Isomerie. Was sind Strukturisomere?

In diesem Artikel werden wir über Strukturisomere, Merkmale ihrer Struktur und Arten der Isomerie sprechen. Wir werden das Phänomen der Isomerie selbst im Detail analysieren und auch Beispiele für ihre Verwendung im Leben liefern.

Das Phänomen der Isomerie

Isomerie ist ein besonderes Phänomen, das die Existenz von Chemikalien vorherbestimmt. Verbindungen, dieselben Isomere, Stoffe mit identischer Atomzusammensetzung und Molekulargewicht, die sich nur in der Atomanordnung im Raum oder in ihrer Struktur unterscheiden, was zu einer Veränderung und dem Erwerb unterschiedlicher, neuer Eigenschaften führt. Strukturisomere sind Stoffe, die durch eine solche Änderung der Position ihrer Atome im Raum entstehen, worauf weiter unten näher eingegangen wird.

Wenn man über Isomerie spricht, sollte man sich an die Existenz eines Prozesses wie der Isomerisierung erinnern, bei dem es sich um den Prozess des Übergangs eines Isomers in ein anderes als Ergebnis chemischer Reaktionen handelt. Transformationen.

Arten der Isomerie

Valenzisomerie ist eine Art Struktur von Isomeren, bei der die Übertragung der Isomere selbst (aufeinander) aufgrund der Umverteilung von Valenzbindungen möglich ist.

Unter Stellungsisomerie versteht man eine Substanzart mit identischem Kohlenstoffgerüst, aber unterschiedlicher Stellung der funktionellen Gruppen. Ein markantes Beispiel sind die 2- und 4-Säuren von Chlorbutan.

Die Interklassenisomerie verbirgt den Unterschied zwischen den Isomeren in der Art der funktionellen Gruppen.

Unter Metamerie versteht man die Verteilung der Position von Kohlenstoffatomen auf eine bestimmte Anzahl von Kohlenstoffradikalen, wobei das Heteroatom des Moleküls als Trennelement dient. Diese Art der Isomerie ist typisch für einfache und komplexe Amine, Thioalkohole und Ether.

Die Isomerie des Kohlenstoffgerüsts ist der Unterschied in der Position der Kohlenstoffatome bzw. ihrer Reihenfolge. Zum Beispiel: Phenanthren und Anthracen haben die gemeinsame Formel C14H10, aber eine unterschiedliche Art der Umverteilung der Valenzbindungen.

Strukturisomere

Strukturisomere sind Stoffe, die eine ähnliche Formel der Struktur des Stoffes haben, sich jedoch in der Formel des Moleküls unterscheiden. Strukturisomere sind solche, die in quantitativer und qualitativer Zusammensetzung identisch sind, sich jedoch in der Reihenfolge der Atombindung (chemische Struktur) unterscheiden.

Strukturisomere werden nach der Art der isometrischen Struktur klassifiziert, deren Typen oben im Abschnitt über die Isomerietypen angegeben sind.

Die Strukturformel des Isomers des Stoffes weist vielfältige Modifikationen auf. Einige Beispiele für Isomerie sind Stoffe wie Buttersäure, 2-Methylpropansäure, Methylpropionat, Dioxan, Ethylacetat, Isopropylformiat, die die gleiche Zusammensetzung aller drei Atomarten im Stoff aufweisen, sich jedoch in der Position der Atome unterscheiden im Gelände selbst.

Ein weiteres markantes Beispiel für Isomerie ist die Existenz von Pentan, Neopentan und Isopentan.

Namen von Isomeren

Wie bereits erwähnt, sind Strukturisomere Substanzen, die in der Struktur der Substanz eine ähnliche Formel haben, sich jedoch in der Formel des Moleküls unterscheiden. Solche Verbindungen haben eine Klassifizierung, die den Merkmalen ihrer Eigenschaften, der Struktur und Position der Atome im Isomermolekül, Unterschieden in der Anzahl funktioneller Gruppen, Valenzbindungen, dem Vorhandensein von Atomen eines bestimmten Elements in der Substanz usw. entspricht. Die Namen von Strukturisomeren werden auf verschiedene Weise erhalten. Betrachten wir dies am Beispiel von 3-Methylbutanol 1 als Vertreter der Alkohole.

