Этиловый спирт структурная формула. Свойства этанола можно условно разбить на три группы. Маркировка, упаковка и хранение

Спирт и алкоголь достаточно плотно вошли в нашу повседневную жизнь. В этой статье будут даны основные рекомендации относительно того, как отличить метиловый от Также будут указаны их характеристики и химические формулы.

История открытия спирта

Формула спирта в том или ином виде была открыта практически одновременно во многих регионах земного шара. В 1334 году французский алхимик Арно де Вильггер изначально получил винный спирт. В 1360 году итальянские и французские монастыри производили такое вещество под названием «вода жизни». Генуэзские купцы в 1386 году привезли спирт в Москву, чтобы продемонстрировать его качества.

Определение

Теперь разберемся с тем, что такое этиловый и метиловый спирт.

Помните, что если вы превысите норму, то алкоголь станет ядом, который нанесет вред органам и даже целым системам вашего организма.

Собственно на этом и можно закончить рассуждение о том, как отличить метиловый от этилового спирта.

– это вещество, обладающее специфическим ароматом и вкусом, которое впервые было получено при помощи реакции брожения. Для этого метаболического процесса применялись разнообразные продукты: злаки, овощи, ягоды. Впоследствии были освоены дистилляционные процессы и методы получения раствора с более высокой концентрацией спирта.

Этанол (как, собственно, и его аналоги) стал широко востребован из-за ряда своих свойств. Во избежание опасного влияния на организм необходимо выяснить, какими особенностями обладает это вещество и какова специфика его использования.

Этанол – что это такое

Этанол, который также называют винным, или этиловым спиртом, представляет собой одноатомный спирт. Это означает, что в его состав входит один-единственный атом. Название вещества на латыни звучит как Aethanolum. Формула этанола – C 2 H 5 OH . Данный спирт используется в самых разных областях: косметологической, фармацевтической, косметологической, промышленной. Градус его может варьироваться.

Этиловый спирт лег в основу производства разнообразной алкогольной продукции благодаря способности его молекулы угнетать центральную нервную систему.

По нормативным документам этиловый ректификованный спирт имеет ГОСТ 5962-2013. Необходимо отличать его от технической вариации жидкости, которая получила применение главным образом в промышленной сфере. Производство и хранение спиртосодержащих напитков строго контролируют гос.органы.

Чем вреден и полезен этиловый спирт

Если употреблять этанол в малых дозах, он оказывает полезное влияние на организм человека. Отпускается он исключительно по рецепту врача. Стоимость зависит от объема емкости.

Этиловый спирт оказывает следующее положительное действие:

• является профилактическим средством для борьбы с заболеваниями миокарда;
• разжижает кровь;
• нормализует функционирование желудочно-кишечного тракта;
• улучшает кровоснабжение;
• уменьшает болевые ощущения.

Если регулярно употреблять этиловый спирт, в организме может начаться кислородное голодание. Клетки головного мозга стремительно погибают, в результате чего ухудшается память и концентрация внимания, снижается болевой порог.

Систематическое употребление этанола негативным образом влияет и на внутренние органы, способствуя развитию сопутствующих заболеваний.

Злоупотребление алкогольными напитками чревато сильной интоксикацией и наступлением коматозного состояния. Спирт вызывает не только физическую, но и психическую зависимость. Если не будут приняты необходимые лечебные меры и человек не перестанет употреблять алкогольные напитки, произойдет деградация личности, нарушение полноценных общественных связей.

Свойства

Этиловый спирт является естественным метаболитом за счет своей способности синтезироваться в человеческом организме.

Свойства этанола можно условно разбить на три группы:

• химические;
• физические;
• пожароопасные.

В первую группу включено описание внешнего вида и прочих физических параметров. В нормальных условиях винный спирт проявляет летучие свойства , выделяется среди остальных веществ специфическим запахом и жгучим вкусом . Один литр жидкости весит 790 г .

Этанол хорошо растворяет разные органические вещества. Закипает он при температуре 78,39 °C. Этиловый спирт обладает меньшей плотностью, чем вода (согласно измерению ареометром), вследствие этого он легче ее.

Этанол представляет собой горючее, быстровоспламеняющееся вещество. При возгорании пламя имеет синий цвет . Из-за этого химического свойства не составляет труда отличить этиловый спирт от метилового, который является ядом для человека. Пламя метилового спирта при горении обладает зеленым цветом.

В домашних условиях для определения водки, изготовленной на метаноле, нагревается медная проволока и опускается в ложку водки. Гниловатый яблочный аромат указывает на наличие этанола, запах формальдегида служит признаком метилового спирта.

Винный спирт – это пожароопасное вещество, поскольку воспламеняется при температуре в 18 °С . По этой причине во время контакта с этанолом нельзя допускать его нагревания.

Чрезмерное употребление этанола губительно для организма, что обусловлено теми механизмами, которые запускает прием какого бы то ни было алкоголя. Смешение воды со спиртом способствует выделению эндорфина, именуемого в простонародье «гормоном счастья».

Из-за этого оказывается седативно-гипнотическое воздействие, иными словами, подавление сознания. Последнее обнаруживается в превалировании процессов торможения, проявляющихся такими признаками, как снижение реакции, замедленность речи и движений.

Для передозировки этиловым спиртом сначала характерна возбужденность, которая впоследствии сменяется процессами торможения.

Историческая справка

Этиловый спирт стали использовать еще в эпоху неолита. Это подтверждают следы спиртосодержащих напитков, разысканные в Китае на керамике, возраст которой насчитывает приблизительно 9 тысяч лет. Винный спирт впервые был получен в 12-м веке в Салерно. Тогда это была водно-спиртовая смесь.

Чистый продукт получил в 1976 году русский ученый Товий Егорович Ловиц . В качестве фильтрационного средства он применил активированный уголь . В течение многих лет это был единственный метод получения спирта.

Затем формулу этилового спирта вычислил швейцарский ученый Николо-Теодор де Соссюр . Описал вещество в качестве углеродного соединения французский химик Антуан Лоран Лавуазье . В 19-20 веках проводилось скрупулезное исследование этанола и было дано подробное описание его свойств. За счет последних он стал широко применяться в самых разных областях человеческой жизни.

Чем опасен этанол

Винный спирт принадлежит к той группе веществ, незнание свойств которых может обернуться отрицательными последствиями. По этой причине прежде, чем применять этанол, необходимо выяснить, чем он может быть опасен.

Этиловый спирт: можно ли его пить

Употреблять этанол в составе спиртосодержащей продукции можно только с соблюдением важного условия – делать это редко и в маленьких дозировках.

Чрезмерное употребление винного спирта приводит к формированию физической и психической зависимости, иными словами, к алкоголизму.

