Углеводы образуются в процессе. Строение углеводов. Общая характеристика свойств и экологической роли крахмала

УГЛЕВОДЫ

Углеводы входят в состав клеток и тканей всех растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле. На долю углеводов приходится около 80% сухого вещества растений и около 20% животных. Растения синтезируют углеводы из неорганических соединений - углекислого газа и воды (СО 2 и Н 2 О ).

Углеводы делятся на две группы: моносахариды (монозы) и полисахариды (полиозы).

Моносахариды

Для подробного изучения материала, связанного с классификацией углеводов, изомерией, номенклатурой, строением и др., необходимо просмотреть анимационные фильмы " Углеводы. Генетический D - ряд сахаров" и "Построение формул Хеуорса для D - галактозы" (данный видеоматериал доступен только на CD - ROM ). Тексты, сопровождающие эти фильмы, в полном объеме перенесены в данный подраздел и ниже следуют.

Углеводы. Генетический D- ряд сахаров

"Углеводы широко распространены в природе и выполняют в живых организмах различные важные функции. Они поставляют энергию для биологических процессов, а также являются исходным материалом для синтеза в организме других промежуточных или конечных метаболитов. Углеводы имеют общую формулу C n (H 2 O ) m , откуда и возникло название этих природных соединений.

Углеводы делятся на простые сахара или моносахариды и полимеры этих простых сахаров или полисахариды. Среди полисахаридов следует выделить группу олигосахаридов, содержащих в молекуле от 2 до 10 моносахаридных остатков. К ним относятся, в частности, дисахариды.

Моносахариды являются гетерофункциональными соединениями. В их молекулах одновременно содержатся и карбонильная (альдегидная или кетонная), и несколько гидроксильных групп, т.е. моносахариды представляют собой полигидроксикарбонильные соединения - полигидроксиальдегиды и полигидроксикетоны. В зависимости от этого моносахариды подразделяются на альдозы (в моносахариде содержится альдегидная группа) и кетозы (содержится кетогруппа). Например , глюкоза – это альдоза, а фруктоза – это кетоза.

(глюкоза (альдоза)) (фруктоза (кетоза))

В зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахарид называется тетрозой, пентозой, гексозой и т.д. Если объединить последние два типа классификации, то глюкоза – это альдогексоза, а фруктоза – кетогексоза. Большинство встречающихся в природе моносахаридов – это пентозы и гексозы.

Моносахариды изображаются в виде проекционных формул Фишера, т.е. в виде проекции тетраэдрической модели атомов углерода на плоскость чертежа. Углеродная цепь в них записывается вертикально. У альдоз наверху помещают альдегидную группу, у кетоз – соседнюю с карбонильной первичноспиртовую группу. Атом водорода и гидроксильную группу при асимметрическом атоме углерода располагают на горизонтальной прямой. Асимметрический атом углерода находится в образующемся перекрестье двух прямых и не обозначается символом. С групп, расположенных вверху, начинают нумерацию углеродной цепи. (Дадим определение асимметрическому атому углерода: это атом углерода, связанный с четырьмя различными атомами или группами).

Установление абсолютной конфигурации, т.е. истинного расположения в пространстве заместителей у асимметрического атома углерода является весьма трудоемкой, а до некоторого времени было даже невыполнимой задачей. Существует возможность характеризовать соединения путем сравнения их конфигураций с конфигурациями эталонных соединений, т.е. определять относительные конфигурации.

Относительная конфигурация моносахаридов определяется по конфигурационному стандарту – глицериновому альдегиду, которому еще в конце прошлого столетия произвольно были приписаны определенные конфигурации, обозначенные как D - и L - глицериновые альдегиды. С конфигурацией их асимметрических атомов углерода сравнивается конфигурация наиболее удаленного от карбонильной группы асимметрического атома углерода моносахарида. В пентозах таким атомом является четвертый атом углерода (С 4 ), в гексозах – пятый (С 5 ), т.е. предпоследние в цепи углеродных атомов. При совпадении конфигурации этих атомов углерода с конфигурацией D - глицеринового альдегида моносахарид относят к D - ряду. И, наоборот, при совпадении с конфигурацией L - глицеринового альдегида считают, что моносахарид принадлежит к L - ряду. Символ D означает, что гидроксильная группа при соответствующем асимметрическом атоме углерода в проекции Фишера располагается справа от вертикальной линии, а символ L - что гидроксильная группа расположена слева.

Генетический D- ряд сахаров

Родоначальником альдоз является глицериновый альдегид. Рассмотрим генетическое родство сахаров D - ряда с D - глицериновым альдегидом.

В органической химии существует метод увеличения углеродной цепи моносахаридов путем последовательного введения группы

Н–

I С I

–ОН

между карбонильной группой и соседним атомом углерода. Введение этой группы в молекулу D - глицеринового альдегида приводит к двум диастереомерным тетрозам – D - эритрозе и D - треозе. Это объясняется тем, что введенный в цепь моносахарида новый атом углерода становится асимметрическим. По этой же причине каждая полученная тетроза, а далее и пентоза при введении в их молекулу еще одного углеродного атома тоже дают два диастереомерных сахара. Диастереомеры – это стереоизомеры, отличающиеся конфигурацией одного или нескольких асимметрических атомов углерода.

Так получен D - ряд сахаров из D - глицеринового альдегида. Как видно, все члены приведенного ряда, будучи полученными из D - глицеринового альдегида, сохранили его асимметрический атом углерода. Это – последний асимметрический атом углерода в цепи углеродных атомов представленных моносахаридов.

Каждой альдозе D -ряда соответствует стереоизомер L - ряда, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение. Такие стереоизомеры называются энантиомерами.

Следует отметить в заключение, что приведенный ряд альдогексоз не исчерпывается четырьмя изображенными. Представленным выше образом из D - рибозы и D - ксилозы можно получить еще две пары диастереомерных сахаров. Однако мы остановились лишь на альдогексозах, имеющих наибольшее распространение в природе."

Построение формул Хеуорса для D- галактозы

"Одновременно с введением в органическую химию представлений о строении глюкозы и других моносахаридов как о полигидроксиальдегидах или полигидроксикетонах, описываемых открытоцепными формулами, в химии углеводов стали накапливаться факты, которые трудно было объяснить с позиций таких структур. Оказалось, что глюкоза и другие моносахариды существуют в виде циклических полуацеталей, образующихся в результате внутримолекулярной реакции соответствующих функциональных групп.

Обычные полуацетали образуются при взаимодействии молекул двух соединений – альдегида и спирта. В процессе реакции разрывается двойная связь карбонильной группы, по месту разрыва к которой присоединяются атом водорода гидроксила и остаток спирта. Циклические полуацетали образуются за счет взаимодействия аналогичных функциональных групп, принадлежащих молекуле одного соединения – моносахарида. Реакция протекает в том же направлении: разрывается двойная связь карбонильной группы, к карбонильному кислороду присоединяется атом водорода гидроксила и образуется цикл за счет связывания атомов углерода карбонильной и кислорода гидроксильной групп.

Наиболее устойчивые полуацетали образуются за счет гидроксильных групп при четвертом и пятом углеродных атомах. Возникающие при этом пятичленные и шестичленные кольца называют соответственно фуранозной и пиранозной формами моносахаридов. Эти названия происходят от названий пяти- и шестичленных гетероциклических соединений с атомом кислорода в цикле – фурана и пирана.

Моносахариды, имеющие циклическую форму, удобно изображать перспективными формулами Хеуорса. Они представляют собой идеализированные плоские пяти- и шестичленные циклы с атомом кислорода в цикле, дающие возможность видеть взаимное расположение всех заместителей относительно плоскости кольца.

Рассмотрим построение формул Хеуорса на примере D - галактозы.

Для построения формул Хеуорса необходимо в первую очередь пронумеровать углеродные атомы моносахарида в проекции Фишера и повернуть ее направо так, чтоб цепь углеродных атомов заняла горизонтальное положение. Тогда атомы и группы, расположенные в проекционной формуле слева, будут находиться вверху, а расположенные справа – внизу от горизонтальной прямой, а при дальнейшем переходе к циклическим формулам – соответственно над и под плоскостью цикла. В действительности же углеродная цепь моносахарида не расположена на прямой линии, а принимает в пространстве изогнутую форму. Как видно, гидроксил при пятом углеродном атоме значительно удален от альдегидной группы, т.е. занимает положение, неблагоприятное для замыкания кольца. Для сближения функциональных групп осуществляется поворот части молекулы вокруг валентной оси, соединяющей четвертый и пятый углеродный атомы, против часовой стрелки на один валентный угол. В результате такого поворота гидроксил пятого атома углерода приближается к альдегидной группе, при этом два других заместителя также меняют свое положение – в частности, группировка – СН 2 ОН располагается над цепью углеродных атомов. Одновременно с этим и альдегидная группа за счет поворота вокруг s - связи между первым и вторым углеродными атомами сближается с гидроксилом. Сблизившиеся функциональные группы взаимодействуют между собой по указанной выше схеме, приводя к образованию полуацеталя с шестичленным пиранозным циклом.

Возникающую в результате реакции гидроксильную группу называют гликозидной. Образование циклического полуацеталя приводит к появлению нового асимметрического атома углерода, называемого аномерным. В результате возникают два диастереомера – a - и b - аномеры, различающиеся конфигурацией только первого углеродного атома.

Различные конфигурации аномерного атома углерода возникают вследствии того, что альдегидная группа, имеющая плоскую конфигурацию, из-за поворота вокруг s - связи между первым и вторым углеродными атомами обращается к атакующему реагенту (гидроксильной группе) как одной, так и противоположной сторонами плоскости. Гидроксильная группа при этом атакует карбонильную группу с любой стороны двойной связи, приводя к полуацеталям с различными конфигурациями первого атома углерода. Другими словами, основная причина одновременного образования a - и b -аномеров состоит в нестереоселективности обсуждаемой реакции.

У a - аномера конфигурация аномерного центра одинакова с конфигурацией последнего асимметрического атома углерода, опеределяющего принадлежность к D - и L - ряду, а у b - аномера – противоположна. У альдопентоз и альдогексоз D - ряда в формулах Хеуорса гликозидная гидроксильная группа у a - аномеров расположена под плоскостью, а у b - аномеров – над плоскостью цикла.