Bei Alkoholen beginnt bei der Namensfindung für Alkohole alles mit der Auswahl der dominanten Kohlenstoffkette und der Durchführung einer Nummerierung, deren Zweck darin besteht, der OH-Gruppe die kleinstmögliche Zahl zuzuordnen die Bestellung abrechnen. Der Name selbst beginnt mit einem Substituenten in der Kohlenstoffkette, dann folgt der Name der Hauptkette, dann wird das Suffix -ol angehängt und die Zahl gibt das mit der OH-Gruppe verbundene Kohlenstoffatom an.

Und das griechische μέρος – Anteil, Teil), ein Phänomen, das in der Existenz chemischer Verbindungen gleicher Zusammensetzung mit gleichem Molekulargewicht, aber unterschiedlicher Struktur besteht. Solche Verbindungen nennt man Isomere. Strukturelle Unterschiede bestimmen unterschiedliche gegenseitige Einflüsse von Atomen in Molekülen und bestimmen unterschiedliche physikalische und chemische Eigenschaften von Isomeren. Isomerie kommt in der organischen Chemie äußerst häufig vor und ist einer der Hauptgründe für die Vielfalt und Fülle organischer Verbindungen. In der anorganischen Chemie kommt es vor allem bei komplexen Verbindungen zu Isomerie.

Der Begriff „Isomerie“ wurde 1830 von J. Berzelius eingeführt und schloss damit die Debatte zwischen J. Liebig und F. Wöhler über die Existenz zweier Stoffe mit stark unterschiedlichen Eigenschaften und gleicher Zusammensetzung AgCNO ab – Silbercyanat und Silberfulminat und basierend auf Forschungsergebnisse Wein- und Traubensäuren. Das Wesen der Isomerie wurde später anhand der Theorie der chemischen Struktur erklärt.

Es gibt zwei Haupttypen der Isomerie: strukturelle und räumliche (Stereoisomerie). Strukturisomere unterscheiden sich in der Reihenfolge der Atombindungen im Molekül, also in ihrer chemischen Struktur. Stereoisomere (Raumisomere) mit gleicher Reihenfolge der Atombindungen im Molekül unterscheiden sich in der gegenseitigen Anordnung der Atome im Raum.

Die Strukturisomerie wird in Kohlenstoffgerüstisomerie (Skelettisomerie), Stellungsisomerie (Stellungsisomerie), Metamerie und andere Typen unterteilt. Die Isomerie des Kohlenstoffgerüsts ist auf die unterschiedliche Reihenfolge der Bindungen der Kohlenstoffatome zurückzuführen, die das Gerüst des Moleküls bilden. Um die Strukturmerkmale von Isomeren zu spezifizieren, wird die Skelettisomerie in Kohlenstoffketten-Isomerie, Ring-Isomerie und Seitenketten-Isomerie unterteilt. Kohlenstoffkettenisomerie ist beispielsweise charakteristisch für Alkane, beginnend mit dem vierten Mitglied der homologen Reihe C 4 H 10, die zwei Strukturisomere aufweist: n-Butan CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 und Isobutan (2-Methylpropan). ) CH 3 -CH (CH 3)-CH 3. Das fünfte Mitglied der Reihe der Alkane C 5 H 12 hat drei Isomere: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 - n-Pentan, CH 3 -CH(CH 3) -CH 2 -CH 3 - Isopentan (2-Methylbutan) und Neopentan (2,2-Dimethylpropan) CH 3 -C(CH 3) 2 -CH 3. Mit zunehmender Kettenlänge nimmt die Zahl der möglichen Isomere schnell zu. Somit sind für Alkane der Zusammensetzung C 10 H 22 75 Strukturisomere möglich, für C 13 H 28 - 802 Isomere, für C 20 H 42 - mehr als 366.000 Isomere. Alicyclische Verbindungen zeichnen sich durch Ringisomerie und Seitenkettenisomerie aus. Unter den Gerüstisomeren (Formeln I–IV) sind beispielsweise Methylcyclopentan (I), Cyclohexan (II) und Propylcyclopropan (III) zyklische Isomere, und Propylcyclopropan (III) und Isopropylcyclopropan (IV) sind Seitenkettenisomere. Unterschiede in den Eigenschaften von Skelettisomeren äußern sich in der unterschiedlichen Siedetemperatur (Isomere mit normaler Kohlenstoffkette sieden bei einer höheren Temperatur als Isomere mit verzweigter Kette), Dichte usw. n-Alkane beispielsweise unterscheiden sich von verzweigten Isomeren , haben eine geringere Detonationsfestigkeit (siehe Artikel Oktanzahl), bilden Komplexe mit Harnstoff (Clathrate).

