полифенолы.

Биополимеры - природные высокомолекулярные соединения, образующиеся в процессе жизнедеятельности растительных или животных клеток.

В биологических организмах биополимеры выполняют четыре важнейшие функции:

1) рациональное запасание питательных веществ, которые организм расходует при нехватке или отсутствии поступления их извне;

2) формирование и поддержание в жизнеспособном состоянии тканей и систем организмов;

3) обеспечение необходимого обмена веществ;

4) защита от внешних неблагоприятных условий.

Перечисленные функции биополимеры продолжают выполнять частично или полностью и в товарах, сырьем для которых служат определенные биоорганизмы. При этом преобладание тех или иных функций биополимеров зависит от того, какие потребности удовлетворяют конкретные товары. Например, пищевые продукты выполняют в первую очередь энергетические и пластические потребности, а также потребность во внутренней безопасности, поэтому в их составе преобладают запасные усвояемые (крахмал, гликоген, белки и т.п.) и неусвояемые (целлюлоза, пектиновые вещества) или трудноусвояемые биополимеры (некоторые белки), характеризующиеся высокой механической прочностью и защитными свойствами. В плодоовощных товарах присутствуют биополимеры, обладающие бактерицидным действием, что обеспечивает дополнительную защиту от неблагоприятных внешних воздействий, в первую очередь микробиологического характера.

Биополимеры продовольственных товаров представлены усвояемыми и неусвояемыми полисахаридами, пектиновыми веществами, усвояемыми и трудно- или неусвояемыми белками, а также полифенолами.

В продовольственных товарах растительного происхождения преобладающими биополимерами являются полисахариды и пектиновые вещества, а в товарах животного происхождения - белки. Известны товары растительного происхождения, состоящие почти целиком из полисахаридов с небольшим количеством примесей (крахмал и крахмалопродукты). В товарах животного происхождения полисахариды практически отсутствуют (исключение - мясо и печень животных, которые содержат гликоген), однако товары, которые состоят только из белка, также отсутствуют.

Полисахариды - это биополимеры, содержащие кислород и состоящие из большого числа мономерных звеньев типа С5Н8О4 или С6Н10О5.

По усвояемости организмом человека полисахариды подразделяются на усвояемые (крахмал, гликоген, инулин) и неусвояемые (целлюлоза и др.).

Полисахариды образуются преимущественно растительными организмами, поэтому являются количественно преобладающими веществами продовольственных товаров растительного происхождения (70-100 % сухого вещества). Исключение составляет лишь гликоген, так называемый животный крахмал, образующийся в печени животных. Разные классы и группы товаров отличаются подгруппами преобладающих полисахаридов. Так, в зерномучных товарах (кроме сои), мучных кондитерских изделиях, картофеле и орехах преобладает крахмал. В плодоовощных товарах (кроме картофеля и орехов), сахаристых кондитерских изделиях крахмал либо отсутствует, либо содержится в небольших количествах. В этих товарах основными углеводами являются моно- и олигосахариды.

Крахмал - биополимер, состоящий из мономерных звеньев - глюкозидных остатков.

Природный крахмал представлен двумя полимерами: амилозой с линейной цепью и амилопектином - с разветвленной, причем последний преобладает (76-84 %). В растительных клетках крахмал формируется в виде крахмальных зерен. Их размер, форма, а также соотношение амилозы и амилопектина являются идентифицирующими признаками природного крахмала определенных видов (картофельного, кукурузного и др.). Крахмал - запасное вещество растительных организмов.

Свойства. Амилоза и амилопектин различаются не только строением, но и свойствами. Амилопектин с большой молекулярной массой (100 000 и более) нерастворим в воде, а амилоза растворима в горячей воде и образует слабовязкие растворы. Образование и вязкость крахмального клейстера обусловлены в значительной мере за счет амилопектина. Амилоза легче, чем амилопектин, подвергается гидролизу до глюкозы. В процессе хранения происходит старение крахмала, вследствие чего снижается его водоудерживающая способность.

• Продукты с высоким содержанием крахмала (50-80 %), представленные зерномучными товарами - зерном, крупами, кроме бобовых; макаронными и сухарными изделиями, а также пищевой добавкой - крахмалом и модифицированным крахмалом.
• Продукты со средним содержанием крахмала (10-49 %). К ним относятся картофель, бобовые крупы, кроме сои, в которой отсутствует крахмал, хлеб, мучные кондитерские изделия, орехи, незрелые бананы.
• Продукты с низким содержанием крахмала (0,1-9 %): большинство свежих плодов и овощей, кроме перечисленных, и продукты их переработки, йогурты, мороженое, вареные колбасы и другие комбинированные продукты, при производстве которых используется крахмал как стабилизатор консистенции или загуститель.

В остальных продовольственных товарах крахмал отсутствует.

Гликоген - резервный полисахарид животных организмов. Он имеет разветвленную структуру и по строению близок к амилопектину. Наибольшее количество его содержится в печени животных (до 10 %). Кроме того, он находится в мышечной ткани, сердце, мозге, а также в дрожжах и грибах.

Свойства. Гликоген образует с водой коллоидные растворы, гидролизуется с образованием глюкозы, дает с йодом красно-бурое окрашивание.

Целлюлоза (клетчатка) - линейный природный полисахарид, состоящий из остатков молекул глюкозы.

Свойства. Целлюлоза является полициклическим полимером с большим числом полярных гидроксильных групп, что придает жесткость и прочность ее молекулярным цепям (а также повышает влагоемкость, гигроскопичность). Целлюлоза нерастворима в воде, не поддается действию слабых кислот и щелочей, а растворяется только в очень немногих растворителях (в медно-аммиачном растворителе и в концентрированных растворах четвертичных аммониевых оснований).

Пектиновые вещества - комплекс биополимеров, основная цепь которых состоит из остатков молекул галактуроновой кислоты.

