Was sind Strukturisomere? Isomerie

Und das griechische μέρος – Anteil, Teil), ein Phänomen, das in der Existenz chemischer Verbindungen gleicher Zusammensetzung mit gleichem Molekulargewicht, aber unterschiedlicher Struktur besteht. Solche Verbindungen nennt man Isomere. Strukturelle Unterschiede bestimmen unterschiedliche gegenseitige Einflüsse von Atomen in Molekülen und bestimmen unterschiedliche physikalische und chemische Eigenschaften von Isomeren. Isomerie kommt in der organischen Chemie äußerst häufig vor und ist einer der Hauptgründe für die Vielfalt und Fülle organischer Verbindungen. In der anorganischen Chemie kommt es vor allem bei komplexen Verbindungen zu Isomerie.

Der Begriff „Isomerie“ wurde 1830 von J. Berzelius eingeführt und schloss damit die Debatte zwischen J. Liebig und F. Wöhler über die Existenz zweier Stoffe mit stark unterschiedlichen Eigenschaften und gleicher Zusammensetzung AgCNO ab – Silbercyanat und Silberfulminat und basierend auf Forschungsergebnisse Wein- und Traubensäuren. Das Wesen der Isomerie wurde später anhand der Theorie der chemischen Struktur erklärt.

Es gibt zwei Haupttypen der Isomerie: strukturelle und räumliche (Stereoisomerie). Strukturisomere unterscheiden sich in der Reihenfolge der Atombindungen im Molekül, also in ihrer chemischen Struktur. Stereoisomere (Raumisomere) mit gleicher Reihenfolge der Atombindungen im Molekül unterscheiden sich in der gegenseitigen Anordnung der Atome im Raum.

Die Strukturisomerie wird in Kohlenstoffgerüstisomerie (Skelettisomerie), Stellungsisomerie (Stellungsisomerie), Metamerie und andere Typen unterteilt. Die Isomerie des Kohlenstoffgerüsts ist auf die unterschiedliche Reihenfolge der Bindungen der Kohlenstoffatome zurückzuführen, die das Gerüst des Moleküls bilden. Um die Strukturmerkmale von Isomeren zu spezifizieren, wird die Skelettisomerie in Kohlenstoffketten-Isomerie, Ring-Isomerie und Seitenketten-Isomerie unterteilt. Kohlenstoffkettenisomerie ist beispielsweise charakteristisch für Alkane, beginnend mit dem vierten Mitglied der homologen Reihe C 4 H 10, die zwei Strukturisomere aufweist: n-Butan CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 und Isobutan (2-Methylpropan). ) CH 3 -CH (CH 3)-CH 3. Das fünfte Mitglied der Reihe der Alkane C 5 H 12 hat drei Isomere: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 - n-Pentan, CH 3 -CH(CH 3) -CH 2 -CH 3 - Isopentan (2-Methylbutan) und Neopentan (2,2-Dimethylpropan) CH 3 -C(CH 3) 2 -CH 3. Mit zunehmender Kettenlänge nimmt die Zahl der möglichen Isomere schnell zu. Somit sind für Alkane der Zusammensetzung C 10 H 22 75 Strukturisomere möglich, für C 13 H 28 - 802 Isomere, für C 20 H 42 - mehr als 366.000 Isomere. Alicyclische Verbindungen zeichnen sich durch Ringisomerie und Seitenkettenisomerie aus. Unter den Gerüstisomeren (Formeln I–IV) sind beispielsweise Methylcyclopentan (I), Cyclohexan (II) und Propylcyclopropan (III) zyklische Isomere, und Propylcyclopropan (III) und Isopropylcyclopropan (IV) sind Seitenkettenisomere. Unterschiede in den Eigenschaften von Skelettisomeren äußern sich in der unterschiedlichen Siedetemperatur (Isomere mit normaler Kohlenstoffkette sieden bei einer höheren Temperatur als Isomere mit verzweigter Kette), Dichte usw. n-Alkane beispielsweise unterscheiden sich von verzweigten Isomeren , haben eine geringere Detonationsfestigkeit (siehe Artikel Oktanzahl), bilden Komplexe mit Harnstoff (Clathrate).

Positionsisomerie wird durch unterschiedliche Positionen von funktionellen Gruppen, Substituenten oder Mehrfachbindungen verursacht. Positionsisomere sind beispielsweise 1-Propanol CH 3 -CH 2 -CH 2 OH und 2-Propanol CH 3 -CH(OH)-CH 3, 1-Buten CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 und 2-Buten CH 3 -CH=CH-CH 3 . Die Änderung der Position einer funktionellen Gruppe kann zu einer Änderung der Klasse der Verbindung führen. Beispielsweise gehören die Positionsisomere Aceton CH 3 -C(O)-CH 3 und Propanal CH 3 -CH 2 -CHO zu Ketonen bzw. Aldehyden. Strukturisomere mit unterschiedlichen funktionellen Gruppen unterscheiden sich stark in ihren chemischen Eigenschaften.

Metamerie wird durch unterschiedliche Positionen des Heteroatoms (O, N, S) in der Kette verursacht. Metamere sind beispielsweise Methylpropylether CH 3 O-CH 2 -CH 2 -CH 3 und Diethylether CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3, Diethylamin CH 3 -CH 2 -NH-CH 2 -CH 3 und CH 3 -NH-CH 2 -CH 2 -CH 3 -Methylpropylamin.

Oftmals bestimmen Unterschiede in den Isomeren mehrere Strukturmerkmale. Beispielsweise unterscheiden sich Methylisopropylketon (3-Methyl-2-butanon) CH 3 -C(O)-CH(CH 3) 2 und Valeraldehyd (Pentanal) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CHO voneinander andere als die Struktur des Kohlenstoffgerüsts und die Position der funktionellen Gruppe.

Eine besondere Art der Strukturisomerie ist die Tautomerie (gleichgewichtsdynamische Isomerie). Dabei wandeln sich Isomere, die sich in funktionellen Gruppen unterscheiden, leicht ineinander um, bis ein Gleichgewicht erreicht ist, bei dem der Stoff gleichzeitig tautomere Moleküle in einem bestimmten Verhältnis enthält.

Die räumliche Isomerie wird in geometrische (cis, trans und syn, Anti-Isomerie oder E, Z-Isomerie) und optische (Enantiomerie) unterteilt. Geometrische Isomerie ist charakteristisch für Verbindungen, die Doppelbindungen oder nichtaromatische Ringe enthalten, bei denen es sich um strukturell starre Molekülfragmente handelt. Bei cis-Isomeren befinden sich zwei Substituenten auf einer Seite der Ebene der Doppelbindung oder des Rings, bei trans-Isomeren auf gegenüberliegenden Seiten. Geometrische Isomere sind beispielsweise cis-2-Buten (Formel V) und trans-2-Buten (VI), cis-1,2-Dichlorcyclopropan (VII) und trans-1,2-Dichlorcyclopropan (VIII).