Если употреблять алкогольную продукцию в больших количествах (когда концентрация этилового спирта равна 12 г. на 1 кг. веса человека), это вызовет сильнейшее отравление организма, которое при неоказании срочной медицинской помощи может привести даже к смерти.

Пить этанол в неразбавленном виде строго запрещено!

Какие болезни вызывает винный спирт

При употреблении этилового спирта особенно опасны продукты его распада в организме. К одним из таких ядовитых веществ, вызывающих наследственные изменения – мутации, принадлежит ацетальдегид.

Канцерогенные свойства этанола провоцируют развитие злокачественных опухолей.

Чем чревато бесконтрольное употребление винного спирта:

1. погибают клетки головного мозга;
2. развиваются печеночные (цирроз) и почечные заболевания;
3. ухудшается память;
4. деградирует личность;
5. расстраивается работа желудочно-кишечного тракта (язва двенадцатиперстной кишки, гастрит);
6. нарушается функционирование сердечно-сосудистой системы (инфаркт, инсульт);
7. происходят необратимые процессы в центральной нервной системе.

Применение этанола

Богатый спектр воздействия винного спирта позволяет применять его в различных сферах. Самое широкое распространение он получил в следующих областях:

• В качестве автомобильного топлива

Применение этанола как моторного топлива связано с именем американского промышленника Генри Форда. В 1880 году он изобрел первый автомобиль, работающий на этиловом спирте. Впоследствии это вещество начали применять для работы ракетных двигателей, разнообразных нагревательных приборов, грелок для туристов и военнослужащих.

Сейчас также активно используется бензин Е85 и Е95 на основе биоэтанола, что способствует уменьшению потребления нефтепродуктов, выброса парниковых газов и применения ископаемого топлива.

Таким образом, благодаря использованию автомобильного топлива с полным сгоранием (биоэтанол и его смеси) улучшается экологическая ситуация, поскольку воздух мегаполисов загрязняют преимущественно транспортные выхлопы.

В состав продуктов сгорания бензина входит огромное количество веществ, представляющих опасность для здоровья.

• Фармакологическое производство

В этой отрасли этанол используется по-разному. Дезинфицирующие свойства медицинского спирта допускают его применение для обработки операционного поля, рук врача-хирурга. Благодаря использованию этанола удается уменьшить проявления лихорадки, изготавливать основы для настоек и компрессы.

Винный спирт принадлежит к противоядиям, помогающим при интоксикации этиленгликолем и метанолом. Он также применяется как пеногаситель при подаче кислорода либо искусственной вентиляции легких.

Так что этиловый спирт является незаменимым веществом в медицине как для наружного применения, так и для использования в качестве питьевой жидкости.

• Химическая отрасль

Используя этанол, получают другие вещества, к примеру, этилен. Поскольку винный спирт является превосходным растворителем, он получил применение в производстве лакокрасочной продукции, средств бытовой химии.

• Пищевая индустрия

Этанол служит основным компонентом алкогольных напитков. Он входит в состав продуктов, полученных посредством процессов брожения. Этиловый спирт применяют в качестве растворителя всевозможных ароматизаторов и консерванта при производстве хлебобулочных и кондитерских изделий. Он также служит пищевой добавкой Е1510.

• Косметическая промышленность

Производители косметических и парфюмерных средств используют этанол для изготовления туалетной воды, духов, шампуней, одеколонов, спреев и другой продукции.

• Иные направления

Этиловый спирт применяется для работы с препаратами, имеющими биологическую природу.

Как взаимодействует с другими веществами

В инструкции по применению указано, что винный спирт при совместном использовании способствует усилению действия лекарственных препаратов, угнетающих дыхательный центр, процессы кровоснабжения, центральную нервную систему.

Рассмотрим формулу такого вещества, как спирт этиловый, кто и когда ее вывел. Американский художник Марк Келлер заметил, что у спирта много лиц. Ведь это и продукт питания, и жидкое топливо, и медицина. Те, кто увлекается наукой об элементах, уже догадались, что речь идёт о самом древнем веществе – этаноле. Считается, что появился этанол или около четырёх тысяч лет назад в давних государствах с высоким уровнем цивилизации – Древний Египет и Вавилон. У него очень много родственников и большая популярность в мире.

Экскурс в прошлое этанола

Предлагаем окунуться в мир химии и узнать больше об одном из известнейших элементов. Вдруг окажется, что вы знаете не так много о нём?

Первым спиртом, который человек открыл и начал использовать, был этанол. К сожалению, история не сохранила для потомков имени этого человека. Легенды говорят о том, что впервые вещество было получено из виноградного сока, а случилось открытие в XI столетии. Позже изобретатели алкоголя были удивлены его чудесными свойствами. Такие качества нового открытия подтолкнули их к мысли назвать вещество «благородный».

С давних времён этанол можно было найти в напитках, лекарствах. В проведении некоторых религиозных обрядов его тоже использовали. В стране пирамид перерабатывали растительные продукты, добывая это вещество. Но так получался только его раствор. Чтобы увеличить его насыщенность, древние китайцы начали перегонять вещество. Открыли этот процесс более девяти тысяч лет тому назад. Около десяти тысяч лет назад открытием этанола на территории стран Востока послужил виноград. Подтверждение этому – надписи на табличках-кирпичиках Междуречья.

В Средние века алкоголь был главной основой в приготовлении различных лекарств. На латыни средневековые учёные-химики называли его «живая вода».

Только в конце XVIII века русскому учёному-химику Ловицу удалось провести химический эксперимент, получив чистый этанол. В начале XIX столетия швейцарский учёный получил химическую формулу этилового спирта, а через пятьдесят лет профессор из Швейцарии предложил его химическое строение и это, безусловно, был большой прорыв в науке.

Формула вещества или немного науки

Химическое название этого вещества – этиловый спирт, а латинское название – этанол.

Общая химическая формула вещества – С 2 H 5 OН.

О чём говорит для непосвященных в этой науке химическая формула?

Его химический состав – три молекулы:

С – углерод и два его атома.

Н – водород и пять атомов.

ОН – гидроксильная группа.

Позже была предложена структурная формула этилового вещества: CH 3 CН 2 OH. Эта химическая формула говорит о том, что этанол – насыщенное вещество.

За физическими качествами этиловый спирт – жидкость без цвета, легко испаряется, имеет характерный запах, палящий вкус.

Химические качества его таковы:

• легко загорается, выделяя при этом тепло; при большом количестве воздуха пламя окрашивается в голубоватый цвет;
• вступает в реакцию отщепления молекул воды с серной кислотой;
• реагирует с классом карбоновых кислот, образуя сложные эфиры;
• взаимодействует со щелочными металлами.

Как же получают этанол?