По аналогичным правилам осуществляется переход и к фуранозным формам Хеуорса. Разница лишь в том, что в реакции участвует гидроксил четвертого углеродного атома, а для сближения функциональных групп необходим поворот части молекулы вокруг s - связи между третьим и четвертым атомами углерода и по часовой стрелке, в результате чего пятый и шестой углеродный атомы расположатся под плоскостью цикла.

Названия циклических форм моносахаридов включают в себя указания на конфигурацию аномерного центра (a - или b -), на название моносахарида и его ряда (D - или L -) и размер цикла (фураноза или пираноза). Например , a , D - галактопираноза или b , D - галактофураноза."

Получение

В свободном виде в природе встречается преимущественно глюкоза. Она же является структурной единицей многих полисахаридов. Другие моносахариды в свободном состоянии встречаются редко и в основном известны как компоненты олиго- и полисахаридов. В природе глюкоза получается в результате реакции фотосинтеза:

6CO 2 + 6H 2 O ® C 6 H 12 O 6 (глюкоза ) + 6O 2

Впервые глюкоза получена в 1811 году русским химиком Г.Э.Кирхгофом при гидролизе крахмала. Позже синтез моносахаридов из формальдегида в щелочной среде предложен А.М.Бутлеровым.

В промышленности глюкозу получают гидролизом крахмала в присутствии серной кислоты.

(C 6 H 10 O 5) n (крахмал) + nH 2 O –– H 2 SO 4 ,t ° ® nC 6 H 12 O 6 (глюкоза )

Физические свойства

Моносахариды – твердые вещества, легко растворимые в воде, плохо – в спирте и совсем нерастворимые в эфире. Водные растворы имеют нейтральную реакцию на лакмус. Большинство моносахаридов обладают сладким вкусом, однако меньшим, чем свекловичный сахар.

Химические свойства

Моносахариды проявляют свойства спиртов и карбонильных соединений.

I. Реакции по карбонильной группе

1. Окисление.

a) Как и у всех альдегидов, окисление моносахаридов приводит к соответствующим кислотам. Так, при окислении глюкозы аммиачным раствором гидрата окиси серебра образуется глюконовая кислота (реакция "серебряного зеркала").

b) Реакция моносахаридов с гидроксидом меди при нагревании так же приводит к альдоновым кислотам.

c) Более сильные окислительные средства окисляют в карбоксильную группу не только альдегидную, но и первичную спиртовую группы, приводя к двухосновным сахарным (альдаровым) кислотам. Обычно для такого окисления используют концентрированную азотную кислоту.

2. Восстановление.

Восстановление сахаров приводит к многоатомным спиртам. В качестве восстановителя используют водород в присутствии никеля, алюмогидрид лития и др.

3. Несмотря на схожесть химических свойств моносахаридов с альдегидами, глюкоза не вступает в реакцию с гидросульфитом натрия (NaHSO 3 ).

II. Реакции по гидроксильным группам

Реакции по гидроксильным группам моносахаридов осуществляются, как правило, в полуацетальной (циклической) форме.

1. Алкилирование (образование простых эфиров).

При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила замещается на метильную группу.

При использовании более сильных алкилирующих средств, каковыми являются, например , йодистый метил или диметилсульфат, подобное превращение затрагивает все гидроксильные группы моносахарида.

2. Ацилирование (образование сложных эфиров).

При действии на глюкозу уксусного ангидрида образуется сложный эфир – пентаацетилглюкоза.

3. Как и все многоатомные спирты, глюкоза с гидроксидом меди (II ) дает интенсивное синее окрашивание (качественная реакция).

III. Специфические реакции

Кроме приведенных выше, глюкоза характеризуется и некоторыми специфическими свойствами - процессами брожения. Брожением называется расщепление молекул сахаров под воздействием ферментов (энзимов). Брожению подвергаются сахара с числом углеродных атомов, кратным трем. Существует много видов брожения, среди которых наиболее известны следующие:

a) спиртовое брожение

C 6 H 12 O 6 ® 2CH 3 –CH 2 OH (этиловый спирт ) + 2CO 2 ­

b) молочнокислое брожение

c) маслянокислое брожение

C 6 H 12 O 6 ® CH 3 –CH 2 –СН 2 –СОOH (масляная кислота ) + 2 Н 2 ­ + 2CO 2 ­

Упомянутые виды брожения, вызываемые микроорганизмами, имеют широкое практическое значение. Например , спиртовое – для получения этилового спирта, в виноделии, пивоварении и т.д., а молочнокислое – для получения молочной кислоты и кисломолочных продуктов.

Дисахариды

Дисахариды (биозы) при гидролизе образуют два одинаковых или разных моносахарида. Для установления строения дисахаридов необходимо знать: из каких моносахаридов он построен, какова конфигурация аномерных центров у этих моносахаридов (a - или b -), каковы размеры цикла (фураноза или пираноза) и с участием каких гидроксилов связаны две молекулы моносахарида.

Дисахариды подразделяются на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.

К восстанавливающим дисахаридам относится, в часности, мальтоза (солодовый сахар), содержащаяся в солоде, т.е. проросших, а затем высушенных и измельченных зернах хлебных злаков.

(мальтоза )

Мальтоза составлена из двух остатков D - глюкопиранозы, которые связаны (1–4) -гликозидной связью, т.е. в образовании простой эфирной связи участвуют гликозидный гидроксил одной молекулы и спиртовой гидроксил при четвертом атоме углерода другой молекулы моносахарида. Аномерный атом углерода (С 1 ), участвующий в образовании этой связи, имеет a - конфигурацию, а аномерный атом со свободным гликозидным гидроксилом (обозначен красным цветом) может иметь как a - (a - мальтоза), так и b - конфигурацию (b - мальтоза).

Мальтоза представляет собой белые кристаллы, хорошо растворимые в воде, сладкие на вкус, однако значительно меньше, чем у сахара (сахарозы).

Как видно, в мальтозе имеется свободный гликозидный гидроксил, вследствие чего сохраняется способность к раскрытию цикла и переходу в альдегидную форму. В связи с этим, мальтоза способна вступать в реакции, характерные для альдегидов, и, в частности, давать реакцию "серебряного зеркала", поэтому ее называют восстанавливающим дисахаридом. Кроме того, мальтоза вступает во многие реакции, характерные для моносахаридов, например , образует простые и сложные эфиры (см. химические свойства моносахаридов).

К невосстанавливающим дисахаридам относится сахароза (свекловичный или тростниковый сахар). Она содержится в сахарном тростнике, сахарной свекле (до 28% от сухого вещества), соках растений и плодах. Молекула сахарозы построена из a , D - глюкопиранозы и b , D - фруктофуранозы.

(сахароза)

В противоположность мальтозе гликозидная связь (1–2) между моносахаридами образуется за счет гликозидных гидроксилов обеих молекул, то есть свободный гликозидный гидроксил отсутствует. Вследствие этого отсутствует восстанавливающая способность сахарозы, она не дает реакции "серебряного зеркала", поэтому ее относят к невосстанавливающим дисахаридам.

Сахароза – белое кристаллическое вещество, сладкое на вкус, хорошо растворимое в воде.

Для сахарозы характерны реакции по гидроксильным группам. Как и все дисахариды, сахароза при кислотном или ферментативном гидролизе превращается в моносахариды, из которых она составлена.

Полисахариды

Важнейшие из полисахаридов – это крахмал и целлюлоза (клетчатка). Они построены из остатков глюкозы. Общая формула этих полисахаридов ( C 6 H 10 O 5 ) n . В образовании молекул полисахаридов обычно принимает участие гликозидный (при С 1 -атоме) и спиртовой (при С 4 -атоме) гидроксилы, т.е. образуется (1–4) -гликозидная связь.

Крахмал

Крахмал представляет собой смесь двух полисахаридов, построенных из a , D - глюкопиранозных звеньев: амилозы (10-20%) и амилопектина (80-90%). Крахмал образуется в растениях при фотосинтезе и откладывается в виде "резервного" углевода в корнях, клубнях и семенах. Например , зерна риса, пшеницы, ржы и других злаков содержат 60-80% крахмала, клубни картофеля – 15-20%. Родственную роль в животном мире выполняет полисахарид гликоген, "запасающийся", в основном, в печени.

Крахмал – это белый порошок, состоящий из мелких зерен, не растворимый в холодной воде. При обработке крахмала теплой водой удается выделить две фракции: фракцию, растворимую в теплой воде и состоящую из полисахарида амилозы , и фракцию, лишь набухающую в теплой воде с образованием клейстера и состоящую из полисахарида амилопектина .

Амилоза имеет линейное строение, a , D - глюкопиранозные остатки связаны (1–4) -гликозидными связями. Элементная ячейка амилозы (и крахмала вообще) представляется следующим образом:

Молекула амилопектина построена подобным образом, однако имеет в цепи разветвления, что создает пространственную структуру. В точках разветвления остатки моносахаридов связаны (1–6) -гликозидными связями. Между точками разветвления располагаются обычно 20-25 глюкозных остатков.

(амилопектин)

Крахмал легко подвергается гидролизу: при нагревании в присутствии серной кислоты образуется глюкоза.

(C 6 H 10 O 5 ) n (крахмал) + nH 2 O –– H 2 SO 4 , t ° ® nC 6 H 12 O 6 (глюкоза)

В зависимости от условий проведения реакции гидролиз может осуществляться ступенчато с образованием промежуточных продуктов.

(C 6 H 10 O 5 ) n (крахмал) ® (C 6 H 10 O 5 ) m (декстрины (m < n )) ® xC 12 H 22 O 11 (мальтоза) ® nC 6 H 12 O 6 (глюкоза)

Качественной реакцией на крахмал является его взаимодействие с йодом – наблюдается интенсивное синее окрашивание. Такое окрашивание появляется, если на срез картофеля или ломтик белого хлеба поместить каплю раствора йода.

Крахмал не вступает в реакцию "серебряного зеркала".

Крахмал является ценным пищевым продуктом. Для облегчения его усвоения продукты, содержащие крахмал, подвергают термообработке, т.е. картофель и крупы варят, хлеб пекут. Процессы декстринизации (образование декстринов), осуществляемые при этом, способствуют лучшему усвоению организмом крахмала и последующему гидролизу до глюкозы.

В пищевой промышленности крахмал используется при производстве колбасных, кондитерских и кулинарных изделий. Применяется также для получения глюкозы, при изготовлении бумаги, текстильных изделий, клеев, лекарственных средств и т.д.

Целлюлоза (клетчатка)

Целлюлоза – наиболее распространенный растительный полисахарид. Она обладает большой механической прочностью и исполняет роль опорного материала растений. Древесина содержит 50-70% целлюлозы, хлопок представляет собой почти чистую целлюлозу.

