Метан бутан пропан гексан формулы. Что такое пропан-бутан. Основные характеристики горючих газов
Углерод, конечно, нельзя отнести к числу наиболее распространенных химических элементов. В земной коре его всего лишь 0,12 %. Но от всех остальных элементов он отличается исключительным разнообразием химических соединений. Число известных в настоящее время соединений углерода более чем вдвое превышает количество соединений всех остальных элементов, вместе взятых.
Такое своеобразие углерода объясняется особыми способностями его атомов к образованию химических связей. Как правило, углерод четырехвалентен. Его атомы могут присоединяться друг к другу с образованием более или менее длинных цепей, а также колец.
Остающиеся при этом свободные единицы валентности легко насыщаются водородом. В результате получаются углеводороды. С простейшим из них - метаном - мы уже познакомились. Следующий, более сложный углеводород называется этаном. Его молекула содержит два атома углерода и шесть атомов водорода. Присоединение третьего атома углерода и насыщение свободных валентностей водородом приводит к образованию пропана с формулой С 3 Н 8 .
Следующий углеводород с четырьмя атомами углерода называется бутаном и имеет состав С 4 Н 10 . Так же можно составить все более длинные углеродные цепи. Сейчас известны члены ряда с более чем 100 атомами углерода. Углеводороды от метана до бутана при нормальных условиях газообразны. Начиная с пентана, у которого пять атомов углерода, они представляют собой жидкости. Соединения, содержащие 17 и больше атомов углерода, при комнатной температуре являются твердыми веществами.
Углеводороды метан, этан, пропан, бутан и т. д. образуют ряд соединений, очень близких друг к другу по строению и химическим свойствам. В таблице «Ряд алканов» указаны названия и формулы важнейших членов этого ряда. Очевидно, что каждое последующее вещество отличается по составу от предыдущего наличием дополнительной группы СН 2 . Поэтому общая формула углеводородов с п атомами углерода СnН 2 n+2. Таким образом, число атомов водорода в молекуле на 2 больше, чем удвоенное число атомов углерода.
Ряд алканов
|
Число атомов углерода |
Брутто-формула |
Название |
Эти два дополнительных атома водорода находятся по концам углеродной цепи. Такой ряд соединений называется гомологическим рядом. Названия отдельных членов приведенного ряда углеводородов оканчиваются суффиксом «ан», и все вместе они называются алканами.
Жидкие и твердые алканы содержатся, главным образом, в нефти, а также в смоле, полученной из бурого угля. Алканы преимущественно с шестью - десятью атомами углерода, например октан, входят в состав бензина. Следующие за ними в ряду жидкие алканы - главная составная часть дизельного топлива и смазочных масел. Смесь твердых углеводородов этого ряда получила название парафин.
Известны алканы не только с прямой, но и с разветвленной углеродной цепью. Например, для углеводорода С 4 Н 10 возможны два варианта строения:
Для следующего за ним углеводорода C 5 H 12 возможны уже три структуры:
У высших членов ряда число таких форм быстро возрастает. Расчет показывает, что для C 10 H 12 возможно уже 75, для C 13 H 28 - 802, а для С 20 Н 42 - 366 319 различных структур! Такие соединения, которые отличаются друг от друга только строением, но не составом, называются изомерами. Впрочем, как в природе, так и в технике чаще встречаются углеводороды с прямой углеродной цепью.
Предельные, углеводороды ряда метана (алканы)
Алканы, или парафины - алифатические предельные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой s -связью. Оставшиеся валентности углеродного атома, не затраченные на связь с другими атомами углерода, полностью насыщены водородом. Поэтому предельные углеводороды содержат в молекуле максимальное число водородных атомов.
Углеводороды ряда алканов имеют общую формулу C n H 2n+2 . В таблице представлены некоторые представители ряда алканов и их некоторые физические свойства.
|
Формула |
Название |
Название радикала |
Т пл. 0 С |
Т кип. 0 С |
|
CH 4 |
метан |
метил |
||
|
C 2 H 6 |
этан |
этил |
||
|
C 3 H 8 |
пропан |
пропил |
||
|
C 4 H 10 |
бутан |
бутил |
||
|
C 4 H 10 |
изобутан |
изобутил |
||
|
C 5 H 12 |
пентан |
пентил |
||
|
C 5 H 12 |
изопентан |
изопентил |
||
|
C 5 H 12 |
неопентан |
неопентил |
||
|
C 6 H 14 |
гексан |
гексил |
||
|
C 7 H 16 |
гептан |
гептил |
||
|
C 10 H 22 |
декан |
децил |
||
|
C 15 H 32 |
пентадекан |
|||
|
C 20 H 42 |
эйкозан |
Из таблицы видно, что эти углеводороды отличаются друг от друга количеством групп - СН 2 - .Такой ряд сходных по строению, обладающих близкими химическими свойствами и отличающихся друг от друга числом данных групп называется гомологическим рядом. А вещества, составляющие его, называются гомологами .