Перечислим основные способы:

• брожение продуктов органики, например, винограда. Под действием бактерий получается около 15% этанола;
• производство в современной промышленности даёт возможность добыть более 95% этанола. Для такого синтеза используют растения, состав которых крахмал, пшеница, картофель, кукуруза;
• также вещество получают из древесины, целлюлозы, используя химическую реакцию их взаимодействия с водой.

Где используют этанол?

Наверное, трудно назвать какую-либо отрасль, где бы ни упоминался химический состав С 2 H 5 OН, ведь это вещество имеет огромный спектр применения. В медицине он просто незаменим, выполняя роль и консерванта, и растворителя. Для уничтожения инфекций это вещество – уникальное средство во время проведения хирургических операций. Некоторые настойки, например, валерьянка, сохраняются длительное время именно благодаря С 2 H 5 OН.

Ракетные двигатели не могут эффективно работать без этилового спирта. Ведь топливом для них служит С 2 H 5 OН.

В промышленности он – химический состав для растворителей, лаков, в некоторых бытовых средствах для чистки сантехники в составе тоже присутствует С 2 H 5 OН.

Как известно, одна из проблем современного человечества – автомобильные выхлопные газы. Так вот в Бразилии эту проблему учёные-химики разрешили таким образом: к автомобильному горючему добавляют этанол. В этой стране почти половина всех автомобилей работает на чистом этаноле, который получают с помощью микроорганизмов из сахарного тростника.

Не обходится и косметика без этилового спирта. В таких косметических средствах, как одеколон, духи, дезодоранты, на этикетках найдётся в химическом составе этиловый спирт.

Этанол – это и различный алкоголь. Но в некоторые напитки, для изготовления которых используют брожение, в . Речь идёт о квасе, кефире, безалкогольном пиве. Содержание алкоголя в них меньше 0,2 %. Находясь долгое время в тёплом месте, состав алкоголя в них возрастает даже до 2%.

Конечно, теперь все знают, что в состав почти всех кондитерских изделий входят консерванты. Эту роль исполняет С 2 H 5 OН.

Этанол для человека: вред или польза?

Спирт, попадая в организм человека через органы пищеварения, быстро всасывается. Через пять минут он распространяется, действуя негативно на все органы человека.

• Точный удар по нервам:

В больших количествах может подавлять действие нервной системы.

Хроническое употребление этанола вызывает нехватку так называемого гормона счастья – серотонина.

Действие этилового элемента понижает остроту зрения и слуха, изменяет координацию движений человека, угнетает эмоциональное состояние.

• Уничтожение лёгких:

Ярко выраженное токсическое действие. Защитные функции организма уменьшаются, поэтому поражаются лёгкие и развивается лёгочная инфекция.

Возникает патология бронхов, которая может перерасти в воспаление лёгких. Отмечается при этом большая часть смертельных исходов после этих осложнений.

• Простой способ избавления от желудка:

Уже через некоторое время после попадания в организм вызывает воспаление слизистой оболочки желудка, похожее происходит и с двенадцатиперстной кишкой. Степень поражения печени напрямую зависит от количества выпитого алкоголя. Его последствия – патологическая жировая дистрофия печени, развитие алкогольного цирроза печени. Международные исследования подтвердили, что алкоголь влечёт за собой образование злокачественных опухолей.

• Прямое попадание в сердце:

Особенно чувствительны к влиянию веществам этанола люди с сердечно-сосудистыми болезнями. Такие люди, выпив даже небольшое количество алкоголя, могут умереть. После длительного употребления появляются патологические изменения сердца. Стенки сосудов утолщаются, нарушается питание сердечной мышцы. Многие алкоголики умирают от обширных инфарктов через отмирание сердечной мышцы.

Послушаем мнение экспертов.

Во всём мире давно существует химический способ производства этанола. Это ценное вещество используют во многих сферах жизни. Публикуются тысячи научных работ, в которых речь идёт о пользе и вреде С 2 H 5 OН. С одной стороны, небольшие дозы этанола приносят пользу организму человека: улучшают кровоснабжение, расширяют сосуды. Но только небольшое количество. С другой стороны, можно ещё раз вспомнить о том, что от пьющих родителей рождаются умственно отсталые дети, что тот же спирт – медленная смерть для человека.

Кто-то заметил, что после того, как химик Д. Менделеев разбавил С 2 H 5 OН с водой в определённых пропорциях, многое изменилось. Английский профессор Г.Эдвардс заметил, что алкоголь везде одинаков.

Неважно, какой алкоголь вам нравится: дорогой или дешёвый. Негативный исход зависит от того, какое количество его вы употребили и насколько часто пьёте.

Американские учёные исследовали, что автомобили на этаноле выбрасывают в воздух озон. Это основной ингредиент смога. Чем больше смога в воздухе, тем больше его негативное влияние на здоровье человека.

Эксперт А. Флеминг этиловый спирт остроумно называет «прекрасный яд». Бесспорно, мнения об этаноле разные. Польза или вред любого вещества зависит, для чего и с какой целью оно применяется. Но эксперты подводят к выводу: чем меньше употребляется алкоголя, тем лучше для государства и самого человека.

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C 2 H 6 O

Химический состав Этанола

Молекулярная масса: 46,069

Этанол (метиловый спирт, древесный спирт, карбинол, метилгидрат, гидроксид метила) - CH 3 OH, простейший одноатомный спирт, бесцветная ядовитая жидкость. Этанол - это первый представитель гомологического ряда одноатомных спиртов.
одноатомный спирт с формулой C 2 H 5 OH (эмпирическая формула C 2 H 6 O), другой вариант: CH 3 -CH 2 -OH, второй представитель гомологического ряда одноатомных спиртов, при стандартных условиях летучая, горючая, бесцветная прозрачная жидкость.
Действующий компонент алкогольных напитков, являющийся депрессантом - психоактивным веществом, угнетающим центральную нервную систему человека.
Этиловый спирт также используется как топливо, в качестве растворителя, как наполнитель в спиртовых термометрах и как дезинфицирующее средство (или как компонент его).

Получение

Существует 2 основных способа получения этанола - микробиологический (спиртовое брожение) и синтетический (гидратация этилена):

Брожение

Известный с давних времён способ получения этанола - спиртовое брожение органических продуктов, содержащих углеводы (виноград, плоды и т. п.) под действием ферментов дрожжей и бактерий. Аналогично выглядит переработка крахмала, картофеля, риса, кукурузы, источником получения топливного спирта является вырабатываемый из тростника сахар-сырец и проч. Реакция эта довольно сложна, её схему можно выразить уравнением: C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 .
Раствор, получаемый в результате брожения, содержит не более 15 % этанола, так как в более концентрированных растворах дрожжи нежизнеспособны. Полученный таким образом этанол нуждается в очистке и концентрировании, обычно путём дистилляции.
Для получения этанола этим способом наиболее часто используют различные штаммы дрожжей вида Saccharomyces cerevisiae, в качестве питательной среды предварительно обработанные древесные опилки и/или раствор, полученный из них.
Промышленное производство спирта из биологического сырья
Современная промышленная технология получения этилового спирта из пищевого сырья включает следующие стадии:

• Подготовка и измельчение крахмалистого сырья - зерна (прежде всего - ржи, пшеницы), картофеля, кукурузы, яблок и т. п.
• Ферментация. На этой стадии происходит ферментативное расщепление крахмала до сбраживаемых сахаров. Для этих целей применяются рекомбинантные препараты альфа-амилазы, полученные биоинженерным путём - глюкамилаза, амилосубтилин.
• Брожение. Благодаря сбраживанию дрожжами сахаров происходит накопление в браге спирта.
• Брагоректификация. Осуществляется на разгонных колоннах.

