S орбиталь имеет форму. Что такое атомные орбитали? Состав алканов отражает общая формула

Химический элемент – определенный вид атомов, обозначаемый названием и символом и характеризуемый порядковым номером и относительной атомной массой.

В табл. 1 перечислены распространенные химические элементы, приведены символы, которыми они обозначаются (в скобках – произношение), порядковые номера, относительные атомные массы, характерные степени окисления.

Нулевая степень окисления элемента в его простом веществе (веществах) в таблице не указана.

Все атомы одного элемента имеют одно и то же число протонов в ядре и число электронов в оболочке. Так, в атоме элемента водород Н находится 1р + в ядре и на периферии 1е - ; в атоме элемента кислород О находится 8р + в ядре и 8е - в оболочке; атом элемента алюминий Аl содержит 13р + в ядре и 13е - в оболочке.

Атомы одного элемента могут различаться числом нейтронов в ядре, такие атомы называются изотопами. Так, у элемента водород Н три изотопа: водород-1 (специальное название и символ протий 1 H) с 1 р + в ядре и 1е - в оболочке; водород-2 (дейтерий 2 Н, или D) с 1р + и 1п 0 в ядре и 1е - в оболочке; водород-3 (тритий 3 Н, или Т) с 1р + и 2п 0 в ядре и 1е - в оболочке. В символах 1 Н, 2 Н и 3 Н верхний индекс указывает массовое число – сумму чисел протонов и нейтронов в ядре. Другие примеры:

Электронную формулу атома любого химического элемента в соответствии с его расположением в Периодической системе элементов Д. И. Менделеева можно определить по табл. 2.

Электронная оболочка любого атома делится на энергетические уровни (1, 2, 3-й и т. д.), уровни делятся на подуровни (обозначаются буквами s, р, d, f ). Подуровни состоят из атомных орбиталей – областей пространства, где вероятно пребывание электронов. Орбитали обозначаются как 1s (орбиталь 1-го уровня s-подуровня), 2s , 2р , 3s , 3р, 3d, 4s … Число орбиталей в подуровнях:

Заполнение атомных орбиталей электронами происходит в соответствии с тремя условиями:

1) принцип минимума энергии

Электроны заполняют орбитали, начиная с подуровня с меньшей энергией.

Последовательность нарастания энергии подуровней:

1s < 2c < 2p < 3s < 3p < 4s ? 3d < 4p < 5s ? 4d < 5p < 6s …

2) правило запрета (принцип Паули)

В каждой орбитали может разместиться не более двух электронов.

Один электрон на орбитали называется неспаренным, два электрона - электронной парой:

3) принцип максимальной мультиплетности (правило Хунда)

В пределах подуровня электроны сначала заполняют все орбитали наполовину, а затем – полностью.

Каждый электрон имеет свою собственную характеристику – спин (условно изображается стрелкой вверх или вниз). Спины электронов складываются как вектора, сумма спинов данного числа электронов на подуровне должна быть максимальной (мультиплетность):

Заполнение электронами уровней, подуровней и орбиталей атомов элементов от Н (Z = 1) до Kr (Z = 36) показано на энергетической диаграмме (номера отвечают последовательности заполнения и совпадают с порядковыми номерами элементов):

Из заполненных энергетических диаграмм выводятся электронные формулы атомов элементов. Число электронов на орбиталях данного подуровня указывается в верхнем индексе справа от буквы (например, 3d 5 – это 5 электронов на Зd -подуровне); вначале идут электроны 1-го уровня, затем 2-го, 3-го и т. д. Формулы могут быть полными и краткими, последние содержат в скобках символ соответствующего благородного газа, чем передается его формула, и, сверх того, начиная с Zn, заполненный внутренний d-подуровень. Примеры:

3 Li = 1s 2 2s 1 = [ 2 He]2s 1

8 O = 1s 2 2s 2 2p 4 = [ 2 He]2s 2 2p 4

13 Al = 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 1 = [ 10 Ne]3s 2 3p 1

17 Cl = 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 5 = [ 10 Ne]3s 2 3p 5

2O Са = 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p4s 2 = [ 18 Ar]4s 2

