Где используется фенол. Получение фенола. Строение, свойства и применение фенола. Применение в медицине и других отраслях

Все фенолы относятся к ядовитым и высоко опасным для человека веществам. Но во всём мире производят и используют их миллионы тонн в год.

При попадании в организм человека эти вещества способны вызвать тяжёлые отравления. Поэтому давайте выясним, в каких отраслях применяется фенол, как он попадает в организм человека, о его токсических свойствах и признаках отравления им, о первой помощи и лечении.

Характеристика фенолов

Фенол имеет вид бесцветных кристаллов, которые, быстро окисляясь на воздухе, приобретают розовую окраску. Резкий специфический запах фенола похож на запах гуаши.

Он умеренно растворяется в воде (1:20). Хорошо растворяется в спирте, щелочах, ацетоне, маслах. Но при температуре свыше 700° C в воде растворяется в любом соотношении. С парами воды приобретает летучие свойства. Легко адсорбируется продуктами.

К фенолам относятся:

  • хлорфенол;
  • крезол;
  • лизол;
  • креозот;
  • бутилфенол;
  • резорцин;
  • пирокатехин;
  • гидрохинон и другие.

Применение фенолов

Любой человек имеет возможность столкнуться и даже получить отравление фенолом в повседневной жизни, учитывая его широкое применение. Где же он применяется?

Токсичность фенола

Фенол имеет класс опасности II - высоко опасное вещество. Оно может попадать в организм через слизистые, органы дыхания и кожу, а выделяется - через почки и лёгкие.

Раствор фенола, так же, как его пыль и пары, вызывают раздражение и химический ожог кожи, глаз, слизистых дыхательных путей. Отравление парами фенола может нарушать функции нервной системы вплоть до паралича дыхательного центра.

При попадании на кожу вещество даже через неповрежденные её участки быстро всасывается. Уже спустя несколько минут начинается токсическое действие на головной мозг. Смертельная доза фенола при внутреннем приёме для взрослого колеблется от 1 гр до 10 гр, а для деток - начиная с 0,05 гр и заканчивая 0,5 гр.

Отравляющее действие на все клетки происходит в результате изменения структуры белковых молекул с изменением их свойств и выпадения клеточных белков в осадок. В результате может развиваться некроз (омертвение) тканей.

Выраженное токсическое действие фенолы оказывают также на почки. Они разрушают эритроциты в крови, оказывают аллергизирующее действие на организм, вызывают дерматиты и другие аллергические реакции.

Причины отравления

Отравление фенолами может возникать по следующим причинам:

Симптомы отравления фенолом

Отравления бывают острые и хронические. Признаки острого отравления фенолом могут возникать при поступлении отравляющего вещества через рот, дыхательные пути или при попадании на кожу.

Острое ингаляционное отравление фенолом проявляется такими симптомами:

В случае попадания вещества на кожные покровы вначале появляется выраженная бледность и сморщивание на поражённом участке кожи, а затем покраснение, образование пузырей с последующим развитием некроза. Появление онемения или покалывание, отсутствие боли вначале могут стать причиной отсроченного оказания медицинской помощи.

При обширных поражениях развивается тяжёлая степень отравления с лихорадкой, нарушением дыхания, кровообращения и нервной системы.

При поступлении фенола в организм характерными проявлениями отравления являются:

При поражении печени развивается желтуха. О поражении почек свидетельствует прекращение мочевыделения. При попадании в организм концентрированных растворов или больших доз вещества смерть наступает уже в первые сутки.

Для хронических отравлений характерны:

Первая помощь и лечение

При отравлении фенолом (даже с проявлением незначительных симптомов) лечение необходимо проводить грамотно с первых же минут, чтобы не навредить пострадавшему.

Что делать при остром отравлении фенолом? Срочно вызвать скорую помощь, так как промедление с неотложной помощью и лечением недопустимо!

При отравлении фенолом до приезда медработников надо оказать первую помощь.

Во всех случаях отравления фенолом лечение проводится в токсикологическом отделении. Лечение может включать:

Во избежание отравления фенолом следует строго соблюдать технику безопасности при работе с ним и обеспечить правильное хранение средств в домашних условиях. В случае возникновения отравления только немедленное обращение за медпомощью может спасти жизнь.

Фенолы - производные ароматических углеводородов, в состав которых могут входить одна или несколько гидроксильных групп, соединенных с бензольным кольцом.

Как называть фенолы?

По правилам ИЮПАК сохраняется название «фенол ». Нумерация атомов идет от атома , который непосредственно связан с гидрокси-группой (если она - старшая) и нумеруют так, чтобы заместители получили наименьший номер.

Представитель - фенол - С 6 Н 5 ОН :

Строение фенола.

У атома кислорода на внешнем уровне находится неподеленная электронная пара, которая «втягивается» в систему кольца (+М-эффект ОН -группы). В результате могут возникнуть 2 эффекта:

1) повышение электронной плотности бензольного кольца в положения орто- и пара-. В основном, такой эффект проявляется в реакциях электрофильного замещения.

