Lehrbuch der organischen Chemie. Klassifizierung, Beispiele für Einfachzucker, Disaccharide und Polysaccharide. Hauptproteine, die in Kosmetika verwendet werden

IHNEN. Chartschew

Pädagogisches und methodisches Handbuch
Anorganische Chemie

10. Klasse

Das Lehrmittel richtet sich an Schüler der 10. Klasse, die organische Chemie auf fortgeschrittenem Niveau studieren. Mit seiner Hilfe können Sie sich selbst weiterbilden und selbst kontrollieren, den Vorbereitungsgrad und die Qualität des Wissens im Fach verbessern.

Das Handbuch deckt alle Themen des Kurses Organische Chemie der 10. Klasse ab. Jedes Kursthema enthält ein System allgemeiner Anforderungen: Es legt fest, was der Student wissen und können sollte, und listet die Grundkonzepte auf. Um das Selbststudium zu erleichtern und die Prozesse des Wissenserwerbs und der Festigung des Fachwissens effizienter zu gestalten, werden Trainingsaufgaben mit Algorithmen zur Isomerie und Nomenklatur organischer Verbindungen, Reaktionen in der organischen Chemie sowie Algorithmen für Berechnungsprobleme unterschiedlicher Schwierigkeitsgrade erstellt Komplexität bereitgestellt werden. Testfragen am Ende jedes Themas tragen zum besseren Erlernen des Stoffes bei. Selbstkontrollaufgaben umfassen eine Vielzahl von Übungen und Aufgaben mit Antworten. Sie sind nach dem Prinzip steigender Schwierigkeit gegliedert, was den Studierenden eine systematische Weiterentwicklung ihrer Fähigkeiten ermöglicht.

Das Lehrmittel kann von Studierenden zum selbstständigen Studium des Faches, zur Wissenskorrektur, Wiederholung und Prüfungsvorbereitung sowie von Chemielehrern zur Einzel- und Gruppenarbeit mit Studierenden genutzt werden.

Plan zur Untersuchung organischer Materie.

Thema 1. Theorie der chemischen Struktur organischer Verbindungen. Elektronische Natur der chemischen Bindung.

Algorithmus 1.1. Erstellung vollständiger und kurzer Strukturformeln von Kohlenwasserstoffen.

Algorithmus 1.2. Erstellen von Formeln für Isomere.

Algorithmus 1.3. Homologe Formeln erstellen.

Algorithmus 1.4. Arten organischer Reaktionen.

Kontrollfragen.

Selbstkontrollaufgaben.

Thema 2. Gesättigte Kohlenwasserstoffe.

Cycloparaffine.

Algorithmus 2.1. Nomenklatur der Alkane.

Algorithmus 2.2. Homologe und Isomere.

Algorithmus 2.3. Lösen von Rechenaufgaben zur Ableitung der Summenformel eines Stoffes aus den Massenanteilen der Elemente.

Algorithmus 2.4. Lösen von Berechnungsproblemen zur Ableitung der Summenformel eines Stoffes basierend auf der Masse (Volumen) der Verbrennungsprodukte.

Kontrollfragen.

Selbstkontrollaufgaben.

Thema 3. Ungesättigte Kohlenwasserstoffe.

Algorithmus 3.1. Nomenklatur ungesättigter Kohlenwasserstoffe.

Algorithmus 3.2. Verwendung der Regeln von Markovnikov und Zaitsev beim Erstellen von Reaktionsgleichungen.

Kontrollfragen.

Selbstkontrollaufgaben.

Thema 4. Aromatische Kohlenwasserstoffe.

Algorithmus 4.1. Verwendung der Orientierungsregel im Benzolring beim Erstellen von Reaktionsgleichungen.

Kontrollfragen.

Selbstkontrollaufgaben.

Thema 5. Natürliche Kohlenwasserstoffquellen.

Algorithmus 5.1. Cracken linearer Alkane.

Algorithmus 5.2. Reformierung von Kohlenwasserstoffen.

Kontrollfragen.

Selbstkontrollaufgaben.

Thema 6. Alkohole und Phenole.

Algorithmus 6.1. Isomerie und Nomenklatur gesättigter einwertiger Alkohole.

Algorithmus 6.2. Chemische Eigenschaften und Herstellung von Alkoholen.

Algorithmus 6.3. Lösen von Rechenaufgaben zum Thema „Alkohole und Phenole“.

Kontrollfragen.

Selbstkontrollaufgaben.

Thema 7. Aldehyde. Carbonsäuren.

Algorithmus 7.1. Isomerie und Nomenklatur von Carbonsäuren.

Algorithmus 7.2. Lösung von Rechenaufgaben zum Thema „Aldehyde. Carbonsäuren.“

Kontrollfragen.

Selbstkontrollaufgaben.

Thema 8. Ester. Fette.

Kontrollfragen.

Selbstkontrollaufgaben.

Thema 9. Kohlenhydrate.

Kontrollfragen.

Selbstkontrollaufgaben.

Thema 10. Stickstoffhaltige organische Verbindungen.

Kontrollfragen.

Selbstkontrollaufgaben.

Thema 11. Aminosäuren. Eichhörnchen. Nukleinsäuren.

Kontrollfragen.

Studienplan für organische Substanzen

1. Klassenname.
2. Definition.
3. Allgemeine Klassenformel.
4. Homologe Reihe.
5. Merkmale der Nomenklatur.
6. Isomerie.
7. Physikalische Eigenschaften.
8. Struktur.
9. Chemische Eigenschaften.
10. Methoden zur Beschaffung.
11. Bewerbung.

Thema 1.
Theorie der chemischen Struktur
organische Verbindungen.
Elektronische Natur der chemischen Bindung

Wissen: Methoden zur Bildung und zum Aufbrechen kovalenter Bindungen, Arten und Wesen der Hybridisierung elektronischer Orbitale, Eigenschaften kovalenter Bindungen, Klassifizierung kovalenter Bindungen; Klassifizierung organischer Verbindungen, Klassifizierung von Reaktionen in der organischen Chemie; Nomenklatur organischer Reaktionen; homologe Reihe von Alkanen; Arten von Formeln, die in der organischen Chemie verwendet werden; Grundbestimmungen der Theorie der chemischen Struktur organischer Verbindungen von A. M. Butlerov.

In der Lage sein: Diagramme der Verbindungsbildung und -unterbrechung erstellen; die Vierwertigkeit von Kohlenstoff in organischen Verbindungen erklären; vollständige und kurze Strukturformeln von Kohlenwasserstoffen erstellen; Formeln für Isomere und Homologe für den vorgeschlagenen Stoff erstellen; Demonstrieren Sie anhand von Gleichungen die wichtigsten Reaktionstypen in der organischen Chemie.

Grundlegendes Konzept: Elektronenorbital, Bindungswinkel, freies Radikal, Hybridisierung, Bindungsenergie, Bindungslänge, Bindungspolarität, Sigma-Bindung, Pi-Bindung, Isomerie, chemische Struktur, Homologie, Isomerie, Eliminierung, Hydrierung (Dehydrierung), Halogenierung (Dehalogenierung), Chlorierung (Dechlorierung). ), Hydratation (Dehydratisierung), Hydrochlorierung (Dehydrochlorierung), Hydrohalogenierung (Dehydrohalogenierung), homolytische (radikalische) und heterolytische (ionische) Bindungsspaltungen, Radikalreaktionen, ionische Reaktionen.

Algorithmus 1.1. Erstellung vollständiger und kurzer Strukturformeln von Kohlenwasserstoffen

Übung. Erstellen Sie eine vollständige und kurze Strukturformel von Propan C 3 H 8.

Lösung

1. Schreiben Sie 3 Kohlenstoffatome in eine Linie und verbinden Sie sie durch Bindungen:

2. Fügen Sie Striche (Bindungen) hinzu, sodass jedes Kohlenstoffatom 4 Bindungen hat:

4. Schreiben Sie eine kurze Strukturformel auf:

CH 3 –CH 2 –CH 3.

Algorithmus 1.2. Zusammenstellung von Isomerenformeln

Übung. Erstellen Sie Formeln der Pentan-Isomere C 5 H 12.

1. Schreiben Sie die Kohlenstoffgerüste der Isomere auf, indem Sie die Anzahl der Kohlenstoffatome in der Hauptkette reduzieren und so die Kohlenstoffkette verzweigen:

2. Ordnen Sie die Wasserstoffatome an und stellen Sie die Strukturformeln in Kurzform dar:

Algorithmus 1.3. Homologe Formeln zusammenstellen

Übung. Schreiben Sie Formeln für zwei Homologe für einen Stoff mit der Struktur auf:

Lösung

1. Beim Verfassen von Formeln für Homologe erhöhen oder verringern wir die Anzahl der CH 2 -Gruppen in der Hauptkette und behalten dabei die Struktur (Verzweigung) bei.

Es werden zwei niedere Homologe angegeben:

Algorithmus 1.4. Arten organischer Reaktionen

In der organischen Chemie werden alle strukturellen Veränderungen relativ zu dem an der Reaktion beteiligten Kohlenstoffatom (oder zwei C-Atomen) betrachtet. Bei der Bestimmung der Reaktionsart werden ausschließlich organische Stoffe berücksichtigt.

Einteilung der Reaktionen nach strukturellen Veränderungen, die am Ausgangsstoff auftreten (nach Ergebnis).

1) Verbindung:

RCH=CH 2 + XY RCHX–CH 2 Y;

CH 2 =CH 2 + HBr CH 3 –CH 2 Br.

2) Ersatz:

RCH 2 X + Y RCH 2 Y + X;

CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl,

CH 3 Cl + NaOH CH 3 OH + NaCl.

3) Eliminierung (Spaltung):

RCHX–CH 2 Y RCH=CH 2 + XY;

a) Dehydrierung:

C 3 H 8 C 3 H 6 + H 2;

b) Dehydrierung:

CH 3 –CH 2 OH CH 2 =CH 2 + H 2 O;

c) Entchlorung:

CH 2 Cl – CH 2 Cl + Zn ZnCl 2 + CH 2 =CH 2 ;

d) Dehydrochlorierung:

CH 3 CH 2 Cl + KOH CH 2 = CH 2 + KCl + H 2 O.

5. Nennen Sie Beispiele für acyclische (gesättigte und ungesättigte), alicyclische und aromatische Verbindungen.

6. Nennen Sie Beispiele für Verbindungen mit unterschiedlichen Arten der Hybridisierung der Elektronenorbitale von Atomen.

7. Was ist eine Funktionsgruppe?

8. Welche Arten der Nomenklatur für organische Verbindungen werden derzeit verwendet?

9. Welche Arten von Formeln werden in der organischen Chemie verwendet?

10. Definieren Sie die folgenden Konzepte: chemische Struktur, freies Radikal, Bindungsenergie, Bindungslänge, Bindungspolarität, Hydrierung, Dehydratisierung, Hydrochlorierung, Dehydrochlorierung, Elektronenorbital, kovalente Bindung, Bindungswinkel, Sigma-Bindung, Pi-Bindung, Isomerisierung, Eliminierung, ionische Reaktionen, Radikalreaktionen, primäre ( sekundäres, tertiäres, quartäres) Kohlenstoffatom.

Selbstkontrollaufgaben

1. Erstellen Sie Strukturformeln der Verbindungen und geben Sie an, zu welcher Klasse jede von ihnen gehört:

C 2 H 6, C 2 H 2, CH 3 OH, C 2 H 5 Br, CH 3 COOH, C 6 H 6.

2. Schreiben Sie Strukturformeln von Isomeren der Zusammensetzung C 7 H 12 mit einem quartären Kohlenstoffatom und benennen Sie die Stoffe.

3. Geben Sie die Formeln von fünf Kohlenwasserstoffen an, die keine Isomere haben.

Nachdruck mit Fortsetzung

Ministerium für Bildung und Wissenschaft der Russischen Föderation

Bundesamt für Bildung

Staatliche Bildungseinrichtung für höhere Berufsbildung „Ural State Technical University - UPI“

ABTEILUNG ORGANISCHE CHEMIE

ORGANISCHE CHEMIE

VORLESUNGSNOTIZEN

für die Richtung 240100 „Chemische Technik und Biotechnologie“

Jekaterinburg

Ponizovsky M.G., Ph.D., außerordentlicher Professor, Abteilung für Organische Chemie

Rusinova L.I., Ph.D., außerordentliche Professorin, Abteilung für Organische Chemie

ANMERKUNG

Das Lehrbuch ist Teil des pädagogischen und methodischen Komplexes der Disziplin „Organische Chemie“. Es enthält eine Zusammenfassung von 44 Vorlesungen, die alle Abschnitte des gelehrten Kurses abdecken. Das Handbuch dient der Organisation der selbstständigen Arbeit der Studierenden zur Vorbereitung auf Vorlesungen, Praktika, Laborübungen, Zwischen- und Abschlusskontrollen sowie Hausaufgaben und Prüfungen im Studiengang „Organische Chemie“. Das Handbuch ist ein Lehrmaterial für Studierende im zweiten Jahr des CTF und kann auch für Studierende im ersten bis dritten Jahr des FSM, FTF und MTF RTF nützlich sein.

Bibliographie 38 Titel.

Erstellt von der Abteilung für Organische Chemie

Vorlesung Nr. 1

· Fachgebiet Organische Chemie. Die Gründe für seine Trennung in eine eigenständige Wissenschaft und die wichtigsten Entwicklungsstadien. Strukturtheorie und ihre Rolle bei der Entwicklung der organischen Synthese.

· Empirische, molekulare und Strukturformeln. Isomerie. Strukturisomere. Homologe serie. Hauptfunktionelle Gruppen und Klassen organischer Verbindungen.

· Grundprinzipien der Nomenklatur organischer Stoffe. Ersatznomenklatur, IUPAC. Grundregeln für die Benennung organischer Verbindungen.

Fachgebiet Organische Chemie

Erstmaliges Konzept organische Chemie 1808 vom schwedischen Chemiker Berzelius eingeführt. Er glaubte, dass der Unterschied zwischen anorganischen und organischen Substanzen darin besteht, dass erstere im Labor durch gewöhnliche präparative Methoden gewonnen werden können, während letztere ausschließlich durch lebenswichtige Prozesse gebildet werden können.

Im Jahr 1828 wandelte der deutsche Chemiker F. Wöhler die anorganische Substanz Ammoniumcyanat in die bekannte organische Verbindung Harnstoff um:

Entdeckung durch F. Wöhler organische Synthese wurde in der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts zu einem starken Impuls für die Entwicklung der organischen Chemie. A. Kekule und A. Cooper entdeckten unabhängig voneinander die Vierwertigkeit von Kohlenstoff. Cooper bemerkte die Fähigkeit von Kohlenstoffatomen, Ketten zu bilden, und schlug die Verwendung von Formeln vor, in denen die Symbole der Atome durch Valenzlinien verbunden sind. Im Jahr 1861 A.M. Butlerov stellte eine Theorie der chemischen Struktur auf, nach der die Eigenschaften einer Substanz durch die Natur, die Anzahl ihrer Atome und die Art ihrer Bindung untereinander bestimmt werden. Es hieß Butlerov chemische Struktur einer Substanz. Darüber hinaus argumentierte Butlerov, dass die Untersuchung der Eigenschaften von Stoffen es ermöglichen werde, ihre Struktur zu bestimmen, und dass die Kenntnis der Struktur es ermöglichen werde, Eigenschaften vorherzusagen. Im Jahr 1874 schlugen Van't Hoff und Le Bel gleichzeitig vor, dass einige Phänomene durch die räumliche Ausrichtung der Valenzen des Kohlenstoffatoms erklärt werden könnten. Nach van't Hoff sind die vier Valenzen des Kohlenstoffs identisch und auf die Ecken eines regelmäßigen Tetraeders gerichtet, in dessen Zentrum sich ein Kohlenstoffatom befindet.

Unter den Elementen, aus denen organische Stoffe neben Kohlenstoff bestehen, nimmt Wasserstoff eine herausragende Rolle ein, da die Zahl der organischen Verbindungen, die kein einziges Wasserstoffatom enthalten, im Vergleich zur Gesamtzahl der heute der organischen Chemie bekannten Stoffe äußerst gering ist .

Die Eigenschaften, die die Einzigartigkeit organischer Verbindungen bestimmen, gehören nicht zu Kohlenstoff oder Wasserstoff einzeln, sondern zu Substanzen, die aus diesen beiden Elementen gebildet werden – Kohlenstoffhydriden oder Kohlenwasserstoffe. Kohlenwasserstoffe sind die Grundlage für die Klassifizierung organischer Stoffe, da alle organischen Verbindungen als Derivate von Kohlenwasserstoffen betrachtet werden können, die entstehen, wenn Wasserstoffatome durch Atome anderer Elemente ersetzt werden. Deshalb Organische Chemie – Chemie der Kohlenwasserstoffe und ihrer Derivate (K. Schorlemmer, 1889).