Отходами бродильного производства являются углекислый газ, барда, эфиро-альдегидная фракция, сивушный спирт и сивушные масла.
Спирт, поступающий из брагоректификационной установки (БРУ), не является безводным, содержание этанола в нём до 95,6 %. В зависимости от содержания в нём посторонних примесей, его разделяют на следующие категории:

• Альфа
• Экстра
• базис
• высшей очистки
• 1 сорт

Производительность современного спиртового завода около 30 000-100 000 литров спирта в сутки.

Гидролизное производство

В промышленных масштабах этиловый спирт получают из сырья, содержащего целлюлозу (древесина, солома), которую предварительно гидролизуют. Образовавшуюся при этом смесь пентоз и гексоз подвергают спиртовому брожению. В странах Западной Европы и Америки эта технология не получила распространения, но в СССР (ныне в России) существовала развитая промышленность кормовых гидролизных дрожжей и гидролизного этанола.

Гидратация этилена

В промышленности, наряду с первым способом, используют гидратацию этилена . Гидратацию можно вести по двум схемам:

• прямая гидратация при температуре 300 °C, давлении 7 МПа, в качестве катализатора применяют ортофосфорную кислоту, нанесённую на силикагель, активированный уголь или асбест: CH 2 =CH 2 + H 2 O → C 2 H 5 OH.
• гидратация через стадию промежуточного эфира серной кислоты , с последующим его гидролизом (при температуре 80-90 °С и давлении 3,5 МПа): CH 2 =CH 2 + H 2 SO 4 → CH 3 -CH 2 -OSO 2 OH (этилсерная кислота).
  CH 3 -CH 2 -OSO 2 OH + H 2 O → C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 .

Эта реакция осложняется образованием диэтилового эфира .

Очистка этанола

Этанол, полученный путём гидратации этилена или брожением, представляет собой водно-спиртовую смесь, содержащую примеси. Для его промышленного, пищевого и фармакопейного применения необходима очистка. Фракционная перегонка позволяет получить этанол с концентрацией около 95,6 % (мас.); эта неразделимая перегонкой азеотропная смесь содержит 4,4 % воды (мас.) и имеет температуру кипения 78,15 °C. Перегонка освобождает этанол как от легколетучих, так и от тяжёлых фракций органических веществ (кубовый остаток).

Абсолютный спирт

Абсолютный спирт - этиловый спирт, практически не содержащий воды . Он кипит при температуре 78,39 °C, в то время как спирт-ректификат, содержащий не менее 4,43 % воды, кипит при 78,15 °C. Получают перегонкой водного спирта, содержащего бензол, и другими способами, например, спирт обрабатывают веществами, реагирующими с водой или поглощающими воду , такими, как негашёная известь CaO или прокалённый медный купорос CuSO 4 .

Свойства

Физические свойства

Внешний вид: в обычных условиях представляет собой бесцветную летучую жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом. Этиловый спирт легче воды . Является хорошим растворителем других органических веществ. Следует избегать популярной ошибки: часто смешивают свойства 95,57 % спирта и абсолютизированного. Их свойства почти одинаковы, но величины начинают различаться, начиная с 3-4-й значащей цифры. Смесь 95,57 % этанола + 4,43 % воды является азеотропной, т. е. не разделяется при перегонке.

Химические свойства

Типичный представитель одноатомных спиртов. Горюч. Легко воспламеняется. При достаточном доступе воздуха горит (за счёт его кислорода) светлым голубоватым пламенем, образуя терминальные продукты окисления - диоксид углерода и воду :
C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + 3H 2 O
Ещё энергичнее эта реакция протекает в атмосфере чистого кислорода.
При определённых условиях (температура, давление, катализаторы) возможно и контролируемое окисление (как элементным кислородом, так и многими другими окислителями) до ацетальдегида, уксусной кислоты , щавелевой кислоты и некоторых других продуктов, например:
3C 2 H 5 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 2 CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O
Обладает слабо выраженными кислотными свойствами, в частности, подобно взаимодействует со щелочными металлами, а также магнием, алюминием и их гидридами, выделяя при этом водород и образуя солеподобные этилаты, являющиеся типичными представителями алкоголятов:
2C 2 H 5 OH + 2К → 2С 2 Н 5 ОК + Н 2 .
C 2 H 5 OH + NaH → C 2 H 5 ONa + H 2
Обратимо реагирует с и некоторыми неорганическими кислородсодержащими с образованием сложных эфиров:
С 2 Н 5 OH + RCOOH → RCOOС 2 Н 5 + H 2 O
С 2 Н 5 OH + HNO2 → С 2 Н 5 ONO + H 2 O
С галогеноводородами (HCl , HBr, HI) вступает в обратимые реакции нуклеофильного замещения:
C 2 H 5 OH + HX → C 2 H 5 X + H 2 O
Без катализаторов реакция с HCl идет относительно медленно; значительно быстрее - в присутствии хлорида цинка и некоторых других кислот Льюиса.
Вместо галогеноводородов для замещения гидроксильной группы на галоген могут быть использованы галогениды и галогеноксиды фосфора, тионилхлорид и некоторые другие реагенты, например:
3C 2 H 5 OH + PCl 3 → 3C 2 H 5 Cl + H 3 PO 3
Сам этанол также обладает нуклеофильными свойствами. В частности, он относительно легко присоединяется по активированным кратным связям, например:
C 2 H 5 OH + СH 2 =CHCN → С 2 Н 5 OCH 2 СH 2 CN,
реагирует с альдегидами с образованием полуацеталей и ацеталей:
RCHO + C 2 H 5 OH → RCH(OH)OС 2 Н 5
RCH(OH)OС 2 Н 5 + C 2 H 5 OH → RCH(OС 2 Н 5)2 + H 2 O
При умеренном (не выше 120 °C) нагревании с концентрированной серной кислотой или другими водоотнимающими средствами кислотного характера образует диэтиловый эфир:
2C 2 H 5 OH → С 2 Н 5 -O-С 2 Н 5 + H 2 O
При более сильном нагревании с серной кислотой , а также при пропускании паров над нагретым до 350÷500 °C оксидом алюминия происходит более глубокая дегидратация. При этом образуется этилен:
CH 3 CH 2 OH → CH 2 =CH 2 + H 2 O
При использовании катализаторов, содержащих наряду с оксидом алюминия высокодисперсное серебро и другие компоненты, процесс дегидратации может быть совмещён с контролируемым окислением этилена элементным кислородом, в результате чего с удовлетворительным выходом удается реализовать одностадийный процесс получения окиси этилена:
2CH 3 CH 2 OH +O 2 → 2C 2 H 4 O + 2H 2 O
В присутствии катализатора, содержащего оксиды алюминия, кремния, цинка и магния, претерпевает серию сложных превращений с образованием в качестве основного продукта бутадиена (реакция Лебедева):
2C 2 H 5 OH → CH 2 =CH-CH=CH 2 + 2H 2 O + H 2
В 1932 году на основе этой реакции в СССР было организовано первое в мире крупнотоннажное производство синтетического каучука.
В слабощелочной среде образует иодоформ:
C 2 H 5 OH + 4I 2 + 6NaHCO 3 → CHI 3 + HCOONa + 5NaI + 5H 2 O + 6CO 2
Эта реакция имеет некоторое значение для качественного и количественного определения этанола в отсутствии других веществ, дающих подобную реакцию.

