Фталевый ангидрид резорцин. Реферат: Реакции фенолов. Получение из хлорбензола
Цель работы
Целью работы является проведение реакций окисления и конденсации для фенола и его производных.
Теоретическая часть
Фенолы – ароматические соединения, имеющие гидроксильные группы, непосредственно связанные с ароматическим ядром. По числу гидроксилов различают одноатомные, двухатомные и многоатомные фенолы. Простейший из них – оксибензол называют фенолом. Оксипроизводные толуола (метилфенолы) называют орто-, мета- и паракрезолами, а оксипроизводные ксилолов – ксиленолами. Фенолы ряда нафталина называют нафтолами. Простейшие двухатомные фенолы называются: о – диоксибензол – пирокатехин, м – диоксибензол – резорцин, n- диоксибензол – гидрохинон.
Многие фенолы легко окисляются, при этом часто образуется сложная смесь продуктов. В зависимости от окислителя и условий реакции можно получить различные продукты. Так, при парофазном окислении (t=540 0) о – ксилола получают фталевый ангидрид. Качественной реакцией на фенолы является проба с раствором хлорного железа, при этом образуется окрашенный ион. Фенол дает краснофиолетовую окраску, крезолы – голубую, другие фенолы – зеленую.
Реакция конденсации представляет собой внутримолекулярный или межмолекулярный процесс образования новой С-С-связи, обычно протекающий при участии конденсирующих реагентов, роль которых может быть самой различной: оказывает число каталитическое действие, давать промежуточные реакционноспособные продукты, просто связывать отщепляющуюся частицу, смещая равновесие в системе.
Реакция конденсации с отщеплением воды катализируется разнообразными реагентами: сильными кислотами,сильными щелочами (гидроокисями, алкоголятами, амидами, гидридами щелочных металлов, аммиаком, первичными и вторичными аминами).
Порядок выполнения работы
В данной работе проводится проверка возможности окисления фенолов и образования фталеинов реакцией конденсации.
3.1 Окисления фенола и нафтола
Окисление проводится раствором марганцево-кислого калия в присутствии раствора углекислого натра (соды).
3.1.1 оборудование и реактивы:
Пробирки;
Пипетки;
Фенол – водный раствор;
Нафтол - водный раствор;
Маргацевокислый калий (0,5 % - ный водный раствор);
Углекислый натрий (5 % - ный водный раствор);
3.1.2 Проведение опыта:
а) в пробирку поместить 1 мл водного раствора фенола или нафтола;
б) прилить 1 мл раствора углекислого натра (соды);
в) приливать по каплям раствор марганцевокислого калия при встряхивании пробирки. Наблюдать за измененим окраски раствора.
Окисление фенолов обычно протекает по различным направления и ведет к образованию сложной смеси веществ. Более легкая окисляемость фенолов, по сравнению с ароматическими углеводородами, обусловлена влиянием гидроксильной группы, резко повышающей подвижность атомов водорода при других атомах углерода бензольного яда.
3.2 Образование фталеинов.
3.2.1 Получение фенолфталеина.
Фенолфталеин образуется при реакции конденсации фенола со фталевым ангидридом в присутствии концентрированной серной кислоты.
Фталевый ангидрид вступает в конденсацию с фенолами, давая производные трифенилетана. Конденсация сопровождается отщеплением воды за счет кислорода одной из карбонильных групп ангидрида и подвижных атомов водорода бензольных ядер двух молекул фенола. Введение водоотнимающих средств, таких как концентрированная серная кислота, очень облегчает эту конденсацию.
Фенол образует фенолфталеин по следующей реакции:
/ \ /
H H С
3.2.1.1 Оборудование и реактивы:
Пробирки;
Пипетки;
Электроплитка;
Фталевый ангидрид;
Серная кислота разбавленная 1:5;
3.2.1.2 Проведение опыта:
б) в эту же пробирку добавить примерно вдвое большее количество фенола;
в) встряхнуть несколько раз содержимое пробирки и осторожно добавить к нему 3-5 капель концентрированной серной кислоты, продолжая встряхивать;
г)нагреть пробирку на электроплитке до появления темно-красного окрашивания;
д) охладить пробирку и добавить в нее 5 мл воды;
е) к полученному раствору добавить по каплям раствор щелочи и наблюдать изменение окраски;
ж) после изменения окраски к содержимому пробирки добавить несколько капелл разбавленной серной кислоты до возвращения первоначальной окраски или до обесцвечивания.