Positionsisomerie wird durch unterschiedliche Positionen von funktionellen Gruppen, Substituenten oder Mehrfachbindungen verursacht. Positionsisomere sind beispielsweise 1-Propanol CH 3 -CH 2 -CH 2 OH und 2-Propanol CH 3 -CH(OH)-CH 3, 1-Buten CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 und 2-Buten CH 3 -CH=CH-CH 3 . Die Änderung der Position einer funktionellen Gruppe kann zu einer Änderung der Klasse der Verbindung führen. Beispielsweise gehören die Positionsisomere Aceton CH 3 -C(O)-CH 3 und Propanal CH 3 -CH 2 -CHO zu Ketonen bzw. Aldehyden. Strukturisomere mit unterschiedlichen funktionellen Gruppen unterscheiden sich stark in ihren chemischen Eigenschaften.

Metamerie wird durch unterschiedliche Positionen des Heteroatoms (O, N, S) in der Kette verursacht. Metamere sind beispielsweise Methylpropylether CH 3 O-CH 2 -CH 2 -CH 3 und Diethylether CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3, Diethylamin CH 3 -CH 2 -NH-CH 2 -CH 3 und CH 3 -NH-CH 2 -CH 2 -CH 3 -Methylpropylamin.

Oftmals bestimmen Unterschiede in den Isomeren mehrere Strukturmerkmale. Beispielsweise unterscheiden sich Methylisopropylketon (3-Methyl-2-butanon) CH 3 -C(O)-CH(CH 3) 2 und Valeraldehyd (Pentanal) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CHO voneinander andere als die Struktur des Kohlenstoffgerüsts und die Position der funktionellen Gruppe.

Eine besondere Art der Strukturisomerie ist die Tautomerie (gleichgewichtsdynamische Isomerie). Dabei wandeln sich Isomere, die sich in funktionellen Gruppen unterscheiden, leicht ineinander um, bis ein Gleichgewicht erreicht ist, bei dem der Stoff gleichzeitig tautomere Moleküle in einem bestimmten Verhältnis enthält.

Die räumliche Isomerie wird in geometrische (cis, trans und syn, Anti-Isomerie oder E, Z-Isomerie) und optische (Enantiomerie) unterteilt. Geometrische Isomerie ist charakteristisch für Verbindungen, die Doppelbindungen oder nichtaromatische Ringe enthalten, bei denen es sich um strukturell starre Molekülfragmente handelt. Bei cis-Isomeren befinden sich zwei Substituenten auf einer Seite der Ebene der Doppelbindung oder des Rings, bei trans-Isomeren auf gegenüberliegenden Seiten. Geometrische Isomere sind beispielsweise cis-2-Buten (Formel V) und trans-2-Buten (VI), cis-1,2-Dichlorcyclopropan (VII) und trans-1,2-Dichlorcyclopropan (VIII).

Die charakteristischen Unterschiede zwischen den cis- und trans-Isomeren sind der niedrigere Schmelzpunkt der cis-Isomere, eine deutlich bessere Wasserlöslichkeit und ein ausgeprägtes Dipolmoment. Trans-Isomere sind normalerweise stabiler. Siehe zum Beispiel den Artikel Maleinsäure und Fumarsäure.

Die bei Verbindungen mit den Doppelbindungen C=N (Oxime) und N=N (Azo-, Azoxyverbindungen) beobachtete geometrische Isomerie wird oft als Syn-Anti-Isomerie bezeichnet. Geometrische Isomere sind beispielsweise Anti-Benzaldoxim (Formel IX) und Syn-Benzaldoxim (X); syn-Azobenzol (XI) und anti-Azobenzol (XII).

Im Allgemeinen wird die Ε,Z-Nomenklatur verwendet. Bei Z-Isomeren befinden sich ältere Substituenten (mit einer höheren Ordnungszahl) auf einer Seite der Doppelbindung oder des Rings, bei E-Isomeren auf gegenüberliegenden Seiten. Geometrische Isomere sind beispielsweise (Z)-1-Brom-1-iod-2-chlorethylen (Formel XIII) und (E)-1-Brom-1-iod-2-chlorethylen (XIV).