Как и у крахмала, структурной единицей целлюлозы является D - глюкопираноза, звенья которой связаны (1-4) -гликозидными связями. Однако, от крахмала целлюлоза отличается b - конфигурацией гликозидных связей между циклами и строго линейным строением.

Целлюлоза состоит из нитевидных молекул, которые водородными связями гидроксильных групп внутри цепи, а также между соседними цепями собраны в пучки. Именно такая упаковка цепей обеспечивает высокую механическую прочность, волокнистость, нерастворимость в воде и химическую инертность, что делает целлюлозу идеальным материалом для построения клеточных стенок.

b - Гликозидная связь не разрушается пищеварительными ферментами человека, поэтому целлюлоза не может служить ему пищей, хотя в определенном количестве является необходимым для нормального питания балластным веществом. В желудках жвачных животных имеются ферменты, расщепляющие целлюлозу, поэтому такие животные используют клетчатку в качестве компонента пищи.

Несмотря на нерастворимость целлюлозы в воде и обычных органических растворителях, она растворима в реактиве Швейцера (раствор гидроксида меди в аммиаке), а также в концентрированном растворе хлористого цинка и в концентрированной серной кислоте.

Как и крахмал, целлюлоза при кислотном гидролизе дает глюкозу.

Целлюлоза – многоатомный спирт, на элементную ячейку полимера приходятся три гидроксильных группы. В связи с этим, для целлюлозы характерны реакции этерификации (образование сложных эфиров). Наибольшее практическое значение имеют реакции с азотной кислотой и уксусным ангидридом.

Полностью этерифицированная клетчатка известна под названием пироксилин, который после соответствующей обработки превращается в бездымный порох. В зависимости от условий нитрования можно получить динитрат целлюлозы, который в технике называется коллоксилином. Он так же используется при изготовлении пороха и твердых ракетных топлив. Кроме того, на основе коллоксилина изготавливают целлулоид.

Триацетилцеллюлоза (или ацетилцеллюлоза) является ценным продуктом для изготовления негорючей кинопленки и ацетатного шелка. Для этого ацетилцеллюлозу растворяют в смеси дихлорметана и этанола и этот раствор продавливают через фильеры в поток теплого воздуха. Растворитель испаряется и струйки раствора превращаются в тончайшие нити ацетатного шелка.

Целлюлоза не дает реакции "серебряного зеркала".

Говоря о применении целлюлозы, нельзя не сказать о том, что большое количество целлюлозы расходуется для изготовления различной бумаги. Бумага – это тонкий слой волокон клетчатки, проклеенный и спрессованный на специальной бумагоделательной машине.

Из приведенного выше уже видно, что использование целлюлозы человеком столь широко и разнообразно, что применению продуктов химической переработки целлюлозы можно посвятить самостоятельный раздел.

КОНЕЦ РАЗДЕЛА

В данном материале нам предстоит полностью разобраться с такой информацией, как:

• Что же такое углеводы?
• Какие источники углеводов «правильные» и как их включать в свой рацион?
• Что такое гликемический индекс?
• Каким образом происходит расщепление углеводов?
• Действительно ли они после переработки превращаются в жировую прослойку на теле?

Начинаем с теории

Углеводы (их еще называют сахаридами) представляют собой органические соединения природного происхождения, которые в большинстве своем встречаются в мире растительном. Образуются они в растениях в процессе фотосинтеза и встречаются практически в любой растительной пище. В состав углеводов входит углерод, кислород и водород. В человеческий организм углеводы поступают в основном с пищей (содержатся в крупах, фруктах, овощах, бобовых и прочих продуктах), также вырабатываются из некоторых кислот и жиров.

Углеводы являются не только главным источником энергии человека, но выполняют и ряд других функций:

Конечно, если рассматривать углеводы исключительно с точки зрения наращивания мышечной массы, то они выступают в качестве доступного источника энергии. В целом же, в организме энергетический запас содержится в жировых депо (порядка 80%), в белковых - 18%, а на углеводы приходится только 2%.

Важно : углеводы накапливаются в организме человека в соединении с водой (1г углеводов требует 4г воды). А вот жировым отложениям вода не требуется, поэтому накапливать их проще, а после - использовать в качестве резервного источника энергии.

Все углеводы можно разделить на два вида (см. изображение): простые (моносахариды и дисахариды) и сложные (олигосахариды, полисахариды, клетчатка).

Моносахариды (простые углеводы)

В них содержится одна сахарная группа, например: глюкоза, фруктора, галактоза. А теперь о каждой более подробно.

Глюкоза - является основным «топливом» человеческого организма и поставляет энергию к головному мозгу. Также она принимает участие в процессе образования гликогена, а для нормального функционирования эритроцитов необходимо порядка 40г глюкозы в сутки. Вместе с пищей человек потребляет около 18г, а суточная доза составляет 140г (необходимо для правильной работы центральной нервной системы).

Возникает закономерный вопрос, откуда тогда организм черпает необходимое количество глюкозы для своей работы? Обо всем по порядку. В человеческом организме все продумано до мелочей, а запасы глюкозы хранятся в виде соединений гликогена. И как только тело требует «дозаправки», часть молекул расщепляется и используется.

Уровень глюкозы в крови - величина относительно постоянная и регулируется специальным гормоном (инсулином). Как только человек потребляет много углеводов, а уровень глюкозы резко возрастает, принимает за работу инсулин, который понижает количество до необходимого уровня. И можете не переживать о порции съеденных углеводов, в кровь будет поступать ровно столько, сколько требует организм (за счет работы инсулина).

Богаты глюкозой такие продукты, как:

• Виноград - 7.8%;
• Вишня и черешня - 5.5%;
• Малина - 3.9%;
• Тыква - 2.6%;
• Морковь - 2.5%.

Важно : сладость глюкозы достигает отметки в 74 единицы, а сахарозы - 100 единиц.

Фруктоза представляет собой сахар природного происхождения, который содержится в овощах и фруктах. Но важно помнить, что употребление фруктозы в больших количествах не только не приносит пользы, но также наносит вред. Огромные порции фруктозы попадают в кишечник и вызывают повышенную секрецию инсулина. А если сейчас вы не занимаетесь активными физическими нагрузками, то вся глюкоза сохраняется в виде жировых отложений. Главными источниками фруктозы являются такие продукты, как:

• Виноград и яблоки;
• Дыни и груши;

Фруктоза намного слаще глюкозы (в 2.5 раза), но несмотря на это, она не разрушает зубы и не вызывает кариес. Галактоза в свободном виде практически нигде не встречается, а чаще всего является компонентом молочного сахара, именуемого лактозой.

Дисахариды (простые углеводы)

В состав дисахаридов всегда входят простые сахара (в количестве 2х молекул) и одна молекула глюкозы (сахароза, мальтоза, лактоза). Давайте рассмотрим более подробно каждую из них.

Сахароза состоит из молекул фруктозы и глюкозы. Чаще всего она встречается в быту в виде обычного сахара, который мы используем во время готовки и просто кладем в чай. Так вот именно этот сахар и откладывается в прослойку подкожного жира, поэтому не стоит увлекаться с потребляемым количеством, даже в чае. Основными источниками сахарозы является сахар и свекла, сливы и варенье, мороженое и мед.

Мальтоза представляет собой соединение 2х молекул глюкозы, которые в большом количестве содержатся в таких продуктах, как: пиво, молод, мед, патока, любые кондитерские изделия. Лактоза же в основном содержится в продуктах молочных, а в кишечнике расщепляется и превращается в галактозу и глюкозу. Больше всего лактозы содержится в молоке, твороге, кефире.

Вот мы и разобрались с простыми углеводами, самое время переходить к сложным.

Сложные углеводы

Все сложные углеводы можно разделить на две категории:

• Те, что усваиваются (крахмал);
• Те, что не усваиваются (клетчатка).

Крахмал представляет собой основной источник углеводов, что лежит в основе пирамиды питания. Больше всего его содержится в зерновых культурах, в бобовых и картофеле. Главные источники крахмала - это гречневая, овсяная, перловая крупа, а также чечевица и горох.

Важно : используйте в своем рационе запеченный картофель, в котором содержится большое количество калия и других минералов. Это особенно важно, поскольку во время варки молекулы крахмала разбухают и уменьшают полезную ценность продукта. То есть вначале продукт может содержать 70%, а после варки может и 20% не остаться.

Клетчатка играет очень важную роль в работе человеческого организма. С ее помощью нормализируется работа кишечника и всего желудочно-кишечного тракта в целом. Также она создает необходимую питательную среду для развития важных микроорганизмов в кишечнике. Организм практически не переваривает клетчатку, зато обеспечивает ощущение быстрого насыщения. Овощи, фрукты и хлеб грубого помола (в которых большое содержание клетчатки) используются для профилактики ожирения (поскольку быстро вызывают чувство сытости).

А теперь перейдем к другим процессам, связанным с углеводами.

Как организм накапливает углеводы

Запасы углеводов в человеческом организме расположены в мышцах (находится 2/3 от общего количества), а остальное - в печени. Всего запаса хватает всего на 12-18 часов. И если не пополнить запасы, то организм начинает испытывать нехватку, и синтезирует необходимые ему вещества из белков и промежуточных продуктов обмена. В результате запасы гликогена в печени могут существенно истощиться, что станет причиной отложения жиров в ее клетках.

По ошибке многие худеющие для более «эффективного» результата существенно урезают количество потребляемых углеводов, надеясь, что организм будет расходовать запасы жира. На самом же деле, первыми «в расход» идут белки, и только потом жировые отложения. Важно помнить о том, что большое количество углеводов приведет к быстрому набору массы только в том случае, если они поступают в организм большими порциями (а также они должны быть быстро усваиваемыми).

Метаболизм углеводов

Метаболизм углеводов зависит от того, сколько глюкозы находится в кровеносной системе и делится на три типа процессов:

• Гликолиз - расщепляется глюкоза, а также другие сахара, после чего вырабатывается необходимое количество энергии;
• Гликогенез - синтезируется гликоген и глюкоза;
• Гликонеогенез - в процесс расщепления глицерина, аминокислот и молочной кислоты в печени и почках образуется необходимая глюкоза.