3.2.2 Получение флуоресцеина.
Флуоресциин образуется при реакции конденсации резорцина с фталевым ангидридом в присутствии концентрированной серной кислоты.
Двухатомные фенолы с гидроксильными группами в мета – положении, вступая в конденсацию, выделяют две молекулы воды, одну за счет кислорода одной из карбонильных групп ангидрида и подвижных атомов водорода бензольных ядер двух молекул фенола. вторая молекула воды выделяется за счет гидроксильных групп двух молекул фенола с образованием шестичленного кольца.
Резорцин образует флуоресцеин по следующей реакции:
OH HO ОН HO OH
/ \ / \ /
H H С
3.2.1.1.Оборудование и реактивы:
Пробирки;
Пипетки;
Электроплитка;
Фталевый ангидрид;
Резорцин;
Серная кислота концентрированная;
Раствор едкого натрия(5-10 %-ный);
3.2.2.1 Проведение опыта:
а) взвесить 0.1-0.3 г фталевого ангидрида и поместить в пробирку;
б) в эту же пробирку добавить примерно вдвое большее количество резорцина и перемешать встряхивая;
в) к содержимому пробирки осторожно добавит 3-5 капель концентрированной серной кислоты;
г) смесь в пробирке нагреть до появления темно-красного окрашивания. Нагреть на электроплитке;
д) охладить содержимое пробирки и добавить в нее 5 мл воды;
е) в чистую пробирку внести 2-3 капли полученного раствора, добавить 1 мл раствора щелочи и разбавить большим количеством воды. Наблюдать за изменением окраски.
3.2.3 Образование аурина
Аурин получается при конденсации щавелевой кислоты с фенолом в присутствии серной кислоты.
При нагревании в присутствии серной кислоты щавелевая кислота конденсируется с тремя молекулами фенола, отщепляя воду и окись углерода с образованием аурина.
 |
|||
 |
|||
H-O- - H H - -OH
-H . OH O =
| . С = O +3H 2 O+CO
H - C
3.2.3.1. Оборудование и реактивы:
Пробирки;
Пипетки;
Щавелевая кислота;
Серная кислота концентрированная;
3.2.3.2 Проведение опыта:
а) взвесить 0,02-0,05г щавелевой кислоты и примерно вдвое больше фенола;
б) поместить оба реактива пробирку и перемешать встряхиванием;
в) добавить в пробирку 1-2 капли концентрированной серной кислоты;
г) осторожно нагреть пробирку со смесью до начала кипения и появления интенсивно желтой окраски;
д) охладить пробирку, добавить в нее 3-4 мл воды и встряхнуть. Наблюдать за появившейся окраской;
е) к полученному раствору добавить несколько капель раствора щелочи и наблюдать за изменением окраски;
3.3 Разложение мочевины (амида карбоминовой кислоты) при нагревании.
При нагревании выше температуры плавления мочевина распадается с выделением аммиака. При температуре 150 0 -160 0 С две молекулы мочевины отщепляют одну молекулу аммиака и дают хорошо растворимый в теплой воде биуреат:
H 2 N-OO-NH 2 +H-NH-OO-NH 2 H 2 N-CO-NH-CO-NH 2 +NH 3
Для биуреата характерно образование в щелочном растворе с солями меди ярко-красного комплексного соединения, имеющиге в растворе едкого натра следующий состав:
(NH 2 CO NH CONH 2) 2 *2NaOH*Cu(OH) 2
3.3.1 Оборудование и реактивы:
Пробирки;
Электроплитка;
Мочевина (карбомид);
Раствор едкого натрия(5-7 %-ный);
Раствор серной меди (1%-ный).
3.3.2 Проведение опыта:
а) взвесить 0,2-0,3г мочевины и поместить в сухую пробирку;
б) нагреть пробирку на электрической плитке;
в) наблюдать за происходящими изменениями: плавлением, выделением аммиака, затвердеванием;
г) охладить пробирку;
д) в охлажденную пробирку добавить 1-2мл теплой воды, взболтать и слить в другую пробирку;
е) к полученному мутному раствору добавить 3-4 капли раствора едкого натра до прозрачности. Затем добавить одну каплю раствора серной кислой меди и наблюдать изменение окраски (появляется красивое фиолетовое окрашивание).