Пектиновые вещества представлены протопектином, пектином и пектиновой кислотой, которые отличаются молекулярной массой, степенью полимеризации и наличием метальных групп. Общим их свойством является нерастворимость в воде.

Протопектин - полимер, основная цепь которого состоит из большого числа мономерных звеньев - остатков молекул пектина. Протопектин включает молекулы арабана и ксилана. Он входит в состав срединных пластинок, связывающих отдельные клетки в ткани, а также совместно с целлюлозой и гемицеллюлозами - в оболочки растительных тканей, обеспечивая их твердость и прочность.

Свойства. Протопектин подвергается кислотному и ферментативному гидролизу (например, при созревании плодов и овощей), а также деструкции при длительной варке в воде. В результате этого ткани размягчаются, что облегчает усвоение пищевых продуктов организмом человека.

Пектин - полимер, состоящий из остатков молекул метилового эфира и неметилированной галактуроновой кислоты. Пектины разных растений отличаются различной степенью полимеризации и метилирования. Это влияет на их свойства, в частности желирующую способность, благодаря которой пектин и содержащие его в достаточном количестве плоды используются в кондитерской промышленности при производстве мармелада, пастилы, джема и т.п. Желирующие свойства пектина возрастают с увеличением его молекулярной массы и степени метилирования.

Свойства . Пектин подвергается омылению под действием щелочей, а также ферментативному гидролизу с образованием пектиновых кислот и метилового спирта. Пектин нерастворим в воде, не усваивается организмом, но обладает высокой водоудерживающей и сорбционной способностью. Благодаря последнему свойству он выводит из организма человека многие вредные вещества: холестерин, соли тяжелых металлов, радионуклиды, бактериальные и грибные яды.

Пектиновые вещества содержатся только в нерафинированных пищевых продуктах растительного происхождения (зерномучных и плодоовощных товарах), а также в продуктах с добавкой пектина или растительного сырья, богатого им (фруктово-ягодные кондитерские изделия, сбивные конфеты, торты и т.п.).

Белки - природные биополимеры, состоящие из остатков молекул аминокислот, связанных амидными (пептидными) связями, а отдельные подгруппы содержат дополнительно неорганические и органические безазотистые соединения.

Следовательно, по химической природе белки могут быть органическими, или простыми, полимерами и элементоорганическими, или сложными, сополимерами.

Простые белки состоят только из остатков молекул аминокислот, а сложные белки кроме аминокислот могут содержать неорганические элементы (железо, фосфор, серу и др.), а также безазотистые соединения (липиды, углеводы, красящие вещества, нуклеиновые кислоты).

В зависимости от способности растворяться в различных растворителях простые белки подразделяют на следующие виды: альбумины, глобулины, проламины, глютелины, протамины, гистоны, протеноиды.

Сложные белки подразделяются в зависимости от безазотистых соединений, входящих в состав их макромолекул, на следующие подгруппы:

• фосфоропротеиды - белки, содержащие остатки молекул фосфорной кислоты (казеин молока, вителлин яиц, ихтулин икры рыб). Эти белки нерастворимы, но набухают в воде;
• гликопротеиды - белки, содержащие остатки молекул углеводов (муцины и мукоиды костей, хрящей, слюны, а также роговицы глаз, слизистой оболочки желудка, кишечника);
• липопротеиды - белки с остатками молекул липидов (содержатся в мембранах, протоплазме растительной и животных клеток, плазме крови и т.п.);
• хромопротеиды - белки с остатками молекул красящих соединений (миоглобин мышечной ткани и гемоглобин крови и др.);
• нуклеопротеиды - белки с остатками нуклеиновых кислот (белки ядер клетки, зародышей семян злаковых, гречишных, бобовых и др.).

В состав белков может входить 20-22 аминокислоты в разном соотношении и последовательности. Эти аминокислоты делятся на незаменимые и заменимые.

Незаменимые аминокислоты - аминокислоты, не синтезируемые в организме человека, поэтому они должны поступать извне с пищей. К ним относятся изолейцин, лейцин, лизин, метионин, фенилаланин, треонин, триптофан, валин, аргинин и гистидин.

Заменимые аминокислоты - синтезируемые в организме человека аминокислоты.

В зависимости от содержания и оптимального соотношения незаменимых аминокислот белки подразделяют на полноценные и неполноценные.

Полноценные белки - белки, в состав которых входят все незаменимые аминокислоты в оптимальном для организма человека соотношении. К ним относятся белки молока, яиц, мышечной ткани мяса и рыбы, гречневой круп и др.

Неполноценные белки - белки, в составе которых отсутствует или содержится в недостаточном количестве одна или несколько незаменимых аминокислот. К ним относятся белки костей, хрящей, кожи, соединительных тканей и т.п.

По усвояемости белки подразделяют на усвояемые (белки мышечных тканей, молока, яиц, круп, овощей и т.п.) и трудноусвояемые (эластин, коллаген, кератин и т.д.).

Макромолекулы белков имеют сложное строение. Различают четыре уровня организации белковых молекул: первичную, вторичную, третичную и четвертичную структуры. Первичной структурой называется последовательность аминокислотных остатков в полипептидной цепи, соединенных амидной связью. Вторичная структура относится к типу укладки полипептидных цепей, чаще всего в виде спирали, витки которой удерживаются водородными связями. Под третичной структурой понимают расположение полипептидной цепи в пространстве. У многих белков эта структура образуется из нескольких компактных глобул, называемых доменами и связанных тонкими перемычками - вытянутыми полипептидными цепями. Четвертичная структура отражает способ объединения и расположения в пространстве макромолекул, состоящих из нескольких не связанных ковалентными связями полипептидных цепей.