2) уменьшается плотность на атоме кислорода, вследствие чего связь О-Н ослабляется и может рваться. Эффект связан с повышенной кислотности фенола по сравнению с предельными спиртами.

Монозамещенные производные фенола (крезол) могут быть в 3х структурных изомерах:

Физические свойства фенолов.

Фенолы - кристаллические вещества при комнатой температуре. Плохо растворимы в холодной воде , но хорошо - в горячей и в водных растворах щелочей. Обладают характерным запахом. Вследствие образования водородных связей, обладают высокой температурой кипения и плавления.

Получение фенолов.

1. Из галогенбензолов. При нагревании хлорбензола и гидроксида натрия под давлением получают фенолят натрия, который после взаимодействия с кислотой , превращается в фенол:

2. Промышленный способ: при каталитическом окислении кумола на воздухе получается фенол и ацетон:

3. Из ароматических сульфокислот с помощью сплавления с щелочами. Чаще проводят реакцию для получения многоатомных фенолов:

Химические свойства фенолов.

р -орбиталь атома кислорода образует с ароматическим кольцом единую систему. Поэтому электронная плотность на атоме кислороде уменьшается, в бензольном кольце - увеличивается. Полярность связи О-Н повышается, и водород гидроксильной группы становится более реакционоспособным и легко может быть замещен атомом металла даже при действии щелочей.

Кислотность фенолов выше, чем у спиртов, поэтому можно проводить реакции:

Но фенол - слабая кислота. Если через его соли пропускать углекислый или сернистый газ, то выделяется фенол, что доказывает, что угольная и сернистая кислота являются более сильными кислотами:

Кислотные свойства фенолов ослабляются при введении в кольцо заместителей I рода и усиливаются - при введении II.

2) Образование сложных эфиров. Процесс протекает при воздействие хлорангидридов:

3) Реакция электрофильного замещения. Т.к. ОН -группа является заместителем первого рода, то реакционная способность бензольного кольца в орто- и пара- положениях повышается. При действии на фенол бромной воды наблюдается выделение осадка - это качественная реакция на фенол:

4) Нитрование фенолов. Реакцию проводят нитрирующей смесью, в результате чего образуется пикриновая кислота:

5) Поликонденсация фенолов. Реакция протекает под воздействии катализаторов:

6) Окисление фенолов. Фенолы легко окисляются кислородом воздуха:

7) Качественной реакцией на фенол является воздействие раствора хлорида железа и образование комплекса фиолетового цвета.

Применение фенолов.

Фенолы используют при получении фенолформальдегидных смол, синтетических волокон, красителей и лекарственных средств, дезинфицирующих веществ. Пикриновая кислота используется в качестве взрывчатых веществ.

Вещество Фенол, его свойства
Фенол - это химическое соединение которое имеет формулу C5H6OH и является искусственно выведенным соединением.

Фенол является веществом с кристаллической структурой с запахом похожим на гуашь. Но несмотря на эти, на первый взгляд, ассоциации, фенол является крайне токсичным веществом.

Под воздействием воздуха фенол может менять свой цвет, что проявляется в изменении цвета кристаллов: по началу они имеют розовый цвет, в последствии переходя в бурый. И именно это свойство позволяет использовать это вещество в производстве красителей.

Стоит отметить также и другие химические свойства фенола - это его низкая температура плавления, и способность растворяться в различного рода растворителей, как органических, так и в неорганических.

С течением лет, фенол , который использовали в производстве различных строительных материалах, не теряет свои токсичные свойства, и его опасность для человека не снижается. Фенол негативно влияет на сердечно-сосудистую систему, нервную и на другие внутренние органы, такие как почки, печень и др. Во многих странах его использование в производстве товаров домашнего обихода, категорически запрещено в виду его токсичной активности.

Применение фенола в промышленности .

Мы уже говорили о том, что фенол, под воздействием воздуха, способен менять свою окраску. Ввиду этого очевидного признака, по началу фенол использовали лишь в производстве красителей. Но в последствии в этом веществе были также открыты его антисептические свойства: стало понятно что его можно использовать в борьбе против бактерий, стерилизовать медицинские инструменты, кабинеты и др.

Также фенол нашел свое применение в качестве медикамента .
Медикаменты с этим веществом применяются как внутрь наружно, так и внутрь. Плюс, фенол обладает обезболивающим свойством. На его основе делается всем известный аспирин и его применение имеет место в производстве лекарств для больных туберкулезом. Фенол используется в генной инженерии для выделения ДНК.

В легкой промышленности его используют для обработки кожи животных, дезинфицируя её. Для защиты сельскохозяйственных культур тоже используется фенол. Но главную роль фенол играет в химической промышленности. Его используют для производства различного рода пластмасс и других синтетических волокон.

По сей день некоторые детские игрушки производятся с добавлением этого вещества , что делает конечный продукт не безопасным для здоровья человека.

Влияние фенола на организм человека

В чем же заключается опасность фенола?» - зададите вопрос.