Похожая информация.
Фталевый ангидрид Фенолфталеин
При сплавлении фталевого ангидрида с резорцином в присутствии хлорида цинка происходит аналогичная реакция и образуется флуоресцеин:
Резорцин Флуоресцеин
3.8 Перегруппировка Кляйзена
Фенолы вступают в реакции алкилирования по Фриделю-Крафтсу. Например, при взаимодействии ф
енола с аллилбромидом в присутствии хлорида алюминия образуется 2-аллилфенол:
Этот же продукт образуется и при нагревании аллилфенилового эфира в результате внутримолекулярной реакции называемой перегруппировкой Кляйзена:
 |
|||
 |
|||
Аллилфениловый эфир 2-Аллилфенол
Реакция:
Проходит по следующему механизму:
Перегруппировка Кляйзена происходит также и при нагревании аллилвинилового эфира или 3,3 – диметил – 1,5 – гексадиена: AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA
3.9 Поликонденсация
Поликонденсация фенола с формальдегидом (по этой реакции происходит образование фенолформальдегидной смолы:
3.10 Окисление
Фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха. Так, при стоянии на воздухе фенол постепенно окрашивается в розовато-красный цвет. При энергичном окислении фенола хромовой смесью основным продуктом окисления является хинон. Двухатомные фенолы окисляются еще легче. При окислении гидрохинона образуется хинон.
3.11 Кислотные свойства
Кислотные свойства фенола проявляются в реакциях со щелочами (сохранилось старинное название «карболовая кислота»):
С6Н5ОН + NaOH <-> C6H5ONa + Н2O
Фенол, однако, является очень слабой кислотой. При пропускании через раствор фенолятов углекислого или сернистого газов выделяется фенол – такая реакция позывает, что фенол – более слабая кислота, чем угольная и сернистая:
C6H5ONa + СO2 + Н2O -> С6Н5ОН + NaHCО3
Кислотные свойства фенолов ослабляются при введении в кольцо заместителей I рода и усиливаются при введении заместителей II рода.
4. Способы получения
Производство фенола в промышленном масштабе осуществляется тремя способами:
– Кумольный метод. Этим способом получают более 95% всего производимиого в мире фенола. В каскаде барботажных колонн кумол подвергают некаталитическому окислению воздухом с образованием гидропероксида кумола (ГПК). Полученный ГПК, при катализе серной кислотой, разлагают с образованием фенола и ацетона. Кроме того, ценным побочным продуктом этого процесса является α-метилстирол.
– Около 3% всего фенола получают окислением толуола, с промежуточным образованием бензойной кислоты.
– Весь остальной фенол выделяют из каменноугольной смолы.
4.1 Окислением кумола
Фенолы выделяют из каменноугольной смолы, а также из продуктов пиролиза бурых углей и древесины (деготь). Промышленный способ получения самого фенола С6Н5ОН основан на окислении ароматического углеводорода кумола (изопропилбензол) кислородом воздуха с последующим разложением получающейся гидроперекиси, разбавленной H2SO4. Реакция проходит с высоким выходом и привлекательна тем, что позволяет получить сразу два технически ценных продукта – фенол и ацетон. Другой способ–каталитический гидролиз галогензамещенных бензолов.
4.2 Получение из галогенбензолов
При нагревании хлорбензола и гидроксида натрия под давлением получают фенолят натрия, при дальнейшей обработке которого кислотой образуется фенол:
С6Н5-CI + 2NaOH -> С6Н5-ONa + NaCl + Н2O
4.3 Получение из ароматических сульфокислот
Реакция проводится при сплавлении сульфокислот с щелочами. Первоначально образующиеся феноксиды обрабатывают сильными кислотами для получения свободных фенолов. Метод обычно применяют для получения многоатомных фенолов:
4.4 Получение из хлорбензола
Известно, что атом хлора прочно связан с бензольным кольцом, поэтому реакцию замены хлора на гидроксильную группу проводят в жестких условиях (300 °С, давление 200 МПа):
C6H5-Cl + NaOH – > C6H5-OH + NaCl
5. Применение фенолов
Раствор фенола используют в качестве дезинфицирующего средства (карболовая кислота). Двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин (рис. 3), а также гидрохинон (пара-дигидроксибензол) применяют как антисептики (антибактериальные обеззараживающие вещества), вводят в состав дубителей для кожи и меха, как стабилизаторы смазочных масел и резины, а также для обработки фотоматериалов и как реагенты в аналитической химии.