Пожароопасные свойства

Легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость; давление насыщенного пара, кПа: lg p = 7.81158-1918.508/(252.125+t) при температуре от −31 до 78°С; теплота сгорания - 1408 кДж/моль; теплота образования −239,4 кДж/моль; температура вспышки 13°С (в закрытом тигле), 16°С (в открытом тигле); температура воспламенения 18°С; температура самовоспламенения 400°С; концентрационные пределы распространения пламени 3,6-17,7 % объёма; температурные пределы распространения пламени: нижний 11°С, верхний 41°С; минимальная флегматизирующая концентрация, % объёма: CO 2 - 29.5, H 2 O - 35.7, N 2 - 46; максимальное давление взрыва 682 кПа; максимальная скорость нарастания давления 15,8 МПа/с; скорость выгорания 0,037 кг/(м2 с); максимальная нормальная скорость распространения пламени - 0,556 м/с; минимальная энергия зажигания - 0,246 МДж; минимальное взрывоопасное содержание кислорода 11,1 % объёма.

Применение

Топливо

Первым использовал этанол в качестве моторного топлива Генри Форд, который в 1880 г. создал первый автомобиль, работающий на этаноле. Возможность использования спиртов в качестве моторного топлива была показана также в 1902 г., когда на конкурсе в Париже были выставлены более 70 карбюраторных двигателей, работающих на этаноле и смесях этанола с бензином. Этанол может использоваться как топливо, в т. ч. для ракетных двигателей (так, 75%-й водный этанол использовался в качестве топлива в первой в мире серийной баллистической ракете - немецкой «Фау-2» и ранних советских ракетах конструкции Королёва - от Р-1 до Р-5), двигателей внутреннего сгорания, бытовых, походных и лабораторных нагревательных приборов (т. н. «спиртовок»), грелок для туристов и военнослужащих (каталитическое автоокисление на платиновом катализаторе). Ограниченно (в силу своей гигроскопичности) используется в смеси с классическими нефтяными жидкими топливами. Применяется для выработки высококачественного топлива и компонента бензинов - Этил-трет-бутилового эфира, более независимого от ископаемой органики, чем МТБЭ.

Химическая промышленность

• служит сырьём для получения многих химических веществ, таких, как ацетальдегид, диэтиловый эфир, тетраэтилсвинец, уксусная кислота , хлороформ, этилацетат, этилен и др.;
• широко применяется как растворитель (в лакокрасочной промышленности, в производстве товаров бытовой химии и многих других областях);
• является компонентом антифризов и стеклоомывателей;
• в бытовой химии этанол применяется в чистящих и моющих средствах, в особенности для ухода за стеклом и сантехникой. Является растворителем для репеллентов.

Медицина

• по своему действию этиловый спирт можно отнести к антисептикам;
• как обеззараживающее и подсушивающее средство, наружно;
• подсушивающие и дубящие свойства 96%-го этилового спирта используются для обработки операционного поля или в некоторых методиках обработки рук хирурга;
• растворитель для лекарственных средств, для приготовления настоек, экстрактов из растительного сырья и др.;
• консервант настоек и экстрактов (минимальная концентрация 18 %);
• пеногаситель при подаче кислорода, искусственной вентиляции лёгких;
• в согревающих компрессах;
• для физического охлаждения при лихорадке (для растирания);
• компонент общей анестезии в ситуации дефицита медикаментозных средств;
• как пеногаситель при отёке лёгких в виде ингаляции 33 % раствора;
• этанол является противоядием при отравлении некоторыми токсичными спиртами, такими, как метанол и этиленгликоль. Его действие обусловлено тем, что фермент алкогольдегидрогеназа, при наличии нескольких субстратов (например, метанол и этанол) осуществляет лишь конкурентное окисление, благодаря чему после своевременного (почти немедленного, вслед за метанолом/этиленгликолем) приёма этанола уменьшается текущая концентрация токсичных метаболитов (для метанола - формальдегида и муравьиной кислоты, для этиленгликоля - щавелевой кислоты).

Парфюмерия и косметика

Является универсальным растворителем различных веществ и основным компонентом духов, одеколонов, аэрозолей и т. п. Входит в состав разнообразных средств, включая такие, как: зубные пасты, шампуни, средства для душа, и т. д.

Пищевая промышленность

Наряду с водой , является основным компонентом спиртных напитков (водка, вино, джин, пиво и др.). Также в небольших количествах содержится в ряде напитков, получаемых брожением, но не причисляемых к алкогольным (кефир, квас, кумыс, безалкогольное пиво и др.). Содержание этанола в свежем кефире ничтожно (0,12 %), но в долго стоявшем, особенно в тёплом месте, может достичь 1 %. В кумысе содержится 1-3 % этанола (в крепком до 4,5 %), в квасе - от 0,5 до 1,2 %.
Растворитель для пищевых ароматизаторов. Может быть использован как консервант для хлебобулочных изделий, а также в кондитерской промышленности.
Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1510.
Энергетическая ценность этанола - 7,1 ккал/г.

