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Phenoldefinition. Die Verwendung von Phenol zur Desinfektion. Die Struktur des Phenols, die gegenseitige Beeinflussung des Benzolrings und der Hydroxylgruppe

Die Hydroxylgruppe in den Molekülen organischer Verbindungen kann zugeordnet werden aromatischer Kern entweder direkt oder durch ein oder mehrere Kohlenstoffatome davon getrennt. Es ist zu erwarten, dass sich abhängig von dieser Eigenschaft die Stoffe durch die gegenseitige Beeinflussung von Atomgruppen deutlich voneinander unterscheiden. Tatsächlich können organische Verbindungen, die den aromatischen Rest Phenyl C 6 H 5 -, direkt verbunden mit der Hydroxylgruppe, aufweisen besondere Eigenschaften anders als die Eigenschaften von Alkoholen. Solche Verbindungen werden aufgerufen Phenole.

Organische Substanzen, deren Moleküle einen mit einer oder mehreren Hydroxogruppen assoziierten Phenylrest enthalten. Phenole werden wie Alkohole nach der Atomizität klassifiziert, d. h. nach der Anzahl der Hydroxylgruppen.

Einatomige Phenole enthalten eine Hydroxylgruppe im Molekül:

Mehrwertige Phenole enthalten mehr als eine Hydroxylgruppe in den Molekülen:

Es gibt andere mehrwertige Phenole, die drei oder mehr Hydroxylgruppen im Benzolring enthalten.

Schauen wir uns die Struktur und Eigenschaften des einfachsten Vertreters dieser Klasse - Phenol C 6 H 5 OH - genauer an. Der Name dieser Substanz bildete die Grundlage für den Namen der gesamten Klasse - Phenole.

Phenol ist eine feste, farblose kristalline Substanz, t° = 43 °C, t° = 181 °C, mit einem scharfen charakteristischen Geruch. Giftig. Phenol ist bei Raumtemperatur in Wasser leicht löslich. Eine wässrige Lösung von Phenol wird als Karbolsäure bezeichnet. Bei Kontakt mit der Haut, verursacht Verbrennungen Daher muss mit Phenol vorsichtig umgegangen werden!

Chemische Eigenschaften von Phenolen

Saure Eigenschaften. Das Wasserstoffatom der Hydroxylgruppe ist sauer. Die sauren Eigenschaften von Phenol sind ausgeprägter als Wasser und Alkohole. Im Gegensatz zu Alkoholen und Wasser, Phenol reagiert nicht nur mit Alkalimetallen, sondern auch mit Alkalien zu Phenolaten:

Allerdings sind die sauren Eigenschaften von Phenolen weniger ausgeprägt als die von anorganischen und Carbonsäuren. So sind beispielsweise die Säureeigenschaften von Phenol etwa 3000-mal geringer als die von Kohlensäure. Daher kann freies Phenol isoliert werden, indem Kohlendioxid durch eine wässrige Lösung von Natriumphenolat geleitet wird.

Auch die Zugabe von Salz- oder Schwefelsäure zu einer wässrigen Lösung von Natriumphenolat führt zur Bildung von Phenol:

Phenol reagiert mit Eisen(III)-chlorid zu einer intensiv purpurnen Komplexverbindung.

Diese Reaktion macht es möglich, es selbst in sehr begrenzten Mengen nachzuweisen. Andere Phenole, die eine oder mehrere Hydroxylgruppen im Benzolring enthalten, ergeben ebenfalls eine leuchtend blauviolette Farbe, wenn sie mit Eisen(III)-chlorid umgesetzt werden.

Das Vorhandensein eines Hydroxylsubstituenten erleichtert den Ablauf elektrophiler Substitutionsreaktionen im Benzolring erheblich.

1. Bromierung von Phenol.

Im Gegensatz zu Benzol erfordert die Phenolbromierung keinen Zusatz eines Katalysators (Eisen(III)-bromid). Außerdem verläuft die Wechselwirkung mit Phenol selektiv (selektiv): Bromatome werden in die ortho- und para-Position geschickt und ersetzen die dort befindlichen Wasserstoffatome. Die Selektivität der Substitution wird durch die oben diskutierten Merkmale der elektronischen Struktur des Phenolmoleküls erklärt.

Wenn also Phenol mit Bromwasser interagiert, entsteht ein weißer Niederschlag von 2,4,6-Tribromphenol:

Diese Reaktion dient, ebenso wie die Reaktion mit Eisen(III)chlorid, dem qualitativen Nachweis von Phenol.

2. Phenolnitrierung tritt auch leichter auf als die Nitrierung von Benzol. Die Reaktion mit verdünnter Salpetersäure verläuft bei Raumtemperatur. Als Ergebnis wird ein Gemisch aus ortho- und para-Isomeren von Nitrophenol gebildet:

Bei Verwendung von konzentrierter Salpetersäure entsteht 2,4,6-Trinitrophenol - Pikrinsäure, ein Sprengstoff:

3. Hydrierung des aromatischen Rings von Phenol in Gegenwart eines Katalysators tritt leicht auf:

4. Polykondensation von Phenol mit Aldehyden, insbesondere mit Formaldehyd, kommt es zur Bildung von Reaktionsprodukten - Phenol-Formaldehyd-Harzen und festen Polymeren.

Die Wechselwirkung von Phenol mit Formaldehyd kann durch das Schema beschrieben werden:

Die „beweglichen“ Wasserstoffatome bleiben im Dimermolekül erhalten, sodass die Reaktion mit einer ausreichenden Menge an Reagenzien weitergehen kann:

Die Polykondensationsreaktion, d. h. die Reaktion zum Erhalt eines Polymers, die mit der Freisetzung eines Nebenprodukts mit niedrigem Molekulargewicht (Wasser) fortfährt, kann unter Bildung riesiger Makromoleküle weiter fortgesetzt werden (bis eines der Reagenzien vollständig verbraucht ist). Der Prozess lässt sich durch die Gesamtgleichung beschreiben:

Die Bildung linearer Moleküle erfolgt bei normaler Temperatur. Die Durchführung dieser Reaktion beim Erhitzen führt dazu, dass das resultierende Produkt eine verzweigte Struktur aufweist, fest und in Wasser unlöslich ist. Durch Erhitzen eines linearen Phenol-Formaldehyd-Harzes mit einem Überschuss an Aldehyd werden feste Kunststoffmassen mit einzigartigen Eigenschaften erhalten. Polymere auf Basis von Phenol-Formaldehyd-Harzen werden zur Herstellung von Lacken und Farben, hitze-, kälte-, wasser-, laugen- und säurebeständigen Kunststoffprodukten verwendet. Sie haben hohe dielektrische Eigenschaften. Polymere auf Basis von Phenol-Formaldehyd-Harzen werden zur Herstellung der kritischsten und wichtigsten Teile von Elektrogeräten, Gehäusen von Netzteilen und Maschinenteilen sowie der Polymerbasis von Leiterplatten für Funkgeräte verwendet. Klebstoffe auf Basis von Phenol-Formaldehyd-Harzen sind in der Lage, Teile unterschiedlicher Art zuverlässig zu verbinden und dabei die höchste Haftfestigkeit in einem sehr weiten Temperaturbereich aufrechtzuerhalten. Ein solcher Klebstoff wird verwendet, um den Metallsockel von Beleuchtungslampen an einem Glaskolben zu befestigen. Daher sind Phenol und darauf basierende Produkte weit verbreitet.