21 Sc = 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 3d 1 4s 2 = [ 18 Ar]3d 1 4s 2

25 Mn = 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 3d 5 4s 2 = [ 18 Ar]3d 5 4s 2

26 Fe = 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 3d 6 4s 2 = [ 18 Ar]3d 6 4s 2

3O Zn = 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 3d 10 4s 2 = [ 18 Ar, 3d 10 ]4s 2

33 As = 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 3d 10 4s 2 4p 3 = [ 18 Ar, 3d 10 ]4s 2 4p 3

36 Kr = 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 3d 10 4s 2 4p 6 = [ 18 Ar, 3d 10 ]4s 2 4p 6

Электроны, вынесенные за скобки, называются валентными. Именно они принимают участие в образовании химических связей.

Исключение составляют:

24 Cr = 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 3d 5 4s 1 = [ 18 Аr]Зd 5 4s 1 (а не 3d 4 4s 2 !),

29 Cu = 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 3d 10 4s 1 = [ 18 Ar]3d 10 4s 1 (а не 3d 9 4s 2 !).

Примеры заданий части А

1. Название, не относящееся к изотопам водорода, – это

1) дейтерий

2) оксоний

2. Формула валентных подуровней атома металла – это

3. Число неспаренных электронов в основном состоянии атома железа равно

4. В возбужденном состоянии атома алюминия число неспаренных электронов равно

5. Электронная формула 3d 9 4s 0 отвечает катиону

6. Электронная формула аниона Э 2- 3s 2 3p 6 отвечает элементу

7. Суммарное число электронов в катионе Mg 2+ и анионе F - равно

ОРБИТАЛЬ

ОРБИТАЛЬ , в ФИЗИКЕ ЭЛЕМЕНТАРНЫХ ЧАСТИЦ - поверхность пространства вокруг атомного ЯДРА, в которой могут двигаться ЭЛЕКТРОНЫ. Есть большая вероятность присутствия электрона на такой орбитали. Она может содержать один или два электрона. Орбиталь имеет форму и энергию, соответствующую КВАНТОВОМУ ЧИСЛУ атома. В молекулах электроны связи двигаются в объединенном электрическом поле всех ядер. В этом случае атомные орбитали становятся молекулярными орбиталями, областями, которые окружают два ядра, имеющих характерную энергию и содержащих два электрона. Эти молекулярные орбитали, образующиеся из атомных орбиталей, составляют ХИМИЧЕСКИЕ СВЯЗИ.

Атомные орбитали описывают поверхность вокруг ядра атома, в которой скорее всего находятся электроны. Их можно также назвать «энергетическими облаками». Их существованием объясняются химические связи. Электроны содержатся внутри атомных или молекулярных структур, выстраивающихся в энергетические уровни. Для первого уровня характерен только один тип электронов: на нем имеется одна s-орбиталь (А), показанная относительно осей атома х, у и z. Максимальное количество электронов,которые могут находиться на этом энергетическом уровне, равно двум. У второго типа элек тронов орбиталь имеет форму двух соединенных сфер, расположенных симметрично относительно ядра. Такая орбиталь называется р-орбиталью (В) V атома три таких орбитали, и расположены они под прямым углом друг к другу (1,2, 3) Орбитали, которые имеют правильные сферические очертания, для большей ясности картины принято условно обозначать в виде грушевидных облаков. Кроме того, существует также пять d-орбиталей (C-G), каждая из которых состоит из четырех грушевидных долей на двух перпендикулярных осях, пересекающихся в ядре G - комбинация двух р-орбиталей.

Научно-технический энциклопедический словарь .