Der Begriff selbst „Bio“ bleibt gültig, da die Chemie der Kohlenwasserstoffe und ihrer Derivate für das Leben wichtiger ist als die Chemie aller anderen Elemente.

Empirische, molekulare und Strukturformeln. Isomerie.

Gegenstand des Studiums der Chemie sind einzelne Verbindungen, d.h. Stoffe, die aus identischen Molekülen bestehen. Im einfachsten Fall gilt ein Stoff als rein, wenn sich sein Schmelzpunkt (bei einem Feststoff) bzw. Siedepunkt (bei einer Flüssigkeit) nicht ändert.

E empirische Formel– eine chemische Formel, die die qualitative Zusammensetzung widerspiegelt und die relative Anzahl der Atome jedes Elements angibt in der gesamten Probe (nicht in einem Molekül), wobei ganze Zahlen verwendet werden, die kein gemeinsames Vielfaches haben. CH ist beispielsweise die empirische Formel von Benzol.

Summenformel (Bruttoformel) zeigt die qualitative und quantitative Zusammensetzung des Moleküls. Die Summenformel kann mit der empirischen Formel identisch oder ein ganzzahliges Vielfaches davon sein. C 6 H 6 ist die Summenformel von Benzol.

Strukturformel zeigt die relative Anordnung von Atomen und funktionellen Gruppen in einem Molekül. Strukturformel von Benzol:

Isomere(isos – gleich, meros – Teil) – Stoffe, die die gleiche Summenformel haben, sich aber in der Struktur unterscheiden. Das Phänomen der Isomerie beruht auf der Existenz von Molekülen mit gleicher qualitativer und quantitativer Zusammensetzung, die jedoch aufgrund unterschiedlicher Anordnung von Atomen oder funktionellen Gruppen oder ihrer Orientierung im Raum unterschiedliche physikalische und chemische Eigenschaften aufweisen.

Strukturisomerie– zwei oder mehr Verbindungen mit derselben Summenformel, die sich voneinander unterscheiden:

· Struktur des Kohlenstoffgerüsts, beispielsweise für C 5 H 12:

· unterschiedliche Anordnung identischer funktioneller Gruppen (mit gleichem Kohlenstoffgerüst)

Weitere Arten der Isomerie werden in weiteren Vorlesungen besprochen.

Homologe serie– eine Reihe von Verbindungen, in denen sich jedes Mitglied vom vorherigen durch die gleiche Struktureinheit unterscheidet (homologer Unterschied). Homologe– Mitglieder der homologen Reihe.

Klassifizierung organischer Stoffe.

Grundlage für die Klassifizierung organischer Verbindungen ist die Strukturtheorie. Alle organischen Substanzen, die unterschiedliche Reste R (wobei R ein organischer Rest ist) und die gleichen funktionellen Gruppen enthalten, können in entsprechende Klassen eingeteilt werden. Dies ermöglicht die Klassifizierung von Stoffen nach ihren chemischen und physikalischen Eigenschaften, die für eine bestimmte Struktur charakteristisch sind.

Reis. 1.1. Klassifizierung organischer Stoffe (Fragment)

1. Definition des Begriffs „Organische Chemie“

Von den verschiedenen chemischen Verbindungen enthalten die meisten (über vier Millionen) Kohlenstoff. Fast alle davon sind organische Substanzen. Organische Verbindungen wie Kohlenhydrate, Proteine ​​und Vitamine kommen in der Natur vor und spielen eine wichtige Rolle im Leben von Tieren und Pflanzen. Viele organische Stoffe und deren Gemische (Kunststoffe, Gummi, Erdöl, Erdgas und andere) sind für die Entwicklung der Volkswirtschaft des Landes von großer Bedeutung.

Die Chemie der Kohlenstoffverbindungen wird organische Chemie genannt. So definierte der große russische organische Chemiker A.M. das Fach organische Chemie. Butlerow. Allerdings gelten nicht alle Kohlenstoffverbindungen als organisch. Einfache Stoffe wie Kohlenmonoxid (II) CO, Kohlendioxid CO2, Kohlensäure H2CO3 und ihre Salze, zum Beispiel CaCO3, K2CO3, werden als anorganische Verbindungen klassifiziert. Organische Stoffe können neben Kohlenstoff auch andere Elemente enthalten. Am häufigsten sind Wasserstoff, Halogene, Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel und Phosphor. Es gibt auch organische Substanzen, die andere Elemente enthalten, darunter Metalle.

2. Struktur des Kohlenstoffatoms (C), Struktur seiner elektronischen Hülle

2.1 Die Bedeutung des Kohlenstoffatoms (C) in der chemischen Struktur organischer Verbindungen

KOHLENSTOFF (lat. Carboneum), C, chemisches Element der Nebengruppe IVa des Periodensystems; Ordnungszahl 6, Atommasse 12,0107, gehört zu den Nichtmetallen. Natürlicher Kohlenstoff besteht aus zwei stabilen Nukliden – 12C (98,892 Massen-%) und 13C (1,108 %) und einem instabilen – C – mit einer Halbwertszeit von 5730 Jahren.

Vorkommen in der Natur. Kohlenstoff macht 0,48 % der Masse der Erdkruste aus und nimmt damit unter den anderen Elementen den 17. Platz ein. Die wichtigsten kohlenstoffhaltigen Gesteine ​​sind natürliche Karbonate (Kalksteine ​​und Dolomite); Die darin enthaltene Kohlenstoffmenge beträgt etwa 9.610 Tonnen.

Im freien Zustand kommt Kohlenstoff in der Natur in Form fossiler Brennstoffe sowie in Form von Mineralien – Diamant und Graphit – vor. Etwa 1013 Tonnen Kohlenstoff sind in brennbaren Mineralien wie Kohle und Braunkohle, Torf, Schiefer und Bitumen konzentriert, die im Erdinneren starke Ansammlungen bilden, sowie in natürlichen brennbaren Gasen. Diamanten sind äußerst selten. Auch diamanthaltige Gesteine ​​(Kimberlite) enthalten nicht mehr als 9-10 % Diamanten mit einem Gewicht von in der Regel nicht mehr als 0,4 g. Gefundene große Diamanten erhalten meist einen besonderen Namen. Der größte Diamant „Cullinan“ mit einem Gewicht von 621,2 g (3106 Karat) wurde 1905 in Südafrika (Transvaal) gefunden, und der größte russische Diamant „Orlow“ mit einem Gewicht von 37,92 g (190 Karat) wurde Mitte des 17. Jahrhunderts in Sibirien gefunden

Graphit ist schwarzgrau, undurchsichtig, fühlt sich fettig an und hat einen metallischen Glanz. Er ist eine Ansammlung flacher Polymermoleküle aus Kohlenstoffatomen, die lose übereinander geschichtet sind. Dabei sind die Atome innerhalb der Schicht stärker miteinander verbunden als die Atome zwischen den Schichten.

Diamant ist eine andere Sache. In seinem farblosen, transparenten und stark brechenden Kristall ist jedes Kohlenstoffatom durch chemische Bindungen mit vier ähnlichen Atomen verbunden, die sich an den Spitzen des Tetraeders befinden. Alle Krawatten sind gleich lang und sehr stark. Sie bilden im Raum einen durchgehenden dreidimensionalen Rahmen. Der gesamte Diamantkristall ist wie ein riesiges Polymermolekül, das keine „Schwachstellen“ aufweist, denn Die Stärke aller Bindungen ist gleich.

Die Dichte von Diamant beträgt bei 20°C 3,51 g/cm3, die von Graphit 2,26 g/cm3. Die physikalischen Eigenschaften von Diamant (Härte, elektrische Leitfähigkeit, Wärmeausdehnungskoeffizient) sind in alle Richtungen nahezu gleich; Es ist der härteste aller in der Natur vorkommenden Stoffe. Bei Graphit unterscheiden sich diese Eigenschaften in verschiedenen Richtungen – senkrecht oder parallel zu den Kohlenstoffatomschichten – stark: Bei kleinen seitlichen Kräften verschieben sich parallele Graphitschichten relativ zueinander und es schichtet sich in einzelne Flocken und hinterlässt Spuren auf dem Papier. Hinsichtlich der elektrischen Eigenschaften ist Diamant ein Dielektrikum, während Graphit elektrischen Strom leitet.

Beim Erhitzen ohne Luftzugang auf über 1000 °C verwandelt sich Diamant in Graphit. Graphit verändert sich bei ständiger Erhitzung unter den gleichen Bedingungen bis zu 3000 °C nicht, dann sublimiert es ohne zu schmelzen. Der direkte Übergang von Graphit in Diamant erfolgt nur bei Temperaturen über 3000 °C und enormem Druck – etwa 12 GPa.

Die dritte allotrope Modifikation von Kohlenstoff, Carbin, wurde künstlich gewonnen. Es ist ein feines kristallines schwarzes Pulver; In seiner Struktur sind lange Ketten von Kohlenstoffatomen parallel zueinander angeordnet. Jede Kette hat die Struktur (-C=C) L oder (=C=C=) L. Die Dichte des Karabiners liegt im Durchschnitt zwischen Graphit und Diamant – 2,68–3,30 g/cm 3 . Eine der wichtigsten Eigenschaften von Carbin ist seine Verträglichkeit mit den Geweben des menschlichen Körpers, die es beispielsweise ermöglicht, es bei der Herstellung künstlicher Blutgefäße zu verwenden, die vom Körper nicht abgestoßen werden (Abb. 1).

Fullerene erhielten ihren Namen nicht zu Ehren des Chemikers, sondern nach dem amerikanischen Architekten R. Fuller, der den Bau von Hangars und anderen Strukturen in Form von Kuppeln vorschlug, deren Oberfläche aus Fünfecken und Sechsecken besteht (eine solche Kuppel wurde gebaut, zum Beispiel im Moskauer Sokolniki-Park).

Kohlenstoff zeichnet sich auch durch einen Zustand mit ungeordneter Struktur aus – dies ist der sogenannte. amorpher Kohlenstoff (Ruß, Koks, Holzkohle) Abb. 2. Gewinnung von Kohlenstoff (C):

Die meisten Stoffe um uns herum sind organische Verbindungen. Dies sind tierische und pflanzliche Gewebe, unsere Lebensmittel, Medikamente, Kleidung (Baumwolle, Wolle und synthetische Fasern), Kraftstoffe (Öl und Erdgas), Gummi und Kunststoffe, Waschmittel. Derzeit sind mehr als 10 Millionen solcher Substanzen bekannt, und ihre Zahl nimmt jedes Jahr erheblich zu, da Wissenschaftler unbekannte Substanzen aus natürlichen Objekten isolieren und neue Verbindungen herstellen, die in der Natur nicht vorkommen.

Eine solche Vielfalt organischer Verbindungen ist mit der einzigartigen Eigenschaft von Kohlenstoffatomen verbunden, sowohl untereinander als auch mit anderen Atomen starke kovalente Bindungen einzugehen. Kohlenstoffatome, die sowohl über Einfach- als auch über Mehrfachbindungen miteinander verbunden sind, können Ketten nahezu beliebiger Länge und Zyklen bilden. Die große Vielfalt organischer Verbindungen ist auch mit der Existenz des Phänomens der Isomerie verbunden.

Fast alle organischen Verbindungen enthalten auch Wasserstoff; sie enthalten oft Sauerstoff- und Stickstoffatome und seltener Schwefel, Phosphor und Halogene. Verbindungen, die Atome beliebiger Elemente (außer O, N, S und Halogene) enthalten, die direkt an Kohlenstoff gebunden sind, werden zusammenfassend als Organoelementverbindungen bezeichnet; Die Hauptgruppe solcher Verbindungen sind metallorganische Verbindungen (Abb. 3).

Die große Zahl organischer Verbindungen erfordert deren eindeutige Klassifizierung. Die Basis einer organischen Verbindung ist das Gerüst des Moleküls. Das Skelett kann eine offene (ungeschlossene) Struktur haben, in diesem Fall wird die Verbindung als azyklisch (aliphatisch; aliphatische Verbindungen werden auch Fettverbindungen genannt, da sie zuerst aus Fetten isoliert wurden) und eine geschlossene Struktur haben, in diesem Fall wird sie als „fettige Verbindungen“ bezeichnet zyklisch. Das Gerüst kann aus Kohlenstoff bestehen (nur aus Kohlenstoffatomen bestehen) oder andere Atome als Kohlenstoff enthalten – die sogenannten. Heteroatome, am häufigsten Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel. Zyklische Verbindungen werden in carbozyklische (Kohlenstoff) Verbindungen, die aromatisch und alizyklisch (mit einem oder mehreren Ringen) sein können, und heterozyklische Verbindungen unterteilt.

Wasserstoff- und Halogenatome sind nicht im Gerüst enthalten, und Heteroatome sind nur dann im Gerüst enthalten, wenn sie mindestens zwei Bindungen mit Kohlenstoff haben. So ist in Ethylalkohol CH3CH2OH das Sauerstoffatom nicht im Molekülgerüst enthalten, in Dimethylether CH3OCH3 jedoch darin.

Darüber hinaus kann das azyklische Grundgerüst unverzweigt (alle Atome sind in einer Reihe angeordnet) und verzweigt sein. Manchmal wird ein unverzweigtes Skelett als linear bezeichnet, aber es sollte beachtet werden, dass die Strukturformeln, die wir am häufigsten verwenden, nur die Bindungsordnung und nicht die tatsächliche Anordnung der Atome wiedergeben. Somit hat eine „lineare“ Kohlenstoffkette eine Zickzackform und kann sich im Raum auf verschiedene Arten verdrehen.

Im Molekülgerüst gibt es vier Arten von Kohlenstoffatomen. Es ist üblich, ein Kohlenstoffatom als primär zu bezeichnen, wenn es nur eine Bindung mit einem anderen Kohlenstoffatom eingeht. Ein sekundäres Atom ist an zwei andere Kohlenstoffatome gebunden, ein tertiäres Atom ist an drei gebunden und ein quartäres Atom nutzt alle vier seiner Bindungen aus, um Bindungen mit Kohlenstoffatomen einzugehen.

Das nächste Klassifizierungsmerkmal ist das Vorliegen von Mehrfachbindungen. Organische Verbindungen, die nur einfache Bindungen enthalten, werden als gesättigt (Limit) bezeichnet. Verbindungen, die Doppel- oder Dreifachbindungen enthalten, werden als ungesättigt (ungesättigt) bezeichnet. In ihren Molekülen gibt es weniger Wasserstoffatome pro Kohlenstoffatom als in den limitierenden. Zyklische ungesättigte Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe werden als eigene Klasse aromatischer Verbindungen klassifiziert.

Das dritte Klassifizierungsmerkmal ist das Vorhandensein funktioneller Gruppen – Atomgruppen, die für eine bestimmte Verbindungsklasse charakteristisch sind und deren chemische Eigenschaften bestimmen. Anhand der Anzahl der funktionellen Gruppen werden organische Verbindungen in monofunktionelle – sie enthalten eine funktionelle Gruppe, polyfunktionelle – sie enthalten mehrere funktionelle Gruppen, zum Beispiel Glycerin, und heterofunktionelle – es gibt mehrere verschiedene Gruppen in einem Molekül, zum Beispiel Aminosäuren – unterteilt.

Abhängig davon, an welchem ​​​​Kohlenstoffatom sich die funktionelle Gruppe befindet, werden die Verbindungen in primäres, beispielsweise Ethylchlorid CH 3 CH 2 C1, sekundäres Isopropylchlorid (CH3) 2 CH 1 und tertiäres Butylchlorid (CH 8) 8 CCl unterteilt .

Die funktionelle Gruppe bestimmt, ob eine organische Verbindung zu einer bestimmten Klasse gehört (siehe Tabelle).

Organische Verbindungen haben vielfältige Eigenschaften. Wie unterschiedlich sind Erdgas, Zucker und beispielsweise Polyethylen! Allerdings haben organische Verbindungen ihre eigenen spezifischen Eigenschaften. Das erste Merkmal hängt mit der molekularen Struktur dieser Substanzen zusammen. Im Vergleich zu ionischen Verbindungen haben sie niedrigere Schmelz- und Siedepunkte, ihre Reaktionen sind oft langsamer als die ionischer Verbindungen und erfordern den Einsatz eines Katalysators. Und die zweite Eigenschaft, die den meisten dieser Verbindungen gemeinsam ist, ist die Fähigkeit zur Oxidation, und der Oxidationsprozess ist thermodynamisch günstig. Die meisten organischen Verbindungen oxidieren in einer sauerstoffhaltigen Atmosphäre und setzen dabei große Energiemengen frei. Dank dieser Reaktionen gewinnen wir nicht nur Energie zum Heizen unserer Häuser und zum Bewegen von Fahrzeugen (Brennholz, Kohle, Öl), sondern auch für die lebenswichtigen Funktionen unseres Körpers (Abb. 4).