Между этими субъединицами возникают водородные, ионные и другие связи. Изменение рН, температуры, обработка солями, кислотами и тому подобное приводит к диссоциации макромолекулы на исходные субъединицы, но при устранении указанных факторов происходит самопроизвольная реконструкция четвертичной структуры. Более глубокие изменения структуры белков, включая и третичную, называются денатурацией.

Белки содержатся во многих пищевых продуктах: растительного происхождения - зерномучных, плодоовощных, мучных кондитерских товарах и животного происхождения - мясных, рыбных и молочных товарах. В ряде пищевых продуктов белки либо совсем отсутствуют, либо их содержание ничтожно мало и не имеет существенного значения в питании, хотя может влиять на выпадение осадка или помутнение (например, в соках).

Свойства. Физико-химические свойства белков определяются их высокомолекулярной природой, компактностью укладки полипептидных цепей и взаимным расположением аминокислот. Молекулярная масса белков варьирует от 5 тыс. до 1 млн.

В продовольственных товарах наибольшее значение имеют следующие свойства: энергетическая ценность, ферментативный и кислотный гидролиз, денатурация, набухание, меланоидинообразование.

Энергетическая ценность белков равна 4,0 ккал на 1 г. Однако для организма человека более важна биологическая ценность белков, определяемая содержанием незаменимых аминокислот.

Ферментативный и кислотный гидролиз белков происходит под воздействием протеолитических ферментов и соляной кислоты желудочного сока. Благодаря этому свойству усвояемые белки используются организмом человека, а образующиеся при гидролизе аминокислоты участвуют в синтезе белков организма человека. Гидролиз белков происходит при брожении теста, производстве спирта, вин и пива, квашеных овощей.

Денатурация белков происходит путем обратимых и глубоких необратимых изменений в структуре белка. Обратимая денатурация связана с изменениями в четвертичной структуре, а необратимая - во вторичной и третичной структурах. Денатурация происходит при действии высоких и низких температур, обезвоживании, изменении рН среды, повышенной концентрации сахаров, солей и других веществ, при этом улучшается усвояемость белков, но утрачивается способность к растворению в воде и других растворителях, а также к набуханию. Процесс денатурации белков является одним из наиболее значимых при производстве многих пищевых продуктов и кулинарных изделий (выпечке хлебобулочных и мучных кондитерских изделий, квашении овощей, молока, засолке рыбы и овощей, сушке, консервировании сахаром и кислотами).

Набухание, или гидратация, белков - их способность поглощать и удерживать связанную воду, увеличивая при этом объем. Это свойство положено в основу приготовления теста для хлебобулочных и мучных кондитерских изделий, при производстве колбасных изделий и др. Сохранение белков в набухшем состоянии является важной задачей многих содержащих их пищевых продуктов. Утрата белками водоудерживающей способности, называемой синерезисом, вызывает старение белков муки и круп, особенно бобовых, черствение хлебобулочных и мучных кондитерских изделий.

Меланоидинообразование - способность аминокислотных остатков белков взаимодействовать с редуцирующими сахарами с образованием темноокрашенных соединений - меланоидинов. Это свойство наиболее активно проявляется при повышенных температурах и рН от 3 до 7 при производстве хлебобулочных и мучных кондитерских изделий, пива, консервов, сушеных плодов и овощей. В результате изменяется цвет продуктов от желто-золотистого до коричневого разных оттенков и черного, при этом снижается и биологическая ценность продуктов.

Ферменты - биополимеры белковой природы, являющиеся катализаторами многих биохимических процессов.

Основная функция ферментов - ускорение превращений веществ, поступающих, или имеющихся, или образующихся при обмене веществ в любом биологическом организме (человек, животные, растения, микроорганизмы), а также регулирование биохимических процессов в зависимости от изменяющихся внешних условий.

В зависимости от химической природы макромолекул ферменты подразделяют на одно- и двухкомпонентные. Однокомпонентные состоят только из белка (например, амилаза, пепсин и др.), двухкомпонентные - из белка и небелковых соединений. На поверхности молекулы белка или в специальной щели находятся активные центры, представленные совокупностью функциональных групп аминокислот, непосредственно взаимодействующих с субстратом, и/или небелковые составляющие - коферменты. К последним относятся витамины (В1, В2, РР и др.), а также минеральные вещества (Сu, Zn, Fe и т.п.). Так, к железосодержащим ферментам относятся пероксидаза и каталаза, а к медьсодержащим - аскорбатоксидаза.

• оксиредуктазы - ферменты, катализирующие окислительно-восстановительные реакции путем перенесения ионов водорода или электронов, например, дыхательные ферменты пероксидаза, каталаза;
• трансферазы - ферменты, катализирующие перенос функциональных групп (СН3, СООН, NH2 и т.п.) от одной молекулы к другой, например, ферменты, катализирующие дезаминирование и декарбоксилирование аминокислот, образующихся при гидролизе белков сырья (зерна, плодов, картофеля), что приводит к накоплению высших спиртов при производстве этилового спирта, вин и пива;
• гидролазы - ферменты, катализирующие гидролитическое расщепление связей (пептидной, гликозидной, эфирной и др.). К ним относятся липазы, гидролизирующие жиры, пептидазы - белки, амилазы и фосфорилазы - крахмал и др.;
• лиазы - ферменты, катализирующие негидролитическое отщепление групп от субстрата с образованием двойной связи и обратные реакции. Например, пируватдекарбоксилаза отщепляет от пировиноградной кислоты СО2, что приводит к образованию ацетоальдегида как промежуточного продукта спиртового и молочнокислого брожений;
• изомеразы - ферменты, катализирующие образование изомеров субстрата путем перемещения кратных связей или групп атомов внутри молекулы;
• лигазы - ферменты, катализирующие присоединение двух молекул с образованием новых связей.