Раним утром (после пробуждения) запасы глюкозы в крови резко падают по простой причине - отсутствие подпитки в виде фруктов, овощей и прочих продуктов, что содержат глюкозу. Организм подпитывается и собственными силами, 75% которых осуществляется в процессе гликолиза, а 25% приходится на гликонеогенез. То есть получается, что утреннее время считается оптимальным для того, чтобы использовать в качестве источника энергии имеющиеся запасы жира. А еще прибавить к этому легкие кардионагрузки, то можно избавиться от нескольких лишних килограммов.

Теперь мы наконец-то переходим к практической части вопроса, а именно: какие углеводы полезны для атлетов, а также в каких оптимальных количествах их нужно потреблять.

Углеводы и бодибилдинг: кто, что, сколько

Пару слов о гликемическом индексе

Если вести речь об углеводах, нельзя не упомянуть такой термин, как «гликемический индекс» - то есть скорость, с которой усваиваются углеводы. Он является показателем того, с какой скоростью тот или иной продукт способен увеличить количество глюкозы в крови. Самый большой гликемический индекс равен 100 и относится к самой глюкозе. Организм же после потребления пищи с большим гликемическим индексом, начинает запасать калории и откладывает жировые отложения под кожей. Так что все продукты с высокими показателями ГИ - верные спутники того, чтобы стремительно набирать лишние килограммы.

Продукты же с низким показателем ГИ - источник углеводов, который длительное время, постоянно и равномерно подпитывает организм и обеспечивает планомерное поступление глюкозы в кровь. С их помощью можно максимально правильно настроить организм на длительное ощущение сытости, а также подготовить тело к активным физическим нагрузкам в зале. Существуют даже специальные таблицы для продуктов питания, в которых указан гликемический индекс (см. изображение).

Потребность организма в углеводах и правильные источники

Вот и наступил момент, когда мы разберемся, сколько же углеводов нужно потреблять в граммах. Логично предположить, что занятия бодибилдингом - весьма затратный в плане энергии процесс. Поэтому если вы хотите, чтобы качество тренировок не страдало, нужно обеспечивать свой организм достаточным количеством «медленных» углеводов (порядка 60-65%).

• Продолжительности тренировки;
• Интенсивности нагрузки;
• Скорости метаболизма в организме.

Важно помнить, что опускаться ниже планки в 100г в сутки не нужно, а также иметь еще в запасе 25-30г, которые приходятся на клетчатку.

Помните и о том, что обычный человек в сутки потребляет порядка 250-300г углеводов. Для тех же, кто занимается в зале с отягощениями, суточная норма увеличивается и доходит до 450-550г. Но их еще нужно правильно употребить, да и в нужное время (в первой половине дня). Почему нужно делать именно так? Схема проста: в первой половине дня (после сна) организм накапливает углеводы для того, чтобы «подпитать» ими свое тело (что нужно для мышечного гликогена). Оставшееся время (после 12 часов) углеводы спокойно откладываются в виде жировой прослойки. Так что придерживайтесь правила: утром больше, вечером - меньше. После тренировок важно придерживаться правил белково-углеводного окна.

Важно : белково-углеводное окно - непродолжительный отрезок времени, в течение которого человеческий организм становится способным усвоить повышенное количество нутриентов (расходуются на восстановление запасов энергии и мышц).

Уже стало понятно, что организму необходимо постоянно получать подпитку в виде «правильных» углеводов. А чтобы разобраться с количественными значениями, рассмотрим приведенную ниже таблицу.

В понятие «правильных» углеводов входят те вещества, что имеют высокую биологическую ценность (количество углеводов/100 гр. продукта) и низкий гликемический индекс. В их число входят такие продукты, как:

• Печеный или отварной в кожуре картофель;
• Разные каши (овсяная, перловая, гречневая, пшеничная);
• Хлебобулочные изделия из муки грубого помола и с отрубями;
• Макаронные изделия (из твердых сортов пшеницы);
• Фрукты, у которых низкое содержание фруктозы и глюкозы (грейпфруты, яблоки, помело);
• Овощи волокнистые и крахмалистые (репа и морковь, тыква и кабачки).

Именно такие продукты должны в обязательном порядке присутствовать в вашем рационе.

Идеальное время, чтобы потреблять углеводы

Самое подходящее время, чтобы употребить дозу углеводов является:

• Время после утреннего сна;
• До тренировки;
• После тренировки;
• Во время тренировки.

Причем, каждый из периодов важен и среди них нет более или менее подходящего. Также утром, кроме полезных и медленных углеводов можно съесть что-нибудь сладкое (небольшое количество быстрых углеводов).

Перед тем, как отправиться на тренировку (за 2-3 часа), нужно подпитать организм углеводами со средними показателями гликемического индекса. Например, съесть макароны или кукурузную/рисовую кашу. Это обеспечит необходимый запас энергии для мышц и мозга.

Во время занятий в зале можно использовать промежуточное питание, то есть употреблять напитки с содержанием углеводов (каждый 20 минут по 200мл). От этого будет двойная польза:

• Восполнение запасов жидкости в организме;
• Пополнение мышечного депо гликогена.

После тренировки лучше всего принять насыщенный белково-углеводный коктейль, а спустя 1-1.5 часа после завершения тренинга плотно поесть. Лучше всего для этого подойдет гречневая или перловая каша или же картофель.

Теперь самое время поговорить о том, какую роль играют углеводы в процессе наращивания мышечной массы.

Помогают ли углеводы наращивать мышцы?

Принято считать, что только белки являются строительным материалом для мышц и лишь их нужно потреблять для того, чтобы наращивать мышечную массу. На самом же деле, это не совсем так. Более того, углеводы не только помогают в наращивании мышц, они могут помочь в борьбе с лишними килограммами. Но все это возможно только в том случае, если их правильно потреблять.

Важно : для того, чтобы в теле появилось 0.5 кг мышц, нужно сжечь 2500 калорий. Естественно, что белки такого количества обеспечить не могут, поэтому на помощь как раз и приходят углеводы. Они предоставляют необходимую энергию организму и защищают белки от разрушений, позволяя им выступать в качестве строительного материала для мышц. Также углеводы способствуют быстрому сжиганию жира. Получается это за счет того, что достаточное количество углеводов способствует расходу жировых клеток, которые постоянно сжигаются в процессе нагрузки.

Нужно помнить и о том, что в зависимости от уровня натренированности атлета, его мышцы могут хранить больший запас гликогена. Чтобы наращивать мышечную массу, нужно принимать по 7г углеводов на каждый килограмм тела. Не забывайте и о том, если вы стали принимать большее количество углеводов, то интенсивность нагрузки нужно также увеличивать.

Чтобы вы уже полностью разобрались со всеми характеристиками нутриентов и поняли, чего и сколько нужно потреблять (в зависимости от возраста, физической активности и пола), внимательно изучите приведенную ниже таблицу.

• Группа 1 - преимущественно умственная/сидячая работа.
• Группа 2 - сфера обслуживания/активная сидячая работа.
• Группа 3 - работа средней тяжести - слесари, станочники.
• Группа 4 - тяжелая работа - строители, нефтяники, металлурги.
• Группа 5 - очень тяжелая работа - шахтеры, сталевары, грузчики, спортсмены в соревновательный период.

А теперь итоги

Чтобы эффективность тренировок всегда была на высоте, а у вас было много сил и энергии для этого, важно придерживаться определенных правил:

• Рацион на 65-70% должен состоять из углеводов, причем они должны быть «правильными» с низким показателем гликемического индекса;
• Перед тренировкой нужно потреблять продукты со средними показателями ГИ, после занятий - с низким ГИ;
• Завтрак должен быть максимально плотным, а в первой половине дня нужно съедать большую часть суточной дозы углеводов;
• Покупая продукты, сверяйтесь с таблицей гликемического индекса и выбирайте те, что имеют средние и низкие показатели ГИ;
• Если хочется съесть продукты с высокими показателями ГИ (мед, варенье, сахар), лучше это делать утром;
• Включите в свой рацион больше каш и регулярно их употребляйте;
• Запомните, углеводы - помощники белков в процессе наращивания мышечной массы, поэтому если ощутимого результата долго нет, то нужно пересматривать свой рацион и количество потребляемых углеводов;
• Ешьте не сладкие фрукты и клетчатку;
• Помните о хлебе из муки грубого помола, а также о запеченном в кожуре картофеле;
• Постоянно пополняйте запас знаний о здоровье и бодибилдинге.

Если придерживаться этих простых правил, то энергии у вас заметно прибавится, а результативность тренировок возрастет.

Вместо заключения

В качестве итога хочется сказать, что подходить к тренировкам нужно осмысленно и со знанием дела. То есть нужно запоминать не только, какие упражнения, как их делать и по сколько подходов. Но также уделять внимание питанию, помнить о белках, жирах, углеводах и воде. Ведь именно совокупность правильных тренировок и качественное питание позволит быстрее достичь намеченной цели - красивое атлетичное тело. Продукты должны быть не просто набором, а средством достижения необходимого результата. Так что думайте не только в зале, но и во время питания.

Понравилось? - Расскажи друзьям!

Углеводы

Переходя к рассмотрению органических веществ, нельзя не отметить значение углерода для жизни. Вступая в химические реакции, углерод образует прочные ковалентные связи, обобществляя четыре электрона. Атомы углерода, соединяясь между собой, способны образовывать стабильные цепи и кольца, служащие скелетами макромолекул. Углерод также может образовывать кратные ковалентные связи с другими углеродными атомами, а также с азотом и кислородом. Все эти свойства обеспечивают уникальное разнообразие органических молекул.

Макромолекулы , составляющие около 90 % массы обезвоженной клетки, синтезируются из более простых молекул, называемых мономерами . Существуют три основных типа макромолекул: полисахариды, белки и нуклеиновые кислоты ; мономерами для них являются, соответственно, моносахариды, аминокислоты и нуклеотиды.

Углеводами называют вещества с общей формулой C x (H 2 O) y , где x и y – натуральные числа. Название «углеводы» говорит о том, что в их молекулах водород и кислород находятся в том же отношении, что и в воде.

В животных клетках содержится небольшое количество углеводов, а в растительных – почти 70 % от общего количества органических веществ.

Моносахариды играют роль промежуточных продуктов в процессах дыхания и фотосинтеза , участвуют в синтезе нуклеиновых кислот, коферментов, АТФ и полисахаридов, служат , высвобождаемой при окислении в процессе дыхания. Производные моносахаридов – сахарные спирты, сахарные кислоты, дезоксисахара и аминосахара – имеют важное значение в процессе дыхания, а также используются при синтезе липидов, ДНК и других макромолекул.