Die Kohlenstoffatome, aus denen organische Verbindungen bestehen, sind immer vierwertig, haben die elektronische Konfiguration 1s2s22p2 und können in drei Valenzzuständen vorliegen

Der erste Wertigkeitszustand (am Beispiel von Methan CH4). Bei der Bildung eines Methanmoleküls geht das Kohlenstoffatom in einen angeregten Zustand über:

An der Bildung von vier b-Bindungen sind vier ungepaarte Elektronen (2s und 2p) beteiligt. In diesem Fall entstehen Hybridorbitale. Bei der Hybridisierung von Orbitalen handelt es sich um den Prozess, sie in Form und Energie auszurichten. Die Anzahl der Hybridorbitale ist gleich der Anzahl der ursprünglichen Orbitale. In einem Methanmolekül und in allen Molekülen organischer Substanzen befinden sich Kohlenstoffatome an der Stelle einer Einfachbindung im Zustand der br3-Hybridisierung, d.h. Am Kohlenstoffatom wurden die Orbitale von einem s- und drei p-Elektronen hybridisiert und es bildeten sich 4 identische Hybridorbitale.

sp3 – Hybridwolken befinden sich in einem Winkel von 109°28`.

Der zweite Wertigkeitszustand des Kohlenstoffatoms am Beispiel von Ethylen (C2H4)

Im Ethylenmolekül ist jedes Kohlenstoffatom mit drei anderen Atomen verbunden, daher gehen drei Orbitale eine Hybridisierung ein: ein s und zwei p, d.h. Es kommt zur sp2-Hybridisierung.

Diese Orbitale stehen in einem Winkel von 120° zueinander.

Zwei nichthybride Orbitale überlappen sich senkrecht zur Ebene und bilden eine Bindung.

Der dritte Wertigkeitszustand des Kohlenstoffatoms (am Beispiel von Acetylen C2H2). In einem Acetylenmolekül ist ein Kohlenstoffatom mit zwei anderen Atomen verbunden, sodass zwei Orbitale eine Hybridisierung eingehen: eines s und eines p, d.h. Es kommt zur sp-Hybridisierung.

Diese Orbitale stehen in einem Winkel von 180° zueinander.

Zwei nicht hybridisierte p-Bindungen bilden bei seitlicher Überlappung zwei π-Bindungen, die in zueinander senkrechten Ebenen liegen.

3. Kohlenwasserstoffe

KOHLENWASSERSTOFFE, organische Verbindungen, deren Moleküle nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bestehen.

Der einfachste Vertreter ist Methan CH 4. Kohlenwasserstoffe sind die Begründer aller anderen organischen Verbindungen, von denen eine große Vielfalt durch Einführung funktioneller Gruppen in das Kohlenwasserstoffmolekül erhalten werden kann; Daher wird organische Chemie oft als die Chemie der Kohlenwasserstoffe und ihrer Derivate definiert.

Kohlenwasserstoffe können je nach Molekulargewicht gasförmige, flüssige oder feste (aber plastische) Stoffe sein. Verbindungen, die unter normalen Bedingungen bis zu vier Kohlenstoffatome in einem Molekül enthalten – Gase, zum Beispiel Methan, Ethan, Propan, Butan, Isobutan; Diese Kohlenwasserstoffe sind Teil der brennbaren natürlichen und Erdölbegleitgase. Flüssige Kohlenwasserstoffe sind Bestandteil von Erdöl und Erdölprodukten; Sie enthalten typischerweise bis zu sechzehn Kohlenstoffatome. Einige Wachse, Paraffin, Asphalte, Bitumen und Teer enthalten noch schwerere Kohlenwasserstoffe; Paraffin enthält also feste Kohlenwasserstoffe mit 16 bis 30 Kohlenstoffatomen.

Kohlenwasserstoffe werden in Verbindungen mit offener Kette – aliphatische oder nichtzyklische Verbindungen mit geschlossener zyklischer Struktur – alizyklische (haben keine aromatische Eigenschaft) und aromatische (ihre Moleküle enthalten einen Benzolring oder aus kondensierten Benzolringen aufgebaute Fragmente) unterteilt ). Aromatische Kohlenwasserstoffe werden als eigene Klasse klassifiziert, da sie aufgrund des Vorhandenseins eines geschlossenen konjugierten Systems von HS-Bindungen spezifische Eigenschaften aufweisen.

Nichtzyklische Kohlenwasserstoffe können eine unverzweigte Kette von Kohlenstoffatomen (Moleküle mit normaler Struktur) und eine verzweigte Kette (Moleküle mit Isostruktur) haben. Abhängig von der Art der Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen werden sowohl aliphatische als auch zyklische Kohlenwasserstoffe in gesättigte unterteilt , die nur einfache Bindungen enthalten (Alkane, Cycloalkane) und ungesättigt, die neben einfachen Bindungen auch Mehrfachbindungen enthalten (Alkene, Cycloalkene, Diene, Alkine, Cycloalkine).

Die Klassifizierung der Kohlenwasserstoffe wird im Diagramm (siehe Seite 590) widergespiegelt, das auch Beispiele für die Strukturen von Vertretern jeder Kohlenwasserstoffklasse enthält.

Kohlenwasserstoffe sind als Energiequelle unverzichtbar, da die wichtigste gemeinsame Eigenschaft all dieser Verbindungen die Freisetzung einer erheblichen Wärmemenge bei der Verbrennung ist (z. B. beträgt die Verbrennungswärme von Methan 890 kJ/mol). Kohlenwasserstoffgemische werden als Brennstoff in Wärmekraftwerken und Kesselhäusern (Erdgas, Heizöl, Kesselbrennstoff) sowie als Treibstoff für Motoren von Autos, Flugzeugen und anderen Fahrzeugen (Benzin, Kerosin und Dieselkraftstoff) verwendet. Bei der vollständigen Verbrennung von Kohlenwasserstoffen entstehen Wasser und Kohlendioxid.

Hinsichtlich der Reaktivität unterscheiden sich verschiedene Klassen von Kohlenwasserstoffen stark voneinander: Gesättigte Verbindungen sind relativ inert, ungesättigte Verbindungen zeichnen sich durch Additionsreaktionen an Mehrfachbindungen aus und aromatische Verbindungen zeichnen sich durch Substitutionsreaktionen (z. B. Nitrierung, Sulfonierung) aus.

Kohlenwasserstoffe werden als Ausgangs- und Zwischenprodukte in der organischen Synthese verwendet. In der chemischen und petrochemischen Industrie werden nicht nur Kohlenwasserstoffe natürlichen Ursprungs verwendet, sondern auch synthetische. Methoden zur Gewinnung letzterer basieren auf der Verarbeitung von Erdgas (Herstellung und Nutzung von Synthesegas – einer Mischung aus CO und H2), Öl (Cracken), Kohle (Hydrierung) und neuerdings auch Biomasse, insbesondere landwirtschaftliche Abfälle, Holz Verarbeitung und andere Produktion

3.1 Grenzkohlenwasserstoffe. Alkane CnH2n+2

Grundlegende physikalische und chemische Eigenschaften:

CH4-Gas ist farb- und geruchlos, leichter als Luft und wasserunlöslich

С-С4 – Gas;

C5-C16 – flüssig;

C16 und mehr – solide

Beispiele für in der Kosmetik verwendete Kohlenwasserstoffe, ihre Zusammensetzung und Eigenschaften (Paraffin, Vaseline).

In der Kosmetik werden Kohlenwasserstoffe zur Filmbildung mit Gleiteffekt (z. B. in Massagecremes) und als strukturbildende Bestandteile verschiedener Präparate eingesetzt.

Gasförmige Kohlenwasserstoffe

Methon und Ethan sind Bestandteile von Erdgas. Propan und Butan (in verflüssigter Form) sind Kraftstoffe für den Transport.

Flüssige Kohlenwasserstoffe

Benzin. Transparente, brennbare Flüssigkeit mit typischem Geruch, leicht löslich in organischen Lösungsmitteln (Alkohol, Ether, Tetrachlorkohlenstoff). Ein Gemisch aus Benzin und Luft ist ein starker Sprengstoff. Manchmal wird Spezialbenzin verwendet, um die Haut zu entfetten und beispielsweise von Pflasterresten zu reinigen.

Vaselineöl. Ein flüssiger, viskoser Kohlenwasserstoff mit hohem Siedepunkt und niedriger Viskosität. In der Kosmetik wird es als Haaröl, Hautöl und Bestandteil von Cremes verwendet. Paraffinöl. Transparente, farblose, farblose, geruchlose, dicke, ölige Substanz, hohe Viskosität, unlöslich in Wasser, fast unlöslich in Ethanol, löslich in Ether und anderen organischen Lösungsmitteln. Feste Kohlenwasserstoffe

Paraffin. Eine Mischung fester Kohlenwasserstoffe, die durch Destillation der Paraffinfraktion von Öl gewonnen wird. Paraffin ist eine kristalline Masse mit spezifischem Geruch und neutraler Reaktion. Paraffin wird in der Thermotherapie eingesetzt. Geschmolzenes Paraffin, das über eine hohe Wärmekapazität verfügt, kühlt langsam ab und sorgt durch die allmähliche Wärmeabgabe für eine gleichmäßige Erwärmung des Körpers über lange Zeit. Beim Abkühlen geht Paraffin vom flüssigen in den festen Zustand über und verdichtet das darunter liegende Gewebe, wobei sein Volumen abnimmt. Durch die Verhinderung einer Hyperämie oberflächlicher Gefäße erhöht geschmolzenes Paraffin die Gewebetemperatur und verstärkt die Schweißbildung. Indikationen für eine Paraffintherapie sind Seborrhoe der Gesichtshaut, Akne, insbesondere indurative Akne, infiltriertes chronisches Ekzem. Es empfiehlt sich, nach der Paraffinmaske eine Gesichtsreinigung zu verordnen.

Ceresin. Eine Mischung aus Kohlenwasserstoffen, die durch die Verarbeitung von Ozokerit gewonnen wird. Es wird in der dekorativen Kosmetik als Verdickungsmittel verwendet, da sich der Koks gut mit Fetten vermischt.

Vaseline ist eine Mischung aus Kohlenwasserstoffen. Es ist eine gute Grundlage für Salben, zersetzt die in seiner Zusammensetzung enthaltenen Arzneistoffe nicht und kann in beliebigen Mengen mit Ölen und Fetten gemischt werden. Da alle Kohlenwasserstoffe nicht verseift sind und nicht direkt durch die Haut dringen können, werden sie in der Kosmetik als Oberflächenschutzmittel eingesetzt. Alle flüssigen, halbfesten und festen Kohlenwasserstoffe werden nicht ranzig (werden nicht von Mikroorganismen angegriffen).

Die betrachteten Kohlenwasserstoffe werden als azyklisch bezeichnet. Im Gegensatz dazu stehen zyklische (mit einem Benzolring im Molekül) Kohlenwasserstoffe, die bei der Destillation von Kohlenteer anfallen – Benzol (Lösungsmittel), Naphthalin, das früher als Mottenschutzmittel verwendet wurde, Anthracen und andere Stoffe.

3.2 Ungesättigte Kohlenwasserstoffe

Alkene (Ethylenkohlenwasserstoffe) sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe, deren Moleküle eine Doppelbindung aufweisen.

Merkmale der chemischen Struktur

Mit 2 H 4 ist Ethylen ein farbloses Gas mit schwach süßlichem Geruch, leichter als Luft, schwer wasserlöslich.

Grundsätze zur Benennung von Kohlenwasserstoffen:

Kohlenwasserstoffe, die eine Doppelbindung enthalten, enden mit –en.

Ethan C 2 H 6 ®Ethen C 2 H 4

3.3 Zyklische und aromatische Kohlenwasserstoffe, Prinzipien der chemischen Struktur, Beispiele

Arene (aromatische Kohlenwasserstoffe), deren Moleküle stabile zyklische Strukturen – Benzolringe – mit einer besonderen Bindungsart enthalten.

Im Benzolmolekül gibt es keine Einfachbindungen (C - O) und Doppelbindungen (C = C). Alle Bindungen sind äquivalent, ihre Längen sind gleich. Dies ist eine besondere Art von Bindung – eine kreisförmige p-Konjugation.

Hybridisierung – ;sp 2 Bindungswinkel –120°

Sechs Nicht-Hybridbindungen bilden ein einzelnes p-Elektronensystem (aromatischer Kern), das senkrecht zur Ebene des Benzolrings liegt.

Chemische Eigenschaften:

Benzol nimmt eine Zwischenstellung zwischen gesättigten und ungesättigten Kohlenwasserstoffen ein, weil geht eine Substitutionsreaktion (einfach) und eine Additionsreaktion (schwierig) ein.

Azulen. Hierbei handelt es sich um einen zyklischen Kohlenwasserstoff, der synthetisch gewonnen wird (das natürliche Analogon von Chamazulen wird aus Kamillen- und Schafgarbenblüten gewonnen). Azulen hat antiallergische und entzündungshemmende Eigenschaften, lindert Krämpfe der glatten Muskulatur, beschleunigt die Prozesse der Geweberegeneration und -heilung. Es wird in Kosmetika in konzentrierter Form (dunkelblaue Flüssigkeit) und in Form einer 25-prozentigen Lösung bei Kindern verwendet Cremes, Zahnpasta und Dekorationsprodukte sowie in Harzen für die biomechanische Enthaarung.

4. Alkohole

4.1 Definition

Alkohole sind organische Verbindungen, in denen ein Wasserstoffatom (H) durch eine Hydroxylgruppe (OH) ersetzt ist.

4.2 Funktionelle Gruppen. Einteilung von Alkoholen in einwertige und mehrwertige Alkohole, Beispiele. Grundsätze zur Benennung von Alkoholen

Nach der Anzahl der OH-Gruppen werden ein- und mehrwertige Alkohole unterschieden.

Abhängig von der Position der OH-Gruppe werden Alkohole in primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole unterteilt. Im Gegensatz zu Paraffin-Kohlenwasserstoffen haben sie einen relativ hohen Siedepunkt. Alle mehrwertigen Alkohole haben einen süßlichen Geschmack.

Kurzkettige Alkohole sind hydrophil, d. h. Mit Wasser vermischen und hydrophile Stoffe gut lösen. Einwertige Alkohole mit langen Ketten sind in Wasser nahezu oder völlig unlöslich, d.h. hydrophob.

Alkohole mit großer Molekülmasse (Fettalkohole) sind bei Raumtemperatur fest (z. B. Myristyl- oder Cetylalkohol). Ein Alkohol mit mehr als 24 Kohlenstoffatomen wird als Wachsalkohol bezeichnet.

Mit zunehmender Zahl der Hydroxylgruppen nehmen der süßliche Geschmack und die Löslichkeit von Alkohol in Wasser zu. Daher löst sich Glycerin (3-wertiger Alkohol) ähnlich wie Öl gut in Wasser. Der feste 6-atomige Alkohol Sorbitol wird als Zuckerersatz für Diabetiker verwendet.

4.3 Grundlegende chemische und physikalische Eigenschaften von Alkoholen, ihre Verwendung in der Kosmetik (Methanol, Ethanol, Isopropanol, Glycerin)

Einwertige Alkohole

Methanol (Methylalkohol, Holzalkohol) ist eine klare, farblose Flüssigkeit, die sich leicht mit Wasser, Alkohol und Ether mischen lässt. Dieser äußerst giftige Stoff wird nicht in Kosmetika verwendet.

Ethanol (Ethylalkohol, Weinalkohol, Lebensmittelalkohol) ist eine transparente, farblose, flüchtige Flüssigkeit, kann mit Wasser und organischen Lösungsmitteln gemischt werden, ist viel weniger giftig als Methanol und wird in der Medizin und Kosmetik häufig als Lösungsmittel für biologisch aktive Substanzen verwendet (ätherische Öle, Harze, Jod usw.). Ethanol entsteht durch Fermentation zucker- und stärkehaltiger Stoffe. Der Fermentationsprozess erfolgt durch Hefeenzyme. Nach der Gärung wird der Alkohol durch Destillation isoliert. Anschließend erfolgt die Reinigung von unerwünschten Stoffen und Verunreinigungen (Rektifikation). Ethanol wird hauptsächlich in einer Stärke von 96° an Apotheken geliefert. Andere Mischungen aus Ethanol und Wasser enthalten 90, 80, 70, 40 % Alkohol. Fast reiner Alkohol (mit sehr geringen Beimengungen von Wasser) wird als absoluter Alkohol bezeichnet.

Je nach Verwendungszweck wird Alkohol mit verschiedenen Zusatzstoffen (ätherische Öle, Kampfer) aromatisiert. Ethanol fördert die Erweiterung der subkutanen Kapillaren und hat eine desinfizierende Wirkung.