Значение ферментов. В неочищенном виде ферменты с древнейших времен используются при производстве многих продовольственных товаров (в хлебопечении, спиртовой промышленности, виноделии, сыроделии и т.д.). Потребительские свойства ряда товаров в значительной мере формируются в процессе особой операции - ферментации (черный, красный, желтый чай, какао-бобы и др.). Очищенные ферментативные препараты начали применять в XX в. при производстве соков, чистых аминокислот для лечения и искусственного питания, удаления лактозы из молока для продуктов детского питания и т.д. При хранении пищевых продуктов ферменты способствуют созреванию мяса, плодов и овощей, но могут вызвать и их порчу (гниение, плесневение, ослизнение, брожение).

Свойства. Ферменты обладают высокой каталитической активностью, благодаря чему небольшое количество их может активизировать биохимические процессы огромных количеств субстрата; специфичностью действия, т.е. определенные ферменты действуют на конкретные вещества; обратимостью действия (одни и те же ферменты могут осуществлять распад и синтез определенных веществ); мобильностью, проявляющейся в изменении активности под воздействием различных факторов (температуры, влажности, рН среды, активаторов и инактиваторов).

Для каждого из указанных свойств характерны определенные оптимальные диапазоны (например, в диапазоне температур 40-50 °С отмечается наибольшая активность ферментов). Любые отклонения от оптимального диапазона вызывают снижение активности ферментов, а иногда и их полную инактивацию (например, высокие температуры стерилизации). На этом основаны многие методы консервирования продовольственного сырья. При этом происходит частичная или полная инактивация собственных ферментов сырья и продукции, а также микроорганизмов, вызывающих их порчу.

Для инактивации ферментов продовольственного сырья и товаров при хранении применяют разнообразные физические, физико-химические, химические, биохимические и комбинированные методы.

Полифенолы - биополимеры, в состав макромолекул которых могут входить фенольные кислоты, спирты и их эфиры, а также сахара и другие соединения.

Эти вещества встречаются в живой природе только в клетках растений. Кроме того, они могут содержаться в древесине и изделиях из нее, торфе, буром и каменном угле, нефтяных остатках.

Наибольшее значение полифенолы имеют в свежих плодах, овощах и продуктах их переработки, включая вина, ликероналивочные изделия, а также в чае, кофе, коньяке, роме и пиве. В указанных продуктах полифенолы влияют на органолептические свойства (вкус, цвет), физиологическую ценность (многие из этих веществ обладают Р-витаминной активностью, бактерицидными свойствами) и сохраняемость.

К полифенолам, содержащимся в товарах растительного происхождения, относятся дубильные (например, катехины), а также красящие вещества (флавоноиды, антоцианы, меланины и др.).

Органические вещества - это такие соединения, которые имеют в своем составе атом Карбона. Еще на ранних этапах развития химии все вещества разделяли на две группы: минеральные и органические. В те времена считали, что для того, чтобы синтезировать органическое веществонеобходимо иметь небывалую «жизненную силу», которая присущая только живым биосистемам. Поэтому осуществить синтез органических веществ из минеральных невозможен. И лишь в начале 19 века Ф. Веллер опровергнул существующее мнение и синтезировал карбамид из цианата аммония, то есть он получил органическое вещество из минерального. После чего рядом ученных были синтезированы хлороформ, анилин, ацетатная кислота и множество других химических соединений.

Органические вещества лежат в основе существования живой материи, а также являются основными продуктами питания для человека и животных. Большинство органических соединений являются сырьем для разных отраслей промышленности - пищевой, химической, легкой, фармацевтической и т.д.

На сегодня известно более 30 млн. разнообразных органических соединений. Поэтому органические веществапредставляют наиболее обширный класс Разнообразие органических соединений связано с уникальными свойствами и структурой Карбона. Соседние атомы Карбона связываются между собой одинарными или кратными (двойной, тройной) связями.

Характеризируются наличием ковалентных связей С-С, а также полярных ковалентных связей С-N, C-O, C-Hal, C-металл и т.д. Реакции, проходящие с участием органических веществ, имеют некоторые особенности по сравнению с минеральными. В реакциях неорганических соединений, как правило, участвуют ионы. Зачастую такие реакции очень быстро проходят, иногда мгновенно при оптимальной температуре. В реакциях с обычно участвуют молекулы. Следует сказать, что в этом случае одни ковалентные связи разрываются, а другие при этом образуются. Как правило, данные реакции протекают значительно медленнее, а для их ускорения необходимо повысить температуру или использовать катализатор (кислота или основание).

Как образуются органические вещества в природе? Большая часть органических соединений в природе синтезируется в из диоксида карбона и воды в хлорофиллах зеленых растений.

Классы органических веществ.

Основана на теории О. Бутлерова. Систематическая классификация является фундаментом научной номенклатуры, что дает возможность назвать органическое вещество, исходя из существующей структурной формулы. Классификация основана на двух основных признаках - структуре карбонового скелета, количеству и размещению функциональных групп в молекуле.

Карбоновый скелет - это стабильная в разных часть молекулы органического вещества. В зависимости от его строения все органические вещества разделяются на группы.

К ациклическим соединениям относят вещества с прямой или разветвленной углеродной цепью. К карбоциклическим соединениям относят вещества с циклами, их разделяют на две подгруппы - алициклические и ароматические. Гетероциклические соединения - вещества, в основе молекул которых циклы, образованы атомами Карбона и атомами других химических элементов (Оксиген, Нитроген, Сульфур), гетероатомами.

Также органические вещества классифицируют по наличию функциональных групп, которые входят в состав молекул. Например, классы углеводородов (исключение - в их молекулах нет функциональных групп), фенолов, спиртов, кетонов, альдегидов, аминов, эфиров, карбоновых кислот, и т.д. Следует помнить, что каждая функциональная группа (СООН, OH, NH2, SH, NH, NO) обуславливает физико-химические свойства данного соединения.