В виде отдельных соединений фенолы используются ограниченно, зато их различные производные применяют широко. Фенолы служат исходными соединениями для получения разнообразных полимерных продуктов – феноло-альдегидных смол, полиамидов, полиэпоксидов. На основе фенолов получают многочисленные лекарственные препараты, например, аспирин, салол, фенолфталеин, кроме того, красители, парфюмерные продукты, пластификаторы для полимеров и средства защиты растений.
Мировое потребление фенола имеет следующую структуру:
· 44% фенола расходуется на производство бисфенола А, который, в свою очередь, используется для производства поликарбона и эпоксидных смол;
· 30% фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол;
· 12% фенола гидрированием превращается в циклогексанол, используемый для получения искусственных волокон – нейлона и капрона;
· остальные 14% расходуются на другие нужды, в том числе на производство антиоксидантов (ионол), неионогенных ПАВ – полиоксиэтилированных алкилфенолов (неонолы), других фенолов (крезолов), лекарственных препаратов (аспирин), антисептиков (ксероформа) и пестицидов.
· 1,4% фенола применяется в медицине (орасепт), как обезболивающее и антисептическое средство.
6. Токсические свойства
Фенол ядовит. Вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу (ПДК 5 мг/м³, в водоёмах 0,001 мг/л).
ГОУВПО ПЕНЗЕНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Медицинский институт
Специальность «Фармация»
Итоговый междисциплинарный экзамен
Экзаменационный билет №11
1. На фармацевтические предприятия и в аптеки поступает лекарственное растительное сырье, заготавливаемое от растения Arctostaphyllosuva-ursi (L.) Spreng., сем. Ericaceae.
При аналитическом контроле критериев качества сырья установлено, что в сырье содержание действующих веществ составило 8%; влажность 10,5%; золы общей 3,3%; золы, нерастворимой в 10% растворе хлористоводородной кислоты 1%; побуревших и потемневших листьев 2%; других частей растения (веточки, плоды) 4%, органической примеси 0,2%; минеральной примеси 0,1 %.
Проанализируйте полученные результаты и сделайте заключение о качестве сырья и возможности его дальнейшего использования. Поясните свое решение.
Дайте краткую характеристику растению и видам сырья. Какую жизненную форму имеет растение, где оно произрастает (ареал, места обитания), каковы особенности сбора сырья?
Укажите химический состав сырья и формулу основного действующего вещества. К какому классу веществ оно относится? Объясните, какие физико-химические свойства действующих веществ используют в фармакопейных методиках качественного и количе ственного определения.
К какой фармакологической группе относится сырье? Какие препараты получают из сырья?
2. При оценке качества вещества «3» было отмечено, что в образцах одной серии его внешний вид не отвечал требованиям НД по разделу «Описание» - образцы были отсыревшими и грязно-розового цвета.
Дайте обоснование причинам изменения его качества по данному показателю в соответствии со свойствами и приведите другие испытания, характеризующие качество данного лекарственного вещества:
Приведите русское, латинское и рациональное название препарата. Охарактеризуйте физико-химические свойства (внешний вид, растворимость, спектральные и оптические характеристики) и ил использование для оценки качества .
В соответствии с химическими свойствами предложите реакции идентификации и методы количественного определения. Напиши те уравнения реакций.
Фенолы
Кислотные свойства
Фенолы проявляют значительно большую кислотность, чем спирты и вода, однако они слабее угольной и карбоновых кислот, не окрашивают лакмус.
Значения рКа следующие фенол - 9,89, уксусная кислота - 4,76, угольная кислота - 6,12.
Чем стабильнее анион, тем сильнее кислота.
Восстановительные свойства
Фенолы легко окисляются даже кислородом воздуха, поэтому при их хранении возможно появление оттенков (розового, желто го, бурого ).
о - Бензохинон
Двухатомные фенолы окисляются быстрее, чем одноатомные . Скорость окисления зависит также от рН среды. В щелочной среде окисление идет быстрее. Вследствие легкости окисления фармако пея вводит показатель: цветность . езорцин окисляется с образованием смеси продуктов, но без м-хинонов.Фенолы хорошо растворяются в водных растворах щелочей с образованием фенолятов , однако данную реакцию нельзя использовать для количественного определения из-за гидролиза образующейся соли.