Phenol C 6 H 5 OH - eine farblose, kristalline Substanz mit charakteristischem Geruch. Sein Schmelzpunkt = 40,9 C. Es ist in kaltem Wasser leicht löslich, löst sich aber bereits bei 70 ° C in jedem Verhältnis auf. Phenol ist giftig. Bei Phenol ist die Hydroxylgruppe an den Benzolring gebunden.

Chemische Eigenschaften

1. Wechselwirkung mit Alkalimetallen.

2C 6 H 5 OH + 2 Na → 2 C 6 H 5 ONa + H 2

Natriumphenolat

2. Wechselwirkung mit Alkali (Phenol ist eine schwache Säure)

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H2O

3. Halogenierung.

4. Nitrierung

5. Qualitative Reaktion auf Phenol

3C 6 H 5 OH + FeCl 3 → (C 6 H 5 O) 3 Fe + 3HCl (violette Farbe)

Anwendung

Zur Desinfektion, Gewinnung von Medikamenten, Farbstoffen, Sprengstoffen, Kunststoffen.

Herstellung von Alkoholen aus gesättigten und ungesättigten Kohlenwasserstoffen. Industrielles Verfahren zur Herstellung von Methanol.

Methanol und Ethanol sind von größter industrieller Bedeutung.

Industrielle Synthese von Methanol.

Methanol wird bei der Herstellung einer Reihe organischer Substanzen (Formaldehyd, Medikamente) verwendet, dient als Lösungsmittel für Lacke und Farben und dient als Zusatz zu Kraftstoffen. Derzeit wird Methanol auf wirtschaftlich vorteilhafte Weise aus Synthesegas hergestellt:

1. Synthesegas entsteht durch die Wechselwirkung von Methan (Erdgas) mit Wasserdampf in Gegenwart eines Katalysators:

CH 4 + H 2 O → CO + 3H 2

Synthesegas

2. Methanol wird aus Synthesegas gewonnen:

CO + 2H 2 CH 3 OH + Q

1 mol 2 mol 1 mol

Diese Reaktion ist reversibel, exotherm, um das Gleichgewicht in Richtung der Bildung von Methanol zu verschieben, müssen Sie das Le Chatelier-Prinzip anwenden:

1. Die Reaktion geht also mit einer Volumenabnahme einher Druckerhöhung fördert die Bildung von Methanol.

2. Die Reaktion ist exotherm, daher ist es unmöglich, Substanzen besonders stark zu erhitzen.

Aufgrund der Reversibilität des Prozesses reagieren die Reaktanden nicht vollständig. Daher muss der entstehende Alkohol abgetrennt werden, und die nicht umgesetzten Gase müssen dem Reaktor wieder zugeführt, dh zur Durchführung gebracht werden Gaszirkulation.

Herstellung von Alkoholen aus gesättigten und ungesättigten Kohlenwasserstoffen.

1. Ethanol wird in der Industrie durch Ethylenhydratation hergestellt:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH

2. Alkohole werden aus gesättigten Kohlenwasserstoffen durch Halogenderivate gewonnen. Die erste Reaktion ist die Halogenierung eines Alkans:

C 2 H 6 + Br 2 → C 2 H 5 Br + HBr

Bromethan

Die zweite Reaktion ist die Wechselwirkung von Bromethan mit einer wässrigen Alkalilösung:

C 2 H 5 Br + HOHC 2 H 5 OH + HBr

Alkali wird benötigt, um HBr zu neutralisieren.

Diese Methode hat keinen industriellen Wert, sie wird in Laboratorien verwendet. Aber es ist im theoretischen Sinne wichtig, da es die Beziehung zwischen gesättigten Kohlenwasserstoffen, ihren Halogenderivaten und Alkoholen zeigt.

Phenol ist eine chemisch-organische Substanz, ein Kohlenwasserstoff. Andere Namen sind Karbolsäure, Hydroxybenzol. Es ist natürlichen und industriellen Ursprungs. Was ist Phenol und welche Bedeutung hat es im menschlichen Leben?

Stoffursprung, chemische und physikalische Eigenschaften

Die chemische Formel von Phenol ist c6h5oh. Im Aussehen ähnelt die Substanz Kristallen in Form von Nadeln, transparent, mit einem weißen Farbton. Im Freien wird die Farbe bei Wechselwirkung mit Sauerstoff hellrosa. Die Substanz hat einen charakteristischen Geruch. Phenol riecht nach Gouachefarbe.

Natürliche Phenole sind Antioxidantien, die in allen Pflanzen in unterschiedlichen Mengen vorhanden sind. Sie bestimmen Farbe, Aroma, schützen Pflanzen vor schädlichen Insekten. Natürliches Phenol ist vorteilhaft für den menschlichen Körper. Es ist in Olivenöl, Kakaobohnen, Früchten und Nüssen enthalten. Aber es gibt auch giftige Verbindungen, zum Beispiel Gerbstoffe.

Die chemische Industrie stellt diese Stoffe synthetisch her. Sie sind giftig und hochgiftig. Phenol ist für den Menschen gefährlich und der industrielle Maßstab seiner Produktion belastet die Umwelt erheblich.

Physikalische Eigenschaften:

Phenol ist normalerweise in Wasser, Alkohol, Alkali löslich;
hat einen niedrigen Schmelzpunkt, wird bei 40°C gasförmig;
in seinen Eigenschaften ähnelt es in vielerlei Hinsicht dem Alkohol;
hat eine hohe Säure und Löslichkeit;
bei Raumtemperatur in einem festen Zustand sind;
Der Geruch von Phenol ist scharf.

Wie werden Phenole verwendet?

Mehr als 40 % der Stoffe werden in der chemischen Industrie verwendet, um andere organische Verbindungen, hauptsächlich Harze, zu gewinnen. Auch daraus Kunstfasern - Kapron, Nylon. Die Substanz wird in der Ölraffinerieindustrie zur Reinigung von Ölen verwendet, die in Bohrtürmen und anderen technologischen Anlagen verwendet werden.

Phenol wird bei der Herstellung von Farben und Lacken, Kunststoffen, Chemikalien und Pestiziden verwendet. In der Veterinärmedizin werden Nutztiere in landwirtschaftlichen Betrieben mit einer Substanz behandelt, um Infektionen vorzubeugen.

Die Verwendung von Phenol in der pharmazeutischen Industrie ist bedeutend. Es ist Bestandteil vieler Medikamente:

Antiseptika;
Schmerzmittel;
Thrombozytenaggregationshemmer (verdünnen das Blut);
als Konservierungsmittel für die Herstellung von Impfstoffen;
in der Kosmetik als Teil von Präparaten für chemisches Peeling.

In der Gentechnik wird Phenol verwendet, um DNA zu reinigen und aus der Zelle zu isolieren.