В настоящее время известно более 10 млн органических соединений. Такое громадное количество соединений требует строгой классификации и единых международных номенклатурных правил. Этому вопросу уделяется особое внимание в связи с использованием компьютерных технологий для создания разнообразных баз данных.

1.1. Классификация

Строение органических соединений описывается с помощью структурных формул.

Структурной формулой называют изображение последовательности связывания атомов в молекуле при помощи химических символов.

С понятием последовательности соединения атомов в молекуле непосредственно связано явление изомерии, т. е. существования соединений одинакового состава, но различного химического стро- ения, называемых структурными изомерами (изомеры строения). Важнейшей характеристикой большинства неорганических соединений служит состав, выражаемый молекулярной формулой, например хлороводородная кислота HC1, серная кислота H 2 SO 4. Для органи- ческих соединений состав и соответственно молекулярная формула не являются однозначными характеристиками, так как одному и тому же составу может соответствовать много реально существующих соединений. Например, структурные изомеры бутан и изобутан, имея одинаковую молекулярную формулу С 4 Н 10, различаются последовательностью связывания атомов и имеют разные физико-химические характеристики.

Первым классификационным критерием служит деление органических соединений на группы с учетом строения углеродного скелета (схема 1.1).

Схема 1.1. Классификация органических соединений по строению углеродного скелета

Ациклические соединения - это соединения с незамкнутой цепью атомов углерода.

Алифатические (от греч. a leiphar - жир) углеводороды - простейшие представители ациклических соединений - содержат только атомы углерода и водорода и могут быть насыщенными (алканы) и ненасыщенными (алкены, алкадиены, алкины). Их структурные формулы часто записывают в сокращенном (сжатом) виде, как показано на примере н -пентана и 2,3-диметилбутана. При этом обозначение одинарных связей опускают, а одинаковые группы заключают в скобки и указывают число этих групп.

Углеродная цепь может быть неразветвленной (например, в н-пентане) и разветвленной (например, в 2,3-диметилбутане и изопрене).

Циклические соединения - это соединения с замкнутой цепью атомов.

В зависимости от природы атомов, составляющих цикл, различают карбоциклические и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения содержат в цикле только атомы углерода и делятся на ароматические и алициклические (циклические неароматические). Число атомов углерода в циклах может быть различным. Известны большие циклы (макроциклы), состоящие из 30 атомов углерода и более.

Для изображения циклических структур удобны скелетные формулы, в которых опускают символы атомов углерода и водорода, но символы остальных элементов (N, O, S и др.) указывают. В таких

формулах каждый угол многоугольника означает атом углерода с необходимым числом атомов водорода (с учетом четырехвалентности атома углерода).

Родоначальником ароматических углеводородов (аренов) является бензол. Нафталин, антрацен и фенантрен относятся к полициклическим аренам. Они содержат конденсированные бензольные кольца.

Гетероциклические соединения содержат в цикле, кроме атомов углерода, один или несколько атомов других элементов - гетероатомов (от греч. heteros - другой, иной): азот, кислород, серу и др.

Большое многообразие органических соединений можно рассматривать в целом как углеводороды или их производные, полученные путем введения в структуру углеводородов функциональных групп.

Функциональная группа - это гетероатом или группа атомов неуглеводородного характера, определяющие принадлежность соеди- нения к определенному классу и ответственных за его химические свойства.

Вторым, более существенным классификационным критерием, служит деление органических соединений на классы в зависимости от природы функциональных групп. Общие формулы и названия важнейших классов приведены в табл. 1.1.

Соединения с одной функциональной группой называют монофункциональными (например, этанол), с несколькими одинаковыми функциональными группами - полифункциональными (например,

Таблица 1.1. Важнейшие классы органических соединений

* К функциональным группам иногда причисляют двойную и тройную связи.

** Применяемое иногда название тиоэфиры использовать не следует, так как оно

относится к серосодержащим сложным эфирам (см. 6.4.2).

глицерин), с несколькими разными функциональными группами - гетерофункциональными (например, коламин).

Соединения каждого класса составляют гомологический ряд, т. е. группу родственных соединений с однотипной структурой, каждый последующий член которого отличается от предыдущего на гомологическую разность СН 2 в составе углеводородного радикала. Например, ближайшими гомологами являются этан С 2 Н 6 и пропан С з Н 8 , метанол

СН 3 ОН и этанол СН 3 СН 2 ОН, пропановая СН 3 СН 2 СООН и бутановая СН 3 СН 2 СН 2 СООН кислоты. Гомологи обладают близкими химическими свойствами и закономерно изменяющимися физическими свойствами.

1.2. Номенклатура

Номенклатура представляет собой систему правил, позволяющих дать однозначное название каждому индивидуальному соединению. Для медицины знание общих правил номенклатуры имеет особенно большое значение, так как в соответствии с ними строятся названия многочисленных лекарственных средств.

В настоящее время общепринята систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC - Международный союз теоретической и прикладной химии)*.

Однако до сих пор сохраняются и широко применяются (особенно в медицине) тривиальные (обыденные) и полутривиальные названия, использовавшиеся еще до того, как становилось известным строение вещества. В этих названиях могут отражаться природные источники и способы получения, особо заметные свойства и области применения. Например, лактоза (молочный сахар) выделена из молока (от лат. lactum - молоко), пальмитиновая кислота - из пальмового масла, пировиноградная кислота получена при пиролизе виноградной кислоты, в названии глицерина отражен его сладкий вкус (от греч. glykys - сладкий).

Тривиальные названия особенно часто имеют природные соединения - аминокислоты, углеводы, алкалоиды, стероиды. Употребление некоторых укоренившихся тривиальных и полутривиальных названий разрешается правилами ИЮПАК. К таким названиям относятся, например, «глицерин» и названия многих широко известных ароматических углеводородов и их производных.