Die charakteristischen Unterschiede zwischen den cis- und trans-Isomeren sind der niedrigere Schmelzpunkt der cis-Isomere, eine deutlich bessere Wasserlöslichkeit und ein ausgeprägtes Dipolmoment. Trans-Isomere sind normalerweise stabiler. Siehe zum Beispiel den Artikel Maleinsäure und Fumarsäure.

Die bei Verbindungen mit den Doppelbindungen C=N (Oxime) und N=N (Azo-, Azoxyverbindungen) beobachtete geometrische Isomerie wird oft als Syn-Anti-Isomerie bezeichnet. Geometrische Isomere sind beispielsweise Anti-Benzaldoxim (Formel IX) und Syn-Benzaldoxim (X); syn-Azobenzol (XI) und anti-Azobenzol (XII).

Im Allgemeinen wird die Ε,Z-Nomenklatur verwendet. Bei Z-Isomeren befinden sich ältere Substituenten (mit einer höheren Ordnungszahl) auf einer Seite der Doppelbindung oder des Rings, bei E-Isomeren auf gegenüberliegenden Seiten. Geometrische Isomere sind beispielsweise (Z)-1-Brom-1-iod-2-chlorethylen (Formel XIII) und (E)-1-Brom-1-iod-2-chlorethylen (XIV).

Optische Isomerie ist charakteristisch für Verbindungen, deren Moleküle chirale Elemente aufweisen, beispielsweise ein asymmetrisches (chirales) Kohlenstoffatom, das an vier verschiedene Substituenten gebunden ist. Sie wurde erstmals 1848 von L. Pasteur am Beispiel der Weinsäuren entdeckt und 1874 von J. H. Van't Hoff und J. A. Le Bel anhand von Vorstellungen über die tetraedrische Konfiguration von Kohlenstoffatomen in gesättigten Verbindungen erklärt. Moleküle, die ein asymmetrisches Kohlenstoffatom enthalten, können als zwei optische Isomere dargestellt werden, die im Raum nicht kombiniert werden können (d. h. sie verhalten sich zueinander wie ein Objekt zu seinem Spiegelbild). Solche Spiegelisomere, die sich nur durch die entgegengesetzte Anordnung derselben Substituenten am Chiralitätszentrum unterscheiden, werden Enantiomere genannt (von griechisch έναντίος – Gegenteil und μέρος – Teil). Beispielsweise können die Enantiomere der Milchsäure (XV und XVI) dreidimensional oder in Form von Fischer-Formeln dargestellt werden (siehe Artikel Chemische Nomenklatur).

Enantiomere haben unterschiedliche biologische Aktivitäten; Sie zeichnen sich auch durch optische Aktivität aus – die Fähigkeit, linear polarisiertes Licht zu beeinflussen (die Polarisationsebene zu drehen). Enantiomere drehen die Polarisationsebene um den gleichen Winkel, jedoch in die entgegengesetzte Richtung, weshalb sie optische Antipoden genannt werden.

Lange Zeit wurde die Konfiguration von Enantiomeren relativ zur Konfiguration eines bekannten Standards bestimmt, bei dem es sich um die Enantiomere von Glycerinaldehyd (sterische D-, L-Reihe) handelte. Universeller ist die R,S-Nomenklatur (vorgeschlagen von R. Kahn, K. Ingold und V. Prelog), die die absolute Konfiguration räumlicher Isomere festlegt. Gemäß den Regeln der R,S-Nomenklatur sind die Enantiomere der Milchsäure (XV, XVI) (R)-Milchsäure bzw. (S)-Milchsäure. Es gibt keine Regeln für die Umwandlung der D-, L-Nomenklatur in das R-, S-System, da diese Nomenklaturen unterschiedliche Prinzipien verwenden. Auch der Zusammenhang zwischen der absoluten Konfiguration und den Parametern der optischen Rotation ist nicht geklärt.

Für Verbindungen mit n Chiralitätszentren im Molekül beträgt die Anzahl möglicher Stereoisomere 2". Für n ≥2 gibt es jedoch Stereoisomere, die sich teilweise in den enthaltenen Chiralitätselementen voneinander unterscheiden. Solche Stereoisomere, die keine Enantiomere sind , werden Diastereomere genannt (von griechisch δια ... – durch, zwischen, stereo... und μέρος – Teil). Für Chloräpfelsäure, die zwei asymmetrische Kohlenstoffatome hat, gibt es beispielsweise vier Stereoisomere (Formeln XVII-XX). ), einschließlich der Paare XVII und XVIII sowie XIX und XX, sind Enantiomere, die übrigen Paare (XVII und XIX, XVII und XX, XVIII und XIX, XVIII und XX) sind Diastereomere.

Mit dem Auftreten zusätzlicher Symmetrieelemente (Ebene, Achse oder Symmetriezentrum) kann die Gesamtzahl der Stereoisomere sowie die Zahl der optisch aktiven Formen abnehmen. Weinsäuren haben beispielsweise drei Stereoisomere, von denen zwei optisch aktiv sind: D-Weinsäure oder (2R,3R)-Weinsäure (Formel XXI) und L-Weinsäure oder (2S,3S)-Weinsäure (XXII), bei denen es sich um Enantiomere handelt. Ihr Diastereomer – Mesoweinsäure oder (2R,3S)-Weinsäure (Formel XXIII oder identische Konfiguration XXIV) – ist aufgrund des Vorhandenseins einer Symmetrieebene (angezeigt durch eine gestrichelte Linie) optisch inaktiv – es ist ein so - sogenanntes intramolekulares Racemat.

Der Prozess der gegenseitigen Umwandlung von Enantiomeren wird Racemisierung genannt. Eine Mischung aus gleichen Mengen optischer Antipoden – eine racemische Mischung oder Racemat – weist keine optische Aktivität auf. Der Stereoisomerie wird bei der Untersuchung natürlicher Verbindungen und der Synthese biologisch aktiver Substanzen große Aufmerksamkeit gewidmet. Stoffe natürlichen Ursprungs, die Elemente der Chiralität enthalten, zeichnen sich durch eine bestimmte Stereokonfiguration sowie optische Aktivität aus. Wenn unter chemischen Synthesebedingungen (außer bei der asymmetrischen Synthese) ein Chiralitätszentrum gebildet wird, entsteht ein Racemat; Die Isolierung von Enantiomeren erfordert den Einsatz komplexer Methoden zur Trennung des Racemats in optisch aktive Komponenten.

Durch die Innenrotation von Molekülen entstehen Konformationsisomere oder Konformere, die sich im Rotationsgrad der Molekülfragmente relativ zu einer oder mehreren einfachen Bindungen unterscheiden. In einigen Fällen können einzelne Konformere isoliert werden, manchmal auch als Rotationsisomere bezeichnet. Mithilfe der Konformationsanalyse werden die Bildung, die Unterschiede in den Eigenschaften und die Reaktivität von Konformeren untersucht.