Die toxische Wirkung von Phenol

Phenol ist Gift. Die Verbindung gehört nach ihrer Toxizität zur 2. Gefahrenklasse. Dies bedeutet, dass es für die Umwelt sehr gefährlich ist. Der Grad der Auswirkungen auf lebende Organismen ist hoch. Die Substanz kann das Ökosystem ernsthaft schädigen. Die Mindesterholungszeit nach Phenoleinwirkung beträgt mindestens 30 Jahre, sofern die Schadstoffquelle vollständig beseitigt ist.

Synthetisches Phenol wirkt sich negativ auf den menschlichen Körper aus. Toxische Wirkung der Verbindung auf Organe und Systeme:

Beim Einatmen oder Verschlucken werden die Schleimhäute des Verdauungstraktes, der oberen Atemwege und der Augen angegriffen.
Hautkontakt führt zu Phenolverbrennungen.
Bei tiefer Penetration entsteht Gewebenekrose.
Es hat eine ausgeprägte toxische Wirkung auf innere Organe. Bei Nierenschäden verursacht es eine Pyelonephritis, zerstört die Struktur der roten Blutkörperchen, was zu Sauerstoffmangel führt. Kann allergische Dermatitis verursachen.
Wenn Phenol in hohen Konzentrationen eingeatmet wird, wird die Arbeit der Gehirnaktivität gestört, es kann zu Atemstillstand kommen.

Der Mechanismus der toxischen Wirkung von Phenolen besteht darin, die Struktur der Zelle und damit ihre Funktion zu verändern. Neuronen (Nervenzellen) sind am anfälligsten für toxische Substanzen.

Maximal zulässige Konzentration (MAC von Phenol):

die maximale Einzeldosis in der Atmosphäre für besiedelte Gebiete beträgt 0,01 mg / m³, die eine halbe Stunde in der Luft gehalten wird;
die durchschnittliche Tagesdosis in der Atmosphäre für besiedelte Gebiete beträgt 0,003 mg/m³;
Die tödliche Dosis beim Verschlucken beträgt 1 bis 10 g für Erwachsene und 0,05 bis 0,5 g für Kinder.

Symptome einer Phenolvergiftung

Der Schaden von Phenol für einen lebenden Organismus ist seit langem bewiesen. Bei Kontakt mit der Haut oder den Schleimhäuten wird die Verbindung schnell resorbiert, überwindet die hämatogene Barriere und verteilt sich mit Blut im ganzen Körper.

Das Gehirn reagiert als erstes auf die Wirkung von Giften. Vergiftungserscheinungen beim Menschen:

Psyche. Zunächst verspürt der Patient eine leichte Erregung, die nicht lange anhält und durch Reizung abgelöst wird. Dann kommt Apathie, Gleichgültigkeit gegenüber dem, was um sie herum passiert, die Person ist in einem depressiven Zustand.
Nervensystem. Wachsende allgemeine Schwäche, Lethargie, Kraftverlust. Die taktile Empfindlichkeit ist verschmiert, aber die Reaktion auf Licht und Geräusche ist verstärkt. Das Opfer verspürt Übelkeit, die nicht mit der Arbeit des Verdauungssystems zusammenhängt. Schwindel tritt auf, die Kopfschmerzen werden intensiver. Schwere Vergiftungen können zu Krämpfen und Bewusstlosigkeit führen.
Haut bedeckt. Die Haut wird blass und fühlt sich kalt an, bei schwerem Zustand nimmt sie eine blaue Färbung an.
Atmungssystem. Wenn selbst kleine Dosen in den Körper gelangen, entwickelt eine Person Kurzatmigkeit und schnelles Atmen. Aufgrund einer Reizung der Nasenschleimhaut hat das Opfer ständiges Niesen. Bei mäßiger Vergiftung entwickeln sich Husten und spastische Kontraktionen des Kehlkopfes. In schweren Fällen steigt die Gefahr eines Spasmus der Luftröhre und der Bronchien und in der Folge Erstickungsgefahr mit Todesfolge.

Umstände, unter denen es zu Vergiftungen kommen kann - Verletzung von Sicherheitsvorschriften bei der Arbeit mit besonders gefährlichen Stoffen, Überdosierung von Medikamenten, Haushaltsvergiftung mit Wasch- und Reinigungsmitteln, infolge eines Unfalls.

Wenn das Haus minderwertige Möbel enthält, Kinderspielzeug, das nicht den internationalen Sicherheitsstandards entspricht, die Wände mit Farbe gestrichen sind, die nicht für diese Zwecke bestimmt ist, atmet eine Person ständig austretende Phenoldämpfe ein. In diesem Fall entwickelt sich eine chronische Vergiftung. Sein Hauptsymptom ist das chronische Erschöpfungssyndrom.

Erste-Hilfe-Grundsätze

Das erste, was zu tun ist, ist, den Kontakt einer Person mit einer giftigen Quelle zu unterbrechen.

Bringen Sie das Opfer aus dem Raum an die frische Luft, lösen Sie Knöpfe, Schlösser und Reißverschlüsse, um einen besseren Sauerstoffzugang zu ermöglichen.

Wenn die Phenollösung mit der Kleidung in Kontakt kommt, entfernen Sie sie sofort. Betroffene Haut und Schleimhäute der Augen mehrmals gründlich mit fließendem Wasser spülen.

Wenn Phenol in die Mundhöhle gelangt, nichts schlucken, sondern sofort 10 Minuten lang den Mund ausspülen. Wenn die Substanz in den Magen gelangt ist, können Sie das Sorptionsmittel mit einem Glas Wasser trinken:

Aktivkohle oder weiße Holzkohle;
enterosorb;
Enterosgel;
sorbex;
Carbolen;
Polysorb;
Lactofiltrum.

Sie können den Magen nicht waschen, da dieses Verfahren den Verbrennungsgrad erhöht und den Bereich der Schleimhautschäden vergrößert.

Phenol-Gegenmittel - Calciumgluconatlösung zur intravenösen Verabreichung. Im Falle einer Vergiftung jeglicher Schwere wird das Opfer zur Beobachtung und Behandlung ins Krankenhaus gebracht.

Es ist möglich, Phenol in einem Krankenhaus mit schwerer Vergiftung mit folgenden Methoden aus dem Körper zu entfernen:

Hämosorption - Reinigung des Blutes mit einem speziellen Sorptionsmittel, das die Moleküle einer toxischen Substanz bindet. Das Blut wird gereinigt, indem es in einen speziellen Apparat geleitet wird.
Die Entgiftungstherapie ist eine intravenöse Infusion von Lösungen, die die Konzentration einer Substanz im Blut verdünnen und ihre natürliche Ausscheidung aus dem Körper (über die Nieren) fördern.
Hämodialyse ist in schweren Fällen indiziert, wenn eine potenzielle Lebensgefahr besteht. Das Verfahren wird mit einem "künstlichen Nieren" -Apparat durchgeführt, bei dem Blut durch spezielle Membranen fließt und die Moleküle einer giftigen Substanz verlässt. Das Blut kehrt sauber und mit nützlichen Mikroelementen gesättigt in den Körper zurück.

Phenol ist ein synthetischer Giftstoff, der für den Menschen gefährlich ist. Auch eine Verbindung natürlichen Ursprungs kann gesundheitsschädlich sein. Um Vergiftungen zu vermeiden, ist es notwendig, die Verantwortung für Arbeiten in der Produktion zu übernehmen, bei denen die Gefahr des Kontakts mit Gift besteht. Interessieren Sie sich beim Einkaufen für die Zusammensetzung der Produkte. Der unangenehme Geruch von Kunststoffprodukten sollte Sie warnen. Beachten Sie bei der Anwendung von phenolhaltigen Arzneimitteln die vorgeschriebene Dosierung.

