Izomerija alkanov. Nomenklatura in izomerija alkanov. Nomenklatura Iupak: pravila za tvorbo imen

Struktura alkanov

Alkani so ogljikovodiki, v katerih molekulah so atomi povezani z enojnimi vezmi in ustrezajo splošni formuli C n H 2n+2. V molekulah alkanov so vsi ogljikovi atomi v stanju sp 3 hibridizacija.

To pomeni, da so vse štiri hibridne orbitale ogljikovega atoma enake po obliki, energiji in usmerjene v vogale enakostranične trikotne piramide - tetraeder. Kota med orbitalama sta 109° 28'. Okoli ene same vezi ogljik-ogljik je možna skoraj prosta rotacija, molekule alkanov pa lahko prevzamejo najrazličnejše oblike s koti pri atomih ogljika blizu tetraedrskih (109° 28'), na primer v molekuli n-pentana.

Še posebej velja spomniti na vezi v molekulah alkanov. Vse vezi v molekulah nasičenih ogljikovodikov so enojne. Do prekrivanja pride vzdolž osi, ki povezuje jedra atomov, tj σ-vezi. Vezi ogljik-ogljik so nepolarne in slabo polarizacijske. Dolžina C-C vezi v alkanih je 0,154 nm (1,54 10 10 m). C-H vezi so nekoliko krajše. Elektronska gostota je nekoliko premaknjena proti bolj elektronegativnemu atomu ogljika, tj. vez C-H je šibko polarni.

Homologne vrste metana

homologi Snovi, ki so si podobne po strukturi in lastnostih, vendar se razlikujejo ena ali več skupin CH 2 .

Omejite ogljikovodike tvorijo homologno vrsto metana.

Izomerija in nomenklatura alkanov

Za alkane je značilna t.i strukturna izomerija. Strukturni izomeri se med seboj razlikujejo po zgradbi ogljikovega skeleta. Najenostavnejši alkan, za katerega so značilni strukturni izomeri, je butan.

Oglejmo si podrobneje osnove nomenklature za alkane IUPAC.

1. Izbira glavnega tokokroga. Oblikovanje imena ogljikovodika se začne z opredelitvijo glavne verige - najdaljše verige ogljikovih atomov v molekuli, ki je tako rekoč njena osnova.

2. Oštevilčenje atomov glavne verige. Atomom glavne verige so dodeljene številke. Številčenje atomov glavne verige se začne od konca, ki je najbližje substituentu (strukturi A, B). Če so substituenti enako oddaljeni od konca verige, potem se številčenje začne od konca, na katerem jih je več (struktura B). Če so različni substituenti na enaki razdalji od koncev verige, potem se številčenje začne od konca, ki mu je starejši bližje (struktura D). Seniornost substituentov ogljikovodikov je določena z vrstnim redom, v katerem v abecedi sledi črka, s katero se začne njihovo ime: metil (-CH 3), nato propil (-CH 2 -CH 2 -CH 3), etil (-CH 2 -CH 3 ) itd.

Upoštevajte, da ime substituenta nastane z zamenjavo pripone -an s pripono -il v imenu ustreznega alkana.

3. Oblikovanje imena. Na začetku imena so navedene številke - številke ogljikovih atomov, na katerih se nahajajo substituenti. Če je pri danem atomu več substituentov, se ustrezna številka v imenu dvakrat ponovi, ločena z vejico (2,2-). Za številko je z vezajem označeno število substituentov (di - dva, tri - tri, tetra - štiri, penta - pet) in ime substituenta (metil, etil, propil). Nato brez presledkov in vezajev - ime glavne verige. Glavna veriga se imenuje ogljikovodik - član homologne serije metana (metan, etan, propan itd.).

Imena snovi, katerih strukturne formule so navedene zgoraj, so naslednja:

Struktura A: 2-metilpropan;

Struktura B: 3-etilheksan;

Struktura B: 2,2,4-trimetilpentan;

Struktura D: 2-metil 4-etilheksan.

Odsotnost nasičenih ogljikovodikov v molekulah polarne vezi vodi do njih slabo topen v vodi, ne delujejo z nabitimi delci (ioni). Najbolj značilne reakcije za alkane so reakcije, ki vključujejo prosti radikali.