Применение этанола в качестве автомобильного топлива

Топливный этанол делится на биоэтанол и этанол, полученный другими методами (из отходов пластмасс, синтезированный из газа и т. п.).
Биоэтанол - это жидкое этанолсодержащее топливо, получаемое специальными заводами из крахмал-, целлюлозно- или сахаросодержащего сырья по системе укороченной дистилляции (позволяет получать качество, достаточное для использования в качестве топлива). Содержит метанол и сивушные масла, что делает его совершенно непригодным для питья. Применяется в чистом виде (точнее в виде азеотропа 96,6 %), а чаще в смеси с бензином (так называемый газохол) или дизельным топливом. Производство и использование биоэтанола увеличивается в большинстве стран мира, как более экологичная и возобновляемая альтернатива нефти.
Полноценно использовать биоэтанол способны лишь автомобили с соответствующим двигателем или с универсальным Flex-Fuel (способен потреблять смеси бензин/этанол с любым соотношением). Бензиновый двигатель способен потреблять бензин с добавкой этанола не более 30 %, возможно также переоборудование обычного бензинового двигателя, но это экономически нецелесообразно.
Проблемой является недостаточная смешиваемость бензина и дизельного топлива с этанолом, из-за чего последний нередко выслаивается (при низких температурах всегда). Особенно эта проблема актуальна для России. Решения этой проблемы на данный момент не найдено.
Преимуществом смесей этанола с другими видами топлива перед «чистым» этанолом является лучшая зажигаемость, благодаря низкому содержанию влаги, тогда как «чистый» этанол (марка E100, с практическим содержанием C 2 H 5 OH 96,6 %) является неразделяемым дистилляцией азеотропом. Разделение же иными способами невыгодно. При добавлении этанола к бензину или дизелю происходит выслаивание воды. В США «Энергетический билль», подписанный президентом Бушем в августе 2005 года, предусматривает производство к 2012 году ежегодно 30 миллиардов литров этанола из зерна и 3,8 миллиардов литров из целлюлозы (стебли кукурузы, рисовая солома, отходы лесной промышленности).
Внедрение производства биотоплива является затратным процессом, однако дает экономике преимущества впоследствии. Так, например, строительство завода по производству этанола мощностью 40 млн галлонов даёт экономике (на примере США):

• 142 млн долл. инвестиций во время строительства;
• 41 рабочее место на заводе, плюс 694 рабочих места во всей экономике;
• Увеличивает местные цены на зерновые на 5-10 центов за бушель;
• Увеличивает доходы местных домохозяйств на 19,6 млн долл. ежегодно;
• Приносит в среднем 1,2 млн долларов налогов;
• Доходность инвестиций 13,3 % годовых.

В 2006 г. этаноловая индустрия дала экономике США:

• 160231 новых рабочих мест во всех секторах, включая 20000 рабочих мест в строительстве;
• Увеличила доходы домохозяйств на $6,7 миллиарда;
• Принесла $2,7 млрд федеральных налогов и $2,3 млрд местных налогов.
В 2006 году в США было переработано в этанол 2,15 миллиарда бушелей кукурузы, что составляет 20,5 % годового производства кукурузы. Этанол стал третьим по величине потребителем кукурузы после животноводства и экспорта. На этанол перерабатывается 15 % урожая сорго США.

Автомобильный парк, работающий на этаноле

Смесь этанола с бензином обозначается буквой Е. Цифрой у буквы Е обозначается процентное содержание этанола. Е85 означает смесь из 85 % этанола и 15 % бензина. Смеси до 20 % содержания этанола могут применяться на любом автомобиле. Однако некоторые производители автомобилей ограничивают гарантию при использовании смеси с содержанием более 10 % этанола. Смеси, содержащие более 20 % этанола, во многих случаях требуют внесения изменения в систему зажигания автомобиля. Автопроизводители выпускают автомобили, способные работать и на бензине, и на Е85. Такие автомобили называются «Flex-Fuel». В Бразилии такие автомобили называют «гибридными». В русском языке названия нет. Большинство современных автомобилей либо изначально поддерживают использование такого топлива, либо опционально, по соответствующему запросу. В 2005 году в США более 5 млн автомобилей имели гибридные двигатели. В конце 2006 г. в США эксплуатировалось 6 млн автомобилей с такими двигателями. Общий автопарк составляет 230 млн автомобилей. 1200 заправочных станций продают Е85 (май 2007). Всего в США автомобильное топливо продают около 170 000 заправочных станций. В Бразилии около 29 000 заправочных станций продают этанол.

Экономичность

Себестоимость бразильского этанола (около 0,19 долларов США за литр в 2006 г.) делает его использование экономически выгодным.

Экологические аспекты

Биоэтанол как топливо часто называют «нейтральным» в качестве источника парниковых газов. Он обладает нулевым балансом диоксида углерода, поскольку при его производстве путём брожения и последующем сгорании выделяется столько же CO 2 , сколько до этого было взято из атмосферы использованными для его производства растениями. Однако ректификация этанола требует дополнительных затрат энергии, вырабатываемой одним из «традиционных» способов (в том числе и сжиганием ископаемого топлива). В 2006 году применение этанола в США позволило сократить выбросы около 8 млн тонн парниковых газов (в СО 2 эквиваленте), что примерно равно годовым выхлопам 1,21 млн автомобилей.

Безопасность и регулирование

• Этанол - горючее вещество, смесь его паров с воздухом взрывоопасна.
• Спирт этиловый синтетический, технический и пищевой, непригодный для производства алкогольной продукции, входит в список ядовитых веществ для целей статьи 234 и других статей Уголовного кодекса Российской Федерации.
• С 2005 года розничная продажа спирта в России запрещена (за исключением районов Крайнего Севера).

Действие этанола на организм человека

В зависимости от дозы, концентрации, пути попадания в организм и длительности воздействия этанол также может обладать наркотическим и токсическим действием. Под наркотическим действием обозначается его способность вызвать кому, ступор, нечувствительность к боли, угнетение функций ЦНС, алкогольное возбуждение, привыкание, а также его наркозное действие. Под действием этанола происходит выделение эндорфинов в прилежащем ядре (Nucleus accumbens), у страдающих алкоголизмом также в орбитофронтальной коре (поле 10). Тем не менее, с юридической точки зрения этиловый спирт наркотиком не признан, так как это вещество не включено в международный список контролируемых веществ конвенции ООН 1988 года. В определённых дозах к массе тела и концентрациях приводит к острому отравлению и смерти (смертельная разовая доза - 4-12 граммов этанола на килограмм массы тела). Основной метаболит этанола ацетальдегид является токсичным, мутагенным и канцерогенным веществом. Существуют доказательства канцерогенности ацетальдегида в экспериментах на животных; кроме того, ацетальдегид повреждает ДНК. Длительное употребление этанола может вызвать такие заболевания, как цирроз печени, гастрит, язва желудка, рак желудка и рак пищевода, т.е. является канцерогеном, сердечно-сосудистые заболевания. Употребление этанола может вызвать оксидативное повреждение нейронов головного мозга, а также их гибель вследствие повреждения гемато-энцефалического барьера. Злоупотребление алкогольными напитками может привести к клинической депрессии и алкоголизму. Этанол может в небольших количествах синтезироваться в просвете желудочно-кишечного тракта в результате процессов ферментации углеводной пищи микроорганизмами (условный эндогенный алкоголь). Существование биохимических реакций с синтезом этанола в тканях организма человека (истинно эндогенный алкоголь) полагается возможным, но не доказано к настоящему моменту. Количество эндогенного алкоголя редко превышает 0,18 промилле, что находится на границе чувствительности самых современных приборов. Обычный алкотестер такие количества определить не может.