Дисахариды образуются в результате реакции конденсации между двумя моносахаридами. Иногда они используются в качестве запасных питательных веществ. Наиболее распространенными из них являются мальтоза (глюкоза + глюкоза), лактоза (глюкоза + галактоза) и сахароза (глюкоза + фруктоза). содержится только в молоке. (тростниковый сахар) наиболее распространена в растениях; это и есть тот самый «сахар», который мы обычно употребляем в пищу.

Целлюлоза также является полимером глюкозы. В ней заключено около 50 % углерода, содержащегося в растениях. По общей массе на Земле целлюлоза занимает первое место среди органических соединений. Форма молекулы (длинные цепи с выступающими наружу –OH-группами) обеспечивает прочное сцепление между соседними цепями. При всей своей прочности, макрофибриллы, состоящие из таких цепей, легко пропускают воду и растворённые в ней вещества и потому служат идеальным строительным материалом для стенок растительной клетки. Целлюлоза – ценный источник глюкозы, однако для её расщепления необходим фермент целлюлаза, сравнительно редко встречающийся в природе. Поэтому в пищу целлюлозу употребляют только некоторые животные (например, жвачные). Велико и промышленное значение целлюлозы – из этого вещества изготовляют хлопчатобумажные ткани и бумагу.

Углеводы - органические соединения, состоящие из углерода, и кислорода. Различают простые углеводы, или моносахариды, например глюкоза, и сложные, или полисахариды, которые делятся на низшие, содержащие немного остатков простых углеводов, например дисахариды, и высшие, имеющие очень большие молекулы из многих остатков простых углеводов. В животных организмах содержание углеводов составляет около 2% сухой массы.

Средняя суточная потребность взрослого человека в углеводах - 500 г, а при интенсивной мышечной работе - 700-1000 г.

Количество углеводов в сутки должно быть по массе 60%, а по - 56% от общего количества пищи.

Глюкоза содержится в крови, в которой ее количество поддерживается на постоянном уровне (0,1-0,12%). После всасывания в кишечнике моносахариды доставляются кровью в , где происходит синтез из моносахаридов гликогена, входящего в состав цитоплазмы. Запасы гликогена откладываются главным образом в мышцах и в печени.

Общее количество гликогена в теле человека массой 70 кг составляет примерно 375 г, из них в мышцах содержится 245 г, в печени - 110 г (до 150 г), в крови и других жидкостях тела - 20 г. В организме тренированного человека гликогена на 40-50% больше, чем у нетренированного.

Углеводы - главный источник энергии для жизнедеятельности и работы организма.

В организме в бескислородных условиях (анаэробных) углеводы распадаются на молочную кислоту, освобождая энергию. Этот процесс называется гликолизом. При участии кислорода (аэробные условия) они расщепляются на углекислоту и , освобождая при этом значительно больше энергии. Большое биологическое значение имеет анаэробный распад углеводов с участием фосфорной кислоты - фосфорилирование.

Фосфорилирование глюкозы происходит в печени при участии ферментов. Источником глюкозы могут быть аминокислоты и жиры. В печени из предварительно фосфорилированной глюкозы образуются огромные молекулы полисахарида - гликогена. Количество гликогена в печени человека зависит от характера питания и мышечной деятельности. С участием других ферментов в печени происходит расщепление гликогена до глюкозы - сахарообразование. Распад гликогена в печени и скелетных мышцах при голодании и мышечной работе сопровождается одновременным синтезом гликогена. Глюкоза, образующаяся в печени, поступает в и с нею доставляется всем клеткам и тканям.

Только небольшая часть белков и жиров освобождает энергию в процессе десмолитического распада и, следовательно, служит непосредственным источником энергии. Значительная часть белков и жиров еще до полного распада предварительно превращается в мышцах в углеводы. Кроме того, из пищеварительного канала продукты гидролиза белков и жиров поступают в печень, где аминокислоты и жиры превращаются в глюкозу. Этот процесс обозначается как глюконеогенез. Основной источник образования глюкозы в печени - гликоген, значительно меньшая часть глюкозы получается путем глюконеогенеза, в процессе которого задерживается образование кетоновых тел. Таким образом, углеводный обмен значительно влияет на обмен , и воды.

Когда потребление глюкозы работающими мышцами возрастает в 5-8 раз, гликоген образуется в печени из жиров и белков.

В отличие от белков и жиров углеводы легко распадаются, поэтому они быстро мобилизуются организмом при больших затратах энергии (мышечная работа, эмоции боли, страха, гнева и др.). Распад углеводов поддерживает постоянство тела и является основным источником энергии мускулатуры. Углеводы необходимы для нормального функционирования нервной системы. Понижение содержания сахара в крови ведет к падению температуры тела, к слабости и утомлению мышц, к расстройствам нервной деятельности.

В тканях используется с освобождением энергии только очень небольшая часть глюкозы, доставляемой кровью. Основной источник углеводного обмена в тканях - гликоген, ранее синтезированный из глюкозы.

Во время работы мышц - основных потребителей углеводов - используются находящиеся в них запасы гликогена, и только после полного израсходования этих запасов начинается непосредственное использование глюкозы, доставляемой к мышцам кровью. При этом расходуется глюкоза, образовавшаяся из запасов гликогена в печени. После работы мышцы возобновляют свой запас гликогена, синтезируя его из глюкозы крови, а печень - за счет всосавшихся моносахаридов в пищеварительном тракте и расщепления белков и жиров.

Например, при увеличении содержания глюкозы в крови выше 0,15-0,16% вследствие обильного содержания её в пище, что обозначается как пищевая гипергликемия, происходит выведение её из организма с мочой – глюкозурия.

С другой стороны, даже при длительном голодании уровень глюкозы в крови не снижается, так как глюкоза поступает в кровь из тканей при распаде находящегося в них гликогена.

Краткая характеристика состава, строения и экологической роли углеводов

Углеводы - это органические вещества, состоящие из углерода, водорода и кислорода, имеющие общую формулу С n (Н 2 O) m (для подавляющего большинства этих веществ).

Величина n или равна m (для моносахаров), или больше ее (для остальных классов углеводов). Вышеприведенная общая формула не соответствует дезоксирибозе.

Углеводы подразделяют на моносахариды, ди (олиго) сахариды и полисахариды. Ниже дается краткая характеристика отдельных представителей каждого класса углеводов.

Краткая характеристика моносахаридов

Моносахариды - это углеводы, общая формула которых С n (Н 2 O) n (исключение составляет дезоксирибоза).

Классификации моносахаридов

Моносахариды - довольно обширная и сложная группа соединений, поэтому они имеют сложную классификацию по различным признакам:

1) по числу углерода, содержащихся в молекуле моносахарида, различают тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы; наибольшее практическое значение имеют пентозы и гексозы;

2) по функциональным группам моносахариды делят на кетозы и альдозы;

3) по числу атомов, содержащихся в циклической молекуле моносахарида, различают пиранозы (содержат 6 атомов) и фуранозы (содержат 5 атомов);

4) исходя из пространственного расположения «глюкозидного» гидроксида (этот гидроксид получается при присоединении атома водорода к кислороду карбонильной группы) моносахариды подразделяют на альфа- и бета-формы. Рассмотрим некоторые наиболее важные моносахариды, имеющие наибольшее биологическое и экологическое значение в природе.

Краткая характеристика пентоз

Пентозы - это моносахариды, молекула которых содержит 5 атомов углерода. Эти вещества могут быть и открытоцепными, и циклическими, альдозами и кетозами, альфа- и бета-соединениями. Среди них наиболее практическое значение имеют рибоза и дезоксирибоза.

Формула рибозы в общем виде С 5 Н 10 О 5 . Рибоза является одним из веществ, из которых синтезируются рибонуклеотиды, из последних в дальнейшем получаются различные рибонуклеиновые кислоты (РНК). Поэтому наибольшее значение имеет фуранозная (5-членная) альфа-форма рибозы (в формулах РНК изображается в форме правильного пятиугольника).

Формула дезоксирибозы в общем виде С 5 Н 10 О 4 . Дезоксирибоза - одно из веществ, из которых синтезируются в организмах дезоксирибонуклеотиды; последние являются исходными веществами для синтеза дезоксирибонуклеиновых кислот (ДНК). Поэтому наибольшее значение имеет циклическая альфа-форма дезоксирибозы, у которой отсутствует гидроксид у второго атома углерода в цикле.

Открытоцепные формы рибозы и дезоксирибозы являются альдозами, т. е. содержат 4 (3) гидроксидные группы и одну альдегидную группу. При полном распаде нуклеиновых кислот рибоза и дезоксирибоза окисляются до углекислого газа и воды; этот процесс сопровождается выделением энергии.

Краткая характеристика гексоз

Гексозы - это моносахара, молекулы которых содержат шесть атомов углерода. Общая формула гексоз С 6 (Н 2 O) 6 или С 6 Н 12 O 6 . Все многообразие гексоз является изомерами, соответствующими приведенной выше формуле. Среди гексоз существуют и кетозы, и альдозы, и альфа- и бета-формы молекул, открытоцепные и циклические формы, пиранозные и фуранозные циклические формы молекул. Наибольшее значение в природе имеют глюкоза и фруктоза, которые кратко рассмотрены ниже.

1. Глюкоза. Как и любая гексоза, она имеет общую формулу С 6 Н 12 O 6 . Она относится к альдозам, т. е. содержит альдегидную функциональную группу и 5 гидроксидных групп (характерных для спиртов), следовательно, глюкоза - это многоатомный альдегидоспирт (эти группы содержатся в открытоцепной форме, в циклической форме альдегидная группа отсутствует, так как превращается в гидроксидную группу, называемую «глюкозидным гидроксидом»). Циклическая форма может быть как пятичленной (фуранозной), так и шестичленной (пиранозной). Наибольшее значение в природе имеет пиранозная форма молекулы глюкозы. Циклическая пиранозная и фуранозная формы могут быть как альфа-, так и бета-формами, что зависит от расположения глюкозидного гидроксида относительно других гидроксидных групп в молекуле.

По физическим свойствам глюкоза - твердое белое кристаллическое вещество сладкого вкуса (интенсивность этого вкуса подобна сахарозе), хорошо растворимое в воде и способное к образованию перенасыщенных растворов («сиропов»). Так как в молекуле глюкозы содержатся асимметрические атомы углерода (т. е. атомы, соединенные с четырьмя различными радикалами), то растворы глюкозы обладают оптической активностью, поэтому различают D-глюкозу и L-глюкозу, имеющие различную биологическую активность.