Вот ответ: его свойства крайне негативно влияют на внутренние органы . При попадании через дыхательные пути, фенол раздражает их и может нанести ожоги. При попадании его на кожу, как и в случае дыхательных путей, образуются ожоги, которые могут перерасти в язвы. Площадь такого ожога составляющего 25%, скорей всего приведет к летальному исходу.

Попадание этого вещества внутрь, крайне опасно , что может привести ко внутренним кровотечениям, атрофии мышц, язвенной болезни и др. Период вывода этого токсина составляет 24 часа, но за этот период вещество наносит непоправимые повреждения, которые остаются ощутимыми на долгие годы.

Вышеперечисленные факторы, заставляют понять, что от поражения фенолом никто не застрахован. Стоит лишь надеяться, что ваше жилье не было построено с применением такого вещества, что оно не было использовано при производстве полов которые вы собираетесь купить, что игрушки которыми играют дети произведены с отсутствием этого токсина.

Если вы чувствуете некоторое недомогание, в отсутствие каких либо хронических заболеваний, если имеются малейшие подозрения на наличие такого токсин, следует обязательно провести экологическую экспертизу, на наличие испарений фенола

Кто предупрежден - тот вооружен. Будьте осторожны!


Фенол в атмосферном воздухе представляет собой искусственное соединение, отличающееся резким запахом. Эксперты АНО «Центр химических экспертиз» способны растворяться как в органических, так и в неорганических растворителях.

Воздействие фенола на организм человека

Следует изначально знать о последствиях при вдыхании данного химического вещества. Фенол в атмосферном воздухе может быть опасен для здоровья человека.

  • Вещество может способствовать нарушению деятельности нервной и сердечнососудистой системы.
  • Кожа может быть раздражена от воздействия фенола на организм.
  • Иногда фенол может стать причиной паралича дыхательного центра.
  • Если вы вдохнули фенол в атмосферном воздухе, то сразу у вас возникнет чихание, кашель и даже головокружение.
  • Иногда личность чувствует затруднения в дыхании от воздействия данного химического вещества.
  • Фенол может стать причиной возникновения онкологических заболеваний.

Профессионалы предупреждают, что максимальное время для вывода фенола из организма составляет 24 часа. Но за этот период химическое вещество может навредить организм на несколько лет.

Так, по данным экспертов, смертельная доза для взрослого человека составляет от 1 до 10 граммов, а для детей эта доза составляет не более 0,5 граммов.

По данным специалистов, фенол относится к высокому классу опасности. В связи с этим разработана определенная норма для ограничения вредного воздействия на организм человека. Именно поэтому также разрабатываются нормативы для воздействия на организм в короткий период времени и на более длительный период времени.

Для фенола установлена предельно допустимая концентрация, которая не может оказать негативное воздействие на здоровье человека.

Фенол относится к токсическим веществам. Использование данного вещества распространено в строительстве, химической и фармацевтической промышленности. Человеку желательно знать симптомы отравления фенолом, и помощь, которую необходимо оказывать в данной ситуации.

Фенол является простейшим представителем веществ, которые относятся к классу фенолов или так называемых ароматических углеводородов. Чаще всего это вещество используется для нужд строительства, производства органических материалов (пластмассы) и химической промышленности. Также он востребован и в других отраслях науки, в том числе в медицине и сельскохозяйственной химии.

В 1834 году, в процессе перегонки каменноугольных смол было открыт фенол, причём его не синтезировали, как некоторые другие вещества, а выделили из угольных пластов. За более чем полтора века вещество успело поменять название (старое название - «карболовая кислота»; химики до сих пор называют его «карболка»).

На сегодняшний день наименование химического соединения, к которому относится фенол - гидроксибензол. Со временем были уточнены некоторые физические свойства фенола, которые в XIX веке установить без погрешностей было проблематично. Молярная масса фенола равна 94,11 г/моль, его плотность составляет 1.07 грамм на кубический сантиметр.

Интересно, что при температуре в 40,9 градусов по Цельсию вещество - которое в своём обычном агрегатное состоянии является кристаллическим - начинает плавиться, приобретая характерный оттенок. При обычной (комнатной) температуре фенол представляет собой небольшие кристаллы, не имеющие цвета. Эти кристаллы сильно пахнут гуашью; запах фенола очень специфичен и способен надолго «прицепляться» к предметам и одежде.

Способность гидроксибензола к образованию однородных систем с другими веществами (проще говоря, растворимость) не очень высокая; это вещество не может полностью раствориться в воде. Фенол, формула которого C6H5OH, является токсическим и едким веществом, относящимся к ирритантам - раздражителям слизистой оболочки и кожных покровов человека.

В качестве антидота к фенолу используют 10% раствор глюконата кальция (как правило, внутривенно). Однако следует заметить, что если человек никогда в жизни не делал никому инъекции, то лучше будет дождаться приезда врачей, где в токсикологическом отделении пострадавшему окажут необходимую помощь.