Eau de Toilette für das Gesicht kann 0 bis 30 % Alkohol enthalten, Haarwasser – etwa 50 %, Eau de Cologne – mindestens 70 %. Lavendelwasser enthält etwa 3 % ätherisches Öl. Parfüme enthalten 12 bis 20 % ätherische Öle und ein Fixiermittel, Kölnischwasser etwa 9 % ätherische Öle und etwas Fixiermittel. Isopropanol (Isopropylalkohol) ist ein vollständiger und kostengünstiger Ersatz für Ethanol und gehört zu den sekundären Alkoholen. Selbst gereinigter Isopropylalkohol hat einen charakteristischen Geruch, der nicht beseitigt werden kann. Die desinfizierenden und entfettenden Eigenschaften von Isopropanol sind stärker als die von Ethylalkohol. Es wird nur äußerlich verwendet, als Bestandteil von Eau de Toilette für die Haare, in Fixiermitteln usw. Wodka sollte kein Isopropanol enthalten und eine kleine Menge davon ist in einer Alkoholtinktur aus Kiefernnadeln (Kiefernkonzentrat) erlaubt.

Mehrwertige Alkohole

Zweiwertige Alkohole haben eine Standardendung in ihrem Namen – Glykol. In kosmetischen Präparaten wird Propylenglykol, das eine geringe Toxizität aufweist, als Lösungsmittel und Feuchthaltemittel verwendet. Zweiwertige Alkohole oder Glykole werden gemäß der Substitutionsnomenklatur Diole genannt. Dreiwertiger Alkohol – Glycerin – wird häufig in der Medizin und Pharmazeutik verwendet. Die Konsistenz von Glycerin ist sirupähnlich, nahezu geruchlos, hygroskopisch, süß im Geschmack, löslich in allen anderen OH-Gruppen enthaltenden Stoffen, unlöslich in Ether, Benzin, Chloroform, Fett- und ätherischen Ölen. An den Handel werden 86 - 88 % Glycerin und dehydriertes 98 % Glycerin geliefert. In verdünnter Form ist Glycerin in Hautcremes, Eau de Toilette für das Gesicht, Zahnpasten, Rasierseife und Handgel enthalten. Im richtigen Verhältnis verdünnt, macht es die Haut weich, macht sie elastisch und ersetzt den natürlichen Feuchtigkeitsfaktor der Haut. Es wird nicht in reiner Form in Hautpflegeprodukten verwendet, da es die Haut austrocknet.

Sorbitol ist eine Traubenzuckerart, die in Verbindung mit Wasser eine süßliche, viskose Flüssigkeit bildet, die als Glycerinersatz verwendet werden kann. Sorbit hat die Fähigkeit, die Hautfeuchtigkeit aufrechtzuerhalten, weshalb es in Feuchtigkeitscremes, Rasiercremes, Zahncremes und anderen kosmetischen Präparaten enthalten ist.

5. Alkoholderivate – Ether und Ketone:

KETONE, organische Verbindungen, deren Moleküle eine Carbonylgruppe enthalten

Verbunden mit zwei gleichen oder verschiedenen Kohlenwasserstoffresten. Die allgemeine Formel von Ketonen lautet:, wobei R und R" Kohlenwasserstoffreste sind. Das einfachste aliphatische Keton ist Aceton Eines der aromatischen Ketone ist Acetophenon, und ein Beispiel für ein cyclisches Keton ist Cyclohexanon

Die meisten Ketone sind farblose Flüssigkeiten mit angenehmem Geruch. Ketonmoleküle sind nicht in der Lage, Wasserstoffbrückenbindungen zu bilden, daher liegen die Siede- und Schmelzpunkte von Ketonen viel niedriger als die der entsprechenden sekundären Alkohole. Niedere Ketone sind wasserlöslich.

Ketone haben ähnliche chemische Eigenschaften wie Aldehyde, sind jedoch weniger reaktiv.

Die C=O-Doppelbindung in Ketonen ist polarisiert (die Elektronendichte wird aufgrund ihrer größeren Elektronegativität zum Sauerstoffatom verschoben), daher zeichnen sich Ketone durch Additionsreaktionen an der Carbonylgruppe aus. Beispielsweise werden Ketone durch Zugabe von Wasserstoff nach folgendem Schema zu Alkoholen reduziert:

Und die Additionsreaktion von Blausäure, die zu Nitrilen führt, ist in der organischen Chemie wichtig, da sie es ermöglicht, das Kohlenstoffgerüst des Moleküls zu verändern

Aufgrund der Polarisierung der Doppelbindung im Ketonmolekül ist auch die C-H-Bindung in der Methylengruppe von SCH, die direkt mit der Carbonylgruppe verbunden ist, polarisiert; die Beweglichkeit des Protons der Methylengruppe nimmt zu. Das Ergebnis ist die Fähigkeit von Ketonen, zu Keto-Enol zu werden Tautomerie, was zum Keton-Enol-Gleichgewicht führt, zum Beispiel:

Die Beweglichkeit der Protonen bestimmt auch die Möglichkeit von Kondensationsreaktionen mit Ketonen.

Durch die Oxidation von Isopropanol entsteht das bekannte Lösungsmittel Aceton, das bei der Herstellung von Nagellacken und Nagelentfernern verwendet wird. Ketonersatzstoffe werden häufig in der Kosmetik eingesetzt, da sie keine entfettende Wirkung haben. Bei der Oxidation des zweiten C-Atoms von Glycerin entsteht ein oxidiertes Keton (Dihydroxyaceton):

Dihydroxyaceton reagiert mit Proteinen und Aminosäuren im Stratum Corneum der Epidermis und verursacht eine bräunungsähnliche Färbung der Haut. Die Bildung von Melaninpigmenten nimmt nicht zu. Diese Bräune ist wasserbeständig und entspricht voll und ganz einer natürlichen Bräune. Er ist absolut ungefährlich! Den Öl- und Wasseremulsionen von DND werden 5 % Dihydroxyaceton (DHA) zugesetzt. Es kann nicht als Sonnenschutzmittel verwendet werden, da es keine Filterwirkung gegen ultraviolette Strahlen besitzt.

Äther

Dabei handelt es sich um organische Stoffe, deren Moleküle aus Kohlenwasserstoffresten bestehen, die durch ein Sauerstoffatom R - O - R verbunden sind.

Ester

Dabei handelt es sich um Stoffe mit der allgemeinen Formel: O

R - C - OR, wobei R und R" Kohlenwasserstoffreste sind.

Aus einem Alkohol oder Phenol und Carbonsäuren entsteht ein Ester, der in Gegenwart von Schwefelsäure Wasser freisetzt. Der Name umfasst einen Teil des Namens des Alkohols und einen Teil des Namens der Säure (zum Beispiel ein Ester aus Essigsäure und Amylalkohol – Amylacetat). Ein bekannter Phenolester ist Aspirin (Phenol + Acetylsalicylsäure). Die einfachsten Ester sind Fruchtester oder Essenzen, die wegen ihres leicht fruchtigen Geruchs so genannt werden. Sie werden zur Herstellung von Lack- und Nagellackentfernern, als Lösungsmittel in der Technik und als Aromastoffe in der Lebensmittelproduktion verwendet.

Natürliche tierische und pflanzliche Fette sind Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin mit verschiedenen Fettsäuren. Beispielsweise enthält Maisöl Triglyceride ungesättigter Linolsäure (bis zu 48 %), Kakaobutter enthält Triglyceride gesättigter Stearinsäure (bis zu 25 %) und Palmitinsäure (34 %). Ester aus Fettsäuren und hochmolekularen Alkoholen sind halbsynthetische fettähnliche Substanzen (Isopropylmyristat, Diisopropyladipat, Butylstearat, Isopropylpalmitat), die sich leicht emulgieren lassen, wodurch niedrigviskose Emulsionen erhalten werden können. Sie ziehen leicht in die Haut ein, ohne ein klebriges oder fettiges Gefühl zu hinterlassen. Sie dienen dazu, tierische und pflanzliche Öle in Haut- und Haarpflegeprodukten ganz oder teilweise zu ersetzen, als Lösungsmittel oder Weichmacher in Nagellacken. Andere Fettsäureester sind bekannte Emulgatoren – Dragil, Cethiol, Cremophor.

Lecithin. Lecithin (Phosphatidylcholin) ist ein Phospholipid, ein Ester von Glycerin mit Phosphorylcholin und zwei Fettsäureresten, von denen einer ungesättigt ist. In allen Zellen enthalten, hauptsächlich in biologischen Membranen. Lecithin wird aus Sojabohnen, Bohnen und Erdnüssen gewonnen. Eigelb enthält viel Lecithin. Tierisches und pflanzliches Lecithin werden als Zusatz in Cremes (als Emulgator) für die Haut, in Eau de Toilette, medizinischen Präparaten und Haarsprays usw. verwendet.

Purcelin. Es ist ein öliger oder fester Wachsester, der durch die Extraktion von Fett aus den Drüsen von Wasservögeln entsteht. Es hat ein hohes Ansprechverhalten, eine gute Hautverträglichkeit und wird in kosmetischen Präparaten eingesetzt.

6. Organische Säuren

Carbonsäure ist ein Vertreter der gesättigten einbasigen Säuren.

Carbonsäuren sind organische Substanzen, die eine Carboxylgruppe oder vereinfacht COOH enthalten. Die Carboxylgruppe besteht aus verbundenen Carbonyl- und Hydroxylgruppen, was ihren Namen bestimmt.

Bei Carbonsäuren ist die Carboxylgruppe mit dem Kohlenwasserstoffrest R verbunden, sodass die Formel einer Carbonsäure im Allgemeinen wie folgt geschrieben werden kann: R-COOH.

In Carbonsäuren kann die Carboxylgruppe mit verschiedenen Kohlenwasserstoffresten kombiniert sein – gesättigt, ungesättigt, aromatisch. Dabei werden gesättigte, ungesättigte und aromatische Carbonsäuren isoliert, zum Beispiel:

Abhängig von der Anzahl der in Carbonsäuremolekülen enthaltenen Carboxylgruppen werden einbasige und zweibasige Säuren unterschieden, zum Beispiel:

Kohlenstoffatom, Säure, Alkohol, Lipide

Einbasische Säuren werden auch Monocarbonsäuren genannt, zweibasige Säuren werden Dicarbonsäuren genannt.

Die allgemeine Formel der Mitglieder der homologen Reihe gesättigter einbasiger Karbolsäuren lautet CnH2n-1COOH, wobei n = 0, 1, 2, 3.

Nomenklatur.

Die Namen von Carbonsäuren gemäß der Substitutionsnomenklatur werden aus dem Namen des entsprechenden Alkans unter Hinzufügung der Endung -ova und dem Wort „Säure“ gebildet. Wenn die Kohlenstoffkette verzweigt ist, wird am Anfang des Namens der Säure ein Substituent geschrieben, der ihre Position in der Kette angibt. Die Nummerierung der Kohlenstoffatome in der Kette beginnt mit dem Kohlenstoff der Carboxylgruppe.

Einige gesättigte einbasige Säuren:

Für einige Mitglieder der homologen Reihe gesättigter Carbonsäuren werden Trivialnamen verwendet; es werden die Formeln einiger gesättigter einbasiger Säuren und ihre Namen gemäß der Substitutionsnomenklatur und Trivialnamen angegeben.

Isomere. Beginnend mit der Buttersäure C3H7COOH9 gibt es bei Mitgliedern der homologen Reihe gesättigter einbasiger Säuren Isomere. Ihre Isomerie ist auf die verzweigte Kohlenstoffkette der Kohlenwasserstoffreste zurückzuführen. Somit hat Buttersäure die folgenden zwei Isomere (der Trivialname ist in Klammern angegeben).

Die Formel C 4 H 9 COOH entspricht vier isomeren Carbonsäuren:

Eigenschaften: Säuren der homologen Reihe mit einer normalen -v-Struktur von Ameisensäure bis > C 8 H 17 COOH (Nonansäure) sind unter normalen Bedingungen farblose Flüssigkeiten mit stechendem Geruch. Die höheren Mitglieder der Reihe, beginnend mit C. 9 H 19 COOH, sind Feststoffe. Ameisensäure, Essigsäure und Prodionsäure sind in Wasser gut löslich und können in jedem Verhältnis damit gemischt werden. Andere flüssige Säuren sind in Wasser nur begrenzt löslich. Feste Säuren sind in Wasser praktisch unlöslich.

Die Besonderheiten der chemischen Eigenschaften von Carbonsäuren beruhen auf der starken gegenseitigen Beeinflussung der Carbonyl-C-O- und Hydroxyl-O-H-Gruppen.

In einer Carboxylgruppe ist die Bindung zwischen dem Kohlenstoff und dem Carbonylsauerstoff stark polar. Allerdings wird die positive Ladung am Kohlenstoffatom durch die Anziehung von Elektronen vom Sauerstoffatom der Hydroxylgruppe teilweise reduziert. Daher ist der Carbonylkohlenstoff in Carbonsäuren weniger anfällig für Wechselwirkungen mit nukleophilen Partikeln als in Aldehyden und Ketonen.

Andererseits nimmt unter dem Einfluss der Carbonylgruppe die Polarität der O-H-Bindung aufgrund einer Verschiebung der Elektronendichte vom Sauerstoff zum Kohlenstoffatom zu. Alle oben genannten Merkmale* der Carboxylgruppe können mit dem folgenden Diagramm veranschaulicht werden:

Die berücksichtigte Art der elektronischen Struktur der Carboxylgruppe bestimmt die relative Leichtigkeit der Abstraktion von Wasserstoff aus dieser Gruppe. Daher haben Carbonsäuren gut ausgeprägte saure Eigenschaften. Im wasserfreien Zustand und insbesondere in wässrigen Lösungen dissoziieren Carbonsäuren in Ionen;

Der saure Charakter von Lösungen von Carbonsäuren kann anhand von Indikatoren bestimmt werden. Carbonsäuren sind schwache Elektrolyte und die Stärke der Carbonsäuren nimmt mit zunehmendem Molekulargewicht der Säure ab.

Die häufigsten Fettsäuren sind:

Palmitinsäure CH 3 (CH 2)14COOH,

· Stearinsäure CH 3 (CH 2)16COOH,

· Ölsäure CH 3 (CH 2) 7 CH=CH(CH 2)7COOH,

· Linolsäure CH3(CH2) 4 (CH=CHCH2)2(CH2) 6 COOH,

· Linolensäure CH 3 CH 2 (CH=CHCH 2)3(CH2)6COOH,

· arachidonisches CH 3 (CH 2) 4 (CH = CH CH 2) 4 (CH2) 2COOH,

· Arachinsäure CH 3 (CH 2) 18COOH und einige andere Säuren.

Ameisensäure. Dabei handelt es sich um eine hochbewegliche, farblose Flüssigkeit mit außergewöhnlich stechendem Geruch, die sich in jedem Verhältnis mit Wasser vermischt, sehr ätzend ist und Blasen auf der Haut verursacht. Es wird als Konservierungsmittel verwendet. Essigsäure. Hat die gleichen Eigenschaften wie Ameisensäure. Konzentrierte Essigsäure erstarrt bei 17 °C und verwandelt sich in eine eisartige Masse. Es wird bei der Herstellung von essigsaurem Aluminiumoxid, als Zusatz zu Rasierlotion sowie bei der Herstellung von Aromastoffen und Lösungsmitteln (Lackentferner – Amylacetat) verwendet. Benzoesäure. Es hat kristalline Nadeln, farblos und geruchlos. Es löst sich schlecht in Wasser und leicht in Ethanol und Ether. Dies ist ein bekanntes Konservierungsmittel. Es wird üblicherweise in Form von Natriumsalz als antimikrobielles und fungizides Mittel eingesetzt.

Milchsäure. In konzentrierter Form wirkt es keratolytisch. Feuchtigkeitscremes verwenden Natriumsalz der Milchsäure, das aufgrund seiner hygroskopischen Eigenschaften eine gute feuchtigkeitsspendende Wirkung hat und zudem die Haut aufhellt. Weinsäure. Es besteht aus farblosen transparenten Kristallen oder ist ein kristallines Pulver mit angenehm säuerlichem Geschmack. Es löst sich leicht in Wasser und Ethanol. Es wird in Badesalzen sowie in Haarspülungen nach dem Auftragen von Haarspray verwendet.

Thiomilchsäure. Dabei handelt es sich um Milchsäure, bei der ein Sauerstoffatom durch ein Schwefelatom ersetzt ist.

Buttersäure. Es ist eine farb- und geruchlose Flüssigkeit, die nur in organischen Lösungsmitteln (Benzin, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff) löslich ist. Buttersäure kommt in der Kosmetik nicht in freier Form zum Einsatz, sie ist Bestandteil von Seifen und Shampoos.