Фенолы не взаимодействуют с гидрокарбонатами щелочных металлов, потому что слабее угольной кислоты и не могут вытеснять ее. По реакции взаимодействия с гидрокарбонатами щелочных металлов различаются фенолы и карбоновые кислоты.
Характерной качественной реакцией на фенолы является образование окрашенных комплексов [ Fe ( OR ) 6 ] 3 ~ с солями трехва лентного железа . Окраска зависит от количества гидроксильных групп, их расположения, наличия других функциональных групп.
Окраска комплексов производных фенола и железа (III) хлорида
Галогенирование
При избытке бромной воды образуется желтого цвета 2,4,4,6-тетра-бромциклогексадиен-2,5-он:Наиболее легко идет галогенирование фенолов в щелочной среде, но в сильнощелочной среде происходит окисление фенола. Резорцин бромируется в кислой среде, образуя трибромрезорцин, который в воде растворим. Если одно из положений занято (как у тимола), образуется дибромпроизводное:
Реакции
галогенирования используются также
для количествен
ного
определения фенолов
.
Нитрозирование
(нитрозореакция Либермана)
На способности препаратов окисляться основана такая реакция подлинности, как индофеноловая проба. В качестве окислителя используют хлорную известь, хлорамин, бромную воду:
Реакции вдут легко, если о- и n-положения не заняты.
Гидроксильная группа, связанная с ароматическим ядром, в щелочном растворе - сильнейший орто- и пара-ориентант. В связи с этим для фенолов легко проходят реакции галогенирования, нит розирования, нитрования и др .
Нитрозогруппа усиливает подвижность водорода у фенольного гидроксила, происходит изомеризация. Образующийся хинон оксим конденсируется с фенолом:
Данные об окраске образующихся при нитрозореакции Либермана индофенолов представлены в табл.
Таблица 37. Окраска индофенолов (полученных при нитрозировании)
Нитрование
Фенолы нитруются кислотой азотной, разбавленной при комнатной температуре, с образованием о- и п-нитрофенола :
Добавление раствора натрия гидроксида усиливает окраску вследствие образования хорошо диссоциируемой соли:
Реакция сочетания фенолов с солью диазония в щелочной среде
Фенолы легко вступают в реакцию замещения с солями диазония в щелочной среде с образованием азокрасителей, имеющих в указанной среде окраску от оранжевой до вишнево-красной:
Это общая реакция на фенолы, не имеющие заместителей в орто-и пара-положении. Легче сочетание происходит в пара-положении из-за образования длинной цепи сопряженных связей.
Соль диазония из-за нестойкости готовят непосредственно перед проведением реакции, используя соединения с первичной ароматической аминогруппой:
При образовании азокрасителя рН среды не должна быть выше 9,0-10,0, так как в сильнощелочной среде соль диазония образует не способный к азосочетанию диазогидрат:
^ Диазогидрат Реакции окисления и конденсации
Образование арилметановых красителей происходит при конденсации фенолов с альдегид
Арилметановый краситель (красного цвета
Для тимола предлагается реакция конденсации с хлороформом в щелочной среде. Продукт реакции окрашен в красно-фиолетовый цвет:
Для фенолов со свободным п-положением характерна реакция конденсации с 2,6-дихлорхинонхлоримидом, при этом образуется индофенол:
Образование производного индофенола возможно при нитровании тимола в среде уксусного ангидрида и концентрированной серной кислоты:
Часто используются реакции конденсации фенолов с лактонами (фталевый ангидрид). С фенолом продукт конденсации называется фенолфталеином и используется как индикатор, имеющий в ще лочной среде малиновую окраску:
С тимолом образуется тимолфталеин - индикатор, окрашенный в щелочной среде в синий цвет:
Резорцин сплавляют в фарфоровом тигле с избытком фталевого ангидрида в присутствии нескольких капель концентрированной H 2 S 0 4 . Полученный плав желто-красного цвета после охлаждения выливают в разбавленный раствор щелочи. Появляется интенсивно-зеленая флю оресценция образующегося в результате реакции флюоресцеина:
Анализ чистоты
В резорцине определяют примесь пирокатехина по реакции с ам мония молибдатом. При наличии примеси появляется окраска , интенсивность которой сравнивают с эталонной .