Виды и марки этанола

• Ректификат (точнее, спирт-ректификат) - это очищенный путём ректификации этиловый спирт, содержит 95,57 %, химическая формула C 2 H 5 OH. Может выпускаться по ГОСТ 18300-72 (Госстандарт СССР, спирт этиловый ректификованный технический, технические условия) и ГОСТ 5964-82; ГОСТ 5964-93. В зависимости от степени очистки технический этиловый ректификованный спирт выпускают марки «Экстра» и двух сортов: высшего и первого
• Спирт этиловый абсолютированный - содержание спирта >99,9 %.
• Спирт медицинский - содержание спирта 96,4-96,7 %.

Этимология названий

Для обозначения данного вещества используется несколько наименований. Технически наиболее правильным является термин этанол или этиловый спирт. Однако значительное распространение получили названия алкоголь, винный спирт или просто спирт, хотя спирты, или алкоголи - это более широкий класс веществ.

Этимология термина «этанол»

Названия этанол и этиловый спирт указывают на то, что данное соединение содержит в своей основе этил - радикал этана. При этом слово спирт (суффикс -ол) в названии указывает на содержание гидроксильной группы (-OH), характерной для спиртов.

Этимология названия «алкоголь»

Название алкоголь происходит от араб. ‏الكحل‎ аль-кухуль, означающего мелкий порошок, полученный возгонкой, порошкообразная сурьма, порошок для подкрашивания век. В русский язык слово «алкоголь» пришло через его немецкий вариант нем. alkohol. Однако в русском языке сохранился в виде архаизма, по всей видимости, и омоним слова «алкоголь» в значении «мелкий порошок».

Этимология слова «спирт»

Наименование этанола винный спирт произошло от лат. spiritus vini (дух вина). В русский язык слово «спирт» пришло через английский его вариант англ. spirit. В английском языке слово «спирт» в данном значении использовалось уже в середине XIII века, и только начиная с 1610 года слово «спирт» стало употребляться алхимиками для обозначения летучих веществ, что соответствует основному значению слова «spiritus» (испарения) в латинском языке. К 1670-м годам значение слова сузилось до «жидкостей с высоким процентным содержанием алкоголя», а летучие жидкости получили название эфиров.

Спиртами (или алканолами) называются орга­нические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (групп -ОН), соединенных с углеводородным радикалом.

Классификация спиртов

По числу гидроксильных групп (атомности) спир­ты делятся на:

Одноатомные , например:

Двухатомные (гликоли), например:

Трехатомные , например:

По характеру углеводородного радикала выде­ляют следующие спирты:

Предельные , содержащие в молекуле лишь пре­дельные углеводородные радикалы, например:

Непредельные , содержащие в молекуле крат­ные (двойные и тройные) связи между атомами углерода, например:

Ароматические , т. е. спирты, содержащие в мо­лекуле бензольное кольцо и гидроксильную группу, связанные друг с другом не непосредственно, а через атомы углерода, например:

Органические вещества,содержащие в молекуле гидроксильные группы, связанные непосредственно с атомом углерода бензольного кольца, существенно отличаются по химическим свойствам от спиртов и поэтому выделяются в самостоятельный класс органических соединений-фенолы.

Например:

Существуют и полиатомные (многоатомные спирты),содержащие более трех гидроксильных групп в молекуле. Например, простейший шестиатомный спирт гексаол (сорбит)

Номенклатура и изомерия спиртов

При образовании названий спиртов к названию углеводорода,соответствующего спирту,добавляют (родовой) суффикс-ол.

Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной группы в главной цепи, а префиксами ди-, три-,тетра- и т.д.-их число:

В нумерации атомов углерода в главной цепи положение гидроксильной группы приоритетно перед положением кратных связей:

Начиная с третьего члена гомологического ряда, у спиртов появляется изомерия положения функциональной группы (пропанол-1 и пропанол-2), а с четвертого — изомерия углеродного скелета (бутанол-1, 2-метилпропанол-1). Для них характерна и межклассовая изомерия- спирты изомерны простым эфирам:

Давайте дадим название спирту, формула которого указана ниже:

Порядок построения названия:

1. Углеродная цепь нумеруется с конца к которому ближе находится группа –ОН.
2. Основная цепь содержит 7 атомов С, значит соответствующий углеводород — гептан.
3. Число групп –ОН равно 2, префикс – «ди».
4. Гидроксильные группы находятся при 2 и 3 атомах углерода, n = 2 и 4.

Название спирта: гептандиол-2,4

Физические свойства спиртов

Спирты могут образовывать водородные связи как между молекулами спирта, так и между молекулами спирта и воды. Водородные связи возникают при взаимодействии частично положительно заряженного атома водорода одной молекулы спирта и частично отрицательно заряженного атома кислорода другой молекулы.Именно благодаря водородным связям между молекулами спирты имеют аномально высокие для своей молекулярной массы температуры кипения.Так, пропан с относительной молекулярной массой 44 при обычных условиях является газом, а простейший из спиртов-метанол,имея относительную молекулярную массу 32, в обычных условиях-жидкость.

Низшие и средние члены ряда предельных одноатомных спиртов,содержащих от 1 до 11 атомов углерода-жидкости.Высшие спирты(начиная с C 12 H 25 OH) при комнатной температуре-твердые вещества. Низшие спирты имеют алкогольный запах и жгучий вкус,они хорошо растворимы в воде.По мере увеличения углеродного радикала растворимость спиртов в воде понижается, а октанол уже не смешивается с водой.

Химические свойства спиртов

Свойства органических веществ определяются их составом и строением. Спирты подтверждают общее правило. Их молекулы включают в себя углеводородные и гидроксильные группы, поэтому химические свойства спиртов определяются взаимодействием друг на друга этих групп.

Характерные для данного класса соединений свойства обусловлены наличием гидроксильной группы.

1. Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами. Для выявления влияния углеводородного радикала на гидроксильную группу необходимо сравнить свойства вещества, содержащего гидроксильную группу и углеводородный радикал,с одной стороны, и вещества,содержащего гидроксильную группу и не содержащего углеводородный радикал,-с другой. Такими веществами могут быть,например, этанол (или другой спирт) и вода. Водород гидроксильной группы молекул спиртов и молекул воды способен восстанавливаться щелочными и щелочноземельными металлами(замещаться на них)
2. Взаимодействие спиртов с галогеноводородами. Замещение гидроксильной группы на галоген приводит к образованию галогеналканов. Например:
   Данная реакция обратима.
3. Межмолекулярная дегидратация спиртов- отщепление молекулы воды от двух молекул спиртов при нагревании в присутствии водоотнимающих средств:
   В результате межмолекулярной дегидратации спиртов образуются простые эфиры. Так, при нагревании этилового спирта с серной кислотой до температуры от 100 до 140°С образуется диэтиловый (серный) эфир.
   
4. Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров(реакция этерификации)
   
   Реакция этерификации катализируется сильными неорганическими кислотами. Например, при взаимодействии этилового спирта и уксусной кислоты образуется-этилацетат:
   
5. Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при нагревании спиртов в присутствии водоотнимающих средств до более высокой температуры,чем температура межмолекулярной дегидратации. В результате образуются алкены. Эта реакция обусловлена наличием атома водорода и гидроксильной группы при соседних атомах углерода. В качестве примера можно привести реакцию получения этена (этилена) при нагревании этанола выше 140°С в присутствии концентрированной серной кислоты:
   
6. Окисление спиртов обычно проводят сильными окислителями, например, дихроматом ка­лия или перманганатом калия в кислой среде. При этом действие окислителя направляется на тот атом углерода, который уже связан с гидро­ксильной группой. В зависимости от природы спирта и условий проведения реакции могут обра­зовываться различные продукты. Так, первичные спирты окисляются сначала в альдегиды, а затем в карбоновые кислоты: При окислении вторичных спиртов образуются кетоны:
   
   Третичные спирты достаточно устойчивы к окислению. Однако в жестких условиях (сильный окислитель, высокая температура) возможно окисление третичных спиртов, которое происходит с разрывом углерод-углеродных связей, ближай­ших к гидроксильной группе.
7. Дегидрирование спиртов. При пропускании паров спирта при 200-300 °С над металлическим катализатором, например медью, серебром или платиной, первичные спирты превращаются в аль­дегиды, а вторичные - в кетоны:
   
   
8. Качествен­ная реакция на многоатомные спирты.
   Присутствием в молекуле спирта одновремен­но нескольких гидроксильных групп обусловлены специфические свойства многоатомных спиртов, которые способны образовывать растворимые в во­де ярко-синие комплексные соединения при взаимо­действии со свежеполученным осадком гидроксида меди (II). Для этиленгликоля можно записать:
   
   Одноатомные спирты не способны вступать в эту реакцию. Поэтому она является качествен­ной реакцией на многоатомные спирты.
   

Получение спиртов:

Применение спиртов

Метанол (метиловый спирт СН 3 ОН) - бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 64,7 °С. Горит чуть голубоватым пламенем. Историческое название метанола - древесный спирт объясняется одним из путей его получения способом перегонки твердых пород дерева (греч. methy - вино, опьянеть; hule - вещество, древесина).

Метанол требует осторожного обращения при работе с ним. Под действием фермента алкогольдегидрогеназы он превращает­ся в организме в формальдегид и муравьиную кислоту, которые повреждают сетчат­ку глаза, вызывают гибель зрительного нерва и полную потерю зрения. Попадание в организм более 50 мл метанола вызывает смерть.

Этанол (этиловый спирт С 2 Н 5 ОН) - бесцветная жидкость с характерным запахом и температу­рой кипения 78,3 °С. Горюч. Смешивается с водой в любых соотношениях. Концентрацию (крепость) спирта обычно выражают в объемных процентах. «Чистым» (медицинским) спиртом называют про­дукт, полученный из пищевого сырья и содержа­щий 96 % (по объему) этанола и 4 % (по объему) воды. Для получения безводного этанола - «аб­солютного спирта» этот продукт обрабатывают ве­ществами, химически связывающими воду (оксид кальция, безводный сульфат меди (II) и др.).

Для того чтобы сделать спирт, используемый в технических целях, непригодным для питья, в него добавляют небольшие количества трудноот­делимых ядовитых, плохо пахнущих и имеющих отвратительный вкус веществ и подкрашивают. Содержащий такие добавки спирт называют дена­турированным, или денатуратом.

Этанол широко используется в промышленности для производства синтетического каучука, лекар­ственных препаратов, применяется как раствори­тель, входит в состав лаков и красок, парфюмерных средств. В медицине этиловый спирт - важнейшее дезинфицирующее средство. Используется для при­готовления алкогольных напитков.

Небольшие количества этилового спирта при попадании в организм человека снижают болевую чувствительность и блокируют процессы торможе­ния в коре головного мозга, вызывая состояние опьянения. На этой стадии действия этанола увели­чивается водоотделение в клетках и, следователь­но, ускоряется мочеобразование, в результате чего происходит обезвоживание организма.

Кроме того, этанол вызывает расширение крове­носных сосудов. Усиление потока крови в кожных капиллярах приводит к покраснению кожи и ощу­щению теплоты.

В больших количествах этанол угнетает дея­тельность головного мозга (стадия торможения), вызывает нарушение координации движений. Про­межуточный продукт окисления этанола в организ­ме - ацетальдегид - крайне ядовит и вызывает тяжелое отравление.

Систематическое употребление этилового спир­та и содержащих его напитков приводит к стой­кому снижению продуктивности работы головного мозга, гибели клеток печени и замене их соедини­тельной тканью - циррозу печени.

Этандиол-1,2 (этиленгликоль) - бесцветная вязкая жидкость. Ядовит. Неограниченно раство­рим в воде. Водные растворы не кристаллизуются при температурах значительно ниже О °С, что по­зволяет применять его как компонент незамерзаю­щих охлаждающих жидкостей - антифризов для двигателей внутреннего сгорания.

Пролактриол-1,2,3 (глицерин) - вязкая сиропо­образная жидкость, сладкая на вкус. Неограниченно растворим в воде. Нелетуч. В качестве составной ча­сти сложных эфиров входит в состав жиров и масел.

Широко используется в косметике, фармацевтиче­ской и пищевой промышленностях. В косметических средствах глицерин играет роль смягчающего и успо­каивающего средства. Его до­бавляют к зубной пасте, чтобы предотвратить ее высыхание.

К кондитерским изделиям глицерин добавляют для пре­дотвращения их кристаллиза­ции. Им опрыскивают табак, в этом случае он действует как увлажнитель, предотвращаю­щий высыхание табачных листьев и их раскрошивание до переработки. Его добавляют к клеям, чтобы предохранить их от слишком быстрого высыхания, и к пластикам, особенно к целлофану. В последнем случае глицерин выполняет функции пластификато­ра, действуя наподобие смазки между полимерными молекулами и, таким образом, придавая пластмассам необходимую гибкость и эластичность.