Sorbinsäure. Hierbei handelt es sich um eine feste, weiße, mehrfach ungesättigte Fettsäure, die in kaltem Wasser schwer löslich und in Alkohol oder Ether gut löslich ist. Seine Salze und Ester sind absolut ungiftig und werden als Konservierungsmittel in Lebensmitteln und Kosmetika verwendet. Linolsäure, Linolensäure, Arachidonsäure. Essentielle (unersetzliche) ungesättigte Fettsäuren, die im Körper nicht synthetisiert werden. Der Komplex dieser Säuren wird Vitamin G genannt. Ihre physiologische Rolle ist wie folgt: - Normalisierung des Cholesterinspiegels im Blut; - Beteiligung an der Synthese von Prostaglandinen; - Optimierung der Funktionen biologischer Membranen; - Beteiligung am Fettstoffwechsel der Haut. Sie sind Teil der epidermalen Lipide und bilden im Stratum corneum der Epidermis streng organisierte Lipidstrukturen (Schichten), die deren Barrierefunktionen erfüllen. Bei einem Mangel an essentiellen Fettsäuren werden diese durch gesättigte Fettsäuren ersetzt. Beispielsweise führt der Ersatz von Linolsäure durch Palmitinsäure zu einer Desorganisation der Lipidschichten; in der Epidermis bilden sich Bereiche ohne Lipide, die daher für Mikroorganismen und chemische Wirkstoffe durchlässig sind. Essentielle Fettsäuren sind im Samenöl von Mais, Weizen, Soja, Lein, Sesam, Erdnüssen, Mandeln und Sonnenblumen enthalten.

7. Seifen

SEIFEN, Salze höherer Fettsäuren mit der Anzahl der Kohlenstoffatome von 12 bis 18, mit oberflächenaktiven Eigenschaften. Es gibt wasserlösliche und unlösliche Seifen. Lösliche Seifen enthalten ein Alkalimetallkation: Natrium, seltener Kalium. Deshalb werden sie alkalische Seifen genannt. Diese Seifen werden durch alkalische Hydrolyse von Fetten gewonnen, zum Beispiel:

Wasserlösliche Seifen haben die stärkste Reinigungswirkung und sind am weitesten verbreitet.

Seifen mit Calcium-, Magnesium-, Aluminium- usw. Kationen lösen sich nicht in Wasser; Sie nennen sie „metallische“ Seifen. Diese Seifen werden üblicherweise durch eine Austauschreaktion zwischen alkalischen Seifen und Salzen der entsprechenden Metalle gewonnen. Metallseifen werden als Verdickungsmittel für Fette, Trocknungsbeschleuniger für Farben und Lacke usw. verwendet.

In der Industrie werden tierische Fette (minderwertiges Schmalz), pflanzliche Öle (Baumwolle, Palme, Kokosnuss usw.), gehärtete Fette und Fettersatzstoffe (z. B. synthetische Fettsäuren, Kolophonium) als Ausgangsstoffe für die Natriumproduktion verwendet alkalische Seife. Beim Erhitzen von Rohstoffen mit Natriumhydroxid entsteht eine dicke Lösung – „Seifenkleber“, der Glycerin und Fettsäuresalze enthält. Beim Abkühlen härtet die Lösung aus und verwandelt sich in die sogenannte. Klebeseife für Haushalts- und technische Zwecke (der Gehalt der Hauptsubstanz beträgt 40-55 %).

Seifen werden auch aus höheren Erdölkohlenwasserstoffen – Paraffin – hergestellt. Paraffin wird zu Carbonsäuren (Gemisch) oxidiert, die notwendigen Säuren werden aus dem Gemisch isoliert und durch Einwirkung von Na2CO3-Soda in Natriumsalz umgewandelt.

Als Salze starker Basen und schwacher Säuren unterliegen Seifen in wässrigen Lösungen einer Hydrolyse, zum Beispiel:

Daher sind Seifenlösungen alkalisch.

Seifen haben besondere oberflächenaktive Eigenschaften, sodass sie in Lösungen eine reinigende Wirkung entfalten. Bei hartem Wasser ist die Reinigungswirkung von Seife schwach. Dies ist auf ihre Wechselwirkung mit Calciumionen zurückzuführen, die zur Bildung schwerlöslicher Salze führt:

In einer sauren Umgebung zersetzen sich Seifen unter Bildung höherer Carbonsäuren.

Seifen werden nicht nur als Waschmittel verwendet. Sie sind Bestandteile von Schmiermitteln und Reagenzien für die Flotation.

Seifen lassen sich in hartem Wasser nicht gut waschen. Daher entwickelt sich die Produktion synthetischer Waschmittel (SDC). SMS – Salze von Säureestern höherer Alkohole und Schwefelsäure:

Die Wasserhärte wird üblicherweise durch Titration mit einer alkalischen Lösung der Komplexverbindung Trilon B bestimmt. Aufgrund des quantitativen Gehalts an Ca2+- und Mg2+-Ionen wird natürliches Wasser als sehr weich unterschieden (die Konzentration dieser Ionen beträgt bis zu 30 mg/l). , weich (30-80 mg/l), mittelhart (80-150 mg/l), hart (150-250 mg/l) und sehr hart (über 250 mg/l). Das Wasser der Meere und Ozeane ist besonders hart. In den Ozeanen beträgt die durchschnittliche Konzentration von Calciumionen im Wasser 450 mg/l, Magnesium -1290 mg/l und insgesamt - 1740 mg/l. Im Gegenteil: Viele Gewässer nördlicher und von Gletschern gespeister Flüsse sind sehr weich. Wasser für den Haushaltsbedarf und zum Trinken – Leitungswasser – hat eine Konzentration an Ca- und Mg-Ionen von maximal 170 mg/l.

In hartem Wasser bilden die darin gelösten Salze beim Erhitzen und Verdampfen des Wassers in Dampfkesseln, Heizgeräten und an den Wänden von Metallutensilien eine Kalkschicht, die die Wärme nicht gut leitet. Um Kalk zu entfernen, müssen Sie spezielle Substanzen verwenden – Antikalkmittel – Kap. arr. organische Säuren, zum Beispiel Adipinsäure HOOC(CH 2)4COOH und Oxalsäure HOOCCOOH, die Ablagerungen auflösen.

Beim Waschen oder Waschen in hartem Wasser ist ein erhöhter Seifenverbrauch erforderlich, da ein Teil der Seife (und das ist das Kaliumsalz der Stearinsäure C47H35COOC) für die Bindung von Ca2+- und Mg2+-Ionen aufgewendet wird und in Form unlöslicher Salze ausfällt:

2C 17 H 35 COO + Ca2+ - (C 17 H 35 COO) 2Ca 2C 17 H 35 COSG + Mg 2 + = (C 17 H 35 COO)2Mg

Seifenlauge entsteht erst, nachdem diese Ionen vollständig ausgefällt sind.

In Wasser mit hoher Calciumhärte garen Gemüse und Fleisch nicht gut, da Ca 2+ -Kationen mit Nahrungsproteinen unlösliche Verbindungen eingehen. Eine hohe Magnesiumhärte (wie im Meerwasser) verleiht dem Wasser einen bitteren Geschmack und wirkt abführend auf den Darm.

Sehr hartes Wasser wird vor der Verwendung enthärtet, indem es beispielsweise mit einer Mischung aus gelöschtem Kalk und Soda behandelt wird. Gleichzeitig beseitigt Kalk die Karbonathärte:

Ca(HCO 3)2 + Ca(OH)2 = 2CaCO 3 + 2H 2 O

Mg(HCO3)2 + 2Ca(OH)2 = Mg(OH)2 + 2CaCO3 + 2H2O,

und Soda - Nichtkarbonathärte, zum Beispiel:

CaSO 4 + Na 2 CO 3 = CaCO 3 + Na 2 SO 4

Neben Seife wurden auch andere Waschmittel entwickelt – synthetische Waschmittel. Sie werden ohne den Einsatz so wichtiger Lebensmittelrohstoffe wie Fette hergestellt.

Seife verwenden

Seifen sind typische Tenside und alle ihre positiven Eigenschaften für den Menschen sind eine Folge ihrer Oberflächenaktivität. Schmutz wird durch eine dünne Fett- und Ölschicht auf dem Stoff festgehalten, die entfernt werden muss. Seifen haben reinigende Eigenschaften, da sie Fette und Öle emulgieren, also in winzige Tröpfchen umwandeln können, die mit Wasser befeuchtet werden. Die emulgierenden Eigenschaften von Waschmitteln hängen mit dem Vorhandensein sowohl hydrophiler (mit einer Affinität zu Wasser) als auch hydrophober (mit einer Affinität zur unpolaren Phase, beispielsweise Lipide – Fette und Öle) Gruppen in ihren Molekülen zusammen. Das polare Fragment COO~ hat hydrophile Eigenschaften und die Kohlenwasserstoffkette ist eine hydrophobe Gruppe. Beim Waschen schmutziger Textilien werden die Seifenmoleküle von Fett- oder Öltröpfchen umgeben, sodass die hydrophoben Gruppen im Öl und die hydrophilen Gruppen im Wasser „aufgelöst“ werden. Es bildet sich eine Mizelle, die mit der Wasserströmung abtransportiert wird (Abbildung). Da die Oberflächen aller Mizellen negativ geladen sind, haften die Mizellen nicht aneinander.

8. Lipide (Fette)

8.1 Definition, Merkmale der chemischen Struktur

LIPIDE, eine große Gruppe natürlicher organischer Verbindungen, sind praktisch unlöslich! in Wasser, aber gut löslich in unpolaren organischen Lösungsmitteln (z. B. x-Form, Ether, Benzol). Mithilfe solcher Lösungsmittel werden Lipide aus Zellen von Tieren, Pflanzen und Mikroorganismen extrahiert. Der Name stammt aus dem Griechischen. Das Wort Lipos ist Fett, denn Fette sind die bekanntesten und am häufigsten vorkommenden Lipide in der Natur.

Die strukturelle Vielfalt von Lipiden beruht auf dem Vorhandensein von Fettsäureresten in ihrer Zusammensetzung, und Fettsäuren in Lipiden höherer Pflanzen und Tiere haben in der Regel eine gerade Anzahl von Kohlenstoffatomen – 16, 18 oder 20.

Fette werden durch Veresterungsreaktion gewonnen:

8.2 Chemische Eigenschaften von Fetten

bestimmt durch ihre Zugehörigkeit zur Klasse der Ester. Daher ist die Hydrolysereaktion für sie am charakteristischsten:

Die Hydrolyse von Fetten im alkalischen Milieu wird als Verseifung bezeichnet:

Fette werden hydriert:

Die Verbindung zwischen den hydrophilen und hydrophoben Bereichen sind üblicherweise mehrwertige aliphatische Alkoholreste mit zwei oder drei Hydroxylgruppen. Beispielsweise sind mehr als die Hälfte der in der Natur vorkommenden Lipide Derivate des dreiwertigen Alkohols Glycerin.

Nach einer der möglichen Klassifizierungen werden alle Lipide in einfache Lipide, komplexe Lipide und Lipidderivate unterteilt. Zu ersteren zählen Ester von Fettsäuren und Alkoholen wie Fetten und Wachsen. Das Lipidmolekül der zweiten Gruppe umfasst neben Fettsäure- und Alkoholresten auch andere Fragmente. Beispielsweise ist in Phospholipiden, die als Hauptstrukturbestandteile biologischer Membranen dienen, einer der Fettsäurereste durch eine Phosphatgruppe ersetzt. Die dritte Gruppe umfasst alle Verbindungen, die nicht den ersten beiden zugeordnet werden können, beispielsweise Steroide, Lipidvitamine usw.

In lebenden Organismen gibt es auch Substanzen, in deren Molekülen Lipide mit Verbindungen anderer Klassen verbunden sind, beispielsweise mit Proteinen (sog. Lipoproteinen), Kohlenhydraten (Glykolipiden) usw. Die strukturelle Vielfalt von Lipiden ist ebenso groß Eine Reihe spezifischer Funktionen, die sie im Körper ausführen, bilden eine der Grundlagen für die Vielfalt natürlicher Systeme.

8.3 Die Bedeutung von Fetten für den menschlichen Körper

Diese Verbindungsklasse spielt eine wichtige Rolle in Lebensprozessen. Sie dienen als Energiereserve für Zellen, fungieren als Schutzbarrieren, die lebende Organismen vor thermischen, elektrischen und physikalischen Einflüssen schützen, sie sind Teil der Membranen, die vor Infektionen und übermäßigem Verlust oder Ansammlung von Wasser schützen, sie können Vorläufer der Biosynthese sein Neben anderen wichtigen Verbindungen sind sie aktive Bestandteile biologischer Membranen Auch einige Vitamine und Hormone gehören zur Lipidklasse.

FETTE UND ÖLE PFLANZLICHEN UND TIERISCHEN URSPRUNGS

Alle Fette und Öle pflanzlichen und tierischen Ursprungs werden aus den Elementen C, H und O gebildet. Sie sind Glycerinester, lösen sich nur in organischen Lösungsmitteln (Benzin, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Tri- und Perchlorethylen) und zersetzen sich beim Erhitzen nicht bis 250°C. Unter dem Einfluss von Licht, Luft und Wasser können Fette in Fettsäuren und Glycerin zerfallen und dadurch Farbe und Geruch verändern. Ranzige Fette dürfen in Kosmetika nicht verwendet werden. Alle Fette, Öle und Salben sind leichter als Wasser, ihre Dichte liegt zwischen 0,8 und 0,94.

Pflanzliche Fette kommen hauptsächlich in Samen und Früchten vor. Tierische Fette werden hauptsächlich durch Ausbeulen oder Extrahieren gewonnen, während pflanzliche Fette durch Pressen oder Extrahieren gewonnen werden. Der erste Schleudergang gilt als der beste, er wird auch Kaltpressung genannt. Beim Extrahieren kann mehr Öl gewonnen werden. In diesem Fall wird das Öl mit Lösungsmitteln extrahiert; Benzin, Benzol usw. Alle pflanzlichen und tierischen Fette enthalten Lipoide, die sogenannten Fettbegleiter.

Dabei handelt es sich um Stoffe, die in ihrer chemischen Struktur sowie in ihren physikalischen und physiologischen Eigenschaften Fetten ähneln. Darüber hinaus sind sie Emulgatoren wie Cholesterin, Ergosterin, Lecithin usw.

Pflanzliche Fette und Öle

Pflanzliche Fette und Öle werden zunehmend in der Kosmetik eingesetzt. In hochwertigen Emulsionen und Fettkompositionen sind wertvolle Pflanzenöle enthalten, die die Haut weich machen.

Pflanzliche Fette spielen in der Diätetik eine wichtige Rolle. Das Verdienst von Dr. Felix Grandel ist die Schaffung einer „Schönheitsdiät“, die Keimöle einschließt. Sie enthalten Vitamine, Phytohormone und lebenswichtige (essentielle) ungesättigte Fettsäuren.

Avocadoöl. Hochwertiges Öl aus Avocadofrüchten aus Mexiko und Guatemala. Es hat eine gelbliche Farbe, trocknet nicht aus, ist lange haltbar und dringt gut in die Haut ein. Enthält Lecithin sowie die Mikroelemente Vitamin A und Provitamin D. Kann in allen hochwertigen Hautpflegeprodukten verwendet werden.

Ringelblumenöl. Es wird durch Ölextraktion aus frischen Ringelblumenblüten gewonnen. Zur Extraktion kann jedes Pflanzenöl verwendet werden. Calendulaöl hat eine gelb-rote Farbe und ein scharfes Aroma. Enthält eine hohe Konzentration an Carotinoiden (Carotin, Lycopin, Flavochrom), organischen Säuren und ätherischen Ölen! Hat hohe entzündungshemmende und antioxidative Eigenschaften. Es ist in Präparaten zur Pflege rissiger, rauer, spröder und empfindlicher Haut enthalten.

Erdnuss- oder Erdnussöl. Durch Pressen aus Erdnüssen gewonnen. Es enthält 40 - 80 % Triglyceride. Gelb, nicht austrocknend, mit mildem Nachgeschmack. In der Kosmetikindustrie wird es in Emulsionen, Seifen sowie Körper- und Gesichtspflegeprodukten verwendet.

Japanisches Wachs. Von der chemischen Zusammensetzung her handelt es sich um reines Fett, da es hauptsächlich Triglyceride enthält. Es wird in Japan durch Kochen oder Auspressen von Sumachfrüchten gewonnen. Wird als Ersatz für Bienenwachs verwendet.