Phenole.

1. Definition. Einstufung.

2. Nomenklatur und Isomerie. Hauptvertreter

3. Quittung

4. Physikalische Eigenschaften

5. Chemische Eigenschaften

6. Bewerbung. Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit.

Phenole sind Benzolderivate mit einer oder mehreren Hydroxylgruppen.

Einstufung.

Abhängig von aus der Anzahl der Hydroxygruppen Phenole werden nach Atomarität unterteilt in: ein-, zwei- und dreiatomig.

Durch der Grad der Flüchtigkeit von Substanzen Sie werden normalerweise in zwei Gruppen eingeteilt - flüchtige Phenole mit Dampf (Phenol, Kresole, Xylenole, Guajakol, Thymol) und nicht flüchtige Phenole (Resorcin, Catechin, Hydrochinon, Pyrogallol und andere mehrwertige Phenole). Auf die Struktur und Nomenklatur einzelner Vertreter wird weiter unten eingegangen.

Nomenklatur und Isomerie. Hauptvertreter.

Der erste Vertreter wird in der Regel nach trivialer Nomenklatur Phenol (Oxybenzol, veraltete Karbolsäure) genannt.

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3,5-Dimethylphenol 4-Ethylphenol

Oft werden Trivialnamen für Phenole mit unterschiedlichem Substitutionsgrad verwendet.

Kassenbon

1) Isolierung aus Produkten von trockenem Kohlenteer sowie aus Pyrolyseprodukten von Braunkohle und Holz (Teer).

2) Durch Benzolsulfonsäure. Zunächst wird Benzol durch Erhitzen mit konzentrierter Schwefelsäure behandelt

C6H6 + H2SO4 = C6H5SO3H + H2O

Die entstehende Benzolsulfonsäure wird mit Alkali geschmolzen

C6H5SO3H + 3NaOH = C6H5ONa + 2H2O + Na2SO3

Nach Behandlung des Phenolats mit einer starken Säure wird Phenol erhalten.

3) Cumol-Verfahren (basierend auf der Oxidation des aromatischen Kohlenwasserstoffs Cumol (Isopropylbenzol) mit Luftsauerstoff, gefolgt von der Zersetzung des resultierenden Hydroperoxids, verdünnt mit H2SO4). Die Reaktion findet mit hoher Ausbeute statt und ist insofern attraktiv, als Sie zwei technisch wertvolle Produkte auf einmal erhalten können - Phenol und Aceton (Sie müssen selbst darüber nachdenken).

Physikalische Eigenschaften

Phenol Es ist ein farbloser nadelförmiger Kristall, der an der Luft durch Oxidation rosa wird, was zu farbigen Produkten führt. Sie haben einen spezifischen Geruch von Gouache. Lassen Sie uns in Wasser (6 g auf 100 g Wasser), in Lösungen von Alkalien, in Alkohol, in Benzol, in Aceton auflösen.

Bei der Arbeit mit Phenol sind Sicherheitsvorkehrungen zu beachten: Arbeiten Sie unter einer Haube, verwenden Sie persönliche Schutzausrüstung, da es bei Hautkontakt zu Verbrennungen führt.

Chemische Eigenschaften von Phenolen

Die Struktur des Phenolmoleküls

Der Benzolring und die OH-Gruppe, kombiniert im Phenolmolekül, beeinflussen sich gegenseitig und erhöhen gegenseitig die Reaktivität. Die Phenylgruppe zieht das freie Elektronenpaar vom Sauerstoffatom in der OH-Gruppe weg.

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Die katalytische Reaktion mit Alkoholen führt zu Ethern und durch die Reaktion mit Anhydriden oder Säurechloriden von Carbonsäuren werden Ester gebildet. Dies sind Reaktionen, die den Reaktionen von Alkoholen ähneln, die in der letzten Vorlesung untersucht wurden (sie werden auch als o-Alkylierung und o-Acylierung bezeichnet).

2. Reaktionen unter Abspaltung der OH-Gruppe

Bei der Wechselwirkung mit Ammoniak (bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck) wird die OH-Gruppe durch NH2 ersetzt und es entsteht Anilin.

3. Substitutionsreaktionen von Wasserstoffatomen im Benzolring

(elektrophile Substitutionsreaktionen) .

Die OH-Gruppe ist ein aktivierender Orientierungsstoff erster Art. daher werden bei der Halogenierung, Nitrierung, Sulfonierung und Alkylierung von Phenol Zentren mit erhöhter Elektronendichte angegriffen, d.h. die Substitution findet hauptsächlich in statt ortho- und Paar- Bestimmungen. Solche Reaktionen wurden in der Vorlesung über die Orientierungsregeln im Benzolring ausführlich untersucht.

Reaktionen von Phenolen mit Halogenen schnell vorankommen, ohne Katalysatoren.

o-Chlor- und p-Chlorphenol

Phenol bei der Arbeit Konz.HNO3 wird zu 2,4,6-Trinitrophenol (Pikrinsäure). Die Nitrierung wird von einer Oxidation begleitet, sodass die Produktausbeute gering ist.

Mononitrophenole entstehen durch Nitrierung von Phenol mit verdünnter Salpetersäure (bei Raumtemperatur).

o-Nitro- und p-Nitrophenol

Phenol ist leicht sulfonierbar konzentriertH2 ALSO 4, während bei einer Temperatur von 15–20°C überwiegend das o-Isomer und bei 100°C das p-Isomer erhalten wird.

o-Phenol- und p-Phenolsulfonsäuren

Auch Phenole werden leicht freigelegt Alkylierung und Acylierung in den Kern.

Eine der auffälligsten Reaktionen ist das Erhitzen von Phenolen mit Phthalsäureanhydrid in Gegenwart von Schwefelsäure, was zur Herstellung von Triarylmethylenfarbstoffen, den sogenannten Phenolphthaleinen, führt.

Aspirin" href = "/text/category/aspirin/" rel="bookmark"> Aspirin. Natrium- und Kaliumphenolate interagieren mit CO2. Bei einer Temperatur von 125 ° C wird ein o-Isomer der Phenolcarbonsäure erhalten, das acyliert wird an der OH-Gruppe zu Aspirin.

Es ist wichtig, zwei weitere qualitative Reaktionen von Phenolen zu beachten:

1) Die Reaktion von Phenolen mit Brom: Es schreitet sehr schnell voran und es ist sehr schwierig, es auf der Stufe der Monobromierung zu stoppen. Als Ergebnis wird 2.4.6-Tribromphenol gebildet - ein weißer Niederschlag.

Die Reaktion dient zum Nachweis von Phenol in Wasser: Bereits bei einem extrem geringen Phenolgehalt im Wasser (1: 100.000) macht sich eine Trübung bemerkbar.

2) Reaktion mit Fe(III)-Salzen. Die Reaktion beruht auf der Bildung purpurfarbener Eisenphenolatkomplexe.