Смотреть что такое "ОРБИТАЛЬ" в других словарях:

Орбиталь: Атомная орбиталь. Молекулярная орбиталь. Список значений слова или словосочетания со ссылками на соответствующие статьи. Если вы попали сюда из … Википедия

орбиталь - – полный набор волновых функций электрона, находящегося в поле нуклидов и усредненном поле всех остальных электронов, взаимодействующих с теми же нуклидами. Атомная орбиталь – разрешенное состояние электрона в атоме, геометрический образ,… … Химические термины

Ф ция пространственныхпеременных одного электрона, имеющая смысл волновой ф ции электрона, находящегосяв поле атомного или молекулярного остова. Если такая ф ция учитывает спинэлектрона, то она наз. спин О. Подробнее см. Молекулярная орбиталъ.… … Физическая энциклопедия

орбиталь - orbitale. физ. Атомные и и молекулярные волновые функции электрона, находящегося в поле одного или нескольких атомных ядер и в усредненном поле всех остальных электронов рассматриваемого атома или молекулы. НЭС 2000 … Исторический словарь галлицизмов русского языка

- (от лат. orbita путь, колея), волновая ф ция, описывающая состояние одного электрона в атоме, молекуле или др. квантовой системе. В общем случае квантовохим. термин О. используется для любой ф ции, зависящей от переменных х, у, z одного… … Химическая энциклопедия

орбиталь - orbitalė statusas T sritis chemija apibrėžtis Banginė funkcija, apibūdinanti elektrono judėjimą atome arba molekulėje; erdvė, kurioje elektrono buvimas labiausiai tikėtinas. atitikmenys: angl. orbital rus. орбиталь … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

орбиталь - orbitalė statusas T sritis fizika atitikmenys: angl. orbital vok. Orbital, n rus. орбиталь, f pranc. orbitale, f … Fizikos terminų žodynas

орбиталь - орбит аль, и … Русский орфографический словарь

орбиталь - с. Орбита буенча башкарыла торган. Орбита буенча хәрәкәт итә торган яки шуның өчен билгеләнгән … Татар теленең аңлатмалы сүзлеге

орбиталь - Функция, пространственных переменных одного электрона, имеющая смысл волновой функции отдельного электрона в поле эффективного атомного или молекулярного остова … Политехнический терминологический толковый словарь

Книги

• Комплект таблиц. Химия. Строение вещества (10 таблиц) , . Учебный альбом из 10 листов. Строение атома. Электронная орбиталь. Модели атомов некоторых элементов. Кристаллы. Химическая связь. Валентность. Степень окисления. Изометрия. Гомология. Арт.…

Физические и химические свойства атомов, а следовательно, и вещества в целом во многом определяются особенностями электронного облака вокруг атомного ядра. Положительно заряженное ядро притягивает отрицательно заряженные электроны. Электроны вращаются вокруг ядра так быстро, что точно определить их местонахождение не представляется возможным. Движущиеся вокруг ядра электроны можно сравнить с облаком или туманом, в одних местах более или менее плотным, в других – совсем разреженным. Форму электронного облака, а также вероятность нахождения электрона в любой его точке можно определить, решив соответствующие уравнения квантовой механики . Области наиболее вероятного нахождения электронов называют орбиталями. Каждая орбиталь характеризуется определенной энергией, и на ней может находиться не более двух электронов. Обычно вначале заполняются ближайшие к ядру самые низкоэнергетические орбитали, затем орбитали с более высокой энергией и т.д.

Совокупность электронных орбиталей с близкой энергией образует слой (т.е. оболочку, или энергетический уровень). Энергетические уровни нумеруют, начиная от ядра атома: 1, 2, 3, ... . Чем дальше от ядра, тем просторнее слои и тем больше орбиталей и электронов они могут вместить. Так, на n -м уровне n 2 орбиталей, и на них могут располагаться до 2 n 2 электронов. У известных элементов электроны находятся только на первых семи уровнях, и лишь первые четыре из них бывают заполненными.

Существует четыре типа орбиталей, их обозначают s , p , d и f . На каждом уровне (слое) имеется одна s -орбиталь, которая содержит наиболее прочно связанные с ядром электроны. За ней следуют три p -орбитали, пять d -орбиталей и, наконец, семь f -орбиталей.