* Номенклатурные правила ИЮПАК по химии. Т. 2. - Органическая химия/пер. с англ. - М.: ВИНИТИ, 1979. - 896 с.; Хлебников А.Ф., Новиков М.С. Современная номенклатура органических соединений, или Как правильно называть органические вещества. - СПб.: НПО «Профессионал», 2004. - 431 с.

В тривиальных названиях дизамещенных производных бензола взаимное расположение заместителей в кольце обозначается префиксами орто- (о-) - для групп, находящихся рядом, мета- (м-) - через один атом углерода и пара- (п-) - напротив. Например:

Для использования систематической номенклатуры ИЮПАК необходимо знать содержание следующих номенклатурных терминов:

Органический радикал;

Родоначальная структура;

Характеристическая группа;

Заместитель;

Локант.

Органический радикал* - остаток молекулы, из которой удаляются один или несколько атомов водорода и при этом остаются свободными одна или несколько валентностей.

Углеводородные радикалы алифатического ряда имеют общее название - алкилы (в общих формулах обозначаются R), радикалы ароматического ряда - арилы (Ar). Два первых представителя алканов - метан и этан - образуют одновалентные радикалы метил СН 3 - и этил СН 3 СН 2 -. Названия одновалентных радикалов обычно образуются при замене суффикса -ан суффиксом -ил.

Атом углерода, связанный только с одним атомом углерода (т. е. концевой), называют первичным, с двумя - вторичным, с тремя - третичным, с четырьмя - четвертичным.

* Этот термин не следует путать с термином «свободный радикал», который характеризует атом или группу атомов с неспаренным электроном.

Каждый последующий гомолог из-за неравноценности атомов углерода образует несколько радикалов. При удалении атома водорода от концевого атома углерода пропана получают радикал н -пропил (нормальный пропил), а от вторичного атома углерода - радикал изопропил. Бутан и изобутан каждый образуют по два радикала. Буква н- (которую разрешается опускать) перед названием радикала указывает, что свободная валентность находится на конце неразветвленной цепи. Префикс втор- (вторичный) означает, что свободная валентность находится у вторичного атома углерода, а префикс трет- (третичный) - у третичного.

Родоначальная структура - химическая структура, составляющая основу называемого соединения. В ациклических соединениях в качестве родоначальной структуры рассматривается главная цепь атомов углерода, в карбоциклических и гетероциклических соединениях - цикл.

Характеристическая группа - функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или частично входящая в ее состав.

Заместитель - любой атом или группа атомов, замещающие в ор- ганическом соединении атом водорода.

Локант (от лат. locus - место) цифра или буква, указывающая положение заместителя или кратной связи.

Наиболее широко применяются два вида номенклатуры: заместительная и радикально-функциональная.

1.2.1. Заместительная номенклатура

Общая конструкция названия по заместительной номенклатуре представлена на схеме 1.2.

Схема 1.2. Общая конструкция названия соединения по заместительной номенклатуре

Название органического соединения представляет собой сложное слово, включающее название родоначальной структуры (корень) и названия разного типа заместителей (в виде префиксов и суффиксов), отражающих их природу, местонахождение и число. Отсюда и название этой номенклатуры - заместительная.

Заместители подразделяются на два типа:

Углеводородные радикалы и характеристические группы, обозначаемые только префиксами (табл. 1.2);

Характеристические группы, обозначаемые как префиксами, так и суффиксами в зависимости от старшинства (табл. 1.3).

Для составления названия органического соединения по заместительной номенклатуре используют приводимую ниже последовательность правил.

Таблица 1.2. Некоторые характеристические группы, обозначаемые только префиксами

Таблица 1.3. Префиксы и суффиксы, применяемые для обозначения важнейших характеристических групп

* Атом углерода, отмеченный цветом, включается в состав родоначальной структуры.

** Большинство фенолов имеет тривиальные названия.

Правило 1. Выбор старшей характеристической группы. Выявляют все имеющиеся заместители. Среди характеристических групп определяют старшую группу (если она присутствует), используя шкалу старшинства (см. табл. 1.3).

Правило 2. Определение родоначальной структуры. В качестве родо- начальной структуры в ациклических соединениях используют главную цепь атомов углерода, а в карбоциклических и гетероциклических соединениях - основную циклическую структуру.

Главную цепь атомов углерода в ациклических соединениях выбирают по приведенным ниже критериям, причем каждый последую- щий критерий используют, если предыдущий не приводит к однозначному результату:

Максимальное число характеристических групп, обозначаемых как префиксами, так и суффиксами;

Максимальное число кратных связей;

Максимальная длина цепи атомов углерода;

Максимальное число характеристических групп, обозначаемых только префиксами.

Правило 3. Нумерация родоначальной структуры. Родоначальную структуру нумеруют так, чтобы старшая характеристическая группа получила наименьший локант. Если выбор нумерации неоднозначен, то применяют правило наименьших локантов, т. е. нумеруют так, чтобы заместители получили наименьшие номера.

Правило 4. Название блока родоначальной структуры со старшей характеристической группой. В названии родоначальной структуры степень насыщенности отражают суффиксами: -ан в случае насыщенного углеродного скелета, -ен - при наличии двойной и -ин - тройной связи. К названию родоначальной структуры присоединяют суффикс, обозначающий старшую характеристическую группу.

Правило 5. Названия заместителей (кроме старшей характеристической группы). Дают название заместителям, обозначаемым префиксами в алфавитном порядке. Положение каждого заместителя и каждой кратной связи указывают цифрами, соответствующими номеру атома углерода, с которым связан заместитель (для кратной связи указывают только наименьший номер).