Johanniskrautöl. Wird durch Ölextraktion aus Johanniskrautblüten gewonnen. Frische Blumen werden zunächst zerkleinert und dann in Olivenöl eingelegt. Die Mischung wird in einem Glasbehälter mehrere Wochen in der Sonne aufbewahrt, bis das Öl dunkelrot wird. Johanniskrautöl hat einen typischen Geruch und wird speziellen Cremes für überempfindliche, allergische Haut zugesetzt. Erhöht die Empfindlichkeit der Haut gegenüber ultravioletter Strahlung.

Kakaobutter. Es wird aus den Samen vorgerösteter und geschälter Kakaofrüchte gewonnen. Es ist ein hartes Fett von gelblicher bis weißer Farbe mit angenehmem Geruch, der bereits bei Körpertemperatur weicher wird. Es wird in Lippenstiften, Salben und Cremes, in fettigen Gesichtsmasken sowie in Zusammensetzungen für besonders empfindliche Haut zum Schutz vor widrigen Witterungseinflüssen eingesetzt. Karottenöl. Es wird auf Basis von Karottenölextrakt hergestellt. Es enthält Carotin – Provitamin A und ist in Präparaten zur Pflege trockener, schuppiger Haut enthalten.

Kokosöl. Wird aus dem essbaren Gewebe der Kokosnuss, der Frucht der Kokospalme, gewonnen. Festes Kokosöl wird hauptsächlich in Seifen verwendet.

Leinsamenöl – Wird aus Leinsamen gewonnen. Es ist reich an ungesättigten Fettsäuren – Linolsäure und Linolensäure. Nach einer gründlichen Reinigung wird die Samenschale entfernt und zerkleinert. Anschließend wird das Öl bei einer Temperatur von 65 – 70°C gepresst. Das resultierende Rohöl wird gereinigt, filtriert und geklärt. Nach der Kaltpressung hat Leinöl eine goldgelbe Farbe, einen weichen, angenehmen Geschmack und Geruch. Nach dem Heißpressen reicht die Farbe von hell bernsteinfarben bis bräunlich mit einem stechenden Geruch. Unter Einwirkung von Sauerstoff trocknet Leinöl schnell. In der Kosmetik, vor allem in Körper- und Haarpflegeprodukten, wird ausschließlich kaltgepresstes Leinöl verwendet.

Mandelöl. Gewonnen aus süß-sauren Mandeln. Es hat eine hellgelbe Farbe, ist geruchlos, hat einen zarten, milden Geschmack und kann schnell ranzig werden. Es gilt als eines der besten Öle für kosmetische Zwecke. Es hat keine austrocknende Wirkung und wird in medizinischen und kosmetischen Salben und Cremes verwendet. Aus dem Trester wird nach dem Pressen Mandelkleie gewonnen.

Olivenöl. Sie werden durch Kaltpressung des Fruchtfleisches des Olivenbaums gewonnen und enthalten bis zu 50 % Olivenöl. Es hat eine hellgelbe oder grünliche Farbe mit typischem Geschmack und Geruch, wird bei einer Temperatur von +10° trüb und härtet bei einer Temperatur unter +]0° aus und wird nicht ranzig. Es wird hauptsächlich in Ölkompositionen, Ölbädern für die Haut, zur Massage empfindlicher Haut, zur Herstellung von Seife und zur Herstellung von Öl-Wasser- und Wasser-Öl-Emulsionen verwendet.

Reiskeimöl. Dieses Öl wird aus den Körnern von Reissamen gewonnen. Reissamenkerne enthalten bis zu 25 % Öl, Reiskleie bis zu 14 %. Es ist ein grünlich-gelbes oder bräunliches, angenehm riechendes Öl. Es wird schnell ranzig. Es wird wie Weizenkeimöl darüber hinaus zur Herstellung hochwertiger Seifen verwendet.

Reisöl. Es wird aus Reissamen gewonnen, die bis zu 60 % enthalten. Es ist fast farblos, hat einen schwachen Geruch und Geschmack und löst sich in reinem Alkohol und Essigsäure, in Ether und Benzin - nur schwer - transparent auf. Dieses dickflüssige, nicht trocknende Öl ist lange haltbar. Die darin enthaltene Reisbuttersäure wirkt als Antioxidans. Aufgrund seiner guten Löslichkeit in kaltem Alkohol wurde es früher als Bestandteil von Eau de Toilette für die Haare verwendet. Fördert das Haarwachstum und wird daher in Produkten zur Wimpern- und Augenbrauenpflege eingesetzt.

Roggenkeimöl. Dieses Öl kommt in den Körnern von Roggensamen vor. Sie enthalten etwa 8-10 % Öl. Das resultierende Produkt ähnelt Weizensamenöl. Dieses Öl hat eine gelbbraune oder hellgelbe Farbe, ist dickflüssig und riecht leicht nach frischem Brot. Es wird wie Weizenöl verwendet, weist jedoch einen geringeren Vitamingehalt auf.

Sesamöl. Wird aus geschälten und zerstoßenen Sesamkörnern gewonnen. Sesam stammt ursprünglich aus Indien, wird aber auch in anderen tropischen und subtropischen Ländern wie Italien angebaut. Die Samen enthalten bis zu 50 % Öl. Sesamöl hat eine hellgelbe Farbe, einen angenehmen Geschmack, ist fast geruchlos und verwandelt sich bei einer Temperatur von 20° in eine Salbe. Es wird nicht lange ranzig und kann daher erfolgreich in Zubereitungen mit langer Haltbarkeit eingesetzt werden. Eine besondere Rolle spielt es als Extraktionsöl bei der Herstellung von Aromastoffen.

Shea Butter. Extrakt aus in Afrika wachsenden Shea-Nüssen. Es wird als Ersatz für Kakaobutter in der Süßwarenindustrie bei der Schokoladenherstellung und als Fett in Körperpflegeprodukten verwendet. Sheabutter schützt die Haut vor Temperatureinflüssen und der Sonne. In der Kosmetik wird sie als Konzentrat eines unverseifbaren Zusatzstoffs eingesetzt.

Walnussöl – Fettiges Öl, das durch Pressen von Walnüssen gewonnen wird. Es ist völlig geruchlos, farblos und gehört zu den besten Ölen in der Kosmetik. Weizenkeimöl. Es wird aus dem Keim (Kern) des Weizens durch Kaltpressung und anschließende Reinigung gewonnen. Weizenkörner enthalten 6 – 10 % Öl. Es hat eine gelbe Farbe und einen schwachen, ursprünglichen Geruch. Enthält Provitamin A, Vitamin E, mehrfach ungesättigte Fettsäuren und Phytohormone sowie Phytosterol und Lecithin. Es wird zu einem hochwertigen Produkt für den Einsatz in der Hautpflege- und Lebensmittelindustrie verarbeitet. Gurken-Grava-Öl (Borretschöl). Enthält Schleimstoffe, Vitamine, Linolsäure bis zu 24 %. Hat entzündungshemmende, weichmachende und feuchtigkeitsspendende Eigenschaften.

Himbeersamenöl. Enthält eine hohe Konzentration an Linol-, Lenolen- und Arachnaidonsäure. Normalisiert den Fettstoffwechsel der Haut, stellt ihre Barrierefunktionen wieder her und beseitigt Schuppenbildung und Reizungen. Wird in Haut- und Haarpflegeprodukten verwendet. Sanddornöl. Dies ist ein Ölextrakt aus Sanddornfrüchten. Enthält Carotinoide (bis zu 60 mg), Vitamin C, Gruppe B, Tannine, organische Säuren. Reduziert entzündliche Prozesse.

Wildrosenöl. Es handelt sich um einen Ölextrakt aus Hagebutten. Enthält eine hohe Konzentration an Carotinoiden, Vitamin C, organischen Säuren und Mikroelementen. Fördert die Wundheilung, reduziert Entzündungen. Nachtkerzenöl. Blütenölextrakt enthält eine hohe Konzentration an mehrfach ungesättigten Fettsäuren, trägt zur Normalisierung des Fettstoffwechsels der Haut bei und stellt ihre Barrierefunktionen wieder her.

PFLANZLICHE WACHSE

Wachse sind Ester aus Fettsäuren und langkettigen (hochmolekularen) Alkoholen.

Jojobaöl (Wachs). Jojoba ist eine strauchige Pflanze aus der Familie der Buchengewächse, die in Mittelamerika beheimatet ist. Der Jojobastrauch ist eine immergrüne, langsam wachsende Pflanze mit Wurzeln tief im Boden. Wildsträucher erreichen ein Alter von 100 – 150 Jahren. Die Frucht ist von einer Schale umgeben und wiegt 0,5 bis 0,8 kg. Der Fruchtkern enthält 44 bis 59 % Jojobaöl. Obwohl Jojoba allgemein als Öl bezeichnet wird, handelt es sich um ein flüssiges Wachs. Jojobaöl wird in Indien als Haar- und Hautpflegeprodukt sowie als Bart- und Schnurrbartöl verwendet. Jojoba hat eine außergewöhnliche Resistenz gegen Ranzigkeit. Auf der Haut zeigt es eine sehr gute Reaktionsfähigkeit. Neue Untersuchungen haben gezeigt, dass Jojobaöl tief in die Haut eindringen kann.

Carnaubawachs. Es ist das härteste Pflanzenwachs und wird auf den Blättern der brasilianischen Wachspalme gebildet (bis zu 7 Gramm pro Blatt). Während des Trocknungsprozesses kräuseln sich die Blätter und das Wachs trennt sich. Es wird erneut erhitzt, gereinigt und wenn möglich geklärt. In Kosmetika verwendetes Wachs sollte eine helle, gelbliche Farbe haben. Es schmilzt bei einer Temperatur von etwa 85°C. Weit verbreitet in dekorativer Kosmetik (Mascara, Lippenstift usw.). Verleiht Kosmetikprodukten die gewünschte Konsistenz und Hitzebeständigkeit.

Candelillawachs. Seine Eigenschaften und Stärke ähneln denen von Carnauba. Gewonnen aus Kakteen, die in Texas, Arizona und Mexiko heimisch sind. Beim Erhitzen entsteht ein leichter Geruch nach Benzoesäure.

TIERISCHE FETTE UND ÖLE (Triglyceride)

Eieröl. Hergestellt aus dem Eigelb frischer Geflügeleier. Das Eigelb wird erhitzt und nachdem es sich gekräuselt hat, wird das Öl unter Druck herausgedrückt. Es ist ein dickes Öl von gelblicher bis rotgelber Farbe mit mildem Geruch. Eigelb enthält Lecithin, Cholesterin, Provitamin A, freie Fettsäuren, Palmitin- und Stearinsäure und wird in Cremes und Shampoos verwendet. Lebertan. Es wird hauptsächlich aus der Leber von Kabeljau gewonnen. Es enthält Vitamin A, D, E, gesättigte und ungesättigte Fettsäuren, Eisen, Brom, Cholesterin, eine kleine Menge Jod und Phosphorverbindungen. Es hat eine leichte antiseptische Wirkung und macht die Hornschicht der Haut weich. Es wird in medizinischen Salben verwendet. Da Lebertan Coca einen spezifischen Geruch hat, wird in Kosmetika stattdessen häufig Johanniskrautöl verwendet, das reich an Vitamin A ist.

Murmeltieröl. Das Öl wird aus dem Unterhautfett des Murmeltiers gewonnen. Dieses teure Medikament ist für die Haut gut verträglich, zieht ein, ohne einen fettigen Glanz zu hinterlassen, und normalisiert den Fettstoffwechsel in der Haut. In der Kosmetik ist es noch nicht weit verbreitet.

Rinderfett. Weißes, dichtes Fett, kann einen gelblichen Farbton haben. Besteht aus Triglyceriden der Butter-, Palmitin-, Stearin- und Lanolinsäure. Angenehm im Geschmack und Geruch, kann aber schnell ranzig werden. Es wird vor allem zur Herstellung von Tonseife verwendet.

Schweineöl. Aus Schweinefett gewonnen. Die Konsistenz ähnelt einer Salbe; fein schmelzend 35 - 40°C. Da Schmalz schnell ranzig werden kann, wird es für den Langzeitgebrauch nur in Dosenform verwendet. Schweineschmalz ist sehr gut hautverträglich, findet jedoch in der Medizin und Kosmetik keine breite Anwendung. Schildkrötenöl. Aus Schildkrötenfett gewonnen. Dieses hochwertige Öl hat eine gelbe Farbe und eine salbenartige Konsistenz. Enthält die Vitamine A, D, K, H und ungesättigte Fettsäuren. Wird in Feuchtigkeitscremes, Ölen und teuren Anti-Falten-Produkten verwendet. Es fördert das Eindringen biologisch aktiver Substanzen durch die Haut. Nerzfett. Wird aus dem inneren Fett von Nerz gewonnen. Seine Eigenschaften ähneln Murmeltierfett. Es zieht gut in die Haut ein und erzeugt dank Triglyceriden ungesättigter Fettsäuren kein klebriges oder fettiges Gefühl. Enthält fettlösliche Vitamine. Lindert das Gefühl von Trockenheit und Schuppenbildung, aktiviert den Fettstoffwechsel in der Haut.

Stearin. Eine Mischung aus Stearin- und Palmitinsäure, gewonnen aus verschiedenen tierischen Fetten. Hat eine feste Konsistenz. Das in der Kosmetik verwendete Material ist reinweiß, nahezu geruchlos und ungesättigt mit Fetten. Es ist leicht verseifbar und wird daher in Kombination mit Kokosfett zur Herstellung von Rasierseife, in Wasser-Öl- und Öl-in-Wasser-Emulsionen sowie zur Herstellung von Make-up, beispielsweise Lippenstift, verwendet.

Purcellinöl. Dies ist die Fettschicht von Wasservögeln (inneres Drüsenöl). Purcellinöl ist eine leichte, geruchlose Flüssigkeit, die sich gut versprühen lässt. Beständig gegen Oxidation und Enzyme. Die Verwendung von Purcelinöl erleichtert die gleichmäßige Verteilung der Emulsionen auf der Hautoberfläche. Es macht die Haut weich und geschmeidig. Die synthetische Version von Purcelinöl ähnelt in seiner Qualität natürlichem Öl.

TIERWACHSE

Wachse und Fette ähneln sich im Aussehen und in der Art ihrer Wirkung auf die Haut. Wachs ist der chemischen Struktur nach ein Ester hochmolekularer Alkohole, Fette sind Ester des Glycerins. Im Gegensatz zu Fetten und Ölen kann Wachs nicht ranzig werden.

Lanolin. Sehr häufig wird in der Kosmetik Wollwachs oder Lanolin verwendet, das aus Schafwolle gewonnen wird. Rohe Schafwolle enthält etwa 5-10 % Wachs. Nach der Reinigung erhält man sauberes, dehydriertes Wollwachs. Es hat eine gelbliche Farbe, eine feste Konsistenz, einen leichten Geruch und wird nicht ranzig. In Kosmetika verwendetes Lanolin ist hellgelb, zähflüssig, nahezu geruchlos und hat die Konsistenz einer Salbe. Lanolin ist eine ideale Basis für Cremes, insbesondere für solche, die eine Wasser-Öl-Emulsion darstellen, da Lanolin die Fähigkeit besitzt, 100 % Wasser aufzunehmen, ohne dass Emulgatoren hinzugefügt werden müssen. Lanolin wird Cremes mit Wasser, Ölen und anderen biologisch aktiven Substanzen zugesetzt. Es enthält Cholesterin und Ergosterin – Provitamin D, zieht gut ein und ersetzt Hautfett weitestgehend. Eine allergische Reaktion auf Lanolin ist äußerst selten. Unter Zusatz von Wismut- und Quecksilbersäuren wird Lanolin in Aufhellungscremes verwendet.

Eiserin. Eine Mischung aus Wollwachs und Paraffinalkoholen. Es hat die Fähigkeit, eine erhebliche Menge Wasser zu speichern und bildet gleichzeitig eine nicht reizende Basis für Cremes. Es wird häufig in der Medizin und Kosmetik eingesetzt, da es eine sanfte Wirkung auf die Haut haben kann.

Bienenwachs. Ein Produkt, das von Bienen zum Bau von Waben abgesondert wird. Kaltes Bienenwachs ist eine poröse Substanz, an der Bruchstelle feinkörnig, mit einem spezifischen Honiggeruch, gut emulgierbar. In der Zusammensetzung ähnlich wie Hautwachse. Rohes Bienenwachs hat eine bräunliche Farbe. Durch die Klärung wird weißes Bienenwachs gewonnen, das in der Kosmetik Verwendung findet. Bienenwachs bildet einen leichten Film auf der Hautoberfläche; Wird bei der Herstellung von Cremes und Lippenstiften, aber auch in Gesichtszusammensetzungen (Wachszusammensetzungen) und auch als Enthaarungswachs verwendet.