Оболочка n	Число орбиталей n 2	Тип орбиталей	Число электронов 2n 2
		s , p
		s , p , d
		s , p , d , f

s - Орбитали имеют форму сферы, p – форму гантели или двух соприкасающихся сфер, у d -орбиталей – 4 «лепестка», а у f -орбиталей – 8. В разрезе эти орбитали выглядят примерно так, как показано на рисунке.

Три р -орбитали ориентированы в пространстве вдоль осей прямоугольной системы координат и обозначаются соответственно p x , p y и p z ; d - и f -орбитали тоже располагаются под определенными углами друг к другу; сферические s -орбитали пространственной ориентации не имеют.

Каждый следующий элемент в периоде имеет атомный номер, на единицу превышающий номер предыдущего элемента, и содержит на один электрон больше. Этот дополнительный электрон занимает следующую орбиталь в порядке возрастания. Нужно иметь в виду, что электронные слои диффузны и энергия у некоторых орбиталей наружных слоев ниже, чем у внутренних. Поэтому, например, сначала заполняется s -орбиталь четвертого уровня (4 s -орбиталь), и только после нее завершается заполнение 3 d -орбитали. Порядок заполнения орбиталей, как правило, следующий: 1 s , 2 s , 2 p , 3 s , 3 p , 4 s , 3 d , 4 p , 5 s , 4 d , 5 p , 6 s , 4 f , 5 d , 6 p , 7 s . В записи, которую используют для представления электронной конфигурации элемента, верхний индекс при букве, обозначающей орбиталь, указывает число электронов на этой орбитали. Например, запись 1 s 2 2 s 2 2 p 5 означает, что на 1 s -орбитали атома находится два электрона, на 2 s -орбиталях – два, на 2 р – пять электронов. Нейтральные атомы, имеющие на внешней электронной оболочке 8 электронов (т.е. заполнены s - и р -орбитали), настолько стабильны, что практически не вступают ни в какие химические реакции. Таковы атомы инертных газов. Электронная конфигурация гелия 1 s 2 , неона – 2 s 2 2 p 6 , аргона – 3 s 2 3 p 6 , криптона – 4 s 2 3 d 10 4 p 6 , ксенона – 5 s 2 4 d 10 5 p 6 и, наконец, радона – 6 s 2 4 f 14 5 d 10 6 p 6 .

В химии и физике атомные орбитали - это функция, называемая волновой, которая описывает свойства, характерные для не более двух электронов в окрестностях или системы ядер, как в молекуле. Орбиталь часто изображается как трехмерная область, внутри которой существует 95-процентная вероятность нахождения электрона.

Орбитали и орбиты

Когда планета движется вокруг Солнца, она очерчивает путь, называемый орбитой. Подобным образом атом можно представить в виде электронов, кружащих на орбитах вокруг ядра. На самом деле все обстоит иначе, и электроны находятся в областях пространства, известных как атомные орбитали. Химия довольствуется упрощенной моделью атома для расчета волнового уравнения Шредингера и, соответственно, определения возможных состояний электрона.

Орбиты и орбитали звучат похоже, но они имеют совершенно разные значения. Крайне важно понимать разницу между ними.

Невозможность изображения орбит

Чтобы построить траекторию движения чего-то, нужно точно знать, где объект находится, и быть в состоянии установить, где он будет через мгновение. Для электрона это сделать невозможно.

Согласно нельзя точно знать, где частица находится в данный момент и где она окажется потом. (На самом деле принцип говорит о том, что невозможно определить одновременно и с абсолютной точностью ее момент и импульс).

Поэтому невозможно построить орбиту движения электрона вокруг ядра. Является ли это большой проблемой? Нет. Если что-то невозможно, это следует принять и найти способы обойти.

Электрон водорода - 1s-орбиталь

Предположим, имеется один атом водорода и в определенный момент времени графически запечатлевается положение одного электрона. Вскоре после этого, процедура повторяется, и наблюдатель обнаруживает, что частица находится в новом положении. Как она из первого места попала во второе, неизвестно.