Fizikalne lastnosti alkanov

Prvi štirje predstavniki homologne serije metana - plini. Najenostavnejši med njimi je metan - plin brez barve, okusa in vonja (vonj "plina", ki ga občutite, morate poklicati 04, določa vonj merkaptanov - spojin, ki vsebujejo žveplo, posebej dodanih metanu, ki se uporablja v gospodinjskih in industrijskih plinskih naprav, tako da lahko ljudje v njihovi bližini zavohajo puščanje).

Sestava ogljikovodikov iz OD 5 H 12 prej OD 15 H 32 - tekočine; težji ogljikovodiki so trdne snovi. Vrelišče in tališče alkanov postopoma narašča z večanjem dolžine ogljikove verige. Vsi ogljikovodiki so slabo topni v vodi; tekoči ogljikovodiki so pogosta organska topila.

Kemijske lastnosti alkanov

substitucijske reakcije.

Najbolj značilne reakcije za alkane so reakcije nadomeščanje prostih radikalov, med katerim je atom vodika nadomeščen z atomom halogena ali kakšno skupino.

Predstavimo enačbe karakteristike reakcije halogeniranja:

V primeru presežka halogena lahko gre kloriranje dlje, do popolne zamenjave vseh vodikovih atomov s klorom:

Nastale snovi se pogosto uporabljajo kot topila in izhodne snovi v organski sintezi.

Reakcija dehidrogeniranja(razcepitev vodika).

Med prehodom alkanov preko katalizatorja (Pt, Ni, Al 2 O 3, Cr 2 O 3) pri visoki temperaturi (400-600 ° C) se molekula vodika odcepi in nastane alken:

Reakcije, ki jih spremlja uničenje ogljikove verige. Vsi nasičeni ogljikovodiki gorijo s tvorbo ogljikovega dioksida in vode. Plinasti ogljikovodiki, pomešani z zrakom v določenih razmerjih, lahko eksplodirajo.

1. Zgorevanje nasičenih ogljikovodikov je eksotermna reakcija prostih radikalov, kar je zelo pomembno pri uporabi alkanov kot goriva:

Na splošno lahko reakcijo zgorevanja alkanov zapišemo takole:

2. Toplotna razgradnja ogljikovodikov.

Proces teče naprej mehanizem prostih radikalov. Povišanje temperature povzroči homolitično pretrganje vezi ogljik-ogljik in nastanek prostih radikalov.

Ti radikali medsebojno delujejo in izmenjujejo vodikov atom, pri čemer nastane molekula alkan in alkenske molekule:

Reakcije toplotne cepitve so v središču industrijskega procesa - kreking ogljikovodikov. Ta proces je najpomembnejša stopnja rafiniranja nafte.

3. Piroliza. Ko se metan segreje na temperaturo 1000 °C, metanska piroliza- razgradnja na enostavne snovi:

Pri segrevanju na temperaturo 1500 ° C nastane acetilen:

4. Izomerizacija. Ko linearne ogljikovodike segrevamo z izomerizacijskim katalizatorjem (aluminijev klorid), nastanejo snovi z razvejano ogljikovo ogrodje:

5. Aromatizacija. Alkani s šestimi ali več atomi ogljika v verigi se v prisotnosti katalizatorja ciklizirajo v benzen in njegove derivate:

Alkani vstopajo v reakcije, ki potekajo po mehanizmu prostih radikalov, saj so vsi ogljikovi atomi v molekulah alkanov v stanju sp 3 hibridizacije. Molekule teh snovi so zgrajene s pomočjo kovalentnih nepolarnih vezi C-C (ogljik - ogljik) in šibko polarnih vezi C-H (ogljik - vodik). Nimajo območij z visoko in nizko elektronsko gostoto, zlahka polarizirajočih vezi, to je takšnih vezi, v katerih se elektronska gostota lahko premakne pod vplivom zunanjih dejavnikov (elektrostatična polja ionov). Posledično alkani ne bodo reagirali z nabitimi delci, saj se vezi v molekulah alkanov ne pretrgajo s heterolitskim mehanizmom.

I. ALKANI (nasičeni ogljikovodiki, parafini)

    Alkani so alifatski (aciklični) nasičeni ogljikovodiki, v katerih so ogljikovi atomi med seboj povezani s preprostimi (enojnimi) vezmi v nerazvejene ali razvejene verige.

