Die Wechselwirkung von Atomen nichtmetallischer Elemente untereinander mit Sauerstoff. Wechselwirkung von Atomen nichtmetallischer Elemente untereinander

Lernziele:

  • Fassen Sie Informationen über verschiedene Arten chemischer Bindungen zusammen.
  • Wiederholen Sie die Bildungsschemata für Stoffe mit unterschiedlichen Bindungsarten. *Entwickeln Sie die Fähigkeit, diese anhand von Beispielen aufzuschreiben, weiter.
  • Vergleichen Sie verschiedene Kommunikationsarten.

Lernziele:

  • Verstärken Sie das Konzept der Elektronegativität chemische Elemente, Arten kovalenter Bindungen: polar und unpolar;
  • Üben Sie die Fähigkeit aus, elektronische und strukturelle Formeln von Verbindungen zu erstellen und den Mechanismus der Bildung kovalenter Bindungen zu erklären. erworbene Kenntnisse und Fähigkeiten in praktischen Tätigkeiten anwenden;
  • Förderung der Entwicklung von Kommunikationsfähigkeiten;
  • Entwickeln Sie logisches Denken.

Schlüsselbegriffe:

  • Metalle - Dies sind chemische Elemente, deren Atome leicht ihre äußeren Elektronen abgeben und sich in positive Ionen verwandeln.
  • Nichtmetalle - Dies sind chemische Elemente, deren Atome Elektronen auf die äußere Ebene aufnehmen und sich in negative Ionen verwandeln
  • Ionen - geladene Teilchen, in die sich ein Atom verwandelt, nachdem es Elektronen abgegeben oder aufgenommen hat.
  • Elektronegativität ist eine Fähigkeit Atom Chemisches Element zieht Elektronen von einem anderen Atom an.
  • Chemische Bindung ist eine Art der Wechselwirkung von Atomen, die zur Bildung von Molekülen führt.


    WÄHREND DES UNTERRICHTS

Wechselwirkung von Atomen nichtmetallischer Elemente untereinander

Erinnern wir uns zunächst daran, wie das Periodensystem der Elemente aussieht, und heben wir darin die Metalle, Nichtmetalle und Halbmetalle hervor. Abbildung 1 hilft uns dabei.

Reis. 1. Periodensystem der Elemente

Die äußere Schicht aus Nichtmetallatomen enthält 4 bis 8 Elektronen.
Ausnahme: H (1e); Nicht (2e); B (3e)
Der Radius von Nichtmetallatomen ist kleiner als der Radius von Metallatomen.
Nichtmetallische chemische Elemente stehen im Periodensystem am Anfang der Hauptuntergruppen, beginnend mit der dritten Gruppe und am Ende der Perioden, d.h. im oberen rechten Teil des Periodensystems. Figur 2.

Reis. 2. Anordnung der Nichtmetalle im Periodensystem

Chemische Eigenschaften von Nichtmetallen

Nichtmetallische chemische Elemente können je nach der chemischen Umwandlung, an der sie beteiligt sind, sowohl oxidierende als auch reduzierende Eigenschaften aufweisen.
Die Atome des elektronegativsten Elements – Fluor – sind nicht in der Lage, Elektronen abzugeben; es weist immer nur oxidierende Eigenschaften auf; andere Elemente können auch reduzierende Eigenschaften aufweisen, wenn auch in viel geringerem Maße als Metalle. Die stärksten Oxidationsmittel sind Fluor, Sauerstoff und Chlor; Wasserstoff, Bor, Kohlenstoff, Silizium, Phosphor, Arsen und Tellur weisen überwiegend reduzierende Eigenschaften auf. Stickstoff, Schwefel und Jod haben mittlere Redoxeigenschaften.