Если продолжать действовать таким образом, то постепенно сформируется своего рода 3D-карта мест вероятного нахождения частицы.

В случае электрон может находиться в любом месте в пределах сферического пространства, окружающего ядро. На диаграмме показано поперечное сечение этого сферического пространства.

95 % времени (или любой другой процент, так как стопроцентную уверенность могут обеспечить лишь размеры Вселенной) электрон будет находиться в пределах довольно легко определяемой области пространства, достаточно близкой к ядру. Такой участок называется орбиталью. Атомные орбитали - это области пространства, в которых существует электрон.

Что он там делает? Мы не знаем, не можем знать и поэтому просто игнорируем эту проблему! Мы можем сказать лишь, что если электрон находится на конкретной орбитали, то он будет обладать определенной энергией.

Каждая орбиталь имеет название.

Пространство, занимаемое электроном водорода, называется 1s-орбиталью. Единица здесь обозначает то, что частица находится на ближайшем к ядру энергетическом уровне. S говорит о форме орбиты. S-орбитали сферически симметричны относительно ядра - по крайней мере, как полый шар из довольно плотного материала с ядром в его центре.

2s

Следующая орбиталь - 2s. Она похожа на 1s, за исключением того, что область наиболее вероятного нахождения электрона расположена дальше от ядра. Это орбиталь второго энергетического уровня.

Если присмотреться внимательно, то можно заметить, что ближе к ядру есть еще один регион несколько более высокой плотности электрона («плотность» является еще одним способом обозначения вероятности того, что эта частица присутствует в определенном месте).

2s-электроны (и 3s, 4s и т. д.) проводят часть своего времени намного ближе к центру атома, чем можно было бы ожидать. Результатом этого является небольшое снижение их энергии на s-орбиталях. Чем ближе ​​электроны приближаются к ядру, тем меньше становится их энергия.

3s-, 4s-орбитали (и т. д.) располагаются все дальше от центра атома.

Р-орбитали

Не все электроны населяют s-орбитали (на самом деле, очень немногие из них там находятся). На первом единственным доступным местом расположения для них является 1s, на втором добавляются 2s и 2p.

Орбитали этого типа скорее походят на 2 одинаковых воздушных шара, связаны друг с другом на ядре. На диаграмме показано поперечное сечение 3-мерной области пространства. Опять же, орбиталь показывает лишь область с 95-процентной вероятностью нахождения отдельного электрона.

Если представить себе горизонтальную плоскость, которая проходит через ядро таким образом, что одна частью орбиты будет находиться над плоскостью, а другая под ней, то существует нулевая вероятность нахождения электрона на этой плоскости. Так как же частица попадает из одной части в другую, если он никогда не сможет пройти через плоскость ядра? Это связано с ее волновой природой.

В отличие от s-, p-орбиталь имеет определенную направленность.

На любом энергетическом уровне можно иметь три абсолютно эквивалентные р-орбитали, расположенные под прямым углом друг к другу. Они произвольно обозначаются символами р х, р у и p z . Так принято для удобства - то, что подразумевается под направлениями X, Y или Z, постоянно изменяется, т. к. атом беспорядочно движется в пространстве.

Р-орбитали на втором энергетическом уровне называются 2р х, 2р у и 2p z . Есть подобные орбитали и на последующих - 3p x , 3p y , 3p z , 4p x , 4p y , 4p z и так далее.

Все уровни, за исключением первого, имеют р-орбитали. На более высоких «лепестки» вытянутее, с наиболее вероятным местом нахождения электрона на большем удалении от ядра.

d- и f-орбитали

В дополнение к s- и р-орбиталям, существует два других набора орбиталей, доступных для электронов на более высоких уровнях энергии. На третьем возможно существование пяти d-орбиталей (со сложными формами и именами), а также 3s- и 3p-орбиталей (3p x , 3p y , 3p z). В общей сложности их здесь имеется 9.