Durch Isomerisierungsreaktionen können sich Isomere ineinander umwandeln.

Lit.: Potapov V. M. Stereochemie. 2. Aufl. M., 1988; Traven V. F. Organische Chemie. M., 2004. T. 1.

Der Inhalt des Artikels

ISOMERIEN(Griechisch isos – identisch, meros – Teil) ist eines der wichtigsten Konzepte in der Chemie, vor allem in der organischen. Stoffe können die gleiche Zusammensetzung und das gleiche Molekulargewicht haben, aber unterschiedliche Strukturen und Verbindungen, die die gleichen Elemente in der gleichen Menge enthalten, sich aber in der räumlichen Anordnung der Atome oder Atomgruppen unterscheiden, werden als Isomere bezeichnet. Isomerie ist einer der Gründe dafür, dass organische Verbindungen so zahlreich und vielfältig sind.

Die Isomerie wurde erstmals 1823 von J. Liebig entdeckt, der feststellte, dass Silbersalze von Fulminat und Isocyansäuren: Ag-O-N=C und Ag-N=C=O die gleiche Zusammensetzung, aber unterschiedliche Eigenschaften haben. Der Begriff „Isomerie“ wurde 1830 von I. Berzelius eingeführt, der vermutete, dass Unterschiede in den Eigenschaften von Verbindungen gleicher Zusammensetzung darauf zurückzuführen sind, dass die Atome im Molekül in einer unterschiedlichen Reihenfolge angeordnet sind. Die Idee der Isomerie entstand schließlich, nachdem A.M. Butlerov die Theorie der chemischen Struktur entwickelte (1860er Jahre). Basierend auf dieser Theorie schlug er vor, dass es vier verschiedene Butanole geben sollte (Abb. 1). Als die Theorie entstand, war nur ein Butanol bekannt (CH 3) 2 CHCH 2 OH, das aus Pflanzenmaterialien gewonnen wurde.

Reis. 1. Butanol-Isomere

Die anschließende Synthese aller Butanol-Isomere und die Bestimmung ihrer Eigenschaften wurden zu einer überzeugenden Bestätigung der Theorie.

Nach moderner Definition gelten zwei Verbindungen gleicher Zusammensetzung als Isomere, wenn sich ihre Moleküle nicht räumlich so verbinden lassen, dass sie vollständig zusammenfallen. Die Kombination erfolgt in der Regel gedanklich; in komplexen Fällen werden räumliche Modelle oder Berechnungsmethoden verwendet.

Es gibt mehrere Gründe für die Isomerie.

Strukturisomerismus

Sie wird in der Regel durch Unterschiede in der Struktur des Kohlenwasserstoffgerüsts oder durch eine ungleiche Anordnung funktioneller Gruppen oder Mehrfachbindungen verursacht.

Isomerie des Kohlenwasserstoffgerüsts.

Gesättigte Kohlenwasserstoffe mit einem bis drei Kohlenstoffatomen (Methan, Ethan, Propan) haben keine Isomere. Für eine Verbindung mit vier Kohlenstoffatomen C 4 H 10 (Butan) sind zwei Isomere möglich, für Pentan C 5 H 12 - drei Isomere, für Hexan C 6 H 14 - fünf (Abb. 2):

Reis. 2. Isomere der einfachsten Kohlenwasserstoffe

Mit zunehmender Zahl der Kohlenstoffatome in einem Kohlenwasserstoffmolekül nimmt die Zahl möglicher Isomere dramatisch zu. Für Heptan C 7 H 16 gibt es neun Isomere, für den Kohlenwasserstoff C 14 H 30 sind es 1885 Isomere, für den Kohlenwasserstoff C 20 H 42 sind es über 366.000.

In komplexen Fällen wird die Frage, ob zwei Verbindungen Isomere sind, durch verschiedene Drehungen um die Valenzbindungen gelöst (einfache Bindungen ermöglichen dies, was in gewissem Maße ihren physikalischen Eigenschaften entspricht). Nach der Bewegung einzelner Molekülfragmente (ohne die Bindungen aufzubrechen) wird ein Molekül über ein anderes gelegt (Abb. 3). Wenn zwei Moleküle völlig identisch sind, handelt es sich nicht um Isomere, sondern um dieselbe Verbindung:

Isomere, die sich in der Gerüststruktur unterscheiden, haben in der Regel unterschiedliche physikalische Eigenschaften (Schmelzpunkt, Siedepunkt usw.), was eine Trennung voneinander ermöglicht. Diese Art der Isomerie kommt auch bei aromatischen Kohlenwasserstoffen vor (Abb. 4):

Reis. 4. Aromatische Isomere

Positionsisomerie.

Eine andere Art der Strukturisomerie, die Positionsisomerie, tritt dann auf, wenn sich funktionelle Gruppen, einzelne Heteroatome oder Mehrfachbindungen an unterschiedlichen Stellen im Kohlenwasserstoffgerüst befinden. Strukturisomere können verschiedenen Klassen organischer Verbindungen angehören und sich daher nicht nur in ihren physikalischen, sondern auch in ihren chemischen Eigenschaften unterscheiden. In Abb. Abbildung 5 zeigt drei Isomere für die Verbindung C 3 H 8 O, zwei davon sind Alkohole und das dritte ist ein Ether

Reis. 5. Positionsisomere

Oft sind die Unterschiede in der Struktur von Positionsisomeren so offensichtlich, dass es nicht einmal notwendig ist, sie im Raum gedanklich zu kombinieren, beispielsweise die Isomere von Buten oder Dichlorbenzol (Abb. 6):

Reis. 6. Isomere von Buten und Dichlorbenzol

Manchmal kombinieren Strukturisomere die Merkmale der Kohlenwasserstoffgerüstisomerie und der Positionsisomerie (Abb. 7).

Reis. 7. Kombination zweier Arten von Strukturisomerie

In Fragen der Isomerie sind theoretische Überlegungen und Experimente miteinander verbunden. Wenn Überlegungen ergeben, dass es keine Isomere geben kann, sollten Experimente dasselbe zeigen. Wenn Berechnungen eine bestimmte Anzahl von Isomeren ergeben, kann die gleiche Anzahl oder weniger davon erhalten werden, jedoch nicht mehr – es können nicht alle theoretisch berechneten Isomere erhalten werden, da die interatomaren Abstände oder Bindungswinkel im vorgeschlagenen Isomer außerhalb der zulässigen Grenzen liegen können . Für einen Stoff mit sechs CH-Gruppen (z. B. Benzol) sind theoretisch 6 Isomere möglich (Abb. 8).