С биологической точки зрения, наиболее важна способность глюкозы к легкому окислению по схеме:

С 6 Н 12 O 6 (глюкоза) → (промежуточные стадии) → 6СO 2 + 6Н 2 O.

Глюкоза - важное в биологическом смысле соединение, так как оно за счет своего окисления используется организмом в качестве универсального питательного вещества и легкодоступного источника энергии.

2. Фруктоза. Это кетоза, ее общая формула С 6 Н 12 O 6 , т. е. она изомер глюкозы, для нее характерны открытоцепная и циклические формы. Наибольшее значение имеет бета-Б-фруктофураноза или сокращенно - бета-фруктоза. Из бета-фруктозы и альфа-глюкозы получается сахароза. В определенных условиях фруктоза способна превращаться в глюкозу при реакции изомеризации. По физическим свойствам фруктоза напоминает глюкозу, но слаще ее.

Краткая характеристика дисахаридов

Дисахариды - продукты реакции диконденсации одинаковых или различных молекул моносахаридов.

Дисахариды являются одной из разновидностей олигосахаридов (в образовании их молекул участвует небольшое количество молекул моносахаридов (одинаковых или различных).

Важнейшим представителем дисахаридов является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар). Сахароза - продукт взаимодействия альфа-D-глюкопиранозы (альфа-глюкозы) и бета-D-фруктофуранозы (бета-фруктозы). Ее формула в общем виде С 12 Н 22 О 11 . Сахароза - один из многочисленных изомеров дисахаридов.

Это белое кристаллические вещество, которое существует в различных состояниях: крупнокристаллическом («сахарные головы»), мелкокристаллическом (сахарный песок), аморфном (сахарная пудра). Хорошо растворяется в воде, особенно в горячей (по сравнению с горячей водой, растворимость сахарозы в холодной воде относительно невелика), поэтому сахароза способна образовывать «перенасыщенные растворы» - сиропы, которые могут «засахариваться», т. е. происходит образование мелкокристаллических суспензий. Концентрированные растворы сахарозы способны образовывать особые стеклообразные системы - карамели, что используется человеком для получения определенных сортов конфет. Сахароза - сладкое вещество, но интенсивность сладкого вкуса у нее меньше, чем у фруктозы.

Важнейшим химическим свойством сахарозы является ее способность к гидролизу, при котором образуется альфа-глюкоза и бета-фруктоза, которые вступают в реакции обмена углеводов.

Для человека сахароза является одним из важнейших продуктов питания, так как она - источник глюкозы. Однако избыточное употребление сахарозы вредно, ибо это приводит к нарушению углеводного обмена, что сопровождается появлением заболеваний: диабета, болезней зубов, ожирению.

Общая характеристика полисахаридов

Полисахаридами называют природные полимеры, являющиеся продуктами реакции поликонденсации моносахаридов. В качестве мономеров для образования полисахаридов могут быть пентозы, гексозы и другие моносахариды. В практическом отношении наиболее важны продукты поликонденсации гексоз. Известны и полисахариды, в молекулах которых содержатся атомы азота, например хитин.

Полисахариды на основе гексоз имеют общую формулу (С 6 Н 10 О 5)n. Они не растворимы в воде, при этом некоторые из них способны образовывать коллоидные растворы. Наиболее важными из данных полисахаридов являются различные разновидности растительного и животного крахмала (последние называют гликогенами), а также разновидности целлюлозы (клетчатки).

Общая характеристика свойств и экологической роли крахмала

Крахмал - это полисахарид, являющийся продуктом реакции поликонденсации альфа-глюкозы (альфа-D-глюкопиранозы). По происхождению различают растительные и животные крахмалы. Животные крахмалы называют гликогенами. Хотя в целом молекулы крахмалов имеют общее строение, одинаковый состав, но отдельные свойства у крахмала, полученного из разных растений, различны. Так, картофельный крахмал отличается от кукурузного крахмала и т. д. Но все разновидности крахмала имеют общие свойства. Это твердые, белые мелкокристаллические или аморфные вещества, «хрупкие» на ощупь, нерастворимые в воде, но в горячей воде способны образовывать коллоидные растворы, которые сохраняют свою стабильность и при охлаждении. Крахмал образует как золи (например, жидкий кисель), так и гели (например, кисель, приготовленный при большом содержании крахмала, представляет собой студнеобразную массу, которую можно резать ножом).

Способность крахмала образовывать коллоидные растворы связана с глобулярностью его молекул (молекула как бы свернута в шар). При контакте с теплой или горячей водой молекулы воды проникают между витками молекул крахмала, происходит увеличение объема молекулы и уменьшение плотности вещества, что приводит к переходу молекул крахмала в подвижное состояние, характерное для коллоидных систем. Общая формула крахмала: (С 6 Н 10 О 5) n , молекулы этого вещества имеют две разновидности, одна из которых называется амилоза (в этой молекуле нет боковых цепей), а другая - амилопектин (молекулы имеют боковые цепи, в которых соединение происходит через 1 - 6 атомы углерода кислородным мостиком).

Важнейшим химическим свойством, обусловливающим биолого-экологическую роль крахмала, является его способность подвергаться гидролизу, образуя в конечном счете либо дисахарид мальтозу, либо альфа-глюкозу (это окончательный продукт гидролиза крахмала):

(С 6 Н 10 О 5) n + nН 2 O → nС 6 Н 12 O 6 (альфа-глюкоза).

Процесс протекает в организмах под действием целой группы ферментов. За счет этого процесса организм обогащается глюкозой - важнейшим питательным соединением.

Качественной реакцией на крахмал является его взаимодействие с йодом, при котором возникает красно-фиолетовое окрашивание. Эта реакция используется для обнаружения крахмала в различных системах.

Биолого-экологическая роль крахмала достаточно велика. Это одно из важнейших запасных соединений в организмах растений, например у растений семейства злаковых. Для животных крахмал - важнейшее трофическое вещество.

Краткая характеристика свойств и эколого-биологической роли целлюлозы(клетчатки)

Целлюлоза (клетчатка) - полисахарид, являющийся продуктом реакции поликонденсации бета-глюкозы (бета-D-глюкопиранозы). Ее общая формула (С 6 Н 10 О 5) n . В отличие от крахмала молекулы целлюлозы строго линейны и имеют фибриллярную («нитчатую») структуру. Различие в структурах молекул крахмала и Целлюлозы объясняет различие их биолого-экологических ролей. Целлюлоза не является ни запасным, ни трофическим веществом, так как не способна перевариваться большинством организмов (исключение составляют некоторые виды бактерий, способных подвергать целлюлозу гидролизу и усваивать бета-глюкозу). Целлюлоза не способна образовывать коллоидные растворы, зато она может образовывать механически прочные нитчатые структуры, обеспечивающие защиту отдельных органоидов клетки и механическую прочность различных растительных тканей. Как и крахмал, в определенных условиях целлюлоза гидролизуется, и конечным продуктом ее гидролиза является бета-глюкоза (бета-D-глюкопираноза). В природе роль этого процесса относительно невелика (но она позволяет биосфере «усвоить» целлюлозу).

(С 6 Н 10 О 5) n (клетчатка) + n(Н 2 O) → n(С 6 Н 12 O 6) (бета-глюкоза или бета-D-глюкопираноза) (при неполном гидролизе клетчатки возможно образование растворимого дисахарида - целлобиозы).

В природных условиях клетчатка (после отмирания растений) подвергается разложению, в результате которого возможно образование различных соединений. За счет этого процесса образуются гумус (органический компонент почвы), различные виды каменного угля (нефть и каменный уголь образуются из отмерших остатков различных животных и растительных организмов в отсутствие , т. е. в анаэробных условиях, в их образовании участвует весь комплекс органических веществ, в том числе и углеводов).

Эколого-биологическая роль клетчатки состоит в том, что она является: а) защитным; б) механическим; в) формообразующим соединением (для некоторых бактерий выполняет трофическую функцию). Отмершие остатки растительных организмов являются субстратом для некоторых организмов - насекомых, грибов, различных микроорганизмов.

Краткая характеристика эколого-биологической роли углеводов

Обобщая рассмотренный выше материал, относящийся к характеристике углеводов, можно сделать следующие выводы об их эколого-биологической роли.

1. Они выполняют строительную функцию как в клетках, так и в организме в целом за счет того, что входят в состав структур, образующих клетки и ткани (особенно это характерно для растений и грибов), например, клеточные оболочки, различные мембраны и т. д., кроме того, углеводы участвуют в образовании биологически необходимых веществ, образующих ряд структур, например в образовании нуклеиновых кислот, составляющих основу хромосом; углеводы входят в состав сложных белков - гликопротеидов, имеющих определенное значение в формировании клеточных структур и межклеточного вещества.

2. Важнейшей функцией углеводов является трофическая функция, состоящая в том, что многие из них являются продуктами питания гетеротрофных организмов (глюкоза, фруктоза, крахмал, сахароза, мальтоза, лактоза и др.). Эти вещества в комплексе с другими соединениями образуют пищевые продукты, используемые человеком (различные крупы; плоды и семена отдельных растений, включающие в свой состав углеводы, являются кормом для птиц, а моносахара, вступая в цикл различных превращений, способствуют образованию как собственных углеводов, характерных для данного организма, так и других органо-биохимических соединений (жиров, аминокислот (но не их белков), нуклеиновых кислот и т. д.).

3. Для углеводов характерна и энергетическая функция, состоящая в том, что моносахара (в частности глюкоза) в организмах легко окисляются (конечным продуктом окисления является СO 2 и Н 2 O), при этом происходит выделение большого количества энергии, сопровождающееся синтезом АТФ.

4. Им присуща и защитная функция, состоящая в том, что из углеводов возникают структуры (и определенные органоиды в клетке), защищающие или клетку, или организм в целом от различных повреждений, в том числе и механических (например, хитиновые покровы насекомых, образующие внешний скелет, оболочки клеток растений и многих грибов, включающих целлюлозу и т. д.).

5. Большую роль играют механическая и формообразующая функции углеводов, представляющие собой способность структур, образованных либо углеводами, либо в сочетании их с другими соединениями, придавать организму определенную форму и делать их механически прочными; так, клеточные оболочки механической ткани и сосудов ксилемы создают каркас (внутренний скелет) древесных, кустарниковых и травянистых растений, хитином образован внешний скелет насекомых и т. д.