Alkani- ime nasičenih ogljikovodikov po mednarodni nomenklaturi.
Parafini- zgodovinsko uveljavljeno ime, ki odraža lastnosti teh spojin (iz lat. parrum affinis- z malo afinitete, neaktiven).
omejevanje, oz bogata, so ti ogljikovodiki poimenovani v povezavi s popolno nasičenostjo ogljikove verige z vodikovimi atomi.

Najenostavnejši predstavniki alkanov:


Če primerjamo te spojine, je jasno, da se med seboj razlikujejo po skupini -CH 2 - (metilen). Dodajanje druge skupine propanu -CH 2 -, dobimo butan C 4 H 10, nato alkani C 5 H 12, C 6 H 14 itd.

Zdaj lahko izpeljete splošno formulo za alkane. Število ogljikovih atomov v nizu alkanov bo vzeto kot n , potem bo število vodikovih atomov 2n+2 . Zato sestava alkanov ustreza splošni formuli C n H 2n+2.
Zato se pogosto uporablja naslednja definicija:

  • Alkani- ogljikovodiki, katerih sestava je izražena s splošno formulo C n H 2n+2, kje n je število ogljikovih atomov.

II. Struktura alkanov

  • Kemična struktura(vrstni red povezovanja atomov v molekulah) najpreprostejših alkanov - metana, etana in propana - kažejo njihove strukturne formule. Iz teh formul je razvidno, da obstajata dve vrsti kemičnih vezi v alkanih:

    S–S in S–N.

    C-C vez je kovalentna nepolarna. C–H vez je kovalentna, šibko polarna, ker ogljik in vodik sta si blizu elektronegativnosti (2,5 za ogljik in 2,1 za vodik). Nastanek kovalentnih vezi v alkanih zaradi skupnih elektronskih parov atomov ogljika in vodika lahko prikažemo z elektronskimi formulami:

    Elektronske in strukturne formule odražajo kemijska struktura, vendar nimajo pojma prostorska zgradba molekul, kar bistveno vpliva na lastnosti snovi.

    Prostorska struktura, tj. medsebojna razporeditev atomov molekule v prostoru je odvisna od smeri atomskih orbital (AO) teh atomov. Pri ogljikovodikih igra glavno vlogo prostorska orientacija atomskih orbital ogljika, saj je sferični 1s-AO vodikovega atoma brez določene orientacije.

    Prostorska razporeditev ogljikovih AO pa je odvisna od vrste njegove hibridizacije. Nasičen ogljikov atom v alkanih je vezan na štiri druge atome. Zato njegovo stanje ustreza hibridizaciji sp 3. V tem primeru vsak od štirih sp 3 -hibridnih ogljikovih AO sodeluje pri aksialnem (σ-) prekrivanju s s-AO vodika ali s sp 3 -AO drugega ogljikovega atoma, pri čemer tvori σ-vezi С-Н ali С -S.

    Štiri σ-vezi ogljika so usmerjene v prostoru pod kotom 109 okoli 28 ", kar ustreza najmanjšemu odboju elektronov. Zato ima molekula najpreprostejšega predstavnika alkanov - metana CH 4 - obliko tetraedra, v središču katerega je atom ogljika, na vrhovih pa atomi vodika:

    Vezni kot H-C-H je 109 o 28". Prostorsko strukturo metana lahko prikažemo z volumetričnimi (lestvičnimi) in modeli s kroglico in palico.

    Za snemanje je priročno uporabiti prostorsko (stereokemično) formulo.

    V molekuli naslednjega homologa - etana C 2 H 6 - dva tetraedra sp 3 atomi ogljika tvorijo bolj zapleteno prostorsko strukturo:

    2. Če je v molekulah enake sestave in enake kemijske strukture možna drugačna medsebojna razporeditev atomov v prostoru, potem obstaja prostorska izomerija (stereoizomerija). V tem primeru uporaba strukturnih formul ni dovolj in je treba uporabiti molekularne modele ali posebne formule - stereokemične (prostorske) ali projekcijske.

    Alkani, začenši z etanom H 3 C–CH 3, obstajajo v različnih prostorskih oblikah ( konformacije), ki jih povzroča intramolekularna rotacija vzdolž σ-vezi C–C in kažejo t.i. rotacijska (konformacijska) izomerija.

      Različne prostorske oblike molekule, ki prehajajo druga v drugo z vrtenjem okoli σ-vezi C–C, imenujemo konformacije oz. rotacijski izomeri(konformatorji).