Reis. 8. Benzol-Isomere

Die ersten fünf der gezeigten Isomere existieren (das zweite, dritte, vierte und fünfte Isomer wurden fast 100 Jahre nach der Aufklärung der Benzolstruktur erhalten). Das letztere Isomer wird höchstwahrscheinlich nie erhalten. Wenn es als Sechseck dargestellt wird, ist es am unwahrscheinlichsten, dass es sich bildet, und seine Verformungen führen zu Strukturen in Form eines abgeschrägten Prismas, eines dreizackigen Sterns, einer unvollständigen Pyramide und einer Doppelpyramide (ein unvollständiges Oktaeder). Jede dieser Optionen enthält entweder sehr unterschiedliche C-C-Bindungen in der Größe oder stark verzerrte Bindungswinkel (Abb. 9):

Chemische Umwandlungen, bei denen Strukturisomere ineinander umgewandelt werden, werden als Isomerisierung bezeichnet.

Stereoisomerie

entsteht aufgrund der unterschiedlichen Anordnung der Atome im Raum mit der gleichen Reihenfolge der Bindungen zwischen ihnen.

Eine Art der Stereoisomerie ist die cis-trans-Isomerie (cis - lat. auf der einen Seite, trans - lat. durch, auf verschiedenen Seiten) wird in Verbindungen beobachtet, die Mehrfachbindungen oder planare Zyklen enthalten. Im Gegensatz zu einer Einfachbindung erlaubt eine Mehrfachbindung nicht, dass sich einzelne Fragmente des Moleküls um sie herum drehen. Um die Art des Isomers zu bestimmen, wird gedanklich eine Ebene durch die Doppelbindung gezogen und anschließend die Anordnung der Substituenten relativ zu dieser Ebene analysiert. Wenn sich identische Gruppen auf derselben Seite der Ebene befinden, dann dies cis-Isomer, wenn auf gegenüberliegenden Seiten – Trance-Isomer:

Physikalische und chemische Eigenschaften cis- Und Trance-Isomere unterscheiden sich manchmal deutlich; in Maleinsäure liegen die Carboxylgruppen –COOH räumlich nahe beieinander, sie können reagieren (Abb. 11) und Maleinsäureanhydrid bilden (diese Reaktion findet bei Fumarsäure nicht statt):

Reis. 11. Bildung von Maleinsäureanhydrid

Bei flachen zyklischen Molekülen ist es nicht notwendig, eine Ebene gedanklich zu zeichnen, da diese bereits durch die Form des Moleküls vorgegeben ist, wie beispielsweise bei zyklischen Siloxanen (Abb. 12):

Reis. 12. Isomere von Cyclosiloxan

In komplexen Metallverbindungen cis-Isomer ist eine Verbindung, in der zwei identische Gruppen aus denen, die das Metall umgeben, benachbart sind, in Trance-Isomer, sie sind durch andere Gruppen getrennt (Abb. 13):

Reis. 13. Isomere des Kobaltkomplexes

Die zweite Art der Stereoisomerie, die optische Isomerie, tritt in Fällen auf, in denen zwei Isomere (gemäß der zuvor formulierten Definition zwei räumlich nicht kompatible Moleküle) Spiegelbilder voneinander sind. Diese Eigenschaft besitzen Moleküle, die als einzelnes Kohlenstoffatom mit vier verschiedenen Substituenten dargestellt werden können. Die Valenzen des zentralen Kohlenstoffatoms, das an vier Substituenten gebunden ist, sind auf die Spitzen eines mentalen Tetraeders gerichtet – eines regelmäßigen Tetraeders ( cm. ORBITAL) und starr fixiert. In Abb. sind vier ungleiche Substituenten dargestellt. 14 in Form von vier Kugeln mit unterschiedlichen Farben:

Reis. 14. Kohlenstoffatom mit vier verschiedenen Substituenten

Um die mögliche Bildung eines optischen Isomers zu erkennen, ist es notwendig (Abb. 15), das Molekül in einem Spiegel zu reflektieren. Dann sollte das Spiegelbild als echtes Molekül betrachtet und unter dem Original platziert werden, sodass ihre vertikalen Achsen zusammenfallen. und das zweite Molekül sollte um die vertikale Achse gedreht werden, so dass sich die roten Kugeln der oberen und unteren Moleküle untereinander befanden. Dadurch stimmen nur die Positionen zweier Kugeln, Beige und Rot, überein (gekennzeichnet durch Doppelpfeile). Wenn Sie das untere Molekül so drehen, dass die blauen Kugeln ausgerichtet sind, dann wird die Position von nur zwei Kugeln wieder übereinstimmen – beige und blau (ebenfalls mit Doppelpfeilen markiert). Alles wird klar, wenn diese beiden Moleküle gedanklich im Raum vereint werden und wie ein Messer in einer Scheide ineinander gesteckt werden, wobei die rote und die grüne Kugel nicht zusammenfallen:

Bei beliebiger gegenseitiger Orientierung im Raum können zwei solcher Moleküle bei der Kombination keine vollständige Übereinstimmung erreichen, es handelt sich laut Definition um Isomere. Es ist wichtig zu beachten, dass, wenn das zentrale Kohlenstoffatom nicht vier, sondern nur drei verschiedene Substituenten aufweist (d. h. zwei davon sind gleich), bei der Reflexion eines solchen Moleküls in einem Spiegel kein optisches Isomer entsteht. da das Molekül und seine Reflexion im Raum kombiniert werden können (Abb. . 16):

Als asymmetrische Zentren können neben Kohlenstoff auch andere Atome fungieren, bei denen kovalente Bindungen auf die Ecken des Tetraeders gerichtet sind, beispielsweise Silizium, Zinn, Phosphor.

Optische Isomerie tritt nicht nur bei einem asymmetrischen Atom auf, sondern wird auch in einigen Gerüstmolekülen in Gegenwart einer bestimmten Anzahl unterschiedlicher Substituenten realisiert. Beispielsweise kann der Gerüstkohlenwasserstoff Adamantan, der vier verschiedene Substituenten aufweist (Abb. 17), ein optisches Isomer haben, wobei das gesamte Molekül die Rolle eines asymmetrischen Zentrums spielt, was deutlich wird, wenn man das Adamantan-Gerüst gedanklich bis zu einem Punkt zusammenzieht . Ebenso wird Siloxan, das eine kubische Struktur aufweist (Abb. 17), bei vier verschiedenen Substituenten optisch aktiv:

Reis. 17. Optisch aktive Gerüstmoleküle

Optionen sind möglich, wenn das Molekül kein asymmetrisches Zentrum enthält, auch nicht in versteckter Form, sondern selbst allgemein asymmetrisch sein kann, und optische Isomere sind ebenfalls möglich. In einer Berylliumkomplexverbindung befinden sich beispielsweise zwei zyklische Fragmente in zueinander senkrechten Ebenen. In diesem Fall reichen zwei verschiedene Substituenten aus, um ein optisches Isomer zu erhalten (Abb. 18). Für ein Ferrocenmolekül, das die Form eines Pentaederprismas hat, werden für den gleichen Zweck drei Substituenten benötigt; in diesem Fall übernimmt das Wasserstoffatom die Rolle eines der Substituenten (Abb. 18):

Reis. 18. Optische Isomerie asymmetrischer Moleküle

In den meisten Fällen lässt sich anhand der Strukturformel einer Verbindung erkennen, was genau daran geändert werden muss, um die Substanz optisch aktiv zu machen.