9. Kohlenhydrate

9.1 Definition

Kohlenhydrate oder Saccharide sind Verbindungen, die Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatome enthalten. Die Zusammensetzung von Kohlenhydraten wird üblicherweise durch die Formel Cx(H2O) ausgedrückt, wobei die Parameter x und y größer oder gleich drei sind. Der Name „Kohlenhydrate“ weist darauf hin, dass Wasserstoff und Sauerstoff in den Molekülen dieser Stoffe im gleichen Verhältnis vorhanden sind wie in einem Wassermolekül. Alle Kohlenhydrate sind entweder Aldehyde oder Ketone; ihre Moleküle enthalten mehrere Hydroxylgruppen, die die chemischen Eigenschaften der Substanz bestimmen. Kohlenhydrate kommen in allen lebenden Organismen in freier Form oder in Komplexen mit Proteinen und Lipiden vor und sind eine der wichtigsten Energiequellen.

9.2 Klassifizierung, Beispiele für Einfachzucker, Disaccharide und Polysaccharide

Kohlenhydrate werden in drei Hauptklassen eingeteilt: Mono-, Di- und Polysaccharide.

Monosaccharide sind einfache Zucker. Abhängig von der Anzahl der Kohlenstoffatome werden sie unterteilt in: Thyriosen (C3) – zum Beispiel Dihydroxyaceton; Tetrosen (C4) – kommen in Bakterien vor; Pentosen (C5) – zum Beispiel Ribose; Hexosen (C6) – zum Beispiel Glucose, Fructose, Galactose usw. Die wichtigsten Kohlenhydrate, die bei der Herstellung von Kosmetika verwendet werden, sind Glucose und Fructose. Diese Zucker haben die gleiche Gesamtformel: C6H12O6. Sie unterscheiden sich lediglich in der räumlichen Anordnung der Molekülgruppen.

Abhängig von der Anzahl der Kohlenstoffatome in einem Kohlenhydratmolekül werden Triosen, Tetrosen, Pentosen, Hexosen usw. unterschieden. Hier sind Beispiele für solche Monosaccharide:

Glucose ist eine Aldohexose mit der Zusammensetzung C6H12O6. Es kommt in pflanzlichen und tierischen Organismen vor. Davon ist also viel im Traubensaft enthalten, weshalb er auch Traubenzucker genannt wird. Es kommt auch in anderen Früchten und Beeren, im Honig und im menschlichen Blut vor.

Glukose ist eine farblose, kristalline Substanz, die in Wasser löslich ist. Die Untersuchung der chemischen Struktur und Eigenschaften dieses Monosaccharids zeigte, dass es in verschiedenen Formen existieren kann: Aldehyd und zwei zyklische Formen, die gleichzeitig nebeneinander existieren und sich ineinander umwandeln können:

Disaccharide entstehen durch eine Kondensationsreaktion zwischen zwei Monosacchariden. Unter den Disacchariden sind am weitesten verbreitet:

· Maltose (Glukose + Glucose);

Laktose (Glukose + Galaktose);

· Saccharose (Glukose + Fruktose).

Maltose kommt in gekeimten Samen und in Tieren vor. Laktose kommt nur in Milch vor. Saccharose – kommt normalerweise in Pflanzen vor.

Polysaccharide sind Polymere aus Monosacchariden. Sie dienen Pflanzen und Tieren als Baustoff (Zellulose) sowie als Nahrungs- und Energiespeicher (Glykogen, Stärke).

Stärke. Es ist ein Polymer aus Glucose. Es wird in Form von Körnern in Pflanzenzellen gespeichert. Wird in tierischen Organismen nicht synthetisiert. Im menschlichen Körper wird Stärke in Malzzucker (Maltose) und Traubenzucker (Glukose) zerlegt.

Glykogen. Dies ist ein Reservepolysaccharid aus Glukoseresten, das im tierischen Körper synthetisiert wird. Bei Wirbeltieren kommt es hauptsächlich in der Leber und den Muskeln vor.

Zellulose. Glucosepolymer ist ein aufbauendes Polysaccharid, das in Pflanzen vorkommt. Zellulose wird nicht abgebaut, sondern unverändert vom Körper ausgeschieden. Celluloseester werden als Kondensatoren (Verdickungsmittel), Hilfsemulgatoren und Geliermittel in Zahnpasten, Nagellacken, Kompaktpudern und Lippenstiften eingesetzt und werden auch zur Herstellung fettarmer Kosmetikprodukte verwendet. Alle Polysaccharide wirken wie Schleimstoffe umhüllend. Sie verbessern das Gleiten des Arzneimittels über die Haut, haben die Fähigkeit, beispielsweise in Masken und Zusammensetzungen Wasser für einige Zeit zu speichern, und wasserlösliche biologisch aktive Substanzen dringen mithilfe von Polysacchariden besser durch die Haut ein.

Guar. Der Name stammt von den Samen des in Indien beheimateten Guarbaums. Dieses Polysaccharid bildet eine viskose Flüssigkeit. Der Verdickungsgrad beträgt 8 (mehr als der von Stärke). Es wird als Verdickungsmittel in Cremes, Shampoos, Masken und Zusammensetzungen zur Gesichtspflege sowie als Basis in Rollon-Deodorants verwendet.

Tragont. Ein aus der Rinde des tropischen Astragalusbaums gewonnenes Polysaccharid; eine 5 %ige Lösung davon in Wasser bildet ein Gel.

Wird als Gleitmittel und Füllstoff in Zahnpasten verwendet.

Agar-Agar. Polysaccharid aus Meeresalgen. Wird als Hilfsemulgator und Verdickungsmittel verwendet. Gelee wird auch aus Agar-Agar hergestellt.

Inulin. Fructose-Polymer. Spielt die Rolle eines Reservepolysaccharids in den Wurzeln und Knollen von Pflanzen der Familie der Korbblütler (Dahlien, Topinambur).

Polysaccharidähnliche Verbindungen

Mucopolysaccharide. Diese Substanzen sind aus sich wiederholenden Resten aufgebaut, in denen einer der beiden Zucker ein Aminozucker ist, beispielsweise Glucosamin. Sie haben eine große biologische Bedeutung.

Chitin ähnelt in seiner Struktur der Zellulose. Kommt bei Arthropoden als Teil des Exoskeletts vor. Es wird in der Kosmetik als Feuchthaltemittel eingesetzt.

Hyaluronsäure besteht aus abwechselnden Resten von Zuckersäure und Aminozucker. Der Hauptbestandteil des Bindegewebes von Wirbeltieren. Enthalten in der Gelenkflüssigkeit, die als Gleitmittel in Gelenken, im Glaskörper und in der Hautmatrix wirkt. In der Kosmetik wird es als Feuchthaltemittel, Geliermittel und Verdickungsmittel eingesetzt.

Chondroitinsulfat ähnelt in seiner Zusammensetzung der Hyaluronsäure. Der Hauptbestandteil von Knorpel, Knochen und anderem Bindegewebe.

Pektine. Diese Stoffe kommen in der Zellwandmatrix von Pflanzen vor und bestehen aus Galaktose und Galakturonsäure (einem Derivat der Galaktose). Bilden Sie dichte Gele. Wird als Gelierzusatz verwendet.

Zahnfleisch und Schleim. Sie bestehen aus Zuckern (Arabinose, Galactose, Xylose) und Zuckersäuren (Glucuronsäure und Galacturonsäure). Sie werden als Reaktion auf Schäden in Form von dichten, glänzenden Exsudaten gebildet (z. B. Gummi arabicum bei Akazien oder Gummi bei Gummibäumen). Sie quellen in Wasser auf und bilden Gele oder klebrige Lösungsmittel. Wird in der Kosmetik als Verdickungsmittel verwendet. Alle Polysaccharide und Pflanzenextrakte erfordern zum Schutz vor Bakterien den Zusatz von Konservierungsmitteln.

10. Proteine

10.1 Bestimmung von Proteinen

Proteine ​​sind hochmolekulare natürliche Polymere, deren Moleküle aus Aminosäureresten aufgebaut sind, die durch eine Amidbindung (Peptidbindung) verbunden sind.

Proteine ​​erfüllen verschiedene biologische Funktionen:

· katalytisch (Enzyme);

· regulatorisch (Hormone);

· strukturell, motorisch, Transport (Hämoglobin);

· Schutz usw.

Es gibt verschiedene Strukturen des Proteinmoleküls.

10.2 Bildung von Peptidbindungen

Die Primärstruktur ist die Reihenfolge der Verbindungen von Aminosäureresten in einer Polypeptidkette.

Unter Sekundärstruktur versteht man die räumliche Konfiguration, die eine Polypeptidkette annimmt. Es wird durch Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den CO- und -NH-Gruppen unterstützt, die sich an benachbarten Windungen der Helix befinden.

Die Tertiärstruktur ist die Konfiguration, die eine spiralförmig verdrehte Polypeptidkette im Raum einnimmt. Unterstützt wird es durch die Wechselwirkung zwischen den funktionellen Gruppen der Reste der Polypeptidkette (-NH2, -OH, -COOH).

Es gibt auch eine quartäre Proteinstruktur. Eine wichtige Eigenschaft von Proteinen ist die Fähigkeit zur Hydrolyse:

Unter dem Einfluss von Chemikalien (Säuren, Laugen, Alkohole), Erhitzen, Strahlung, Schwermetallsalzen werden die Sekundär- und Tertiärstrukturen des Proteins bis zur Primärdenaturierung zerstört.

Eichhörnchen brennen mit einem charakteristischen Geruch verbrannter Federn. Zur Erkennung von Proteinen werden Farbreaktionen genutzt:

Xanthoprotein:

· Proteinlösung +HNO3 (konz.) ® gelbe Farbe;

Biuret:

· Proteinlösung +Cu(OH)2 ® rotviolette Farbe;

Komplexe Proteine:

· Phosphoproteine ​​– sind Bestandteil des Milchkaseins.

· Glykoproteine ​​– kommen im Blutplasma und im Speichel (Mucin) vor.

· Nukleoproteine ​​– sind Teil der Chromosomen.

· Chromoproteine ​​– sind Teil des Hämoglobins.

· Lipoproteine ​​– sind Teil von Membranen, dem Bluttransportsystem.

· Flavoproteine ​​sind eine Komponente für die Elektronenübertragung bei der Atmung.

10.3 Eigenschaften von Aminosäuren, Merkmale der chemischen Struktur, nichtessentielle und essentielle Aminosäuren

Die meisten natürlich vorkommenden Aminosäuren sind α-Aminosäuren. In ihrer allgemeinen Formel ist R ein Fragment unterschiedlicher Zusammensetzung und Struktur. Rückstände von etwa 30 verschiedenen Aminosäuren kommen in Proteinen und Geweben von Säugetieren vor. Alle diese Aminosäuren werden durch Proteinhydrolyse isoliert und sind gut untersucht. Strukturformeln, Namen und akzeptierte Abkürzungen für einige der wichtigsten CC-Aminosäuren sind in der Tabelle aufgeführt.

Abhängig von der Struktur der Seitenkette, aliphatisch (zum Beispiel Glycin, Alanin, Valin, Leucin), aromatisch (Phenylalanin, Tyrosin, Tryptophan), hydroxylhaltig (Serie, Threonin), schwefelhaltig (Cystein, Methionin), Es werden saure (Asparaginsäure, Glutaminsäure) unterschieden. ), basische Aminosäuren (Histidin, Lysin).

Einige essentielle Aminosäuren:

Name	Akzeptierte Abkürzung	Formel
1	2	3
Alanin	Ala, Ala
Arginin	Apr,Arg
Asparagin	Asn, Asn
Asparaginsäure	Acn,Asp
Valin	Val
Histidin	Sein
Glycin	Gly
Glutamin	Gln,Gin
Glutaminsäure	Glu
1	2	3
Isoleucin	Ile, nicht
Leucin	Lei, Leu
Lysin	Liz, Lys
Methiokin	Getroffen
Serie	Ser,Ser
Tyrosin	Tyr, Tug
Threonin	Thr,Thr
Tryptophan	Trp,Tgr
Phenylalanin	Haartrockner, Phe
Cystein	Cys,Cys

10.4 Hauptproteine, die in Kosmetika verwendet werden

Kollagen ist das wichtigste Protein von Bindegewebe, Sehnen, Knorpel und Knochen und gleichzeitig ein Aufbauprotein aller tierischen Zellen und sorgt für deren Festigkeit. Das Kollagenmolekül besteht aus drei spiralförmig verdrehten und eng miteinander verbundenen Polypeptiden. Das Molekulargewicht beträgt etwa 360.000 Kohlenstoffmasseneinheiten. Kollagen wird von Fibroblasten synthetisiert. Nach der modernen Klassifikation gibt es 7 Arten dieses Proteins. Für eine Kosmetikerin sind die Typen 1 und 3 von größtem Interesse. Typ] – unterstützendes Kollagen (seine Fasern haben einen maximalen Durchmesser). Typ 3 ist reparativ; bei einem Mangel bilden sich Keloidnarben, außerdem ist die Synthese von Kollagen Typ 1 gestört. Mit zunehmendem Alter nimmt die Menge an Kollagen Typ 3 deutlich ab. In Geweben kommt Kollagen in Form langer Fäden (Fibrillen) vor, in denen die Moleküle in Bündeln angeordnet sind, die in eine Richtung gerichtet sind. Kollagenfilamente sind flexibel und elastisch; einzelne Makromoleküle darin sind durch chemische Bindungen miteinander verbunden. Mit zunehmendem Alter des Gewebes nimmt die Anzahl der Bindungen zwischen Makromolekülen zu, wodurch die Elastizität der Fäden abnimmt. Kollagen wird zur Pflege trockener und alternder Haut empfohlen. Das Eindringen eines riesigen Kollagenmoleküls in Haar oder Haut ist schwierig, daher haben Kollagenhydrolysate, die Aminosäuren und Peptide enthalten, eine breitere Anwendung gefunden. Derzeit wurde aus Fibroblasten junger Tiere eine Substanz isoliert, die die Synthese von Kollagen Typ 3 aktiviert und Teil liposomaler Komplexe ist.

Dabei handelt es sich um eine kollagenähnliche Substanz. Die dadurch gebildeten Fäden sind elastischer und dehnbarer. Es ist Teil des Bindegewebes und der Wände von Blutgefäßen. Elastin und Kollagen sind wasserunlöslich; ihre Polypeptidketten enthalten große Mengen der Aminosäuren Glycin, Prolin und Hydroxyprolin. Elastin ist in feuchtigkeitsspendenden Präparaten und Pflegeprodukten für alternde Haut enthalten.

Keratin. Starkes, festes Protein. Unlöslich in Wasser und Körperflüssigkeiten. Es ist ein ideales Beschichtungsmittel. Es ist Teil des Stratum corneum der Epidermis, der Nägel und der Haare. Es hat die Fähigkeit, unter dem Einfluss von Wasser zu quellen und aufzuweichen. Einer der wichtigen Strukturbestandteile des Keratinmoleküls ist die schwefelhaltige Aminosäure Cystein.

Medikamente auf Proteinbasis

Repair Complex Zusammen mit Kollagen kommt in kosmetischen Produkten der sogenannte Repair Complex zum Einsatz – eine ungesättigte Lösung aus Ribonukleinsäure und Zellulosestoffen.

Referenzliste

1. Glinka N.L. Allgemeine Chemie: Lehrbuch für Universitäten. – 22. Aufl., rev. / Ed. Rabinovich V.A. – L.o. „Chemie“, 1982.

2. Kukrasheva K.K.. Chemie in Tabellen und Diagrammen. – M.: „Neu auflisten“. 2005.

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4. Khomchenko I.G. Allgemeine Chemie. Lehrbuch. – 2. Aufl., rev. und zusätzlich – M.: New Wave Publishing House LLC: Moderate Publisher, 2005.

5. Chemie: Schullexikon / Kap. Hrsg. Yu.A. Solotow. – M.: Große russische Enzyklopädie, 2003.

Das Lehrbuch vermittelt systematisch die Grundlagen der modernen organischen Chemie. Informationen über die quantenchemische Natur von Einfach- und Mehrfachbindungen werden in zugänglicher Form bereitgestellt. Es werden moderne Ansichten zu den Mechanismen der wichtigsten Reaktionen vorgestellt. Der praktischen Nutzung der Errungenschaften der organischen Chemie wird große Aufmerksamkeit geschenkt. Die fünfte Auflage wurde erheblich überarbeitet und durch kürzlich in der organischen Chemie gewonnene neue Daten ergänzt. Gedacht für Studierende chemisch-technischer Universitäten und Fakultäten.

THEMA UND WEGE DER ENTWICKLUNG DER ORGANISCHEN CHEMIE.
Die organische Chemie untersucht Kohlenstoffverbindungen – Kohlenwasserstoffe und ihre Derivate, die fast alle Elemente des Periodensystems enthalten können.