    Rotacijski izomeri molekule so njena energijsko neenaka stanja. Njihova medsebojna pretvorba poteka hitro in nenehno kot posledica toplotnega gibanja. Zato rotacijskih izomerov ni mogoče izolirati posamično, vendar je njihov obstoj dokazan s fizikalnimi metodami. Nekatere konformacije so stabilnejše (energijsko ugodnejše) in molekula v takih stanjih ostane dlje časa.

    3. Poleg tega, če je v molekuli ogljikov atom, povezan s 4 različnimi substituenti, je možna druga vrsta prostorske izomerije -optična izomerija.

    Na primer:

    potem je možen obstoj dveh spojin z enako strukturno formulo, ki pa se razlikujeta po prostorski strukturi. Molekule takšnih spojin se med seboj nanašajo kot predmet in njegova zrcalna slika in so prostorski izomeri.

    Izomerija te vrste se imenuje optična, izomeri - optični izomeri ali optični antipodi:


    Molekule optičnih izomerov so v prostoru nekompatibilne (kot leva in desna roka), nimajo ravnine simetrije.
    V to smer,

      optični izomeri imenujemo prostorski izomeri, katerih molekule se med seboj nanašajo kot predmet in nezdružljiva zrcalna slika.

    Optični izomeri imajo enake fizikalne in kemijske lastnosti, razlikujejo pa se v odnosu do polarizirane svetlobe. Takšni izomeri imajo optično aktivnost (eden od njih vrti ravnino polarizirane svetlobe v levo, drugi pa pod enakim kotom v desno). Razlike v kemijskih lastnostih opazimo le pri reakcijah z optično aktivnimi reagenti.

    Optična izomerija se kaže v organskih snoveh različnih razredov in ima zelo pomembno vlogo v kemiji naravnih spojin.

Ena prvih vrst kemičnih spojin, ki se preučujejo v šolskem kurikulumu organske kemije, so alkani. Spadajo v skupino nasičenih (sicer alifatskih) ogljikovodikov. Njihove molekule vsebujejo le enojne vezi. Za ogljikove atome je značilna sp³ hibridizacija.

Homologi so kemične snovi, ki imajo skupne lastnosti in kemijsko strukturo, vendar se razlikujejo po eni ali več skupinah CH2.

V primeru metana CH4 lahko podamo splošno formulo za alkane: CnH (2n+2), kjer je n število ogljikovih atomov v spojini.

Tukaj je tabela alkanov, v kateri je n v območju od 1 do 10.

Izomerija alkanov

Izomeri so tiste snovi, katerih molekulska formula je enaka, struktura oz.

Za razred alkanov sta značilni dve vrsti izomerije: ogljikov skelet in optična izomerija.

Navedimo primer strukturnega izomera (tj. snovi, ki se razlikuje le po strukturi ogljikovega skeleta) za butan C4H10.

Optični izomeri se imenujejo takšne 2 snovi, katerih molekule imajo podobno strukturo, vendar jih ni mogoče združiti v prostoru. Pojav optične ali zrcalne izomerije se pojavi pri alkanih, začenši s heptanom C7H16.

Če želite dati alkanu pravilno ime, uporabite nomenklaturo IUPAC. Če želite to narediti, uporabite naslednje zaporedje dejanj:

Po zgornjem načrtu poskusimo poimenovati naslednji alkan.

V normalnih pogojih so nerazvejani alkani od CH4 do C4H10 plinaste snovi, od C5H12 do C13H28 so tekoče in imajo specifičen vonj, vsi naslednji so trdni. Izkazalo se je, da z večanjem dolžine ogljikove verige se povečujeta vrelišče in tališče. Bolj ko je alkan razvejan, nižja je temperatura, pri kateri vre in se tali.

Plinasti alkani so brezbarvni. In tudi vseh predstavnikov tega razreda ni mogoče raztopiti v vodi.

Alkani v agregatnem stanju plina lahko gorijo, medtem ko bo plamen brezbarven ali bledo modrega odtenka.

Kemijske lastnosti

V normalnih pogojih so alkani precej neaktivni. To je razloženo z močjo σ-vezi med C-C in C-H atomoma. Zato je treba zagotoviti posebne pogoje (na primer dokaj visoko temperaturo ali svetlobo), da je kemijska reakcija mogoča.

Nadomestne reakcije

Reakcije te vrste vključujejo halogeniranje in nitriranje. Pri segrevanju ali pod vplivom svetlobe pride do halogeniranja (reakcija s Cl2 ali Br2). Med reakcijo, ki poteka zaporedno, nastanejo haloalkani.