Optische Isomerie ist charakteristisch für Verbindungen, deren Moleküle chirale Elemente aufweisen, beispielsweise ein asymmetrisches (chirales) Kohlenstoffatom, das an vier verschiedene Substituenten gebunden ist. Sie wurde erstmals 1848 von L. Pasteur am Beispiel der Weinsäuren entdeckt und 1874 von J. H. Van't Hoff und J. A. Le Bel anhand von Vorstellungen über die tetraedrische Konfiguration von Kohlenstoffatomen in gesättigten Verbindungen erklärt. Moleküle, die ein asymmetrisches Kohlenstoffatom enthalten, können als zwei optische Isomere dargestellt werden, die im Raum nicht kombiniert werden können (d. h. sie verhalten sich zueinander wie ein Objekt zu seinem Spiegelbild). Solche Spiegelisomere, die sich nur durch die entgegengesetzte Anordnung derselben Substituenten am Chiralitätszentrum unterscheiden, werden Enantiomere genannt (von griechisch έναντίος – Gegenteil und μέρος – Teil). Beispielsweise können die Enantiomere der Milchsäure (XV und XVI) dreidimensional oder in Form von Fischer-Formeln dargestellt werden (siehe Artikel Chemische Nomenklatur).

Enantiomere haben unterschiedliche biologische Aktivitäten; Sie zeichnen sich auch durch optische Aktivität aus – die Fähigkeit, linear polarisiertes Licht zu beeinflussen (die Polarisationsebene zu drehen). Enantiomere drehen die Polarisationsebene um den gleichen Winkel, jedoch in die entgegengesetzte Richtung, weshalb sie optische Antipoden genannt werden.

Lange Zeit wurde die Konfiguration von Enantiomeren relativ zur Konfiguration eines bekannten Standards bestimmt, bei dem es sich um die Enantiomere von Glycerinaldehyd (sterische D-, L-Reihe) handelte. Universeller ist die R,S-Nomenklatur (vorgeschlagen von R. Kahn, K. Ingold und V. Prelog), die die absolute Konfiguration räumlicher Isomere festlegt. Gemäß den Regeln der R,S-Nomenklatur sind die Enantiomere der Milchsäure (XV, XVI) (R)-Milchsäure bzw. (S)-Milchsäure. Es gibt keine Regeln für die Umwandlung der D-, L-Nomenklatur in das R-, S-System, da diese Nomenklaturen unterschiedliche Prinzipien verwenden. Auch der Zusammenhang zwischen der absoluten Konfiguration und den Parametern der optischen Rotation ist nicht geklärt.

Für Verbindungen mit n Chiralitätszentren im Molekül beträgt die Anzahl möglicher Stereoisomere 2". Für n ≥2 gibt es jedoch Stereoisomere, die sich teilweise in den enthaltenen Chiralitätselementen voneinander unterscheiden. Solche Stereoisomere, die keine Enantiomere sind , werden Diastereomere genannt (von griechisch δια ... – durch, zwischen, stereo... und μέρος – Teil). Für Chloräpfelsäure, die zwei asymmetrische Kohlenstoffatome hat, gibt es beispielsweise vier Stereoisomere (Formeln XVII-XX). ), einschließlich der Paare XVII und XVIII sowie XIX und XX, sind Enantiomere, die übrigen Paare (XVII und XIX, XVII und XX, XVIII und XIX, XVIII und XX) sind Diastereomere.

Mit dem Auftreten zusätzlicher Symmetrieelemente (Ebene, Achse oder Symmetriezentrum) kann die Gesamtzahl der Stereoisomere sowie die Zahl der optisch aktiven Formen abnehmen. Weinsäuren haben beispielsweise drei Stereoisomere, von denen zwei optisch aktiv sind: D-Weinsäure oder (2R,3R)-Weinsäure (Formel XXI) und L-Weinsäure oder (2S,3S)-Weinsäure (XXII), bei denen es sich um Enantiomere handelt. Ihr Diastereomer – Mesoweinsäure oder (2R,3S)-Weinsäure (Formel XXIII oder identische Konfiguration XXIV) – ist aufgrund des Vorhandenseins einer Symmetrieebene (angezeigt durch eine gestrichelte Linie) optisch inaktiv – es ist ein so - sogenanntes intramolekulares Racemat.