Die Ausgliederung der organischen Chemie in eine eigenständige wissenschaftliche Disziplin ist auf die große Zahl und Vielfalt der Kohlenstoffverbindungen, das Vorhandensein spezifischer Eigenschaften, die sie von Verbindungen anderer Elemente unterscheiden, und schließlich auf ihre außerordentliche Bedeutung im menschlichen Leben zurückzuführen.
Derzeit sind mehr als 4,5 Millionen organische Verbindungen bekannt, während es nur etwa 700.000 anorganische Verbindungen gibt.

Die Umwandlungen organischer Verbindungen unterliegen den allgemeinen Gesetzen der Chemie sowie spezifischen Gesetzen, die nur für organische Verbindungen charakteristisch sind. Organische Verbindungen sind normalerweise weniger stabil als anorganische, oxidieren (verbrennen) leichter und die überwiegende Mehrheit von ihnen weist nur kovalente Bindungen zwischen Atomen auf.

Die Sonderstellung der organischen Chemie im System der Wissenschaften beruht auch darauf, dass sie höher organisierte Materie untersucht als die anorganische Chemie und eng mit der Biologie verwandt ist: Organische Stoffe erschienen später auf der Erde als anorganische, sie sind Träger des Lebens Aktivität.

INHALTSVERZEICHNIS
Vorwort 3
Einleitung 5
1. Gegenstand und Entwicklungswege der organischen Chemie 5
2. Rohstoffquellen organischer Verbindungen 9
3. Analyse und Bestimmung der Struktur organischer Verbindungen 14
4. Allgemeine Fragen der Theorie der chemischen Struktur 18
Grundlagen der Theorie kovalenter chemischer Bindungen 19
Struktur von Ionen und Radikalen 32
Formeln und Modelle von Molekülen organischer Verbindungen 36
5. Grundlagen der Reaktionstheorie organischer Verbindungen 41
6. Klassifizierung organischer Verbindungen 50
Teil eins: Offenkettige Verbindungen (aliphatische, fetthaltige Reihe)
I. Kohlenwasserstoffe und ihre Derivate mit einer oder mehreren identischen funktionellen Gruppen
Kapitel 1. Kohlenwasserstoffe 52
1. Gesättigte (Methan) Kohlenwasserstoffe (Alkane, Paraffine) 52
Isomerie. Nomenklatur 53
Möglichkeiten, 56 zu erreichen
Physikalische Eigenschaften 58
Chemische Eigenschaften 60
Einzelne Vertreter. Bewerbung 70
2. Ethylenkohlenwasserstoffe (Alkene, Olefine) 72
Isomerie. Nomenklatur 72
Möglichkeiten, 74 zu erreichen
Physikalische Eigenschaften 76
Chemische Eigenschaften 78
Einzelne Vertreter. Antrag 89
3. Dienkohlenwasserstoffe (Alkadiene) 92
Methoden zur Herstellung von 1,3-Alkadienen 93
Physikalische Eigenschaften von 1,3-Alkadienen 94
Chemische Eigenschaften von 1,3-Alkadienen 95
Natürliche und synthetische Kautschuke 101
4. Acetylenkohlenwasserstoffe (Alkine) 102
Isomerie. Nomenklatur 103
Möglichkeiten, 103 zu erreichen
Physikalische Eigenschaften 104
Chemische Eigenschaften 105
Einzelne Vertreter. Anwendung von Software
Kapitel 2. Mono- und Polyhalogenderivate von Kohlenwasserstoffen 113
1. Monohalogenierte gesättigte Kohlenwasserstoffe IZ
Isomerie. Nomenklatur 113
Möglichkeiten, 113 zu erreichen
Physikalische Eigenschaften 115
Chemische Eigenschaften 115
Einzelne Vertreter. Bewerbung 121
2. Di- und Vollhalogenderivate gesättigter Kohlenwasserstoffe 121
Isomerie. Nomenklatur 121
Möglichkeiten, 122 zu erreichen
Physikalische und chemische Eigenschaften 122
Einzelne Vertreter. Antrag 123
3. Halogenderivate ungesättigter Kohlenwasserstoffe 126
Kapitel 3. Ein- und mehrwertige Alkohole 129
1. Gesättigte einwertige Alkohole 129
Isomerie. Nomenklatur 130
Methoden zur Erlangung von 131
Physikalische Eigenschaften 134
Chemische Eigenschaften 135
Einzelne Vertreter. Antrag 138
2. Ungesättigte einwertige Alkohole 142
3. Zweiwertige Alkohole (Glykole) 144
Isomerie. Nomenklatur 145
Möglichkeiten, 145 zu erreichen
Physikalische und chemische Eigenschaften 146
Einzelne Vertreter. Antrag 148
4. Dreiwertige Alkohole. Glycerin 150
Kapitel 4. Ether 153
1. Ether (Alkyloxide) 153
2. Zyklische Ether (Epoxidverbindungen) 156
3. Konzept organischer Peroxidverbindungen 161
Kapitel 5. Aldehyde und Ketone 162
1. Gesättigte Aldehyde und Ketone 163
Isomerie. Nomenklatur 163
Möglichkeiten, 164 zu erreichen
Physikalische Eigenschaften 166
Chemische Eigenschaften 166
Einzelne Vertreter. Antrag 178
2. Ungesättigte Aldehyde und Ketone 182
3. Ketene 184
4. Dialdehyde und Diketone 185
Kapitel 6. Ein- und mehrbasische Carbonsäuren und ihre Derivate 189
1. Einbasige gesättigte Carbonsäuren 190
Isomerie. Nomenklatur 190
Möglichkeiten, 191 zu bekommen
Physikalische Eigenschaften 192
Chemische Eigenschaften 193
Einzelne Vertreter. Bewerbung 200
2. Halogensubstituierte einbasige Säuren 203
Isomerie. Nomenklatur 204
Möglichkeiten, 204 zu bekommen
Physikalische und chemische Eigenschaften 205
Einzelne Vertreter. Antrag 206
3. Ungesättigte einbasige Säuren 207
4. Dibasische gesättigte Säuren 212
Möglichkeiten, 212 zu bekommen
Physikalische Eigenschaften und chemische Eigenschaften 212
Einzelne Vertreter. Antrag 215
5. Zweibasige ungesättigte Säuren 216
Kapitel 7. Schwefelhaltige organische Verbindungen 218
1. Thioalkohole (Thiole) und Thioether (Sulfide) 218
2. Organische Sulfonsäuren 220
Kapitel 8. Stickstoffhaltige organische Verbindungen 222
1. Nitroverbindungen 222
2. Amine 226
Isomerie. Nomenklatur 226
Möglichkeiten, 227 zu bekommen
Physikalische Eigenschaften 228
Chemische Eigenschaften 228
Antrag 231
Konzept der Diamine 232
3. Nitrile und Isocyanide 233
Isomerie. Nomenklatur 234
Möglichkeiten, 234 zu bekommen
Physikalische Eigenschaften 235
Chemische Eigenschaften 235
Einzelne Vertreter. Antrag 236
Kapitel 9. Organoelementverbindungen 237
Struktur. Nomenklatur 237
Allgemeine Methoden zum Erhalten von 239
Allgemeine Reaktionen metallorganischer Verbindungen 240
Biologische Eigenschaften von Organoelementverbindungen 242
1. Organische Verbindungen von Elementen der Gruppe I 242
2. Organische Verbindungen von Elementen der Gruppe II 243
Organomagnesiumverbindungen 243
Organische Quecksilberverbindungen 244
3. Organische Verbindungen von Elementen der Gruppe III 244
Borverbindungen 245
Aluminiumverbindungen 245
4. Organische Verbindungen von Elementen der Gruppe IV 246
Organosiliciumverbindungen 247
Zinnverbindungen 251
Bleiverbindungen 251
5. Organische Verbindungen von Elementen der Gruppe V 252
Phosphorverbindungen 252
6. Organische Verbindungen von Elementen der Gruppe VI (Hauptuntergruppe) 254
7. Organische Verbindungen der Übergangselemente 254
II. Gemischte Funktionsverbindungen
Kapitel 10. Hydroxycarbonyl- und Hydroxycarboxylverbindungen 255
A. Hydroxyldehyde, Hydroxyketone 255
B. Hydroxysäuren 257
1. Einbasische Dihydroxysäuren 257
Isomerie. Nomenklatur 257
Möglichkeiten, 258 zu bekommen
Physikalische und chemische Eigenschaften 260
Einzelvertreter 261
Optische Isomerie 261
2. Dibasische dreiatomige Hydroxysäuren 266
3. Dibasische vieratomige Hydroxysäuren 267
4. Tribasische vieratomige Hydroxysäuren 271
5. Hydroxyameisen- oder Kohlensäure 271
Kapitel 11. Aldehyd- und Ketosäuren 279
Kapitel 12. Aminoalkohole 285
Kapitel 13. Aminosäuren 286
Isomerie. Nomenklatur 287
Möglichkeiten, 288 zu bekommen
Physikalische Eigenschaften 290
Chemische Eigenschaften 290
Einzelne Vertreter. Antrag 292
Teil zwei CARBOCYCLISCHE VERBINDUNGEN
I. Alizyklische Reihe
Kapitel 14. Alicyclische Kohlenwasserstoffe und ihre Derivate 294
Struktur. Isomerie 295
Nomenklatur 299
Möglichkeiten, 300 zu bekommen
Physikalische Eigenschaften 303
Chemische Eigenschaften 304
Einzelne Vertreter. Antrag 309
II. Aromatische Serie
Kapitel 15. Aromatische Kohlenwasserstoffe mit einem Benzolring 314
Die Struktur von Benzol 314
Isomerie. Nomenklatur 320
Möglichkeiten, 321 zu bekommen
Physikalische Eigenschaften 323
Chemische Eigenschaften 324
Theorie der Substitution im aromatischen Ring 326
Einzelne Vertreter. Antrag 331
Kapitel 16. Orientierungsregeln im Benzolring 334
Kapitel 17. Aromatische Halogenderivate 344
Möglichkeiten, 345 zu bekommen
Physikalische Eigenschaften 347
Chemische Eigenschaften 347
Einzelne Vertreter. Antrag 351
Kapitel 18. Aromatische Sulfonsäuren 352
Möglichkeiten, 352 zu bekommen
Physikalische und chemische Eigenschaften 354
Antrag 356
Kapitel 19. Aromatische Nitroverbindungen 356
1. Nitroverbindungen mit einer Nitrogruppe im Kern 356
Möglichkeiten, 356 zu bekommen
Physikalische Eigenschaften 358
Chemische Eigenschaften 358
Einzelne Vertreter. Anwendung 361
2. Nitroverbindungen mit einer Nitrogruppe in der Seitenkette 362
Kapitel 20. Aromatische Hydroxyverbindungen 363
A. Phenole 364
1. Einwertige Phenole 364
Möglichkeiten, 364 zu bekommen
Physikalische Eigenschaften 366
Chemische Eigenschaften 366
Einzelne Vertreter. Antrag 373
2. Zweiatomige Phenole 374
3. Triatomische Phenole 376
4. Polyhydroxybenzole 378
B. Substituierte Phenole 378
1. Halophenole 378
2. Phenolsulfonsäuren 380
3. Nitrophenole 380
B. Aromatische Alkohole 381
Kapitel 21. Aromatische Amine 384
A. Amine mit einer Aminogruppe im Kern 384
Möglichkeiten, 384 zu bekommen
Physikalische und chemische Eigenschaften 386
Einzelne Vertreter. Antrag 391
B. Substituierte Amine mit einer Aminogruppe im Kern 392
1. Halogen-, nitro- und schwefelsubstituierte Amine 392
2. Aminophenole 393
B. Amine mit einer Saminogruppe in der Seitenkette 395
Kapitel 22. Diazo- und Azoverbindungen 396
Gebäude 396
Möglichkeiten, 397 zu bekommen
Physikalische und chemische Eigenschaften 399
Kapitel 23. Aromatische Aldehyde und Ketone 404
1. Aromatische Aldehyde 405
Möglichkeiten, 405 zu bekommen
Physikalische und chemische Eigenschaften 407
Einzelne Vertreter. Antrag 411
2. Substituierte aromatische Aldehyde. Hydroxyldehyde 411
3. Aromatische Ketone 412
Möglichkeiten, 412 zu bekommen
Physikalische und chemische Eigenschaften 413
Einzelne Vertreter. Antrag 416
4. Chinone 417
Möglichkeiten, 417 zu bekommen
Physikalische Eigenschaften 418
Chemische Eigenschaften 418
Einzelne Vertreter. Anwendung 420
Kapitel 24. Aromatische Carbonsäuren 421
A. Einbasige aromatische Säuren 421
Möglichkeiten, 421 zu bekommen
Physikalische Eigenschaften 423
Chemische Eigenschaften 423
Einzelne Vertreter. Antrag 425
B. Substituierte einbasige aromatische Säuren 426
1. Halogenbenzoesäuren 426
2. Nitrobenzoesäuren 426
3. Sulfobezzosäure 427
4. Aromatische Phenolsäuren 427
5. Aromatische Aminosäuren 430
B. Mehrbasige aromatische Säuren 432
Kapitel 25. Aromatische Verbindungen mit mehreren nicht kondensierten Benzolringen und ihre Derivate 435
1. Dphenylgruppe 435
2. Di- und Polyphenylmethan 437
Triphemilmethan-Farbstoffe 439
3. Di- und Polyphenylethane 441
4. Di- und Polyarylethene und Acetylene 442
Kapitel 26. Aromatische Verbindungen mit kondensierten Benzolringen und ihre Derivate 444
1. Naphthalin 444
Die Struktur von Naphthalin 444
Möglichkeiten, 446 zu bekommen
Physikalische und chemische Eigenschaften 446
Orientierungsregeln im Naphthalinkern 449
Naphthalin-Derivate 451
2. Anthracen 457
Möglichkeiten, 457 zu bekommen
Physikalische und chemische Eigenschaften 458
Einzelne Vertreter. Antrag 459
3. Phenanthren 461
4. Höhere polyzyklische Kohlenwasserstoffe 463
5. Aromatische Kohlenwasserstoffe mit kondensiertem Benzol und Fünfringen 465
Kapitel 27. Nichtbenzoide carbocyclische Systeme mit aromatischen Eigenschaften 466
1. Cyclopropenyl-Kation 467
2. Cyclopentadienylanion. Metallocene 467
3. Cycloheptatrienyl-Kation. Tropiliumsalze. Tropolone. Azulene 469
4. Aromatische Systeme mit mehr als sieben Kohlenstoffatomen 474
Teil drei HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGEN
Kapitel 28. Fünfgliedrige heterocyclische Verbindungen mit einem Heteroatom 477
Struktur. Nomenklatur 477
Allgemeine Methoden zum Erhalten von 478
Allgemeine physikalische und chemische Eigenschaften 479
1. Furan 485
2. Thiophen 488
3. Pyrrol 489
4. Indol 493
5. Carbazol 499
Kapitel 29. Fünfgliedrige heterocyclische Verbindungen mit mehreren Heteroatomen 500
1. Pyrazol 500
2. Imidazol 503
3. Thiazol 504
Kapitel 30. Sechsgliedrige heterocyclische Verbindungen mit einem Heteroatom 505
1. Pyridin 505
Möglichkeiten, 505 zu bekommen
Physikalische Eigenschaften 506
Chemische Eigenschaften 506
Einzelne Vertreter. Antrag 511
2. Chinolin 517
3. Isochinolin 521
4. Acridin 521
Kapitel 31. Sechsgliedrige heterocyclische Verbindungen mit zwei Heteroatomen 524
1. Pyramidin 524
2. Tnazin 527
Teil vier ELEMENTE DER BIOORGANISCHEN CHEMIE
Kapitel 32. Proteine. Enzyme. Vitamine 529
1. Proteine ​​529
Klassifizierung von Proteinen 531
Proteinstruktur 532
Synthese von Polypeptiden und Proteinen 538
Anwendungen von Proteinen 539
2. Enzyme 540
3. Vitamine als Coenzyme 541
Kapitel 33. Kohlenhydrate 542
1. Monosaccharide (Monosen) 546
Gebäude 546
Möglichkeiten, 552 zu bekommen
Physikalische und chemische Eigenschaften 553
Einzelvertreter 561
2. Oligosaccharide. Disaccharide (Biosen) 567
3. Nicht zuckerähnliche Polysaccharide 570
Kapitel 34. Nukleinsäuren 576
1. Desoxyribonukleinsäuren (DNA) 577
2. Ribonukleinsäuren (RNA) 580
Kapitel 35. Lipide 584
1. Carbonsäuren 585
2. Triglyceride oder Neutralfette 585
3. Phospholipide 587
4. Wachs 588
5. Terpene 588
6. Steroide 594
Kapitel 36. Hormone 595
Literatur 598
Sachregister 599.