Synthesen optisch aktiver Stereoisomere erzeugen normalerweise eine Mischung aus rechts- und linksdrehenden Verbindungen. Die Trennung von Isomeren erfolgt durch Reaktion einer Isomerenmischung mit Reagenzien (meist natürlichen Ursprungs), die ein asymmetrisches Reaktionszentrum enthalten. Einige lebende Organismen, einschließlich Bakterien, verstoffwechseln bevorzugt linksdrehende Isomere.

Mittlerweile wurden Verfahren (sogenannte asymmetrische Synthese) entwickelt, um gezielt ein bestimmtes optisches Isomer herzustellen.

Es gibt Reaktionen, die es Ihnen ermöglichen, ein optisches Isomer in seinen Antipoden umzuwandeln ( cm. WALDEN-KONVERTIERUNG).

Michail Levitsky

Vorlesungen für Studierende der Fakultät für Pädiatrie

Vorlesung2

Thema: Raumstruktur organischer Verbindungen

Ziel: Kennenlernen der Arten der strukturellen und räumlichen Isomerie organischer Verbindungen.

Planen:

Klassifizierung der Isomerie.

Strukturisomerie.

Raumisomerie

Optische Isomerie

Die ersten Versuche, die Struktur organischer Moleküle zu verstehen, gehen auf den Beginn des 19. Jahrhunderts zurück. Das Phänomen der Isomerie wurde erstmals von J. Berzelius entdeckt, und A. M. Butlerov schlug 1861 eine Theorie der chemischen Struktur organischer Verbindungen vor, die das Phänomen der Isomerie erklärte.

Unter Isomerie versteht man die Existenz von Verbindungen mit gleicher qualitativer und quantitativer Zusammensetzung, aber unterschiedlicher Struktur oder Lage im Raum, und die Stoffe selbst werden als Isomere bezeichnet.

Klassifizierung von Isomeren

Strukturell

(unterschiedliche Reihenfolge der Verbindung der Atome)

Stereoisomerie

(unterschiedliche Anordnung der Atome im Raum)

Mehrere Anschlussmöglichkeiten

Bestimmungen für funktionale Gruppen

Aufbau

Konform-

Strukturisomerie.

Strukturisomere sind Isomere, die die gleiche qualitative und quantitative Zusammensetzung haben, sich aber in der chemischen Struktur unterscheiden.

Strukturisomerie bestimmt die Vielfalt organischer Verbindungen, insbesondere Alkane. Mit einer Zunahme der Anzahl der Kohlenstoffatome in Molekülen Alkane nimmt die Zahl der Strukturisomere schnell zu. Für Hexan (C 6 H 14) sind es also 5, für Nonan (C 9 H 20) - 35.

Kohlenstoffatome variieren an der Position in der Kette. Das Kohlenstoffatom am Anfang der Kette ist an ein Kohlenstoffatom gebunden und wird aufgerufen primär. Ein Kohlenstoffatom, das an zwei Kohlenstoffatome gebunden ist – sekundär, mit drei – Tertiär-, mit vier – Quartär. Geradkettige Alkane enthalten nur primäre und sekundäre Kohlenstoffatome, während verzweigtkettige Alkane sowohl tertiäre als auch quartäre Kohlenstoffatome enthalten.

Arten der Strukturisomerie.

Metamere– Verbindungen, die zur gleichen Verbindungsklasse gehören, aber unterschiedliche Reste haben:

H 3 C – O – C 3 H 7 – Methylpropylether,

H 5 C 2 – O – C 2 H 5 – Diethylether

Interklassenisomerie. Trotz gleicher qualitativer und quantitativer Zusammensetzung der Moleküle ist die Struktur der Stoffe unterschiedlich.

Zum Beispiel: Aldehyde sind isomer zu Ketonen:

Alkine – Alkadiene

H 2 C = CH – CH = CH 2 Butadien -1,3 HC = C - CH 2 – CH 3 – Butin-1

Die Strukturisomerie bestimmt auch die Vielfalt der Kohlenwasserstoffradikale. Die Radikalisomerie beginnt mit Propan, für das zwei Radikale möglich sind. Zieht man vom primären Kohlenstoffatom ein Wasserstoffatom ab, erhält man den Rest Propyl (n-Propyl). Wenn man von einem sekundären Kohlenstoffatom ein Wasserstoffatom abzieht, erhält man den Rest Isopropyl.

-

Isopropyl

CH 2 – CH 2 – CH 3 - Schnitt

Raumisomerie (Stereoisomerie)

Dabei handelt es sich um die Existenz von Isomeren, die die gleiche Zusammensetzung und Verbindungsreihenfolge der Atome haben, sich jedoch in der Art der Anordnung der Atome oder Atomgruppen im Raum relativ zueinander unterscheiden.

Diese Art der Isomerie wurde von L. Pasteur (1848), J. Van't Hoff und Le Bel (1874) beschrieben.

Unter realen Bedingungen befinden sich das Molekül selbst und seine einzelnen Teile (Atome, Atomgruppen) in einem Zustand einer Schwingungs-Rotationsbewegung, und diese Bewegung verändert die relative Anordnung der Atome im Molekül stark. Zu diesem Zeitpunkt werden chemische Bindungen gedehnt und Bindungswinkel ändern sich, wodurch unterschiedliche Konfigurationen und Konformationen von Molekülen entstehen.

Daher werden räumliche Isomere in zwei Typen unterteilt: Konformations- und Konfigurationsisomere.

Konfigurationen sind die Reihenfolge, in der Atome im Raum angeordnet sind, ohne Berücksichtigung der Unterschiede, die sich aus der Rotation um Einfachbindungen ergeben. Diese Isomere liegen in unterschiedlichen Konformationen vor.

Konformationen sind sehr instabile dynamische Formen desselben Moleküls, die durch die Rotation von Atomen oder Atomgruppen um Einfachbindungen entstehen, wodurch die Atome unterschiedliche räumliche Positionen einnehmen. Jede Konformation eines Moleküls ist durch eine spezifische Konfiguration gekennzeichnet.

Die b-Bindung ermöglicht eine Drehung um sie herum, sodass ein Molekül viele Konformationen haben kann. Von den vielen Konformationen werden nur sechs berücksichtigt, weil Als minimaler Drehwinkel gilt ein Winkel von 60°, der sogenannte Torsionswinkel.