На четвертом, наряду с 4s и 4p и 4d появляются 7 дополнительных f-орбиталей - всего 16, доступных также на всех более высоких энергетических уровнях.

Размещение электронов на орбиталях

Атом можно представить, как очень причудливый дом (подобный перевернутой пирамиде) с ядром, живущим на первом этаже, и различными комнатами на верхних этажах, занимаемых электронами:

• на первом этаже есть только 1 комната (1s);
• на втором комнат уже 4 (2s, 2р х, 2р у и 2p z);
• на третьем этаже расположено 9 комнат (одна 3s, три 3р и пять 3d-орбиталей) и так далее.

Но комнаты не очень большие. Каждая из них может содержать только 2 электрона.

Удобный способ показать атомные орбитали, в которых находятся данные частицы - это нарисовать «квантовые ячейки».

Квантовые ячейки

Атомные орбитали могут быть представлены в виде квадратов с электронами в них, изображенными в виде стрелок. Часто стрелки, направленные вверх и вниз, используются, чтобы показать, что эти частицы отличаются друг от друга.

Необходимость наличия разных электронов в атоме является следствием квантовой теории. Если они находятся на разных орбиталях - это прекрасно, но если они расположились на одной, то между ними должно существовать какой-то тонкое различие. Квантовая теория наделяет частицы свойством, которое носит название «спин» - именно его и обозначает направление стрелок.

1s-орбиталь с двумя электронами изображается в виде квадрата с двумя стрелками, направленными вверх и вниз, но ее также можно записать еще быстрее как 1s 2 . Это читается как «один s два», а не как «один s в квадрате». Не следует путать числа в этих обозначениях. Первое обозначает энергетический уровень, а второе - количество частиц на орбитали.

Гибридизация

В химии гибридизация является концепцией смешивания атомных орбиталей в новые гибридные, способные спаривать электроны с формированием химических связей. Sp-гибридизация объясняет химические связи таких соединений, как алкины. В этой модели атомные орбитали углерода 2s и 2p смешиваются, образуя две sp-орбитали. Ацетилен C 2 H 2 состоит из sp-sp-переплетения двух атомов углерода с образованием σ-связи и двух дополнительных π-связей.

Атомные орбитали углерода в предельных углеводородах имеют одинаковые гибридные sp 3 -орбитали, имеющие форму гантели, одна часть которой намного больше другой.

Sp 2 -гибридизация подобна предыдущим и образована смешением одной s и двух p-орбиталей. Например, в молекуле этилена образуются три sp 2 - и одна p-орбиталь.

Атомные орбитали: принцип заполнения

Представляя себе переходы от одного атома к другому в периодической таблице химических элементов, можно установить электронную структуру следующего атома путем размещения дополнительной частицы в следующую доступную орбиталь.

Электроны, прежде чем заполнить более высокие энергетические уровни, занимают более низкие, расположенные ближе к ядру. Там, где есть выбор, они заполняют орбитали по отдельности.

Такой порядок заполнения известен под названием правила Хунда. Оно применяется только тогда, когда атомные орбитали обладают равными энергиями, а также помогает минимизировать отталкивание между электронами, что делает атом более стабильным.

Следует обратить внимание на то, что у s-орбитали энергия всегда немного меньше, чем у р на том же энергетическом уровне, поэтому первые всегда заполняются раньше последних.

Что действительно странно, так это положение 3d-орбиталей. Они находятся на более высоком уровне, чем 4s, и поэтому 4s-орбитали заполняются первыми, а затем уже все 3d- и 4p-орбитали.

Такая же путаница происходит и на более высоких уровнях с большим количеством переплетений между ними. Поэтому, например, атомные орбитали 4f не заполняются, пока не будут заняты все места на 6s.

Знание порядка заполнения имеет центральное значение для понимания того, как описывать электронные структуры.

Электрон имеет двойственную природу: в разных экспериментах он может проявлять свойства частицы и волны. Свойства электрона как частицы : масса, заряд; волновые свойства ‑ в особенностях движения, интерференция и дифракция.