Na primer, lahko napišete reakcijo kloriranja etana.

Bromiranje bo potekalo na podoben način.

Nitracija je reakcija s šibko (10%) raztopino HNO3 ali z dušikovim oksidom (IV) NO2. Pogoji za izvedbo reakcij - temperatura 140 °C in tlak.

C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.

Posledično nastaneta dva produkta - voda in aminokislina.

Reakcije razgradnje

Reakcije razgradnje vedno zahtevajo visoko temperaturo. To je potrebno za prekinitev vezi med atomi ogljika in vodika.

Torej, pri pokanju zahtevana temperatura med 700 in 1000 °C. Med reakcijo se vezi -C-C- uničijo, nastaneta nov alkan in alken:

C8H18 = C4H10 + C4H8

Izjema je krekiranje metana in etana. Kot rezultat teh reakcij se sprosti vodik in nastane alkin acetilen. Pogoj je segrevanje do 1500 °C.

C2H4 = C2H2 + H2

Če presežete temperaturo 1000 ° C, lahko dosežete pirolizo s popolnim pretrganjem vezi v spojini:

Pri pirolizi propila je nastal ogljik C, sproščen pa je tudi vodik H2.

Reakcije dehidrogeniranja

Dehidrogenacija (eliminacija vodika) poteka različno pri različnih alkanih. Reakcijski pogoji so temperatura v območju od 400 do 600 ° C, pa tudi prisotnost katalizatorja, ki je lahko nikelj ali platina.

Iz spojine z 2 ali 3 atomi C v ogljikovem ogrodju nastane alken:

C2H6 = C2H4 + H2.

Če je v verigi molekule 4-5 atomov ogljika, potem po dehidrogenaciji dobimo alkadien in vodik.

C5H12 = C4H8 + 2H2.

Začenši s heksanom, med reakcijo nastane benzen ali njegovi derivati.

C6H14 = C6H6 + 4H2

Omenimo še reakcijo pretvorbe metana pri temperaturi 800 °C in v prisotnosti niklja:

CH4 + H2O = CO + 3H2

Za druge alkane je pretvorba neznačilna.

Oksidacija in zgorevanje

Če alkan, segret na temperaturo največ 200 ° C, medsebojno deluje s kisikom v prisotnosti katalizatorja, se bodo dobljeni produkti razlikovali glede na druge reakcijske pogoje: to so lahko predstavniki razredov aldehidov, karboksilnih kislin, alkoholov ali ketoni.

V primeru popolne oksidacije alkan zgori do končnih produktov - vode in CO2:

C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O

Če med oksidacijo ni dovolj kisika, bo končni produkt premog ali CO namesto ogljikovega dioksida.

Izvajanje izomerizacije

Če je zagotovljena temperatura približno 100-200 stopinj, postane možna reakcija prerazporeditve za nerazvejane alkane. Drugi obvezni pogoj za izomerizacijo je prisotnost katalizatorja AlCl3. V tem primeru se struktura molekul snovi spremeni in nastane njen izomer.

Pomemben delež alkanov dobimo z ločevanjem iz naravnih surovin. Najpogosteje se predeluje zemeljski plin, katerega glavna sestavina je metan, ali pa se nafta podvrže krekingu in rektifikaciji.

Ne pozabite tudi na kemijske lastnosti alkenov. V 10. razredu je ena prvih laboratorijskih metod, ki se preučujejo pri pouku kemije, hidrogeniranje nenasičenih ogljikovodikov.

C3H6 + H2 = C3H8

Na primer, kot rezultat dodajanja vodika propilenu dobimo en sam produkt - propan.

Z Wurtzovo reakcijo dobimo alkane iz monohaloalkanov, v strukturni verigi katerih se število ogljikovih atomov podvoji:

2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.

Drug način pridobivanja je interakcija soli karboksilne kisline z alkalijo pri segrevanju:

C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.

Poleg tega metan včasih nastaja v električnem obloku (C + 2H2 = CH4) ali z reakcijo aluminijevega karbida z vodo:

Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3.

Alkani se pogosto uporabljajo v industriji kot poceni gorivo. Uporabljajo se tudi kot surovine za sintezo drugih organskih snovi. V ta namen se običajno uporablja metan, ki je potreben za in sintezni plin. Nekateri drugi nasičeni ogljikovodiki se uporabljajo za pridobivanje sintetičnih maščob, pa tudi kot osnova za maziva.