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Die Hydrierung mit Wasserstoff in Gegenwart eines Nickelkatalysators wirkt auf den aromatischen Ring ein und reduziert ihn.

4. Phenoloxidation

Phenole sind empfindlich gegenüber der Einwirkung von Oxidationsmitteln. Unter Einwirkung von Chromsäure werden Phenol und Hydrochinon zu p-Benzochinon und Brenzcatechin zu o-Benzochinon oxidiert. Metaderivate von Phenol werden ziemlich schwierig oxidiert.

Veredelungsmaterialien und Werke Phenole und ihre Derivate.

Daher ist es notwendig, wachsam zu sein und bei den ersten Vergiftungssymptomen Maßnahmen zu ergreifen. Denken Sie daran, wenn Sie sich Sorgen über den unangenehmen Geruch eines kürzlich gekauften Artikels machen, wenn Sie den Eindruck haben, dass sich Ihre Gesundheit nach dem Kauf von Möbeln oder einer kürzlich durchgeführten Reparatur verschlechtert hat, ist es besser, einen Umweltspezialisten anzurufen, der alle erforderlichen Nachforschungen anstellt und die notwendigen Empfehlungen geben, als in Angst und Zweifel zu sein, Angst um ihre Gesundheit und die Gesundheit ihrer Lieben zu haben.

Während des Zweiten Weltkriegs wurde Phenol in den Konzentrationslagern des Dritten Reiches zum Töten eingesetzt.

Auch die Umwelt wird durch Phenol stark belastet: In unverschmutzten oder leicht verschmutzten Flusswässern übersteigt der Gehalt an Phenolen in der Regel 20 µg/dm3 nicht. Die Überschreitung des natürlichen Untergrundes kann als Hinweis auf eine Gewässerbelastung dienen. In natürlichen Gewässern, die mit Phenolen verunreinigt sind, kann ihr Gehalt Dutzende und sogar Hunderte von Mikrogramm pro 1 Liter erreichen. MPC von Phenolen in Wasser für Russland beträgt 0,001 mg/dm3

Die Wasseranalyse auf Phenol ist wichtig für Natur- und Abwasser. Bei Verdacht auf Verschmutzung der Gewässer durch Industrieabwässer ist eine Untersuchung des Wassers auf Phenolgehalt erforderlich.

Phenole sind instabile Verbindungen und werden biochemisch und chemisch oxidiert.. Mehrwertige Phenole werden hauptsächlich durch chemische Oxidation zerstört.

Wenn jedoch phenolhaltiges Wasser mit Chlor behandelt wird, können sich sehr gefährliche organische Verbindungen bilden. Giftstoffe - Dioxine.

Die Konzentration von Phenolen in Oberflächengewässern unterliegt jahreszeitlichen Schwankungen. Im Sommer nimmt der Gehalt an Phenolen ab (mit steigender Temperatur steigt die Zersetzungsgeschwindigkeit). Der Abstieg von Phenolwässern in Stauseen und Bäche verschlechtert ihren allgemeinen Gesundheitszustand erheblich und beeinträchtigt lebende Organismen nicht nur durch ihre Toxizität, sondern auch durch eine signifikante Veränderung des Regimes biogener Elemente und gelöster Gase (Sauerstoff, Kohlendioxid). Durch die Chlorung von phenolhaltigem Wasser entstehen stabile Verbindungen von Chlorphenolen, die bereits in geringsten Spuren (0,1 µg/dm3) dem Wasser einen charakteristischen Geschmack verleihen.

Frage 2. Phenol, seine Struktur, Eigenschaften und Anwendung.

Antworten. Phenole sind von aromatischen Kohlenwasserstoffen abgeleitete organische Verbindungen, bei denen eine oder mehrere Hydroxylgruppen an einen Benzolring gebunden sind.

Der einfachste Vertreter dieser Stoffgruppe ist Phenol bzw. Karbolsäure C 6 H 5 OH. In einem Phenolmolekül ziehen die π-Elektronen des Benzolrings die freien Elektronenpaare des Sauerstoffatoms der Hydroxylgruppe an, wodurch die Beweglichkeit des Wasserstoffatoms dieser Gruppe zunimmt.

Physikalische Eigenschaften

Feste, farblose, kristalline Substanz mit einem stechenden charakteristischen Geruch, die während der Lagerung an der Luft oxidiert und eine rosa Farbe annimmt, in kaltem Wasser schwer löslich, aber in heißem Wasser leicht löslich ist. Schmelzpunkt - 43 °C, Siedepunkt - 182 °C. Starkes Antiseptikum, sehr giftig.

Chemische Eigenschaften

Die chemischen Eigenschaften beruhen auf der gegenseitigen Beeinflussung der Hydroxylgruppe und des Benzolrings.

Reaktionen am Benzolring

1. Bromierung:

C 6 H 5 OH + 3 Br 2 \u003d C 6 H 2 Br 3 OH + 3 HBr.

2,4,6-Tribromphenol (weißer Niederschlag)

2. Wechselwirkung mit Salpetersäure:

C 6 H 5 OH + 3 HNO 3 \u003d C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3 H 2 O.

2,4,6-Trinitrophenol (Pikrinsäure)

Diese Reaktionen finden unter normalen Bedingungen (ohne Heizung und Katalysatoren) statt, während die Nitrierung von Benzol Temperatur und Katalysatoren erfordert.

Reaktionen an der Hydroxygruppe

1. Wie Alkohole interagiert es mit aktiven Metallen:

2C 6 H 5 OH + 2 Na \u003d 2 C 6 H 5 ONa + H 2.

Natriumphenolat

2. Im Gegensatz zu Alkoholen interagiert es mit Alkalien:

C 6 H 5 OH + NaOH \u003d C 6 H 5 ONa + H 2 O.

Phenolate werden durch schwache Säuren leicht zersetzt:

a) C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 \u003d C 6 H 5 OH + NaHCO 3;

b) C 6 H 5 ONa + CH 3 I + CO 2 \u003d C 6 H 5 OCH 3 + NaI.

Methylphenylether

3. Wechselwirkung mit Halogenderivaten:

C 6 H 5 OH + C 6 H 5 I \u003d C 6 H 5 OC 2 H 5 + HI

Ethylphenylether

4. Wechselwirkung mit Alkoholen:

C 6 H 5 OH + HOC 2 H 5 \u003d C 6 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O.

5. Qualitative Reaktion:

3C 6 H 5 OH + FeCl 3 \u003d (C 6 H 5 O) 3 Fe ↓ + 3 HCl.

Eisen(III)phenolat

Eisen(III)-phenolat hat eine braun-violette Farbe mit einem Geruch nach Tinte (Tinte).

6. Ausrichtung:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH \u003d C 6 H 5 OCOCH 3 + H 2 O.

7. Copolykondensation:

C 6 H 5 OH + CH 2 O + ... → - k. –.

Methanal-H 2 O-Phenol-Formaldehyd-Harz

Kassenbon

1. Aus Steinkohlenteer.

2. Gewinnung aus chlorierten Derivaten:

C 6 H 5 Cl + NaOH \u003d C 6 H 5 ONa + HCl,

2C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 \u003d 2C 6 H 5 OH + Na 2 SO 4.