Der Prozess der gegenseitigen Umwandlung von Enantiomeren wird Racemisierung genannt. Eine Mischung aus gleichen Mengen optischer Antipoden – eine racemische Mischung oder Racemat – weist keine optische Aktivität auf. Der Stereoisomerie wird bei der Untersuchung natürlicher Verbindungen und der Synthese biologisch aktiver Substanzen große Aufmerksamkeit gewidmet. Stoffe natürlichen Ursprungs, die Elemente der Chiralität enthalten, zeichnen sich durch eine bestimmte Stereokonfiguration sowie optische Aktivität aus. Wenn unter chemischen Synthesebedingungen (außer bei der asymmetrischen Synthese) ein Chiralitätszentrum gebildet wird, entsteht ein Racemat; Die Isolierung von Enantiomeren erfordert den Einsatz komplexer Methoden zur Trennung des Racemats in optisch aktive Komponenten.

Durch die Innenrotation von Molekülen entstehen Konformationsisomere oder Konformere, die sich im Rotationsgrad der Molekülfragmente relativ zu einer oder mehreren einfachen Bindungen unterscheiden. In einigen Fällen können einzelne Konformere isoliert werden, manchmal auch als Rotationsisomere bezeichnet. Mithilfe der Konformationsanalyse werden die Bildung, die Unterschiede in den Eigenschaften und die Reaktivität von Konformeren untersucht.

Durch Isomerisierungsreaktionen können sich Isomere ineinander umwandeln.

Lit.: Potapov V. M. Stereochemie. 2. Aufl. M., 1988; Traven V. F. Organische Chemie. M., 2004. T. 1.

Mehrstufige Optionen
Tests

9.Klasse

Fortsetzung. Siehe Nr. 18, 20, 21, 23/2003

Test Nr. 3.
Organische Verbindungen

ÜBUNG 1

Stufe A

g) verschiedene Eigenschaften;
h) ähnliche Eigenschaften.

Stellen Sie für einen Stoff einer bestimmten Struktur die Strukturformeln eines Homologen und eines Isomers zusammen. Geben Sie an, zu welcher Klasse organischer Stoffe sie gehören.

Option I

Option II

Option III

Option IV

Stufe B

Wählen Sie die Eigenschaften aus, die für Isomere (Optionen I und III) oder Homologe (Optionen II und IV) charakteristisch sind:

a) die gleiche qualitative Zusammensetzung;
b) unterschiedliche qualitative Zusammensetzung;
c) die gleiche quantitative Zusammensetzung;
d) unterschiedliche quantitative Zusammensetzung (unterschiedlich je nach Atomgruppe –CH 2 –);
e) unterschiedliche chemische Struktur;
f) ähnliche chemische Struktur;
g) verschiedene Eigenschaften;
h) ähnliche Eigenschaften.

Stellen Sie für einen Stoff einer bestimmten Struktur die Strukturformeln eines Homologen und zweier Isomere zusammen. Geben Sie an, zu welcher Klasse organischer Stoffe sie gehören.

Option I

Option II

Option III

Option IV

Stufe B

Wählen Sie die Eigenschaften aus, die für Isomere (Optionen I und III) oder Homologe (Optionen II und IV) charakteristisch sind:

a) die gleiche qualitative Zusammensetzung;
b) unterschiedliche qualitative Zusammensetzung;
c) die gleiche quantitative Zusammensetzung;
d) unterschiedliche quantitative Zusammensetzung (unterschiedlich je nach Atomgruppe –CH 2 –);
e) unterschiedliche chemische Struktur;
f) ähnliche chemische Struktur;
g) verschiedene Eigenschaften;
h) ähnliche Eigenschaften.

Stellen Sie für einen Stoff einer bestimmten Struktur die Strukturformeln eines Homologen und zweier Isomere zusammen. Gib ihnen Namen. Geben Sie an, zu welcher Klasse organischer Stoffe sie gehören.

Option I

Option II

Option III

Option IV

AUFGABE 2

Schreiben Sie die Reaktionsgleichungen auf, mit denen Sie die folgenden Transformationen durchführen können.

Stufe A

Option I

a) CH 4 + H 2 O ...;
b) C 7 H 16 + O 2 ... .

Option II

a) CH 4 + HNO 3 ...;
b) C 5 H 12 + O 2 ... .

Option III

a) CH 4 + Cl 2 ...;
b) C 8 H 18 + O 2 ... .

Option IV

a) CH 4 + S ... ;
b) C 6 H 14 + O 2 ... .

Stufe B

Option I

Option II

Option III

Option IV

Stufe B

Option I

Option II

Methan Chlormethan Dichlormethan Trichlormethan Kohlenstofftetrachlorid.