Za najboljše razumevanje teme "Alkani" je bila ustvarjena več kot ena video lekcija, ki podrobno obravnava teme, kot so struktura snovi, izomeri in nomenklatura, prikazuje pa tudi mehanizme kemičnih reakcij.

Omejite ogljikovodike (alkane)

Načrt predavanja

Alifatski ogljikovodiki

Nomenklatura organskih spojin

Sodobna nomenklatura (sistem poimenovanja) mora biti sistematična in mednarodna, tako da lahko strokovnjaki z vsega sveta prikažejo strukturo spojine v imenu in, nasprotno, nedvoumno predstavijo strukturo z imenom. Trenutno se v organski kemiji uporablja sistematična nomenklatura IUPAC (IUPAC – Mednarodna zveza za čisto in uporabno kemijo).

Ime spojine po tej nomenklaturi temelji na ogljikovi verigi molekule, ki vsebuje največje število funkcionalnih skupin in večkratnih vezi. Začetek oštevilčenja verige določa najvišja funkcionalna skupina. Prednostni vrstni red glavnih funkcionalnih skupin je naslednji:

−COOH > −C≡N > −CHO > >C=O > −OH > −NH 2 > −NO 2 > Hal

Osnova imena spojine je koren besede, ki označuje nasičen ogljikovodik z enakim številom atomov kot glavna veriga; nato sledi pripona, ki označuje stopnjo nenasičenosti ogljikove verige (-an, -en, -in), za pripono pa je z arabskimi številkami označen položaj večkratne vezi. Nadalje je ime najstarejše funkcionalne skupine v molekuli postavljeno v pripono, ki označuje njen položaj s številko. Drugi substituenti so označeni s predponami. Niso pa navedeni po delovni dobi, ampak po abecedi. Položaj nadomestka je označen s številko pred predpono. Na primer:

1 2 3 4 5 6 5 4 3 2 1

CH 3 -CH-CH-CH 2 -CH-CH 3 CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH-CH 3

CH 3 C 2 H 5 CH 3 OH

2,5-dimetil-3-etilheksan penten-4-ol-2

1. Omejite ogljikovodike (alkane)

2. Etilenski ogljikovodiki (alkeni)

4. Ogljikovodiki z eno trojno vezjo (alkini)

Ogljikovodiki so spojine, katerih molekule vsebujejo samo ogljikove in vodikove atome. Ogljikovodike lahko razumemo kot temelj organske kemije.

Nasičeni ogljikovodiki so spojine, sestavljene iz atomov ogljika in vodika, ki so med seboj povezani le z σ-vezmi in ne vsebujejo ciklov. Splošna formula alkanov C n H 2 n+2, kjer je n število ogljikovih atomov. Za takšne spojine je značilno tetraedrsko stanje ogljikovega atoma (sp 3 -hibridno stanje).

Prvi štirje člani homologne serije nasičenih ogljikovodikov imajo trivialna imena: metan (CH 4), etan (C 2 H 6), propan (C 3 H 8), butan (C 4 H 10). Imena naslednjih homologov temeljijo na grških številkah, ki ustrezajo številu ogljikovih atomov, in koncu - en: pentan (C 5 H 12), heksan (C 6 H 14) itd.



Nomenklatura razvejanih alkanov je povezana z izbiro najdaljše glavne ogljikove verige. Številčenje ogljikovih atomov se izvede tako, da je vsota lokantov (števil ogljikovih atomov) v imenu najmanjša. Alkilne skupine veljajo za substituente.

5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH -CH 3 CH 3 -CH - CH -CH 2 -CH -CH 3

CH 3 CH 3 C 2 H 5 CH 3

2-metilpentan 2,5-dimetil-3-etilheksan

Edina vrsta izomerije v seriji alkanov je izomerija ogljikovega skeleta. Pojavi se možnost obstoja spojin z razvejano verigo - izomerov normalnih ogljikovodikov, začenši z butanom C 4 H 10 (n=4). Butan ima dva izomera:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH -CH 3

n-butan izobutan

Z večanjem števila ogljikovih atomov n se povečuje število izomerov. Oktan C 8 H 18 (n=8) ima 18 izomerov, dekan C 10 H 22 (n=10) ima 75 izomerov.