Движение электрона подчиняется законам квантовой механики .

Основные характеристики, определяющие движение электрона вокруг ядра: энергия и пространственные особенности соответствующей орбитали.

При взаимодействии (перекрывании) атомных орбиталей (АО) , принадлежащих двум или более атомам, образуются молекулярные орбитали (МО) .

Молекулярные орбитали заполняются обобществленными электронами и осуществляют ковалентную связь .

Перед образованием молекулярных орбиталей может происходить гибридизация атомных орбиталей одного атома.

Гибридизация – изменение формы некоторых орбиталей при образовании ковалентной связи для более эффективного их перекрывания. Образуются одинаковые гибридные АО , которые участвуют в образовании МО , перекрываясь атомным орбиталями других атомов. Гибридизация возможна лишь для атомов, образующих химические связи, но не для свободных атомов.

Углеводороды

Основные вопросы:

1. Углеводороды. Классификация. Номенклатура.
2. Строение. Свойства.
3. Применение углеводородов.

Углеводороды – класс органических соединений, которые состоят из двух элементов: углерода и водорода.

Выбрать изомеры и гомологи:

Назвать алканы:

____________________________________________

__________________________________________

Ä реакция нитрования (реакция Коновалова, 1889 ) – реакция замещения водорода на нитрогруппу.

Условия : 13% НNO 3 , t = 130 – 140 0 C, Р= 15 – 10 5 Па. В промышленном масштабе нитрование алканов проводят в газовой фазе при 150 – 170 0 С оксидом азота (ІV) или парами азотной кислоты.

СН 4 + НО – NO 2 → CН 3 – NO 2 + Н 2 О

нитрометан

@ Решить задания:

1. Состав алканов отражает общая формула:

а) С n H 2 n +2 ; б) С n H 2 n -2 ; в) С n H 2 n ; г) С n H 2 n -6 .

2. С какими реагентами могут взаимодействовать алканы:

а) Br 2 (раствор); б) Br 2 , t 0 ; в) Н 2 SO 4 ; г) НNO 3 (разбав.), t 0 ; д ) КМnО 4 ; е ) КОН?

Ответы: 1) реагенты а, б, г, д ; 2) реагенты б, в, е ;

3) реагенты б, г ; 4) реагенты б, г, д, е .

1. Установить соответствие между типом реакции и схемой (уравнением) реакции:

1. Укажите вещество, которое образуется при полном хлорировании метана:

а) трихлорметан; б) тетрахлорметан; в) дихлорметан; г) тетрахлорэтан.

1. Укажите наиболее вероятный продукт монобромирования 2,2,3-триметилбутана:

а) 2-бром-2,3,3-триметилбутан; б) 1-бром-2,2,3-триметилбутан;

в) 1-бром-2,3,3-триметилбутан; г) 2-бром-2,2,3-триметилбутан.

Составьте уравнение реакции.

Реакция Вюрца – действие металлического натрия на галогенопроизводные углеводородов. При взаимодействии двух разных галогенопроизводных образуется смесь углеводородов, которая может быть разделена перегонкой.

СН 3 І + 2 Na + СН 3 І → С 2 Н 6 + 2 NaІ

@ Решить задания:

1. Укажите название углеводорода, который образуется при нагревании бромэтана с металлическим натрием:

а) пропан; б) бутан; в) пентан; г) гексан; д) гептан.

Составить уравнение реакции.

1. Какие углеводороды образуются при действии металлического натрия на смесь:

а) иодметана и 1-бром-2-метилпропана; б) 2-бромпропана и 2-бромбутана?

Циклоалканы

1. Для малых циклов (С 3 – С 4) характерны реакции присоединения водорода, галогенов и галогеноводородов. Реакции сопровождаются размыканием цикла.

2. Для других циклов (С 5 и выше) характерны реакции замещения.