Es gibt: verfinsterte und gehemmte Konformationen.

Verfinsterte Konformation tritt auf, wenn identische Substituenten einen minimalen Abstand voneinander haben und zwischen ihnen gegenseitige Abstoßungskräfte entstehen und das Molekül über einen großen Energievorrat verfügen muss, um diese Konformation aufrechtzuerhalten. Diese Konformation ist energetisch ungünstig.

Gehemmter Körperbau – tritt auf, wenn identische Substituenten möglichst weit voneinander entfernt sind und das Molekül über eine minimale Energiereserve verfügt. Diese Konformation ist energetisch günstig.

P Die erste Verbindung, für die die Existenz von Konformationsisomeren bekannt ist, ist Ethan. Seine Struktur im Raum wird durch die Perspektivformel oder Newmans Formel dargestellt:

MIT 2 N 6

verdeckt gehemmt

Konformation Konformation

Newmans Projektionsformeln.

Das uns am nächsten gelegene Kohlenstoffatom ist durch einen Punkt in der Mitte des Kreises gekennzeichnet, der Kreis stellt das entfernte Kohlenstoffatom dar. Die drei Bindungen jedes Atoms werden als vom Mittelpunkt des Kreises divergierende Linien dargestellt – für das nächstgelegene Kohlenstoffatom und kleine – für das entfernte Kohlenstoffatom.

In langen Kohlenstoffketten ist eine Rotation um mehrere CC-Bindungen möglich. Daher kann die gesamte Kette verschiedene geometrische Formen annehmen. Laut Röntgenbeugungsdaten haben lange Ketten gesättigter Kohlenwasserstoffe eine zickzack- und klauenförmige Konformation. Zum Beispiel: Palmitinsäure (C 15 H 31 COOH) und Stearinsäure (C 17 H 35 COOH) in Zickzack-Konformation sind Teil der Lipide von Zellmembranen, und Monosaccharidmoleküle in Lösung nehmen eine klauenförmige Konformation an.

Konformationen zyklischer Verbindungen

Zyklische Verbindungen sind durch Winkelspannungen gekennzeichnet, die mit dem Vorhandensein eines geschlossenen Zyklus verbunden sind.

Wenn wir davon ausgehen, dass die Zyklen flach sind, weichen die Bindungswinkel bei vielen von ihnen erheblich vom Normalwert ab. Die Spannung, die durch die Abweichung der Bindungswinkel zwischen Kohlenstoffatomen im Ring vom Normalwert verursacht wird, wird als bezeichnet Ecke oder Bayers

Beispielsweise befinden sich in Cyclohexan die Kohlenstoffatome im sp 3-Hybridzustand und dementsprechend sollte der Bindungswinkel 109 o 28 / betragen. Wenn die Kohlenstoffatome in derselben Ebene lägen, wären die inneren Bindungswinkel im planaren Ring gleich 120° und alle Wasserstoffatome wären in einer ekliptischen Konformation. Aufgrund der starken Winkel- und Torsionsspannungen kann Cyclohexan jedoch nicht flach sein. Aufgrund der teilweisen Rotation um ϭ-Bindungen entwickelt es weniger beanspruchte nichtplanare Konformationen, unter denen die Konformationen stabiler sind Sessel Und Bad.

Die Sesselkonformation ist die energetisch günstigste, da sie keine eingeschlossenen Positionen von Wasserstoff- und Kohlenstoffatomen aufweist. Die Anordnung der H-Atome aller C-Atome ist dieselbe wie in der inhibierten Konformation von Ethan. In dieser Konformation sind alle Wasserstoffatome offen und für Reaktionen verfügbar.

Die Badkonformation ist energetisch weniger günstig, da 2 Paare von C-Atomen (C-2 und C-3), (C-5 und C-6), die an der Basis liegen, H-Atome in einer ekliptischen Konformation haben, daher ist diese Konformation groß Energiereserve und instabil.

C 6 H 12 Cyclohexan

Die „Stuhl“-Form ist energetisch vorteilhafter als die „Badewanne“.

Optische Isomerie.

Ende des 19. Jahrhunderts wurde entdeckt, dass viele organische Verbindungen in der Lage sind, die Ebene eines polarisierten Strahls nach links und rechts zu drehen. Das heißt, ein auf ein Molekül einfallender Lichtstrahl interagiert mit seinen Elektronenhüllen und es kommt zu einer Polarisation der Elektronen, die zu einer Änderung der Schwingungsrichtung im elektrischen Feld führt. Wenn ein Stoff die Schwingungsebene im Uhrzeigersinn dreht, wird er aufgerufen rechtsdrehend(+), wenn gegen den Uhrzeigersinn - linkshändig(-). Diese Stoffe wurden optische Isomere genannt. Optisch aktive Isomere enthalten ein asymmetrisches Kohlenstoffatom (chiral) – ein Atom mit vier verschiedenen Substituenten. Die zweite wichtige Bedingung ist das Fehlen jeglicher Symmetrie (Achse, Ebene). Dazu gehören viele Hydroxy- und Aminosäuren

Studien haben gezeigt, dass sich solche Verbindungen in der Reihenfolge der Anordnung der Substituenten an Kohlenstoffatomen bei der sp 3 -Hybridisierung unterscheiden.

P die einfachste Verbindung ist Milchsäure (2-Hydroxypropansäure)

Als Stereoisomere werden Stereoisomere bezeichnet, deren Moleküle wie ein Objekt und ein inkompatibles Spiegelbild oder als linke und rechte Hand zueinander in Beziehung stehen Enantiomere(optische Isomere, Spiegelisomere, Antipoden, und das Phänomen wird genannt Enantiomerismus. Alle chemischen und physikalischen Eigenschaften von Enantiomeren sind gleich, mit Ausnahme von zwei: der Drehung der Ebene des polarisierten Lichts (in einem Polarimetergerät) und der biologischen Aktivität.

Die absolute Konfiguration von Molekülen wird durch komplexe physikalisch-chemische Methoden bestimmt.

Die relative Konfiguration optisch aktiver Verbindungen wird durch Vergleich mit einem Glycerinaldehyd-Standard bestimmt. Optisch aktive Substanzen mit der Konfiguration von rechtsdrehendem oder linksdrehendem Glycerinaldehyd (M. Rozanov, 1906) werden als Substanzen der D- und L-Reihe bezeichnet. Eine gleiche Mischung aus rechts- und linksdrehenden Isomeren einer Verbindung wird als Racemat bezeichnet und ist optisch inaktiv.

Studien haben gezeigt, dass das Vorzeichen der Lichtrotation nicht mit der Zugehörigkeit eines Stoffes zur D- und L-Reihe in Verbindung gebracht werden kann; es wird nur experimentell in Instrumenten – Polarimetern – bestimmt. Beispielsweise hat L-Milchsäure einen Rotationswinkel von +3,8 °, D-Milchsäure - 3,8 °.