Option III

Option IV

Methan Brommethan Dibrommethan Tribrommethan Tetrabrommethan.

AUFGABE 3

Stufe A

Unter Berücksichtigung der Tatsache, dass der Bruch der Kohlenstoffkette beim thermischen Cracken in der Regel in der Mitte erfolgt, schreiben Sie die Gleichung für die thermische Crackreaktion. Zeichnen Sie die Strukturformeln der Reaktionsprodukte. Zu welchen Klassen organischer Verbindungen gehören sie?

Option I

Für einen Kohlenwasserstoff mit der Formel C 22 H 46.

Option II

Für einen Kohlenwasserstoff mit der Formel C 26 H 54.

Option III

Für einen Kohlenwasserstoff mit der Formel C 24 H 50.

Option IV

Für einen Kohlenwasserstoff mit der Formel C 18 H 38.

Stufe B

Unter Berücksichtigung der Tatsache, dass der Bruch der Kohlenstoffkette beim thermischen Cracken in der Regel in der Mitte erfolgt, schreiben Sie die Gleichung für die thermische Crackreaktion. Zeichnen Sie die Strukturformeln der Reaktionsprodukte. Zu welchen Klassen organischer Verbindungen gehören sie?

Option I

Für ein Alkan, dessen Molekül aus 24 Kohlenstoffatomen besteht.

Option II

Für ein Alkan, dessen Molekül aus 18 Kohlenstoffatomen besteht.

Option III

Für ein Alkan, dessen Molekül aus 22 Kohlenstoffatomen besteht.

Option IV

Für ein Alkan, dessen Molekül aus 26 Kohlenstoffatomen besteht.

Stufe B

Schreiben Sie die Gleichung für die Crackreaktion eines Alkans, dessen Molekül aus einer bestimmten Anzahl von Kohlenstoffatomen besteht. Zeichnen Sie die Strukturformeln der Reaktionsprodukte. Zu welchen Klassen organischer Stoffe gehören sie? Welche Kohlenwasserstoffanteile können diese Produkte enthalten?

Option I

Alkan mit 19 Kohlenstoffatomen.

Option II

Alkan mit 17 Kohlenstoffatomen.

Option III

Alkan mit 21 Kohlenstoffatomen.

Option IV

Alkan mit 23 Kohlenstoffatomen.

AUFGABE 4

Stufe A

Berechnen Sie, wie viel Wärme freigesetzt wird, wenn eine bestimmte Menge einer Kohlenwasserstoffsubstanz verbrannt wird.

Option I

4 Mol Butan. Thermochemische Gleichung:

Option II

3 Mol Methan. Thermochemische Gleichung:

Option III

2 Mol Propan. Thermochemische Gleichung:

Option IV

3 Mol Ethan. Thermochemische Gleichung:

Stufe B

Berechnen Sie, wie viel Wärme freigesetzt wird, wenn eine bestimmte Menge Kohlenwasserstoff (n.e.) verbrannt wird.

Option I

10 Liter Ethan. Thermochemische Gleichung:

2C 2 H 6 + 7O 2 = 4CO 2 + 6H 2 O + 3060 kJ.

Option II

15 Liter Propan. Thermochemische Gleichung:

C 3 H 8 + 5O 2 = 3CO 2 + 4H 2 O + 2200 kJ.

Option III

15 Liter Methan. Thermochemische Gleichung:

CH 4 + 2O 2 = CO 2 + 2H 2 O + 880 kJ.

Option IV

20 Liter Butan. Thermochemische Gleichung:

2C 4 H 10 + 13O 2 = 8CO 2 + 10H 2 O + 5312,8 kJ.

Stufe B

Option I

Der Heizwert von Methan als Kraftstoff beträgt 55.000 kJ/kg. Schreiben Sie eine thermochemische Gleichung für die Methanverbrennung.

Option II

Der Heizwert von Butan als Kraftstoff beträgt 45.800 kJ/kg. Schreiben Sie eine thermochemische Gleichung für die Verbrennung von Butan.

Option III

Der Heizwert von Ethan als Kraftstoff beträgt 51.000 kJ/kg. Schreiben Sie eine thermochemische Gleichung für die Verbrennung von Ethan.

Option IV

Der Heizwert von Propan als Kraftstoff beträgt 50.000 kJ/kg. Schreiben Sie eine thermochemische Gleichung für die Propanverbrennung.