3. Cumol-Methode:

C 6 H 6 + CH 2 CHCH 3 C 6 H 5 CH (CH 3) 2,

C 6 H 5 CH (CH 3) 2 + O 2 С 6 H 5 C (CH 3) 2 OOH C 6 H 5 OH + CH 3 COCH 3.

Phenol Aceton

Anwendung

1. Als Antiseptikum, das als Desinfektionsmittel verwendet wird.

2. Bei der Herstellung von Kunststoffen (Phenol-Formaldehyd-Harz).

3. Bei der Herstellung von Sprengstoffen (Trinitrophenol).

4. Bei der Herstellung von Photoreagenzien (Entwickler für Schwarz-Weiß-Papier).

5. Bei der Herstellung von Arzneimitteln.

6. Bei der Herstellung von Farben (Gouache).

7. Bei der Herstellung von Kunststoffen.

Frage 3. Nach 200 g einer 40%igen KOH-Lösung wurden 1,12 Liter CO 2 durchgeleitet. Art und Masse des gebildeten Salzes bestimmen.

Antworten.

Gegeben: Finden: Art und Masse des Salzes.

V (CO 2) \u003d 1,12 l.

Lösung

m(KOH wasserfrei) = 200 * 0,4 = 80 g.

x 1 g 1,12 l x 2 g

2KOH + CO 2 \u003d K 2 CO 3 + H 2 O.

v: 2 Mol 1 Mol 1 Mol

M: 56 g/mol - 138 g/mol

Größe: 112 g - 138 g

x 1 \u003d m (KOH) \u003d (1,12 * 112) / 22,4 \u003d 5,6 g,

x 2 \u003d m (K 2 CO 3) \u003d 138 * 1,12 / 22,4 \u003d 6,9 g.

Da KOH im Überschuss aufgenommen wird, wurde ein durchschnittliches Salz von K 2 CO 3 gebildet und kein saures KHCO 3.

Antworten: m(K 2 CO 3) \u003d 6,9 g.

TICKET Nr. 3

Frage 1.Theorie der Struktur organischer Verbindungen. Der Wert der Theorie für die Entwicklung der Wissenschaft.

Antworten. 1861 formulierte der russische Wissenschaftler Alexander Mikhailovich Butlerov die wichtigsten Bestimmungen der Theorie der Struktur organischer Substanzen.

1. Moleküle organischer Verbindungen bestehen aus Atomen, die entsprechend ihrer Wertigkeit in einer bestimmten Reihenfolge miteinander verbunden sind (C-IV, H-I, O-II, N-III, S-II).

2. Die physikalischen und chemischen Eigenschaften eines Stoffes hängen nicht nur von der Art der Atome und ihrem Mengenverhältnis im Molekül ab, sondern auch von der Reihenfolge der Atomverknüpfung, also von der Struktur des Moleküls.

3. Die chemischen Eigenschaften eines Stoffes können durch Kenntnis seiner Molekularstruktur bestimmt werden. Umgekehrt kann die Struktur eines Stoffmoleküls empirisch ermittelt werden, indem man die chemischen Umwandlungen eines Stoffes untersucht.

4. In Molekülen gibt es eine gegenseitige Beeinflussung von Atomen oder Atomgruppen:

CH 3 - CH 3 (t kochen = 88,6 0 С), CH 3 - CH 2 - CH 3 (t kochen, \u003d 42,1 0 С)

Ethan Propan

Basierend auf seiner Theorie sagte Butlerov die Existenz von Isomeren von Verbindungen voraus, zum Beispiel zwei Isomere von Butan (Butan und Isobutan):

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (Siedet = 0,5 0 C),

CH 3 -CH (CH 3) - CH 3 (t kip \u003d -11,7 0 C).

2-Methylpropan oder Isobutan

Isomere sind Stoffe, die die gleiche molekulare Zusammensetzung, aber unterschiedliche chemische Struktur haben und daher unterschiedliche Eigenschaften haben.

Die Abhängigkeit der Eigenschaften von Substanzen von ihren Strukturen ist eine der Ideen, die der Theorie der Struktur organischer Substanzen von A.M. Butlerow.

Der Wert der Theorie von A. M. Butlerov

1. beantwortete die wichtigsten "Widersprüche" der organischen Chemie:

a) Die Vielfalt der Kohlenstoffverbindungen

b) offensichtliche Diskrepanz zwischen Wertigkeit und organischen Substanzen:

c) unterschiedliche physikalische und chemische Eigenschaften von Verbindungen mit der gleichen Summenformel (C 6 H 12 O 6 - Glucose und Fructose).

2. Es ermöglichte, die Existenz neuer organischer Substanzen vorherzusagen und auch die Wege zu ihrer Gewinnung aufzuzeigen.

3. Es ermöglichte, verschiedene Fälle von Isomerie vorherzusehen und mögliche Reaktionsrichtungen vorherzusagen.

Frage 2. Arten chemischer Bindungen in organischen und organischen Verbindungen.

Antworten: Die Hauptantriebskraft, die zur Bildung einer chemischen Bindung führt, ist das Streben der Atome, das äußere Energieniveau zu vervollständigen.

Ionenverbindung- eine chemische Bindung aufgrund elektrostatischer Anziehung zwischen Ionen. Die Bildung von Ionenbindungen ist nur zwischen Atomen möglich, deren Elektronegativitätswerte sehr unterschiedlich sind.

Ionische Verbindungen umfassen Halogenide und Oxide von Alkali- und Erdalkalimetallen (NAI, KF, CACl 2 , K 2 O, LI 2 O).

Ionen können auch aus mehreren Atomen bestehen, deren Bindungen nicht ionisch sind:

NaOH \u003d Na + + OH -,

Na 2 SO 4 \u003d 2Na + + SO 4 2-.

Es ist zu beachten, dass sich die Eigenschaften von Ionen erheblich von den Eigenschaften der entsprechenden Atome und Moleküle einfacher Substanzen unterscheiden: Na ist ein Metall, das heftig mit Wasser reagiert, das Na + -Ion löst sich darin; H 2 - löst sich darin auf; H 2 ist ein farb-, geschmack- und geruchloses Gas, das H + -Ion verleiht der Lösung einen sauren Geschmack, ändert die Farbe von Lackmus (zu rot).

Eigenschaften ionischer Verbindungen

1. Ionische Verbindungen sind Elektrolyte. Elektrischer Strom wird nur durch Lösungen und Schmelzen geleitet.

2. Große Zerbrechlichkeit kristalliner Substanzen.

kovalente Bindung- eine chemische Bindung, die durch die Bildung gemeinsamer (bindender) Elektronenpaare erfolgt.

Kovalente unpolare Bindung- Eine Bindung zwischen Atomen mit gleicher Elektronegativität. Bei einer kovalenten unpolaren Bindung ist die Elektronendichte eines gemeinsamen Elektronenpaares räumlich symmetrisch zu den Kernen gemeinsamer Atome (H 2, I 2, O 2, N 2) verteilt.

Kovalente polare Bindung - eine kovalente Bindung zwischen Atomen mit unterschiedlicher (aber nicht sehr unterschiedlicher) Elektronegativität (H 2 S, H 2 O, NH 3).