Enantiomere werden anhand der Fischer-Formeln dargestellt.

Die Kohlenstoffkette wird durch eine vertikale Linie dargestellt.

Die Senior-Funktionsgruppe wird oben platziert, die Junior-Funktionsgruppe unten.

Ein asymmetrisches Kohlenstoffatom wird durch eine horizontale Linie dargestellt, an deren Enden sich Substituenten befinden.

Die Anzahl der Isomere wird durch die Formel 2 n bestimmt, n ist die Anzahl der asymmetrischen Kohlenstoffatome.

L-Reihe D-Reihe

Unter den Enantiomeren kann es symmetrische Moleküle geben, die keine optische Aktivität aufweisen und als „Enantiomere“ bezeichnet werden Mesoisomere.

Zum Beispiel: Weinhaus

D – (+) – Reihe L – (–) – Reihe

Mezovinnaya k-ta

Racemat – Traubensaft

Optische Isomere, die keine Spiegelisomere sind, sich in der Konfiguration mehrerer, aber nicht aller asymmetrischer C-Atome unterscheiden und unterschiedliche physikalische und chemische Eigenschaften aufweisen, werden als - bezeichnet. di-A-Stereoisomere.

-Diastereomere (geometrische Isomere) sind Stereomere, die eine -Bindung im Molekül aufweisen. Sie kommen in Alkenen, ungesättigten Verbindungen mit höherem Kohlenstoffgehalt und ungesättigten Dicarbonverbindungen vor. Zum Beispiel:

Cis-Buten-2 ​​Trans-Buten-2

Die biologische Aktivität organischer Substanzen hängt von ihrer Struktur ab. Zum Beispiel:

Cis-Butendisäure, Trans-Butendisäure,

Maleinsäure - Fumarsäure - ungiftig,

sehr giftig im Körper gefunden

Alle natürlichen ungesättigten Verbindungen mit höherem Kohlenstoffgehalt sind cis-Isomere.

Mehrstufige Optionen
Tests

9.Klasse

Fortsetzung. Siehe Nr. 18, 20, 21, 23/2003

Test Nr. 3.
Organische Verbindungen

ÜBUNG 1

Stufe A

g) verschiedene Eigenschaften;
h) ähnliche Eigenschaften.

Stellen Sie für einen Stoff einer bestimmten Struktur die Strukturformeln eines Homologen und eines Isomers zusammen. Geben Sie an, zu welcher Klasse organischer Stoffe sie gehören.

Option I

Option II

Option III

Option IV

Stufe B

Wählen Sie die Eigenschaften aus, die für Isomere (Optionen I und III) oder Homologe (Optionen II und IV) charakteristisch sind:

a) die gleiche qualitative Zusammensetzung;
b) unterschiedliche qualitative Zusammensetzung;
c) die gleiche quantitative Zusammensetzung;
d) unterschiedliche quantitative Zusammensetzung (unterschiedlich je nach Atomgruppe –CH 2 –);
e) unterschiedliche chemische Struktur;
f) ähnliche chemische Struktur;
g) verschiedene Eigenschaften;
h) ähnliche Eigenschaften.

Stellen Sie für einen Stoff einer bestimmten Struktur die Strukturformeln eines Homologen und zweier Isomere zusammen. Geben Sie an, zu welcher Klasse organischer Stoffe sie gehören.

Option I

Option II

Option III

Option IV

Stufe B

Wählen Sie die Eigenschaften aus, die für Isomere (Optionen I und III) oder Homologe (Optionen II und IV) charakteristisch sind:

a) die gleiche qualitative Zusammensetzung;
b) unterschiedliche qualitative Zusammensetzung;
c) die gleiche quantitative Zusammensetzung;
d) unterschiedliche quantitative Zusammensetzung (unterschiedlich je nach Atomgruppe –CH 2 –);
e) unterschiedliche chemische Struktur;
f) ähnliche chemische Struktur;
g) verschiedene Eigenschaften;
h) ähnliche Eigenschaften.

Stellen Sie für einen Stoff einer bestimmten Struktur die Strukturformeln eines Homologen und zweier Isomere zusammen. Gib ihnen Namen. Geben Sie an, zu welcher Klasse organischer Stoffe sie gehören.

Option I

Option II

Option III

Option IV

AUFGABE 2

Schreiben Sie die Reaktionsgleichungen auf, mit denen Sie die folgenden Transformationen durchführen können.

Stufe A

Option I

a) CH 4 + H 2 O ...;
b) C 7 H 16 + O 2 ... .

Option II

a) CH 4 + HNO 3 ...;
b) C 5 H 12 + O 2 ... .

Option III

a) CH 4 + Cl 2 ...;
b) C 8 H 18 + O 2 ... .

Option IV

a) CH 4 + S ... ;
b) C 6 H 14 + O 2 ... .

Stufe B

Option I

Option II

Option III

Option IV

Stufe B

Option I

Option II

Methan Chlormethan Dichlormethan Trichlormethan Kohlenstofftetrachlorid.

Option III

Option IV

Methan Brommethan Dibrommethan Tribrommethan Tetrabrommethan.

AUFGABE 3

Stufe A

Unter Berücksichtigung der Tatsache, dass der Bruch der Kohlenstoffkette beim thermischen Cracken in der Regel in der Mitte erfolgt, schreiben Sie die Gleichung für die thermische Crackreaktion. Zeichnen Sie die Strukturformeln der Reaktionsprodukte. Zu welchen Klassen organischer Verbindungen gehören sie?

Option I

Für einen Kohlenwasserstoff mit der Formel C 22 H 46.

Option II

Für einen Kohlenwasserstoff mit der Formel C 26 H 54.

Option III

Für einen Kohlenwasserstoff mit der Formel C 24 H 50.

Option IV

Für einen Kohlenwasserstoff mit der Formel C 18 H 38.

Stufe B

Unter Berücksichtigung der Tatsache, dass der Bruch der Kohlenstoffkette beim thermischen Cracken in der Regel in der Mitte erfolgt, schreiben Sie die Gleichung für die thermische Crackreaktion. Zeichnen Sie die Strukturformeln der Reaktionsprodukte. Zu welchen Klassen organischer Verbindungen gehören sie?

Option I

Für ein Alkan, dessen Molekül aus 24 Kohlenstoffatomen besteht.

Option II

Für ein Alkan, dessen Molekül aus 18 Kohlenstoffatomen besteht.

Option III

Für ein Alkan, dessen Molekül aus 22 Kohlenstoffatomen besteht.

Option IV

Für ein Alkan, dessen Molekül aus 26 Kohlenstoffatomen besteht.