E. A. DUDKINA,
Chemielehrer
Schulnummer 506
(Moskau)

Tautomerie

« tautos" - das gleiche, " meros" - Teilen, Teil ( griechisch).

Tautomerie- das Phänomen der dynamischen reversiblen Umwandlung von Isomeren, die mit dem Aufbrechen und der Bildung von Bindungen einhergeht und von der Bewegung von Atomen (meistens einem Proton) und seltener von Atomgruppen begleitet wird.

Isomere Formen sind Tautomeren.

Im Gegensatz zu Strukturisomeren können Tautomeren in der Regel nicht getrennt voneinander existieren. Es ist unmöglich, sie unabhängig zu beschaffen.

Das Hauptmerkmal tautomerer Substanzen ist ihre Doppelreaktion – die Fähigkeit, als Ergebnis der getrennten und unabhängigen Reaktion zweier isomerer Formen einer Verbindung, die sich im Gleichgewicht befinden, zwei Reihen von Derivaten zu bilden.

Arten der Tautomerie

Geometrische Isomerie

Eine Art von Stereoisomerie, die durch den Unterschied in der räumlichen Anordnung eines Substituentenpaars in den Molekülen relativ zur Ebene der Doppelbindung oder des Rings bestimmt wird.

Dies liegt daran, dass in den Molekülen dieser Stoffe die freie Rotation von Atomen um σ-Bindungen (Cycloalkane) und relativ zu π-Bindungen (Alkene) unmöglich ist.

Z,E-Nomenklatur (für tri- und tetrasubstituierte Alkene).

Die Konfiguration des Isomers wird durch die relative Position der älteren Substituenten bestimmt. Auf einer Seite der Ebene befindet sich das Z-Isomer; anders – E-Isomer.

Die Grundlage für die Bestimmung des Vorrangs ist die Ordnungszahl eines Elements. Bei identischen Atomen wird der Rang der Gruppe durch die „zweite Schale“ der Atome bestimmt:

CH 3< -СН 2 СН 3 < -СН(СН 3) 2 < -СН 2 NН 2 < -CH 2 OH< -CH 2 F

Bei Gruppen mit unterschiedlichen Verbindungsarten steigt das Dienstalter in den Dienstgraden:

CH2OH< -COH < COR < COOH

CH2NH2< -CH=NH < -CN

E-Isomer Z-Isomer

Aufgrund der unterschiedlichen Abstände zwischen den Substituenten in den Isomermolekülen unterscheiden sich diese deutlich in ihren chemischen und physikalischen Eigenschaften. Sie können getrennt werden und einzeln existieren.

Der Übergang von einem Isomer zum anderen – die Isomerisierung – erfolgt normalerweise durch Erhitzen oder Bestrahlen.

Konformationsisomerie

Eine Art Stereoisomerie, die durch den Unterschied in der räumlichen Anordnung von Substituenten in Molekülen bestimmt wird, der aus der freien Rotation um σ-Bindungen resultiert.

Solche Isomere unterscheiden sich in der Stabilität. Stabilere Konformationen, die durch physikalisch-chemische Methoden fixiert werden, werden Konformere genannt.

Bild von Konformeren – Newman-Projektionen:

Je größer die gegenseitige Abstoßungskraft der Wasserstoffatome ist, desto höher ist die Energie des Systems; Daher entspricht die gehemmte Konformation der minimalen potentiellen Energie des Moleküls.

Durch die Annahme unterschiedlicher Konformationen bleiben die Moleküle chemisch homogen; Konformationen sind keine typischen Isomere. In manchen Fällen (wenn die Moleküle dicht gepackt sind) ist es jedoch möglich, die verschiedenen Formen zu trennen.

Die Konformationen bioorganischer Moleküle (Enzyme, Vitamine, Proteine, Nukleinsäuren) spielen eine entscheidende Rolle bei der Ausprägung ihrer biologischen Aktivität.

Koformationen in der Reihe der zyklischen Kohlenwasserstoffe:

Konfigurationsisomerie

Die dreidimensionalen Strukturen zyklischer Verbindungen enthalten unterschiedliche Positionen von Substituenten:

Optische Isomerie

Einige organische Verbindungen sind optisch aktiv. Sie sind in der Lage, die Polarisationsebene des Lichts zu ändern, wenn es eine Materieprobe durchdringt (1815 J. Biot).