Nach dem Donor-Akzeptor-Mechanismus werden NH + 4, H 3, O +, SO 3, NO 2 gebildet. Im Falle des Auftretens des NH + 4-Ions ist das Stickstoffatom ein Donator, der ein ungeteiltes Elektronenpaar zur gemeinsamen Nutzung bereitstellt, und ein Wasserstoffion ist ein Akzeptor, der dieses Paar aufnimmt und sein eigenes Orbital dafür bereitstellt. In diesem Fall wird eine Donor-Akzeptor-(Koordinations-)Bindung gebildet. Das Akzeptoratom erwirbt eine große negative Ladung und das Donoratom erwirbt eine positive.

Verbindungen mit einer kovalenten polaren Bindung haben höhere Siede- und Schmelzpunkte als Substanzen mit einer kovalenten unpolaren Bindung.

In den Molekülen organischer Verbindungen ist die Atombindung kovalent polar.

In solchen Molekülen findet eine Hybridisierung (Mischen von Orbitalen und Ausrichten gemäß der Formel und Energie) der Valenzorbitale (extern) von Kohlenstoffatomen statt.

Hybridorbitale überlappen und starke chemische Bindungen werden gebildet.

Metallkrawatten- eine durch relativ freie Elektronen ausgeführte Bindung zwischen Metallionen in einem Kristallgitter. Metallatome geben leicht Elektronen ab und verwandeln sich in positiv geladene Ionen. Die abgelösten Elektronen bewegen sich frei zwischen den positiven Metallionen, d.h. sie werden durch Metallionen sozialisiert, d.h. Sie werden sozialisiert und bewegen sich um das gesamte Metallstück herum, das im Allgemeinen elektrisch neutral ist.

Eigenschaften von Metallen.

1. Elektrische Leitfähigkeit. Es ist auf das Vorhandensein freier Elektronen zurückzuführen, die einen elektrischen Strom erzeugen können.

2. Wärmeleitfähigkeit. Aufgrund derselben.

3. Formbarkeit und Plastizität. Metallionen und Atome in einem Metallgitter sind nicht direkt miteinander verbunden und einzelne Metallschichten können sich frei relativ zueinander bewegen.

Wasserstoffverbindung- kann intermolekular und intramolekular sein.

Intermolekulare Wasserstoffbrückenbindung wird zwischen den Wasserstoffatomen eines Moleküls und den Atomen eines stark elektronegativen Elements (F, O, N) eines anderen Moleküls gebildet. Diese Verbindung bestimmt die ungewöhnlich hohen Siede- und Schmelzpunkte einiger Verbindungen (HF, H 2 O). Beim Verdampfen dieser Stoffe werden Wasserstoffbrückenbindungen aufgebrochen, was den Aufwand zusätzlicher Energie erfordert.

Der Grund für die Wasserstoffbrücke: Wenn ein einzelnes Elektron an sein „eigenes“ Atom eines elektronegativen Elements abgegeben wird, erhält Wasserstoff eine relativ starke positive Ladung, die dann mit einem freien Elektronenpaar eines „fremden“ Atoms eines elektronegativen Elements wechselwirkt .

Intramolekulare Wasserstoffbrückenbindung findet innerhalb des Moleküls statt. Diese Bindung bestimmt die Struktur von Nukleinsäuren (Doppelhelix) und die sekundäre (helikale) Struktur des Proteins.

Die Wasserstoffbindung ist viel schwächer als die ionische oder kovalente Bindung, aber stärker als die intermolekulare Wechselwirkung.

Frage 3. Um die Aufgabe zu lösen. 20 g Nitrobenzol wurden einer Reduktionsreaktion unterzogen. Ermitteln Sie die Masse des gebildeten Anilins, wenn die Reaktionsausbeute 50 % beträgt.

Antworten.

Gegeben: Finde: m(C 6 H 6 NH 2).

m (C 6 H 6 NO 2) \u003d 20 g,

Lösung

(C 6 H 6 NO 2) + 3 H 2 = C 6 H 6 NH 2 + 2 H 2 0.

v: 1 Mol 1 Mol

M: 123 g/mol 93 g/mol

x \u003d m theor (C 6 H 6 NH 2) \u003d 20 * 93 / 123 \u003d 15 g,

m praktisch \u003d 15 * 0,5 \u003d 7,5 g.

Antworten: 7,5 gr

Ticketnummer 4

Eigenschaften Metall	Li, K, Rb, Ba, Sr, Ca, Na, Mg, Al, Mn, Zn, Cr, Fe, Ni, Sn, Pb, (H), Cu, Hg, Ag, Pt, Au
Wiederherstellbarkeit (Elektronen spenden)	Zunehmend
Wechselwirkung mit Luftsauerstoff	Oxidiert schnell bei normalen Temperaturen	Bei normaler Temperatur oder beim Erhitzen langsam oxidiert	Nicht oxidieren
Wechselwirkung mit Wasser	H 2 wird freigesetzt und Hydroxid wird gebildet	Beim Erhitzen wird Wasserstoff freigesetzt und Hydroxid gebildet	Verdrängt keinen Wasserstoff aus Wasser
Wechselwirkung mit Säuren	Verdrängt Wasserstoff aus verdünnten Säuren	Verdrängt keinen Wasserstoff aus verdünnten Säuren
Oxidationsfähigkeit (Elektronen binden)	Zunehmend

Frage 1. Allgemeine Eigenschaften von Metallen. Merkmale der Struktur von Atomen .

Antworten. Metallatome geben relativ leicht Valenzelektronen ab und werden in positiv geladene Ionen umgewandelt. Daher sind Metalle Reduktionsmittel. Dies ist die wichtigste und allgemeinste chemische Eigenschaft von Metallen. Metallverbindungen weisen nur positive Oxidationsstufen auf. Das Reduktionsvermögen verschiedener Metalle ist nicht gleich und nimmt in der elektrochemischen Reihe der Metallspannungen von Au zu Li zu.

Physikalische Eigenschaften

1. Elektrische Leitfähigkeit. Dies ist auf das Vorhandensein freier Elektronen in Metallen zurückzuführen, die einen elektrischen Strom bilden (gerichtete Bewegung von Elektronen).

2. Wärmeleitfähigkeit.

3. Formbarkeit und Plastizität.

Metalle mit ρ<5 г /см 3 – легкие, c ρ >5 g / cm 3 - schwer.

Niedrigschmelzende Metalle: c t pl< 1000 0 C ,тугоплавкие – c t пл >10000C.

Schema der Wechselwirkung von Metallen mit Schwefelsäure.

Verdünnte H 2 SO 4 löst Metalle, die in einer Reihe von Standardelektrodenpotentialen (Metallaktivitätsreihe) liegen, zu Wasserstoff auf:

M + H 2 SO 4 (Zersetzung) → Salz + H 2

(M = (Li → Fe) in der Metallaktivitätsreihe).

Dabei entstehen das entsprechende Salz und Wasser.

Mit Ni reagiert verdünnte H 2 SO 4 sehr langsam, mit Ca, Mn und Pb reagiert die Säure nicht. Unter Säureeinwirkung bildet sich auf der Bleioberfläche ein PbSO 4 -Film, der sie vor weiterer Wechselwirkung mit der Säure schützt.

konzentriert H 2 SO 4 wechselwirkt bei normaler Temperatur nicht mit vielen Metallen. Beim Erhitzen reagiert konzentrierte Säure jedoch mit fast allen Metallen (außer Pt, Au und einigen anderen). In diesem Fall wird die Säure zu H 2 S oder SO 2 reduziert:

M + H 2 SO 4 (konz.) → Salz + H 2 O + H 2 S (S, SO 2).