Stufe B

Schreiben Sie die Gleichung für die Crackreaktion eines Alkans, dessen Molekül aus einer bestimmten Anzahl von Kohlenstoffatomen besteht. Zeichnen Sie die Strukturformeln der Reaktionsprodukte. Zu welchen Klassen organischer Stoffe gehören sie? Welche Kohlenwasserstofffraktionen können diese Produkte enthalten?

Option I

Alkan mit 19 Kohlenstoffatomen.

Option II

Alkan mit 17 Kohlenstoffatomen.

Option III

Alkan mit 21 Kohlenstoffatomen.

Option IV

Alkan mit 23 Kohlenstoffatomen.

AUFGABE 4

Stufe A

Berechnen Sie, wie viel Wärme freigesetzt wird, wenn eine bestimmte Menge einer Kohlenwasserstoffsubstanz verbrannt wird.

Option I

4 Mol Butan. Thermochemische Gleichung:

Option II

3 Mol Methan. Thermochemische Gleichung:

Option III

2 Mol Propan. Thermochemische Gleichung:

Option IV

3 Mol Ethan. Thermochemische Gleichung:

Stufe B

Berechnen Sie, wie viel Wärme freigesetzt wird, wenn eine bestimmte Menge Kohlenwasserstoff (n.e.) verbrannt wird.

Option I

10 Liter Ethan. Thermochemische Gleichung:

2C 2 H 6 + 7O 2 = 4CO 2 + 6H 2 O + 3060 kJ.

Option II

15 Liter Propan. Thermochemische Gleichung:

C 3 H 8 + 5O 2 = 3CO 2 + 4H 2 O + 2200 kJ.

Option III

15 Liter Methan. Thermochemische Gleichung:

CH 4 + 2O 2 = CO 2 + 2H 2 O + 880 kJ.

Option IV

20 Liter Butan. Thermochemische Gleichung:

2C 4 H 10 + 13O 2 = 8CO 2 + 10H 2 O + 5312,8 kJ.

Stufe B

Option I

Der Heizwert von Methan als Kraftstoff beträgt 55.000 kJ/kg. Schreiben Sie eine thermochemische Gleichung für die Methanverbrennung.

Option II

Der Heizwert von Butan als Kraftstoff beträgt 45.800 kJ/kg. Schreiben Sie eine thermochemische Gleichung für die Verbrennung von Butan.

Option III

Der Heizwert von Ethan als Kraftstoff beträgt 51.000 kJ/kg. Schreiben Sie eine thermochemische Gleichung für die Verbrennung von Ethan.

Option IV

Der Heizwert von Propan als Kraftstoff beträgt 50.000 kJ/kg. Schreiben Sie eine thermochemische Gleichung für die Verbrennung von Propan.

E. A. DUDKINA,
Chemielehrer
Schulnummer 506
(Moskau)

Diese Veröffentlichung richtet sich an Schüler der 10. bis 11. Klasse sowie an Bewerber für die Chemieprüfung in Form des Einheitlichen Staatsexamens. Mit Übungsaufgaben können Sie sich durch die Bearbeitung des Themas systematisch auf die Prüfung vorbereiten.
Das Arbeitsbuch enthält:
Aufgaben der Teile A, B und C zu allen Themen des Einheitlichen Staatsexamens;
Antworten auf alle Aufgaben.
Das Buch wird für Chemielehrer nützlich sein, da es es ermöglicht, die Vorbereitung der Schüler auf eine einheitliche Prüfung direkt im Klassenzimmer effektiv zu organisieren und dabei alle Themen zu studieren.

Beispiele.
Gesättigte Kohlenwasserstoffe zeichnen sich durch Reaktionen aus
1) Ersatz
2) Beitritte
3) Dehydrierung
4) Dehydrierung
5) Isomerisierung
6) Polymerisation

Wählen Sie Merkmale aus, die für Strukturisomere charakteristisch sind.
A) unterschiedliche chemische Eigenschaften
B) ähnliche chemische Eigenschaften
B) unterschiedliche Struktur
D) die gleiche Struktur
E) die gleiche quantitative Zusammensetzung
G) verschiedene physikalische Eigenschaften
3) identische physikalische Eigenschaften

Wählen Sie die für Homologe charakteristischen Merkmale aus.
A) die gleichen physikalischen Eigenschaften
B) verschiedene physikalische Eigenschaften
B) gleiche und unterschiedliche chemische Eigenschaften
D) die gleiche quantitative Zusammensetzung
D) unterschiedliche quantitative Zusammensetzung
E) identische Struktur
G) ähnliche Struktur
3) unterschiedliche Struktur

INHALT
EINFÜHRUNG 3
TRAININGSAUFGABEN NACH THEMEN. 10. KLASSE 5
Thema 1. Grundprinzipien und Entwicklungsrichtungen der Theorie der chemischen Struktur organischer Stoffe A.M. Butlerow. Gesättigte Kohlenwasserstoffe 5
Thema 2. Ungesättigte Kohlenwasserstoffe 10
Thema 3. Aromatische Kohlenwasserstoffe 14
Thema 4. Natürliche Kohlenwasserstoffquellen. Alkohole. Phenole 18
Thema 5. Aldehyde und Carbonsäuren 23
Thema 6. Ester. Fette. Kohlenhydrate 28
Thema 7. Amine. Aminosäuren 33
Thema 8. Proteine. Aminosäuren. Hochmolekulare Verbindungen 37
TRAININGSAUFGABEN NACH THEMEN. 11. KLASSE 41
Thema 1. Periodengesetz und Periodensystem chemischer Elemente D.I. Mendelejew. Atomstruktur 41
Thema 2. Struktur der Materie (Arten chemischer Bindungen, Arten von Kristallgittern, Oxidationsstufen) 46
Thema 3. Die Vielfalt anorganischer Stoffe, ihre Klassen und Eigenschaften. Allotropie 50
Thema 4. Elektrolytische Dissoziation von Salzen, Säuren, Laugen. Ionenaustauschreaktionen. Hydrolyse von Salzen 55
Thema 5. Arten chemischer Reaktionen. Redoxreaktionen. Das Konzept der Geschwindigkeit einer chemischen Reaktion. Reversible Reaktionen 59
Thema 6. Metalle. Methoden zur Gewinnung von Metallen. Elektrolyse 64
Thema 7. Nichtmetalle 69
ANTWORTEN AUF TRAININGSAUFGABEN NACH THEMEN. 10. KLASSE 73
ANTWORTEN AUF TRAININGSAUFGABEN NACH THEMEN. 11. KLASSE 83
LITERATUR 94.

Laden Sie das E-Book kostenlos in einem praktischen Format herunter, schauen Sie es sich an und lesen Sie:
Laden Sie das Buch Unified State Exam 2013, Chemie, Thematische Trainingsaufgaben, Sokolova I.A., 2012 - fileskachat.com, schnell und kostenlos herunter.

PDF Herunterladen
Unten können Sie dieses Buch zum besten Preis mit Rabatt bei Lieferung in ganz Russland kaufen.