Licht sind elektromagnetische Wellen, deren Schwingungen senkrecht zu ihrer Ausbreitungsrichtung verlaufen. Im natürlichen Licht (Sonnenlicht) treten diese Schwingungen auf verschiedenen Ebenen auf.

Optisch aktive Verbindungen drehen die Polarisationsebene um einen bestimmten Winkel nach rechts (rechtsdrehend) oder nach links (linksdrehend).

Isomere, die die Polarisationsebene in verschiedene Richtungen, aber im gleichen Winkel drehen, sind Antipoden (Enantiomere).

Eine razemische Mischung (Racemat) ist eine Mischung, die zu gleichen Teilen aus links- und rechtsdrehenden Isomeren besteht. Das Racemat ist optisch nicht aktiv.

Optische Aktivität ist charakteristisch für enthaltende Verbindungen
sp 3 -Hybridatom (Massenmoleküle). Ist ein solches Atom mit vier verschiedenen Substituenten verbunden, so entstehen Isomerenpaare, bei denen die Isomerenmoleküle in ihrer räumlichen Organisation zueinander in Beziehung stehen, so wie ein Gegenstand und ein Spiegelbild zueinander in Beziehung stehen.

Bild von Enantiomeren

Um die Struktur mit der Rotation in Beziehung zu setzen, wurde vorgeschlagen, eine Standardverbindung auszuwählen und alle anderen Verbindungen mit einem chiralen Zentrum mit ihr zu vergleichen. Der Standard wurde gewählt
2,3-Dihydroxypropanal (Glycerinaldehyd):

R,S – Nomenklatur

Um ein Stereoisomer zuzuordnen, ist es notwendig, den Rang der Substituenten darin zu bestimmen (Ordnungszahl des Elements – wie im Fall der Z,E-Isomerie). Der Blick des Beobachters ist entlang der C-Junior-Untergebenen-Achse (H) gerichtet. Schauen Sie sich nach dieser Orientierung an, wie die drei Substituenten in der Richtung von Senior nach Junior in einer Reihe angeordnet sind. Bei der R-Konfiguration entspricht diese Reihenfolge der Bewegungsrichtung im Uhrzeigersinn, bei der S-Konfiguration entgegen dem Uhrzeigersinn.

Besitzt ein Molekül mehrere Chiralitätszentren, dann nimmt die Zahl der Isomere zu und beträgt 2n, wobei n die Zahl der Chiralitätszentren ist.

Im Gegensatz zu Strukturisomeren sind Enantiomere in den meisten ihrer Eigenschaften identisch. Sie unterscheiden sich lediglich in ihrer Wechselwirkung mit linear polarisiertem Licht und ihrer Wechselwirkung mit ebenfalls chiralen Stoffen.

Im Körper laufen Reaktionen unter Beteiligung von Biokatalysatoren – Enzymen – ab. Enzyme werden aus chiralen α-Aminosäuremolekülen aufgebaut. Daher spielen sie die Rolle chiraler Reagenzien, die empfindlich auf die Chiralität der mit ihnen interagierenden Substrate reagieren (Stereospezifität biochemischer Prozesse). Dies führt dazu, dass chirale Naturstoffe in der Regel nur durch eine stereoisomere Form (D-Kohlenhydrate, L-Aminosäuren) repräsentiert werden.

Stereospezifität liegt der Manifestation der biologischen Wirkung eines der Enantiomere zugrunde, während das andere Isomer inaktiv sein kann und manchmal eine andere oder sogar entgegengesetzte Wirkung hat.

1.3 Chemische Bindung in organischen Verbindungen

Bei der Bildung einer chemischen Bindung wird Energie freigesetzt, sodass das Auftreten von zwei neuen Valenzmöglichkeiten zur Freisetzung zusätzlicher Energie (1053,4 kJ/mol) führt, die die für die Paarung von 2s-Elektronen aufgewendete Energie (401 kJ/mol) übersteigt. .

Orbitale unterschiedlicher Form (s, p) vermischen sich bei der Bildung einer Bindung und ergeben neue äquivalente hybridisierte Orbitale (Hybridisierungstheorie, L. Pauling, D. Slater, 1928-1931). Das Konzept der Hybridisierung gilt nur für Moleküle, nicht für Atome, und nur Orbitale nehmen an der Hybridisierung teil, nicht die Elektronen auf ihnen.

Im Gegensatz zu den unhybridisierten s- und p-Orbitalen ist das Hybridorbital polar (die Elektronendichte ist verschoben) und kann stärkere Bindungen bilden.