В русской терминологии цифры ставят перед префиксами и после суффиксов, например, 2-аминоэтанол H 2 NCH 2 CH 2 OH, бутадиен-1,3

СН 2 =СН-СН=СН 2 , пропанол-1 СН 3 СН 2 СН 2 ОН.

Для иллюстрации этих правил ниже приведены примеры построения названий ряда соединений в соответствии с общей схемой 1.2. В каждом случае отмечены особенности строения и способ их отражения в названии.

Схема 1.3. Построение систематического названия фторотана

2- бромо-1,1,1-трифторо-2-хлороэтан (средство для ингаляционного наркоза)

При наличии в соединении нескольких одинаковых заместителей при одном и том же атоме углерода локант повторяют столько раз, сколько имеется заместителей, с добавлением соответствующего умножающего префикса (схема 1.3). Заместители перечисляют по алфавиту, причем умножающий префикс (в данном примере - три-) в алфавитном порядке не учитывают. Схема 1.4. Построение систематического названия цитраля

После суффикса -аль, как и для сочетания -овая кислота, можно не указывать положение характеристических групп, так как они всегда находятся в начале цепи (схема 1.4). Двойные связи отражают суффиксом -диен с соответствующими локантами в названии родоначальной структуры.

Суффиксом обозначают старшую из трех характеристических групп (схема 1.5); остальные заместители, включая нестаршие характеристические группы, перечисляют по алфавиту как префиксы.

Схема 1.5. Построение систематического названия пеницилламина

Схема 1.6. Построение систематического названия щавелевоуксусной кислоты

оксобутандиовая кислота (продукт углеводного обмена)

Умножающий префикс ди- перед сочетанием -овая кислота указывает на наличие двух старших характеристических групп (схема 1.6). Локант перед оксо- опущен, так как иное положение оксогруппы соответствует той же структуре.

Схема 1.7. Построение систематического названия ментола

Нумерацию в цикле ведут от атома углерода, с которым связана старшая характеристическая группа (ОН) (схема 1.7), несмотря на то, что наименьший набор локантов всех заместителей в кольце может быть 1,2,4-, а не 1,2,5- (как в рассматриваемом примере).

Схема 1.8. Построение систематического названия пиридоксаля

I Заместители: ГВДРОКСИМЕТИЛ,ГИДРОКСИ, МЕТИЛ I

Альдегидную группу, атом углерода которой не включен в родоначальную структуру (схема 1.8), обозначают суффиксом -карбаль- дегид (см. табл. 1.3). Группу -СН 2 ОН рассматривают как составной заместитель и называют «гидроксиметил», т. е. метил, в котором в свою очередь произведено замещение атома водорода гидроксильной группой. Другие примеры составных заместителей: диметиламино- (CH 3) 2 N-, этокси- (сокращение от этилокси) С 2 Н 5 О-.

1.2.2. Радикально-функциональная номенклатура

Радикально-функциональная номенклатура используется реже, чем заместительная. В основном она применяется для таких классов органических соединений, как спирты, амины, простые эфиры, сульфиды и некоторых других.

Для соединений с одной функциональной группой общее название включает название углеводородного радикала, а наличие функцио- нальной группы отражают опосредованно через название соответствующего класса соединений, принятого в этом виде номенклатуры (табл. 1.4).

Таблица 1.4. Названия классов соединений, используемые в радикальнофункциональной номенклатуре*

1.2.3. Построение структуры по систематическому названию

Изображение структуры по систематическому названию представляется обычно более легкой задачей. Сначала записывают родо- начальную структуру - открытую цепь или цикл, затем нумеруют атомы углерода и расставляют заместители. В заключение дописывают атомы водорода с условием, чтобы каждый атом углерода оказался четырехвалентным.

В качестве примера приводится построение структур лекарственного средства ПАСК (сокращение от пара-аминосалициловой кислоты, систематическое название - 4-амино-2-гидроксибензойная кислота) и лимонной (2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновой) кислоты.

4-Амино-2-гидроксибензойная кислота

Родоначальная структура - тривиальное название цикла со старшей характеристической

группой (СООН):

Расстановка заместителей - группа у атома С-4 и группа ОН у атома С-2:

2-Гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота

Главная углеродная цепь и нумерация:

Расстановка заместителей - три группы СООН (-трикарбоновая кислота) и группа ОН у атома С-2:

Дополнение атомами водорода:

Следует заметить, что в систематическом названии лимонной кислоты в качестве родоначальной структуры выбран пропан, а не более длинная цепь - пентан, так как в пятиуглеродную цепь невозможно включить атомы углерода всех карбоксильных групп.

В настоящее время установлено, что класс органических веществ - самый обширный среди других химических соединений. Что же ученые-химики относят к органическим веществам? Ответ таков: это те вещества, в состав которых включен углерод. Впрочем, из этого правила есть исключения: угольная кислота, цианиды, карбонаты, оксиды углерода не входят в состав органических соединений.

Углерод - очень любопытный в своем роде химический элемент. Его особенность состоит в том, что он может образовывать из своих атомов цепочки. Такая связь оказывается очень стабильной. В органических соединениях углерод демонстрирует высокую валентность (IV). Речь идет о способности образовывать связи с иными веществами. Эти связи вполне могут быть не только одинарными, но также двойными или тройными. По мере возрастания числа связей цепочка из атомов становится короче, стабильной этой связи увеличивается.

Углерод известен также тем, что он может образовывать линейные, плоские и даже объемные структуры. Эти свойства данного химического элемента обусловили такое разнообразие органических веществ в природе. Около трети всей массы каждой клетки человеческого тела составляют органические соединения. Это белки, из которых в основном и построено тело. Это углеводы - универсальное «топливо» для организма. Это жиры, которые позволяют запасать энергию. Гормоны управляют работой всех органов и даже влияют на поведение. А ферменты запускают внутри организма бурные химические реакции. Более того, «исходный код» живого существа - цепочка ДНК - это органическое соединение, в основе которого лежит углерод.