Другая примесь в препарате резорцина - фенол . Примесь фенола определяют по запаху , для этого препарат с небольшим количеством воды нагревают на водяной бане при температуре 40-50 °С.
В тимоле определяют примесь фенола по реакции с железа (III ) хлоридом. По условию методики ГФ концентрация тимола вследствие малой его растворимости составляет 0,085 %. Окраска комплекса тимола с железа хлоридом при такой концентрации не вос принимается, а при наличии примеси фенола появляется фиолетова я окраска. Примесь фенола в препарате недопустима .
Количественное определение
Для количественного определения фенолов используется броматометрия: как прямой (тимол), так и обратный (фенол, резор-
цин, синэстрол) способ. В склянку с притертой пробкой помещают препарат, избыток титрованного раствора калия бромата и калия бромида. Подкисляют серной кислотой:
Реакция протекает в течение 10-15 мин; на это время склянку оставляют в темном месте. Затем к смеси прибавляют раствор калия йодида и оставляют еще на 5 мин:
Прямое титрование принято ГФ для количественного определения тимола. В прямом титровании избыточная капля йода изменяет окраску индикаторов (метилового оранжевого, метилового крас ного ). В обратном титровании выделившийся йод оттитровывают раствором тиосульфата натрия. Индикатор - крахмал .
Следует помнить, что на процесс бромирования влияют условия определения: длительность реакции, концентрация кислоты.
Молярная масса эквивалентов, обозначаемая как M (l / z ) следу ющая :
фенол -1/6,
резорцин -1/6,
тимол -1/4,
В обратном способе обязательно проводят контрольный опыт .
Получение. Получают из бензола.
Описание . Белый или белый со слабым желтоватым оттенком кристаллический порошок со слабым характерным запахом. Под влиянием света и воздуха постепенно окрашивается в розовый цвет.
Растворимость . Очень легко растворим в воде и 95% спирте, легко растворим в эфире, очень мало растворим в хлороформе, растворим в глицерине и жирном масле.
Подлинность .
1) При прибавлении к раствору препарата раствора хлорида окисного железа появляется сине-фиолетовое окрашивание, переходящее от прибавления раствора аммиака в буровато-желтое.
2) При сплавлении в фарфоровой чашке нескольких кристаллов препарата с избытком фталевого ангидрида получается плав желто-красного цвета. При растворении плава в растворе едкого натра появляется интенсивная зеленая флюоресценция.
Температура плавления 109-112°.
Количественное определение .
Броматометрический метод (вариант обратного титрования ).
Точную навеску препарата помещают в мерную колбу, растворяют в воде, прибавляют избыток 0,1М KBrO 3 , KBr, H 2 SO 4 , затем к смеси прибавляют раствор йодида калия, смесь сильно взбалтывают и оставляют на 10 минут в темном месте. После этого добавляют хлороформ и титруют выделившийся йод 0,1М раствором тиосульфата натрия до обесцвечивания.
KBrO 3 + 5KBr + 3H 2 SO 4 → 3Br 2 + 3K 2 SO 4 + 3H 2 O
Br 2 + 2KJ = J 2 + 2KBr
J 2 + 2Na 2 S 2 O 3 = 2NaJ + Na 2 S 4 O 6
УЧ = 1/6, формула обратного титрования
Хранение . В хорошо укупоренных банках оранжевого стекла.
Применение. Антисептическое средство, при кожных заболеваниях, экземе, наружно в мазях, пастах или растворах, редко применяется внутрь как средство, дезинфицирующее ЖКТ.
Резорцин несовместим с тимолом, ментолом, аспирином, камфорой (образует сыреющие смеси).
Легко разлагается (в щелочной среде) – окисляется, восстанавливает препараты ртути до металлической.
См. Учебно-методическое пособие по внутриаптечному контролю: глазные капели - раствор резорцина 1%.
Ароматические кислоты
Ароматические кислоты – это органические соединения, имеющие функциональную группу –COOH, а в качестве радикала бензольное ядро.
Простейший представитель – бензойная кислота.
Свойства ароматических кислот определяются:
1. Свойствами бензольного ядра, для которого характерны:
1.1. Реакции замещения водорода в ядре на галоген, NO 2 - , SO 3 2- - группы.