Wechselwirkung mit einfachen Substanzen

1. Wechselwirkung mit Metallen:
2Na + Cl2 = 2NaCl,
Fe + S = FeS,
6Li + N2 = 2Li3N,
2Ca + O2 = 2CaO
In diesen Fällen weisen Nichtmetalle oxidierende Eigenschaften auf; sie nehmen Elektronen auf und bilden negativ geladene Teilchen.
Im Video können wir die Wechselwirkung von Natrium mit Chlor sehen

2. Wechselwirkung mit anderen Nichtmetallen:
Bei der Wechselwirkung mit Wasserstoff zeigen die meisten Nichtmetalle oxidierende Eigenschaften und bilden flüchtige Wasserstoffverbindungen – kovalente Hydride:
3H2 + N2 = 2NH3,
H2 + Br2 = 2HBr;
Bei der Wechselwirkung mit Sauerstoff weisen alle Nichtmetalle außer Fluor reduzierende Eigenschaften auf:
S + O2 = SO2,
4P + 5O2 = 2P2O5;
Bei der Wechselwirkung mit Fluor ist Fluor ein Oxidationsmittel und Sauerstoff ein Reduktionsmittel:
2F2 + O2 = 2OF2;
Nichtmetalle interagieren miteinander. Je elektronegativeres Metall die Rolle eines Oxidationsmittels spielt, desto weniger elektronegatives Metall spielt die Rolle eines Reduktionsmittels:
S + 3F2 = SF6,
C + 2Cl2 = CCl4.
Betrachten Sie in den Bildern polare und unpolare kovalente Bindungen. Nennen Sie Beispiele für Elemente, die diesen Bildern entsprechen.

Reis. 3.

Reis. 4. Kovalente unpolare Bindung

In Video 2 können Sie eine kovalente unpolare Bindung sehen und anhören

Fächer > Chemie > Chemie 8. Klasse

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Wir haben bereits untersucht, wie Atome metallischer Elemente mit Atomen nichtmetallischer Elemente interagieren: Einige geben ihre äußeren Elektronen ab und werden zu positiven Ionen, andere nehmen Elektronen auf und werden zu negativen Ionen. Ionen ziehen sich gegenseitig an und bilden ionische Verbindungen.

Wie ist die Bindung zwischen Atomen nichtmetallischer Elemente, die eine ähnliche Tendenz zur Elektronenaufnahme haben? Betrachten wir zunächst, wie die Verbindung zwischen Atomen desselben chemischen Elements beispielsweise bei Stoffen mit zweiatomigen Molekülen erfolgt: Stickstoff N 2, Wasserstoff H 2, Chlor C1 2.

Bitte beachten Sie, dass auch Indizes verwendet werden, um die Zusammensetzung dieser Stoffe anhand chemischer Symbole wiederzugeben.

Zwei identische Atome eines nichtmetallischen Elements können sich nur auf eine Weise zu einem Molekül verbinden: indem sie ihre Außenelektronen teilen, das heißt, indem sie sie beiden Atomen gemeinsam machen.

Betrachten Sie zum Beispiel die Bildung des Fluormoleküls F 2.

Fluoratome – ein Element der Hauptuntergruppe der Gruppe VII (Gruppe VIIA) des Periodensystems der chemischen Elemente von D. I. Mendelejew – haben sieben Elektronen auf dem äußeren Energieniveau, und jedem Atom fehlt nur ein Elektron, um es zu vervollständigen. Die äußeren Elektronen des Fluoratoms bilden drei Elektronenpaare und ein ungepaartes Elektron:

Wenn sich zwei Atome nähern und jedes von ihnen über ein äußeres ungepaartes Elektron verfügt, „vereinigen“ sich diese Elektronen und werden beiden Atomen gemeinsam, die dadurch eine vollständige äußere Acht-Elektronen-Ebene bilden.

Die Entstehung eines Fluormoleküls ist im Diagramm dargestellt:

Bezeichnet man ein gemeinsames Elektronenpaar mit einem Bindestrich, so heißt der Eintrag Strukturformel, beispielsweise die Strukturformel eines Fluormoleküls

Ähnlich wie beim Fluormolekül entsteht ein zweiatomiges Wasserstoffmolekül H2:

Es sollte berücksichtigt werden, dass das abgeschlossene Niveau des Wasserstoffatoms ein Zwei-Elektronen-Niveau sein wird, ähnlich dem abgeschlossenen Niveau des Heliumatoms.