Краткая характеристика обмена углеводов в гетеротрофном организме (на примере организма человека)

Важную роль в понимании процессов обмена веществ играет знание о превращениях, которым подвергаются углеводы в гетеротрофных организмах. В организме человека этот процесс характеризуется приведенным ниже схематическим описанием.

Углеводы в составе пищи попадают в организм через ротовую полость. Моносахара в пищеварительной системе практически не подвергаются превращениям, дисахариды - гидролизуются до моносахаридов, а полисахариды подвергаются достаточно значительным превращениям (это относится к тем полисахаридам, которые организмом употребляются в пищу, а углеводы, не являющиеся пищевыми веществами, например, целлюлоза, некоторые пектины, удаляются из организма с каловыми массами).

В ротовой полости пища измельчается и гомогенизируется (становится более однородной, чем до попадания в нее). На пищу воздействует слюна, выделяемая слюнными железами. Она содержит птиалин и имеет щелочную реакцию среды, за счет чего начинается первичный гидролиз полисахаридов, приводящий к образованию олигосахаридов (углеводов с небольшой величиной n).

Часть крахмала может превращаться даже в дисахариды, что можно заметить при длительном пережевывании хлеба (кислый черный хлеб становится сладким).

Пережеванная пища, обильно обработанная слюной и размельченная зубами, через пищевод в виде пищевого комка поступает в желудок, где подвергается воздействию желудочного сока с кислой реакцией среды, содержащего ферменты, воздействующие на белки и нуклеиновые кислоты. В желудке с углеводами практически ничего не происходит.

Затем пищевая кашица поступает в первый отдел кишечника (тонкий кишечник), начинающийся двенадцатиперстной кишкой. В нее поступает панкреатический сок (секрет поджелудочной железы), содержащий комплекс ферментов, способствующих и перевариванию углеводов. Углеводы превращаются в моносахариды, которые растворимы в воде и способны к всасыванию. Пищевые углеводы окончательно перевариваются в тонком кишечнике, а в той его части, где содержатся ворсинки, они всасываются в кровь и поступают в кровеносную систему.

С током крови моносахара разносятся к различным тканям и клеткам организма, но предварительно вся кровь проходит через печень (там она очищается от вредных продуктов обмена). В крови моносахара присутствуют преимущественно в виде альфа-глюкозы (но возможно наличие и других изомеров гексоз, например фруктозы).

Если глюкозы в крови меньше нормы, то часть гликогена, содержащегося в печени, гидролизуется до глюкозы. Избыточное содержание углеводов характеризует тяжелое заболевание человека - диабет.

Из крови моносахариды поступают в клетки, где большая их часть расходуется на окисление (в митохондриях), при котором синтезируется АТФ, содержащая энергию в «удобном» для организма виде. АТФ расходуется на различные процессы, которые требуют энергии (синтез нужных организму веществ, реализация физиологических и других процессов).

Часть углеводов пищи используется для синтеза углеводов данного организма, требующихся для формирования структур клетки, или соединений, необходимых для образования веществ других классов соединений (так из углеводов могут получиться жиры, нуклеиновые кислоты и т. д.). Способность углеводов превращаться в жиры является одной из причин возникновения ожирения - заболевания, влекущего за собой комплекс других заболеваний.

Следовательно, потребление избыточного количества углеводов вредно для человеческого организма, что необходимо учитывать при организации рационального питания.

В растительных организмах, являющихся автотрофами, обмен углеводов несколько иной. Углеводы (моносахара) синтезируются самим организмом из углекислого газа и воды с использованием солнечной энергии. Ди-, олиго- и полисахариды синтезируются из моносахаридов. Часть моносахаридов включается в синтез нуклеиновых кислот. Определенное количество моносахаридов (глюкозы) растительные организмы используют в процессах дыхания на окисление, при котором (как и в гетеротрофных организмах) синтезируется АТФ.

Общая характеристика, строение и свойства углеводов.

Углеводы – это многоатомные спирты, которые содержат в своем составе, кроме спиртовых групп, альдегидную или кетогруппу.

В зависимости от типа группы в составе молекулы различают альдозы и кетозы.

Углеводы очень широко распространенны в природе, особенно в растительном мире, где составляют 70 – 80 % массы сухого вещества клеток. В животном организме на их долю приходится всего около 2 % массы тела, однако и здесь их роль не менее важна.

Углеводы способны откладываться в виде крахмала в растениях и гликогена в организме животных и человека. Эти запасы расходуются по мере надобности. В организме человека углеводы откладываются в основном в печени и мышцах, которые являются его депо.

Среди других компонентов организма высших животных и человека на долю углеводов приходится 0,5% массы тела. Однако углеводы имеют большое значение для организма. Эти вещества вместе с белками в форме протеогликанов лежат в основе соединительной ткани. Углеводосодержащие белки (гликопротеины и мукопротеины) – составная часть слизей организма (защитная, обволакивающая функции), транспортных белков плазмы и иммунологически активных соединений (группоспецифические вещества крови). Часть углеводов выполняет функции «запасного топлива» для получения организмов энергии.

Функции углеводов:

• Энергетическая – углеводы являются одним из основных источников энергии для организма, обеспечивая не менее 60% энергозатрат. Для деятельности мозга, клеток крови, мозгового вещества почек практически вся энергия поставляется за счет окисления глюкозы. При полном распаде 1 г углеводов выделяется 4,1 ккал/моль (17,15 кДж/моль) энергии.

• Пластическая – углеводы или их производные обнаруживаются во всех клетках организма. Они входят в состав биологических мембран и органоидов клеток, участвуют в образовании ферментов, нуклеопротеидов и т.д. В растениях углеводы служат в основном опорным материалом.

• Защитная – вязкие секреты (слизь), выделяемая различными железами, богаты углеводами или их производными (мукополисахаридами и др.). Они защищают внутренние стенки полых органов желудочно-кишечного тракта, воздухоносных путей от механических и химических воздействий, проникновения патогенных микробов.

• Регуляторная – пища человека содержит значительное количество клетчатки, грубая структура которой вызывает механическое раздражение слизистой оболочки желудка и кишечника, участвуя, таким образом, в регуляции акта перистальтики.

• Специфическая – отдельные углеводы выполняют в организме особые функции: участвуют в проведении нервных импульсов, образовании антител, обеспечении специфичности групп крови и т.д.

Функциональная значимость углеводов определяет необходимость обеспечения организма этими питательными веществами. Суточная потребность в углеводах для человека составляет в среднем 400 – 450 г с учетом возраста, рода трудовой деятельности, пола и некоторых других факторов.

Элементарный состав. Углеводы состоят из следующих химических элементов: углерода, водорода и кислорода. Большая часть углеводов имеет общую формулу С n (H 2 O ) n .Углеводы представляют собой соединения, состоящие из углерода и воды, что послужило основанием для их названия. Однако среди углеводов встречаются вещества, не соответствующие приведенной формуле, например рамноза С 6 Н 12 О 5 и др. В то же время известны вещества, состав которых соответствует общей формуле углеводов, но по свойствам они не относятся к ним (уксусная кислота С 2 Н 12 О 2). Поэтому название «углеводы» достаточно условно и не всегда соответствует химической структуре этих веществ.

Углеводы – это органические вещества, представляющие собой альдегиды или кетоны многоатомных спиртов.

Моносахариды

Моносахариды – это многоатомные алифатические спирты, которые содержат в своем составе альдегидную группу (альдозы) или кетогруппу (кетозы).

Моносахариды представляют собой твердые, кристаллические вещества, растворимые в воде и сладкие на вкус. В определенных условиях они легко окисляются, в результате чего альдегидоспирты превращаются в кислоты, в результате чего альдегидоспирты превращаются в кислоты, а при восстановлении – в соответствующие спирты.

Химические свойства моносахаридов :

• Окисление до моно-, дикарбоновых и гликуроновых кислот;

• Восстановление до спиртов;

• Образование сложных эфиров;

• Образование гликозидов;

• Брожение: спиртовое, молочнокислое, лимоннокислое и маслянокислое.

Моносахариды, которые не могут быть гидролизованы на более простые сахара. Тип моносахарида зависит от длины уг­леводородной цепи. В зависимости от числа атомов углерода их подразделяют на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы.

Триозы : глицериновый альдегид и диоксиацетон, они являются промежуточными продуктами распада глюкозы и участвуют в синтезе жиров. обе триозы можно получить из спирта глицерола путем его дегидрирования или гидрирования.

Тетрозы : эритроза – активно участвует в процессах обмена веществ.

Пентозы : рибоза и дезоксирибоза – составные части нуклеиновых кислот, рибулеза и ксилулеза – промежуточные продукты окисления глюкозы.

Гексозы : они наиболее широко представлены в живот­ном и растительном мире и играют большую роль в обменных процессах. К ним относятся глюкоза, галактоза, фруктоза и др.

Глюкоза (виноградный сахар) . Является основ­ным углеводом растений и животных. Важная роль глюкозы объясняется тем, что она является основным источником энергии, составляет основу многих олиго- и полисахаридов, участвует в поддержании осмоти­ческого давления. Транспорт глюкозы в клетки регулируется во многих тканях гормоном поджелудочной железы - инсулином. В клетке в ходе многостадийных химических реакций глюкоза превращаются в другие вещества (образующиеся при распаде глю­козы промежуточные продукты используются для синтеза аминокислот и жиров), которые в конечном итоге окисляются до углекислого газа и воды, при этом выделяется энергия, используемая организмом для обеспечения жизнедеятельности. По уровню глюкозы в крови обычно судят о состоянии углеводного обмена в организме. При снижении уровня глюкозы в крови или ее высокой концентрации и невозможности использования, как это происходит при диабете, наступает сонливость, может наступить потеря сознания (гипогликемическая кома). Скорость поступления глюкозы в ткани мозга и печени не зависит от инсулина и определяется только концентрацией ее в крови. Эти ткани называются инсулинонезависимыми. Без присутствия инсулина глюкоза не поступит в клетку и не будет использована в качестве топлива .

Галактоза. Пространственный изомер глюкозы, отличающийся расположением ОН-группы у четвер­того углеродного атома. Входит в состав лактозы, не­которых полисахаридов и гликолипидов. Галактоза может изомеризоваться в глюкозу (в печени, молоч­ной железе).