Тренажёр №1 - Гомологи и изомеры
Тренажёр №2. - Гомологический ряд предельных углеводородов
Физические свойства
Первые четыре члена гомологического ряда метана - газообразные вещества, начиная с пентана - жидкости, а углеводороды с числом углеродных атомов 16 и выше - твердые вещества (при обычной температуре). Алканы - неполярные соединения и трудно поляризуемые. Они легче воды и в ней практически не растворяются. Не растворяются также в других растворителях с высокой полярностью. Жидкие алканы - хорошие растворители для многих органических веществ. Метан и этан, а также высшие алканы не имеют запаха. Алканы - горючие вещества. Метан горит бесцветным пламенем.
Получение алканов
Для получения алканов используют в основном природные источники.
Газообразные алканы получают из природного и попутных нефтяных газов, а твердые алканы - из нефти. Природной смесью твердых высокомолекулярных алканов является горный воск - природный битум.
1. Из простых веществ:
n C + 2n Н 2 500 °С, кат → С n Н 2n + 2
2. Действие металлического натрия на галогенопроизводные алканов- реакция А.Вюрца :
2CH 3 -Cl + 2Na → CH 3 -CH 3 + 2NaCl
Химические свойства алканов
1. Реакции замещения - Галогенирование (стадийно)
CH 4 + Cl 2 hν → CH 3 Cl (хлорметан) + HCl (1 стадия) ;
метан
CH 3 Cl + Cl 2 hν → CH 2 Cl 2 (дихлорметан)+ HCl (2 стадия);
С H 2 Cl 2 + Cl 2 hν → CHCl 3 (трихлорметан)+ HCl (3 стадия);
CHCl 3 + Cl 2 hν → CCl 4 (хлорметан)+ HCl (4 стадия).
2. Реакции горения (горят светлым не коптящим пламенем)
C n H 2n+2 + O 2 t → nCO 2 + (n+1)H 2 O
3. Реакции разложения
а) Крекинг при температуре 700-1000°С разрываются (-С-С-) связи:
C 10 H 22 → C 5 H 12 + C 5 H 10
б) Пиролиз при температуре 1000°С разрываются все связи, продукты – С (сажа) и Н 2:
С H 4 1000°С → C + 2 H 2
Применение
· Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека.
· Использование в качестве топлива – в котельных установках, бензин, дизельное топливо, авиационное топливо, баллоны с пропан-бутановой смесью для бытовых плит
· Вазелин используется в медицине, парфюмерии, косметике, высшие алканы входят в состав смазочных масел, соединения алканов применяются в качестве хладагентов в домашних холодильниках
· Смесь изомерных пентанов и гексанов называется петролейным эфиром и применяется в качестве растворителя. Циклогексан также широко применяется в качестве растворителя и для синтеза полимеров.
· Метан используется для производства шин и краски
· Значение алканов в современном мире огромно. В нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ. Велико значение в медицине, парфюмерии и косметике.
Задания для закрепления
№1. Составьте уравнения реакций горения этана и бутана.
№2. Составьте уравнения реакций получения бутана из следующих галогеналканов:
CH 3 - Cl (хлорметан) и C 2 H 5 - I (йодэтан).
№3. Осуществите превращения по схеме, назовите продукты:
C→ CH 4 → CH 3 Cl → C 2 H 6 → CO 2
№4. Реши кроссворд
По горизонтали:
1.
Алкан, имеющий молекулярную формулу С 3 Н 8 .
2. Простейший представитель предельных углеводородов.
3. Французский химик, имя которого носит реакция получения углеводородов с
более длинной углеродной цепью взаимодействием галогенопроизводных предельных
углеводородов с металлическим натрием.
4. Геометрическая фигура, которую напоминает пространственное строение молекулы
метана.