Непредельные углеводороды (ненасыщенные):

Алкены (олефины, ненасыщенные углеводороды с двойной связью, этиленовые углеводороды): Строение: sp 2 -гибридизация, плоскостное размещение орбиталей (плоский квадрат). Реакции: присоединения (гидрование, галогенирование, гидрогалогенирование, полимеризация), замещения(не характерны),окисления (горение, КМnO 4), разложения (без доступа кислорода).

@ Решить задания:

1. Какова гибридизация атомов углерода в молекуле алкена:

а) 1 и 4 – sp 2 , 2 и 3 – sp 3 ; б) 1 и 4 – sp 3 , 2 и 3 – sp 2 ;

в) 1 и 4 – sp 3 , 2 и 3 – sp; г) 1 и 4 – не гибридизованы, 2 и 3 – sp 2 .

2. Назвать алкен:

1. Составить уравнения реакций на примере бутена-1, назвать полученные продукты.

4. В приведенной ниже схеме превращений этилен образуется в реакции:

а) 1 и 2; б) 1 и 3; в) 2 и 3;

г) этилен не образуется ни в одной реакции.

1. Какая реакция идет против правила Марковникова:

а)СН 3 – СН = СН 2 + НВr →; б) СН 3 – СН = СН 2 + Н 2 O →;;

в) СН 3 – СН = СН – CH 2 + НCI →; г) СCI 3 – СН = СН 2 + НCI →?

þ Диены с сопряженными связями: гидрование 1,3-бутадиена – образуется 2-бутен (1,4-присоединение):

þ гидрирование 1,3-бутадиена в присутствии катализатора Nі ‑ бутан:

þ галогенирование 1,3-бутадиена – 1,4-присоединение (1,4 – дибром-2-бутен):

þ полимеризация диенов:

Полиены (ненасыщенные углеводороды со многими двойными связями) – это углеводороды, в составе молекул которых содержится не меньше трёх двойных связей.

Получение диенов:

Ø действие спиртового раствора щелочи:

Ø способ Лебедева (синтез дивинила):

Ø дегидратация гликолей (алкандиолов):

Алкины (ацетиленовые углеводороды, углеводороды с одной тройной связью): Строение: sp-гибридизация, линейное размещение орбиталей. Реакции: присоединения (гидрование, галогенирование, гидрогалогенирование, полимеризация), замещения(образование солей),окисления (горение, КМnO 4), разложения (без доступа кислорода).	5-метилгексин-2 1-пентин 3-метилбутин-1
	1. Какие углеводороды соответствуют общей формуле С n H 2n-2: а) ацетиленовые, диеновые; б) этиленовые, диеновые; в) циклоалканы, алкены; г) ацетиленовые, ароматические? 2. Тройная связь является сочетанием: а) трехσ-связей; б) одной σ-связи и двух π-связей; в) двух σ-связей и одной π-связи; г) трехπ-связей. 3. Составить формулу 3-метилпентина -3.
І. Реакции присоединения
v Гидрирование происходит через стадию образования алкенов:
v Присоединение галогенов происходит хуже, чем в алкенах: Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция ).
v Присоединение галогенводородов:
Продукты присоединения к нессиметричным алкинам определяются правилом Марковникова:
v Присоединение воды (гидратация) – реакция М.Г.Кучерова, 1881.
Для гомологов ацетилена продуктом присоединения воды является кетон:
ІІІ. Образование солей (кислотные свойства) –реакции замещения
ð Взаимодействие с активными металлами : Ацетилениды используют для синтеза гомологов.
ð Взаимодействие алкинов с аммиачными растворами оксида серебра или хлорида меди(І) :
Качественная реакция на конечную тройную связь ‑ образование серовато-белого осадка ацетиленида серебра или красно-коричневого – ацетиленида меди (І):	НС ≡ СН + СuCI → СuC ≡ ССu ↓ + 2HCI Реакция не происходит
ІV. Реакции окисления
Ÿ Мягкое окисление – обесцвечивание водного раствора перманганата калия (качественная реакция на кратную связь ):	При взаимодействии ацетилена с разбавленным раствором КМnО 4 (комнатная температура) ‑ щавелевая кислота .