2. Свойствами – COOH группы.
2.1. Образовывать соли со щелочными, тяжелыми металлами, щелочами, карбонатами щелочных металлов.
2.2. Образовывать ангидриды, галогенангидриды, амиды.
2.3. Образовывать сложные эфиры в присутствии концентрированной серной кислоты.
3. Реакция среды ароматических кислот определяется по индикаторам (кислая).
Свободные ароматические кислоты применяют только наружно, т.к. диссоциируя на ионы, отщепляют ион H + , который обладает раздражающим действием, даже прижигающим. Кроме того, попадая в кровь, изменяет структуру кровяных телец, поэтому внутрь назначают только соли и сложные эфиры ароматических кислот.
Резорцин (Резорцинол, 1,3-дигидроксибензол) - мета-дигидроксибензол . Резорцин имеет специфический запах. Имеет тот же состав что и пирокатехин и гидрохинон , отличаясь от них лишь относительным расположением гидроксильных групп .
Физические свойства
Бесцветные кристаллы, до 70,8 °C существуют в α-модификации, выше в β-модификации. Легко растворим в этаноле , диэтиловом эфире , ацетоне , воде, труднорастворим в СНСl 3 , CS 2 , бензоле (в 100 г 2,2 г при 20 °C, 14,1 г при 60 °C).
Получение
Получают сульфированием бензола и затем щелочной плавкой (сплавлением 1,3-бензолдисульфокислоты с щелочью, в частности едким натром ). Что характерно: другие пара-замещённые бензолы, например, 1,4-бромфенол, 1,4-бензолсульфокислота при сплавлении со щёлочью дают резорцин.
Также его получают окислением 1,3-диизопропилбензола кислородом воздуха с последующим кислотным гидролизом образующегося бисгидропероксида до резорцина и ацетона .
Химические свойства
Резорцин обладает свойствами фенолов . Со щёлочами образует соли - феноляты, с диметилсульфатом даёт монометиловый эфир резорцина и диметиловый эфир резорцина . При взаимодействии с аммиаком образует 3-аминофенол. Взаимное влияние двух групп ОН обеспечивает легкость вступления резорцина в реакции электрофильного замещения главным образом в положения 4(6), труднее - в положение 2. Так при взаимодействии с галогенами образует 2,4,6-тригалогензамещенные. При действии азотной кислоты на резорцин образуется резазурин , при взаимодействии с концентрированной азотной кислотой (d=1.4 г/см 3) и концентрированной серной кислоты образуется 2,4,6-тринитрорезорцин . С пикриновой кислотой дает пикрат, т. пл. 89-90 °C.
Безопасность
Пыль и пары резорцина раздражают кожу и слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, вызывают кашель.
Напишите отзыв о статье "Резорцин"
Примечания
Ссылки
- www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3866.html
- www.abc-gid.ru/drugs/reestr/show/10708/
Отрывок, характеризующий Резорцин
– Что, барин, не спите? – сказал казак, сидевший под фурой.– Нет; а… Лихачев, кажется, тебя звать? Ведь я сейчас только приехал. Мы ездили к французам. – И Петя подробно рассказал казаку не только свою поездку, но и то, почему он ездил и почему он считает, что лучше рисковать своей жизнью, чем делать наобум Лазаря.
– Что же, соснули бы, – сказал казак.
– Нет, я привык, – отвечал Петя. – А что, у вас кремни в пистолетах не обились? Я привез с собою. Не нужно ли? Ты возьми.
Казак высунулся из под фуры, чтобы поближе рассмотреть Петю.
– Оттого, что я привык все делать аккуратно, – сказал Петя. – Иные так, кое как, не приготовятся, потом и жалеют. Я так не люблю.
– Это точно, – сказал казак.
– Да еще вот что, пожалуйста, голубчик, наточи мне саблю; затупи… (но Петя боялся солгать) она никогда отточена не была. Можно это сделать?
– Отчего ж, можно.
Лихачев встал, порылся в вьюках, и Петя скоро услыхал воинственный звук стали о брусок. Он влез на фуру и сел на край ее. Казак под фурой точил саблю.
– А что же, спят молодцы? – сказал Петя.
– Кто спит, а кто так вот.
– Ну, а мальчик что?
– Весенний то? Он там, в сенцах, завалился. Со страху спится. Уж рад то был.