5. Трихлорметан.
6. Название радикала С 2 Н 5 –.
7. Наиболее характерный вид реакций для алканов.
8. Агрегатное состояние первых четырех представителей алканов при нормальных
условиях.
Если вы правильно ответили на вопросы, то в выделенном столбце по вертикали получите одно из названий предельных углеводородов. Назовите это слово?
Алканы (метан и его гомологи) имеют общую формулу C n H 2n +2. Первые четыре углеводорода называют метан, этан, пропан, бутан. Названия высших членов этого ряда состоят из корня – греческого числительного и суффикса -ан. Названия алканов положены в основу номенклатуры IUPAC.Правила систематической номенклатуры:
- Правило главной цепи.
Главную цепь выбирают, руководствуясь последовательно следующими критериями:
- Максимальное число функциональных заместителей.
- Максимальное число кратных связей.
- Максимальная протяженность.
- Максимальное число боковых углеводородных групп.
- Правило наименьших номеров (локантов).
Главную цепь нумеруют от одного конца до другого арабскими цифрами. Каждый заместитель получает номер того атома углерода главной цепи, к которому он присоединен. Последовательность нумерации выбирают таким образом, чтобы сумма номеров заместителей (локантов) была наименьшей. Это правило применяется и при нумерации моноциклических соединений.
- Правило радикалов.
Все углеводородные боковые группы рассматривают как одновалентные (односвязные) радикалы. Если боковой радикал сам содержит боковые цепи, то в нем по приведенным выше правилам выбирается дополнительная главная цепь, которая нумеруется, начиная с атома углерода, присоединенного к главной цепи.
- Правило алфавитного порядка.
Название соединения начинают с перечисления заместителей, указывая их названия в алфавитном порядке. Названию каждого заместителя предшествует его номер в главной цепи. Наличие нескольких заместителей обозначают префиксами-числителями: ди-, три-, тетра- и т. д. После этого называют углеводород, соответствующий главной цепи.
В табл. 12.1 приведены названия первых пяти углеводородов, их радикалов, возможных изомеров и соответствующие им формулы. Названия радикалов заканчиваются суффиксом -ил.
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Таблица 12.1. Алканы ациклопического ряда C n H 2 n +2 . |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Пример. Назвать все изомеры гексана.
Пример. Назвать алкан следующего строения
В этом примере из двух двенадцатиатомных цепей выбрана та, в которой сумма номеров наименьшая (правило 2).
Используя названия разветвленных радикалов, приведенных в табл. 12.2,
|
||||||||||||||||||||
Таблица 12.2. Названия развлетвленных радикалов. |
название этого алкана несколько упрощается:
10-трет-бутил-2,2-(диметил)-7-пропил-4-изопропил-3-этил-додекан.
При замыкании углеводородной цепи в цикл с потерей двух атомов водорода образуются моноциклоалканы с общей формулой C n H 2n . Циклизация начинается с C 3, названия образуются от C n с префиксом цикло:
Полициклические алканы. Их названия образуются посредством приставки бицикло-, трицикло- и т. д. Бициклические и трициклические соединения содержат соответственно два и три цикла в молекуле, для описания их строения в квадратных скобках указывают в порядке уменьшения число атомов углерода в каждой из цепей, соединяющих узловые атомы; под формулой название атома:
Этот трициклический углеводород обычно называют адамантаном (от чешского адамант – алмаз), поскольку он представляет комбинацию трех сконденсированных циклогексановых колец в форме, приводящей к такому расположению атомов углерода в кристаллической решетке, которое свойственно алмазу.
Циклические углеводороды с одним общим атомом углерода называются спиранами, например, спиро-5,5-ундекан:
Плоские циклические молекулы неустойчивы, поэтому образуются различные конформационные изомеры. В отличие от конфигурационных изомеров (пространственное расположение атомов в молекуле без учета ориентации) конформационные изомеры различаются между собой только поворотом атомов или радикалов вокруг формально простых связей при сохранении конфигурации молекул. Энергия образования стабильного конформера называется конформационной .
Конформеры находятся в динамическом равновесии и превращаются друг в друга через нестабильные формы. Неустойчивость плоских циклов вызвана значительной деформацией валентных углов. При сохранении тетраэдрических валентных углов для циклогексана C 6H 12 возможны две устойчивые конформации: в форме кресла (а) и в форме ванны (б):
|
Похожие записи: |