Bei diesen Reaktionen wird kein Wasserstoff freigesetzt, sondern Wasser gebildet.

Schema der Wechselwirkung von Metallen mit Salpetersäure.

Wenn Metalle mit HNO 3 interagieren, wird kein Wasserstoff freigesetzt; es oxidiert zu Wasser. Je nach Aktivität des Metalls kann die Säure zu Verbindungen reduziert werden.

5 +4 +2 +1 0 -3 -3

HNO 3 → NO 2 → NO → N 2 O → N 2 → NH 3 (NH 4 NO 3).

In diesem Fall wird auch ein Salz der Salpetersäure gebildet.

Verdünnt HNO 3 reagiert mit vielen Metallen (Ausnahme: Ca, Cr, Pb, Au) am häufigsten unter Bildung von NH 3, NH 4 NO 3, N 2 oder NO:

M + HNO 3 (razb.) → Salz + H 2 O + NH 3 (NH 4 NO 3, N 2, NO).

konzentriert HNO 3 reagiert hauptsächlich mit Schwermetallen zu N 2 O oder NO 2:

M + HNO 3 (konz.) → Salz + H 2 O + N 2 O (NO 2).

Bei normaler Temperatur reagiert diese Säure (ein starkes Oxidationsmittel) nicht mit Al, Cr, Fe und Ni. Es versetzt sie leicht in einen passiven Zustand (auf der Metalloberfläche bildet sich ein dichter schützender Oxidfilm, der verhindert, dass das Metall mit dem Medium in Kontakt kommt.)

Frage 2. Stärke und Cellulose. Vergleichen Sie ihre Struktur und Eigenschaften. Ihre Anwendung.

Antworten. Die Struktur der Stärke: Strukturlink - der Rest des Moleküls

α-Glucose. Die Struktur von Cellulose: ein Struktureinheitsrest des β-Glucose-Moleküls.

Physikalische Eigenschaften

Stärke ist ein weißes, knackiges Pulver, das in kaltem Wasser unlöslich ist. In heißem Wasser bildet sich eine kolloidale Lösungspaste.

Cellulose ist eine harte Fasersubstanz, die in Wasser und organischen Lösungsmitteln unlöslich ist.

Chemische Eigenschaften

1. Stärkezellulose wird hydrolysiert:

(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O \u003d nC 6 H 12 O 6.

Die Hydrolyse von Stärke erzeugt Alpha-Glucose, während die Hydrolyse von Zellulose Beta-Glucose erzeugt.

2. Stärke mit Jod ergibt eine blaue Farbe (im Gegensatz zu Zellulose).

3. Stärke wird im menschlichen Verdauungssystem verdaut, aber Zellulose wird nicht verdaut.

4. Cellulose ist durch die Veresterungsreaktion gekennzeichnet:

[(C 6 H 7 O 2) (OH) 3 ] n + 3nHONO 2 (konz.) [(C 6 H 7 O 2) (ONO 2) 3 ] n + 3nH 2 O.

Trinitrocellulose

5. Stärkemoleküle haben sowohl lineare als auch verzweigte Strukturen. Zellulosemoleküle hingegen haben eine lineare (d. h. nicht verzweigte) Struktur, wodurch Zellulose leicht Fasern bildet, was der Hauptunterschied zwischen Stärke und Zellulose ist.

6. Verbrennung von Stärke und Cellulose:

(C 6 H 10 O 5) n + O 2 \u003d CO 2 + H 2 O + Q.

Ohne Luftzutritt kommt es zur thermischen Zersetzung. CH 3 O, CH 3 COOH, (CH 3 ) 2 CO usw. entstehen.

Anwendung

1. Durch Hydrolyse werden sie in Fluss und Glukose umgewandelt.

2. Als wertvolles und nahrhaftes Produkt (die Hauptkohlenhydrate der menschlichen Nahrung sind Brot, Getreide, Kartoffeln).

3. Bei der Herstellung von Paste.

4. Bei der Herstellung von Farben (Verdickungsmittel)

5. In der Medizin (zur Herstellung von Salben, Pulvern).

6. Zum Stärken von Leinen.

Zellulose:

1. Bei der Herstellung von Acetatfasern, Plexiglas, Flammschutzfolie (Cellophan).

2. Bei der Herstellung von rauchfreiem Pulver (Trinitrocellulose).

3. Bei der Herstellung von Zelluloid und Kolodit (Dinitrocellulose).

Frage 3. Zu 500 Gramm einer 10%igen Lösung von NACL wurden 200 Gramm einer 5%igen Lösung der gleichen Substanz hinzugefügt, dann weitere 700 Gramm Wasser. Finden Sie die prozentuale Konzentration der resultierenden Lösung.

Antworten. Finden: m 1 (NaCl) \u003d 500 g

Gegeben:

ω 1 (NaCl) \u003d 10%

m 2 (NaCl) \u003d 200 g

Lösung

m 1 (NaCl, wasserfrei) \u003d 500 * 10\100 \u003d 50 g,

m 2 (NaCl, wasserfrei) \u003d 200 * 5 \ 100 \u003d 10 g,

m (r-ra) \u003d 500 + 200 + 700 \u003d 1400 g,

m gesamt (NaCl) = 50 + 10 = 60 g,

ω 3 (NaCl) \u003d 60 \ 1400 * 100% \u003d 4,3%

Antwort: ω 3 (NaCl) \u003d 4,3%

TICKET Nr. 5

Frage 1. Acetylen. Ihre Struktur, Eigenschaften, Zubereitung und Anwendung.

Antworten. Acetylen gehört zur Klasse der Alkine.

Acetelenkohlenwasserstoffe oder Alkine sind ungesättigte (ungesättigte) Kohlenwasserstoffe mit der allgemeinen Formel , in deren Molekülen eine Dreifachbindung zwischen Kohlenstoffatomen besteht.

Elektronische Struktur

Der Kohlenstoff im Acetylenmolekül befindet sich im Zustand sp- Hybridisierung. Die Kohlenstoffatome in diesem Molekül bilden eine Dreifachbindung, bestehend aus zwei -Bindungen und einer σ-Bindung.

Molekularformel: .

Grafische Formel: H-C≡ C-H

Physikalische Eigenschaften

Gas, leichter als Luft, wenig wasserlöslich, in reiner Form, fast geruchlos, farblos, = - 83,6. (In der Alkinreihe steigen mit zunehmendem Molekulargewicht des Alkins die Siede- und Schmelzpunkte.)

Chemische Eigenschaften

1. Verbrennung:

2. Verbindung:

a) Wasserstoff:

b) Halogen:

C 2 H 2 + 2Cl 2 \u003d C 2 H 2 Cl 4;

1,1,2,2-Tetrochlorethan

c) Halogenwasserstoff:

HC≡CH + HCl = CHCl

Vinylchlorid

CH 2 \u003d CHCl + HCl \u003d CH 3 -CHCl 2

1,1-Dichlorethan