Долго после этого Петя молчал, прислушиваясь к звукам. В темноте послышались шаги и показалась черная фигура.
– Что точишь? – спросил человек, подходя к фуре.
– А вот барину наточить саблю.
– Хорошее дело, – сказал человек, который показался Пете гусаром. – У вас, что ли, чашка осталась?
– А вон у колеса.
Гусар взял чашку.
– Небось скоро свет, – проговорил он, зевая, и прошел куда то.
Петя должен бы был знать, что он в лесу, в партии Денисова, в версте от дороги, что он сидит на фуре, отбитой у французов, около которой привязаны лошади, что под ним сидит казак Лихачев и натачивает ему саблю, что большое черное пятно направо – караулка, и красное яркое пятно внизу налево – догоравший костер, что человек, приходивший за чашкой, – гусар, который хотел пить; но он ничего не знал и не хотел знать этого. Он был в волшебном царстве, в котором ничего не было похожего на действительность. Большое черное пятно, может быть, точно была караулка, а может быть, была пещера, которая вела в самую глубь земли. Красное пятно, может быть, был огонь, а может быть – глаз огромного чудовища. Может быть, он точно сидит теперь на фуре, а очень может быть, что он сидит не на фуре, а на страшно высокой башне, с которой ежели упасть, то лететь бы до земли целый день, целый месяц – все лететь и никогда не долетишь. Может быть, что под фурой сидит просто казак Лихачев, а очень может быть, что это – самый добрый, храбрый, самый чудесный, самый превосходный человек на свете, которого никто не знает. Может быть, это точно проходил гусар за водой и пошел в лощину, а может быть, он только что исчез из виду и совсем исчез, и его не было.
Что бы ни увидал теперь Петя, ничто бы не удивило его. Он был в волшебном царстве, в котором все было возможно.
Он поглядел на небо. И небо было такое же волшебное, как и земля. На небе расчищало, и над вершинами дерев быстро бежали облака, как будто открывая звезды. Иногда казалось, что на небе расчищало и показывалось черное, чистое небо. Иногда казалось, что эти черные пятна были тучки. Иногда казалось, что небо высоко, высоко поднимается над головой; иногда небо спускалось совсем, так что рукой можно было достать его.
Петя стал закрывать глаза и покачиваться.
Капли капали. Шел тихий говор. Лошади заржали и подрались. Храпел кто то.
– Ожиг, жиг, ожиг, жиг… – свистела натачиваемая сабля. И вдруг Петя услыхал стройный хор музыки, игравшей какой то неизвестный, торжественно сладкий гимн. Петя был музыкален, так же как Наташа, и больше Николая, но он никогда не учился музыке, не думал о музыке, и потому мотивы, неожиданно приходившие ему в голову, были для него особенно новы и привлекательны. Музыка играла все слышнее и слышнее. Напев разрастался, переходил из одного инструмента в другой. Происходило то, что называется фугой, хотя Петя не имел ни малейшего понятия о том, что такое фуга. Каждый инструмент, то похожий на скрипку, то на трубы – но лучше и чище, чем скрипки и трубы, – каждый инструмент играл свое и, не доиграв еще мотива, сливался с другим, начинавшим почти то же, и с третьим, и с четвертым, и все они сливались в одно и опять разбегались, и опять сливались то в торжественно церковное, то в ярко блестящее и победное.
«Ах, да, ведь это я во сне, – качнувшись наперед, сказал себе Петя. – Это у меня в ушах. А может быть, это моя музыка. Ну, опять. Валяй моя музыка! Ну!..»
Он закрыл глаза. И с разных сторон, как будто издалека, затрепетали звуки, стали слаживаться, разбегаться, сливаться, и опять все соединилось в тот же сладкий и торжественный гимн. «Ах, это прелесть что такое! Сколько хочу и как хочу», – сказал себе Петя. Он попробовал руководить этим огромным хором инструментов.
«Ну, тише, тише, замирайте теперь. – И звуки слушались его. – Ну, теперь полнее, веселее. Еще, еще радостнее. – И из неизвестной глубины поднимались усиливающиеся, торжественные звуки. – Ну, голоса, приставайте!» – приказал Петя. И сначала издалека послышались голоса мужские, потом женские. Голоса росли, росли в равномерном торжественном усилии. Пете страшно и радостно было внимать их необычайной красоте.