Фруктоза (плодовый сахар). В больших количест­вах находится в растениях, особенно в плодах. Много ее во фруктах, сахарной свекле, меде. Легко изомеризуется в глюкозу. Путь распада фруктозы более короткий и энергетически выгодный, чем глюкозы. В отличие от глюкозы она может без участия инсулина проникать из крови в клетки тканей. По этой причине фруктоза рекомендуется в качестве наиболее безопасного источника углеводов для больных диабетом. Часть фруктозы попадает в клетки печени, которые превращают ее в более универсальное "топливо" - глюкозу, поэтому фруктоза тоже способна повышать уровень сахара в крови, хотя и в значительно меньшей степени, чем другие простые сахара.

По химическому строению глюкоза и галактоза являются альдегидоспиртами, фруктоза - кетоноспиртом. Различия в структуре глюкозы и фруктозы характеризуют и различии и некоторых их свойствах. Глюкоза восстанавливает металлы из их окислов, фруктоза таким свойством не обладает. Фруктоза примерно в 2 раза медленнее всасывается из кишеч­ника по сравнению с глюкозой.

При окислении шестого углеродного атома в мо­лекуле гексоз образуются гексуроновые (уроновые) кис­лоты : из глюкозы - глюкуроновая , из галактозы - галактуроновая .

Глюкуроновая кислота принимает активное участие в обменных процессах в организме, например в обезвреживании токсических продуктов, входит в состав мукополисахаридов и т. д. Функция ее заключается в том, что она соединяется в орга­низме с веществами, плохо растворимыми в воде. В результате связываемое вещество становится водорастворимым и выводит­ся с мочой. Такой путь выведения особенно важен для водоне растворимых стероидных гормонов, продуктов их распада, а также для выделения продуктов распада лекарственных веществ. Без взаимодействия с глюкуроновой кислотой нарушаются дальнейший распад и выделение из организма желчных пиг­ментов.

Моносахариды могут иметь аминогруппу .

При замене в молекуле гексоз ОН-группы второ­го углеродного атома на аминогруппу образуются аминосахара - гексозамины: из глюкозы синтезиру­етсяглюкозамин,изгалактозы - галактозамин, которые входят в состав клеточных оболочек и муко- полисахаридов как в свободном виде, так и в соеди­нении с уксусной кислотой.

Аминосахарами называются моносахариды, которые на месте ОН-группы несут аминогруппу (- N Н 2).

Аминосахара являются важнейшей составной частью гликозаминогликанов .

Моносахариды образуют эфиры . ОН-группа молекулы моносахарида; как всякая спиртовая группа, может взаимодействовать с кислотой. В промежуточном обмене эфиры сахаров имеют большое значение. Чтобы вклю­ читься в обмен веществ, сахар должен стать фосфорным эфиром . При этом фосфорилируются концевые углеродные ато­мы. У гексоз - это С-1 и С-6, у пентоз - С-1 и С-5 и т.д. Боль­ ше двух ОН-групп фосфорилированию не подвергается. Поэтому основную роль играют моно- и дифосфаты сахаров. В названии фосфорного эфира обычно указывают позицию эфирной связи.

Олигосахариды

Олигосахариды имеют в своем составе два и более моносахарида. Они встречаются в клетках и биоло­гических жидкостях, как в свободном виде, так и в соединении с белками. Для организма имеют большое значение дисахариды: сахароза, мальтоза, лактоза и др. Эти углеводы выполняют энергетическую функ­цию. Предполагается, что, входя в состав клеток, они участвуют в процессе «узнавания» клеток.

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар ). Состоит из молекул глюкозы и фруктозы. Она явля­етсярастительнымпродуктомиважнейшимкомпо нентом пищи, обладает наиболее сладкимвкусомпо сравнению с другими дисахаридами и глюкозой.

Содержание сахарозы в сахаре составляет 95%. Сахар быстро расщепляется в желудочно-кишечном тракте, глюкоза и фруктоза всасываются в кровь и служат источником энергии и наиболее важным предшественником гликогена и жиров. Его часто называют "носителем пустых калорий", так как сахар - это чистый углевод, он не содержит других питательных веществ, таких как, например, витамины, минеральные соли.

Лактоза (молочный сахар) состоитиз глюко­зы и галактозы, синтезируется в молочных железах в период лактации. В желудочно-кишечном тракте расщепляется под действием фермента лактазы. Дефицит этого фермента у некоторых людей приводит к непереносимости молока. Дефицит этого фермента наблюдается примерно у 40% взрослого населения. Нерасщепленная лактоза служит хорошим питательным веществом для кишечной микрофлоры. При этом возможно обильное газообразование, живот "пучит". В кисломолочных продуктах большая часть лактозы сброжена до молочной кислоты, поэтому люди с лактазной недостаточностью могут переносить кисломолочные продукты без неприятных последствий. Кроме того, молочнокислые бактерии в кисломолочных продуктах подавляют деятельность кишечной микрофлоры и снижают неблагоприятные действия лактозы.

Мальтоза состоит из двух мо­ лекул глюкозы и является основным структурным компонентом крахмала и гликогена.

Полисахариды

Полисахариды - высокомолекулярные углеводы, состоящие из большого числа моносахаридов. Они обладают гидрофильными свойствами и при раство­рении в воде образуют коллоидные растворы.

Полисахариды подразделяются на гомо- и гете рополисахариды.

Гомополисахариды. Имеют в составе моносахари­ды только одного вида. Гак, крахмал и гликоген пост­ роены только из молекул глюкозы, инулин - фрук­тозы. Гомополисахариды имеют весьма разветвлен­ную структуру и представляют собой смесь двух по­ лимеров - амилозы и амилопектина. Амилоза состо­ит из 60-300 остатков глюкозы, соединенных в ли­нейную цепь при помощи кислородного мостика, образованного между первым углеродным атомом одной молекулы и четвертым углеродным атомом дру­гой (связь 1,4).

Амилоза растворима в горячей воде и дает с йодом синее окрашивание.

Амилопектин - разветвленный полимер, сос­тоящий как из неразветвленных цепей (связь 1,4), так и разветвленных, которые образуются за счет связей между первым углеродным атомом одной мо­лекулы глюкозы и шестым углеродным атомом дру­гойприпомощикислородногомостика(связь1,6).

Представителями гомополисахаридов являются крахмал, клетчатка и гликоген.

Крахмал (полисахарид растений) – состоит из нескольких тысяч остатков глюкозы, 10-20% ко­торых представлено амилозой, а 80-90% амилопектином. Крахмал нерастворим в холодной воде, а в горячей образует коллоидный раствор, называемый в быту крахмальным клейстером. На долю крахмала приходится до 80% потребляемых с пищей углеводов. Источником крахмала служат растительные продукты, в основном злаковые: крупы, мука, хлеб, а также картофель. Больше всего крахмала содержаткрупы (от 60% в гречневой крупе (ядрице) идо 70% - в рисовой).

Клетчатка , или целлюлоза, - самый распрост­раненный на земле углевод растений, образующий­ся в количестве примерно 50 кг на каждого жителя Земли. Клетчатка представляет собой линейный по­лисахарид, состоящий из 1000 и более остатков глю­козы. В организме клетчатка участвует в активации моторики желудка и кишечника, стимулирует выде­ление пищеварительных соков, создает ощущение сы­тости.

Гликоген (животный крахмал) является основ­нымзапаснымуглеводоморганизмачеловека.Он состоит примерно из 30 000 остатков глюкозы, кото­рые образуют разветвленную структуру. В наиболее значительном количестве гликоген накап­ливается в печени и мышечной ткани, в том числе в мышце сердца. Функция мышечного гликогена состоит в том, что он является легкодоступным источником глюкозы, используемой в энергетических процессах в самой мышце. Гликоген печени используется для поддержания физиологических концентраций глюкозы в крови, прежде всего в промежутках между приемами пищи. Через 12-18 ч после приема пищи запас гликогена в печени почти полностью истощается. Содержание мышечного гликогена заметно снижается только после продолжительной и напряженной физической работы. При недостатке глюкозы он быстро расщепляется и восстанавливает ее нормальный уровень в крови. В клетках гликоген связан с белком цитоплазмы и частично - с внутриклеточными мем­бранами.

Гетерополисахариды (гликозамингликаны или мукополисахариды) (приставка «муко-» указывает, что они впервые были получены из муцина). Состоят из различного вида моносахаридов (глюкозы, галак­тозы) и их производных (аминосахаров, гексуроновых кислот). В их составе обнаружены и другие вещества: азотистые основания, органические кислоты и неко­торые другие.

Гликозамингликаны представляют собой желеподобные, липкие вещества. Они выполняют различные функции,в томчисле структурную,защитную,регуляторную и др. Гликозамингликаны, например, сос­тавляют основную массу межклеточного вещества тканей, входят в состав кожи, хрящей, синовиальной жидкости, стекловидного тела глаза. В организме они встречаются в комплексе с белками (протеогликаны и гликопротсиды) и жирами (гликолипиды), в которых на долю полисахаридов приходится основ­ная часть молекулы (до 90% и более). Для орга­низма имеют значение следующие из них.

Гиалуро новая кислота - основная часть межклеточного вещества, своего рода «биологический цемент», который соединяет клетки, заполняя все межклеточное пространство. Она также выполняет роль биологического фильтра, который задерживает микробы и препятствует их проникновению в клетку, участвует в обмене воды в организме.

Следует отметить, что гиалуроновая кислота рас­падается под действием специфического фермента гиалуронидазы. При этом нарушается структура меж­клеточного вещества, в его составе образуются «тре­щины», что приводит к увеличению его проницаемос­ти для воды и других веществ. Это имеет важное значение в процессе оплодотворения яйцеклетки сперматозоидами, которые богаты этим ферментом. Гиалуронидазу содержат также и некоторые бакте­рии, что существенно облегчает их проникновение в клетку.

X ондроитинсульфаты - хондроитинсерные кислоты, служат структурными компонентами хрящей, связок, клапанов сердца, пупочного канатика и др. Они способствуют отложению кальция в костях.

Гепарин образуется в тучных клетках, которые встречаются в легких, печени и других органах, и вы­деляется ими в кровь и межклеточную среду. В крови он связывается с белками и препятствует свертыва­нию крови, выполняя функцию антикоагулянта. Кроме того, гепарин обладает противовоспалитель­ным действием, влияет на обмен калия и натрия, вы­полняет антигипоксическую функцию.

Особую группу гликозамингликанов представляют соединения, имеющие в своем составе нейраминовые кислоты и производные углеводов. Соединения нейраминовой кислоты с уксусной называются опало­ выми кислотами. Они обнаружены в клеточных оболочках, слюне и других биологических жидкостях.