Почти все химические элементы, когда они соединяются с углеродом, способны дать начало органическим соединениям. Чаще всего в природе в состав органических веществ входят:

• кислород;
• водород;
• сера;
• азот;
• фосфор.

Развитие теории при изучении органических веществ шло сразу по двум взаимосвязанным направлениям: ученые изучали пространственное расположение молекул соединений и выясняли сущность химических связей в соединениях. У истоков теории строения органических веществ стоял русский химик А.М. Бутлеров.

Принципы классификации органических веществ

В разделе науки, известном как органическая химия, особое значение имеют вопросы классификации веществ. Сложность состоит в том, что описанию подлежат миллионы химических соединений.

Требования к номенклатуре очень строги: она должна быть систематической и пригодной для использования в международных масштабах. Специалисты любой страны должны понимать, о каком соединении идет речь и однозначно представлять его структуру. Предпринимается ряд усилий, которые позволят сделать классификацию органических соединений пригодной для компьютерной обработки.

В основе современной классификации лежит строение углеродного скелета молекулы и наличие в ней функциональных групп.

По строению своего углеродного скелета органические вещества делятся на группы:

• ациклические (алифатические);
• карбоциклические;
• гетероциклические.

Родоначальниками любых соединений в органической химии являются те углеводороды, которые состоят лишь из атомов углерода и водорода. Как правило, молекулы органических веществ содержат в своем составе так называемые функциональные группы. Это - атомы либо группы атомов, которые определяют, какими будут химические свойства соединения. Такие группы также позволяют отнести соединение к тому или иному классу.

Примерами функциональных групп могут служить:

• карбонильная;
• карбоксильная;
• гидроксильная.

Те соединения, которые содержат только одну функциональную группу, именуют монофункциональными. Если в молекуле органического вещества имеется несколько таких групп, они считаются полифункциональными (к примеру, глицерин или хлороформ). Гетерофункциональными будут соединения, где функциональные группы различны по составу. Их в одно и то же время вполне можно отнести к разным классам. Пример: молочная кислота. Ее можно рассматривать как спирт и как карбоновую кислоту.

Переход от класса к классу осуществляется, как правило, с участием функциональных групп, но без изменения углеродного скелета.

Скелетом применительно к молекуле называют последовательность соединения атомов. Скелет может быть углеродным или же содержать так называемые гетероатомы (к примеру, азот, серу, кислород и т.д.). Также скелет молекулы органического соединения может быть разветвленным или неразветвленным; открытым или же циклическим.

Особым типом циклических соединений считаются ароматические: для них не являются характерными реакции присоединения.

Основные классы органических веществ

Известны следующие органические вещества биологического происхождения:

• углеводы;
• белки;
• липиды;
• нуклеиновые кислоты.

В более подробную классификацию органических соединений включаются вещества, которые не имеют биологического происхождения.

Различают классы органических веществ, в составе которых углерод входит в соединение с другими веществами (кроме водорода):

• спирты и фенолы;
• карбоновые кислоты;
• альдегиды и кислоты;
• сложные эфиры;
• углеводы;
• липиды;
• аминокислоты;
• нуклеиновые кислоты;
• белки.

Строение органических веществ

Большое разнообразие органических соединений в природе объясняется особенностями атомов углерода. Они способны образовывать весьма прочные связи, объединяясь в группы - цепочки. Результатом становятся вполне устойчивые молекулы. Способ, который молекулы используют, чтобы соединиться в цепь, является ключевой особенностью их строения. Углерод способен объединяться как в открытые цепи, так и в замкнутые (их и называют циклическими).

Строение веществ непосредственно влияет на их свойства. Особенности строения дают возможность существовать десяткам и сотням самостоятельных соединений углерода.

Важную роль в поддержании многообразия органических веществ играют такие свойства как гомология и изомерия.

Речь идет о идентичных на первый взгляд веществах: их состав не отличается друг от друга, молекулярная формула одна и та же. А вот строение соединений принципиально различается. Разными будут и химические свойства веществ. К примеру, одно и то же написание имеют изомеры бутан и изобутан. Атомы в молекулах этих двух веществ располагаются в разном порядке. В одном случае они разветвлены, в другом - нет.

Под гомологией понимают характеристику углеродной цепи, где каждый последующий член можно получить, прибавляя к предыдущему одну и ту же группу. Иными словами, каждый из гомологических рядов вполне можно выразить одной и той же формулой. Зная такую формулу, можно без особого труда выяснить состав любого члена ряда.

Примеры органических веществ

Углеводы вполне победили бы в состязании между всеми органическими веществами, если взять их в целом по массе. Это - источник энергии для живых организмов и строительный материал для большинства клеток. Мир углеводов отличается большим разнообразием. Без крахмала и целлюлозы не смогли бы существовать растения. А животный мир стал бы невозможен без лактозы и гликогена.

Еще один представитель мира органических веществ - белки. Всего из двух десятков аминокислот природе удается образовать в организме человека до 5 млн типов белковых структур. В функции этих веществ входит регуляция жизненно важных процессов в организме, обеспечение свертываемости крови, перенос некоторых видов веществ в пределах организма. В виде ферментов белки выступают ускорителями реакций.

Еще один важный класс органических соединений - липиды (жиры). Эти вещества служат в качества запасного источника нужной организму энергии. Они являются растворителями и помогают протеканию биохимических реакций. Липиды участвуют также и в строительстве клеточных мембран.

Очень интересны и другие органические соединения - гормоны. Они отвечают за протекание биохимических реакций и обмен веществ. Это гормоны щитовидной железы заставляют человека испытывать радость или печалиться. А за ощущение счастья, как выяснили ученые, отвечает эндорфин.