Strukturformel eines Wasserstoffmoleküls

Lassen Sie uns unsere Vorstellungen über kovalente Bindungen am Beispiel der Bildung eines Wasserstoffmoleküls anhand des Konzepts einer Elektronenwolke verdeutlichen (siehe § 9). Wenn sich zwei Wasserstoffatome mit jeweils einer kugelförmigen S-Elektronenwolke einander nähern, überlappen sich die Elektronenwolken. Dabei entsteht ein Bereich (Ort), an dem die Dichte der negativen Ladung am höchsten ist und der daher eine erhöhte negative Ladung aufweist. Positiv geladene Kerne werden davon angezogen (das kennt man aus einem Physikkurs) und es entsteht ein Molekül. Chemische Bindung ist also das Ergebnis elektrischer Kräfte. Lassen Sie uns das Obige in Form eines Diagramms darstellen:

Es ist zu beachten, dass die Bildung einer kovalenten Bindung sowie die Bildung einer Ionenbindung auf der Wechselwirkung entgegengesetzter Ladungen beruht.

Betrachten wir abschließend den Denkalgorithmus, der erforderlich ist, um das Schema für die Bildung einer kovalenten Bindung beispielsweise für das Stickstoffmolekül N2 aufzuschreiben.

1. Stickstoff ist ein Element der Hauptuntergruppe der Gruppe V (VA-Gruppe). Seine Atome haben in der äußeren Ebene fünf Elektronen. Um die Anzahl der ungepaarten Elektronen zu bestimmen, verwenden wir die Formel:

8 - N = Anzahl ungepaarter Elektronen,

wobei N die Gruppennummer des chemischen Elements ist.

Daher haben Stickstoffatome (8-5 = 3) drei ungepaarte Elektronen.

2. Schreiben wir die Vorzeichen chemischer Elemente mit der Bezeichnung Außenelektronen so auf, dass die ungepaarten Elektronen dem nebenstehenden Vorzeichen zugewandt sind:

3. Schreiben wir die elektronischen und strukturellen Formeln des resultierenden Moleküls auf:

Sind die Atome durch ein gemeinsames Elektronenpaar miteinander verbunden, so nennt man eine solche kovalente Bindung Einfachbindung, sind es zwei, spricht man von Doppelbindung, sind es drei, spricht man von Dreifachbindung.

Je mehr Elektronenpaare Atome in einem Molekül gemeinsam haben, desto fester sind sie miteinander verbunden und desto kürzer ist der Abstand zwischen den Atomkernen, die sogenannte Bindungslänge. In Fluormolekülen gibt es eine Einfachbindung und die Bindungslänge zwischen den Atomkernen beträgt 0,14 Nanometer (1 nm = 10 -9 m oder 0,000000001 m). In Stickstoffmolekülen gibt es eine Dreifachbindung, deren Länge 0,11 nm beträgt. Um ein Stickstoffmolekül in einzelne Atome zu spalten, ist etwa siebenmal mehr Energie erforderlich, als um Einfachbindungen in einem Fluormolekül aufzubrechen.

Schlüsselwörter und Phrasen

  1. Atomare oder kovalente chemische Bindung.
  2. Einfache, doppelte und dreifache kovalente chemische Bindungen.
  3. Linklänge.
  4. Elektronische und Strukturformeln.

Arbeiten Sie mit dem Computer

  1. Beachten Sie die elektronische Bewerbung. Studieren Sie den Unterrichtsstoff und erledigen Sie die gestellten Aufgaben.
  2. Suchen Sie im Internet nach E-Mail-Adressen, die als zusätzliche Quellen dienen können, die den Inhalt von Schlüsselwörtern und Phrasen im Absatz offenbaren. Bieten Sie dem Lehrer Ihre Hilfe bei der Vorbereitung einer neuen Unterrichtsstunde an – erstellen Sie einen Bericht über die Schlüsselwörter und Phrasen des nächsten Absatzes.

Fragen und Aufgaben

  1. Alle Elemente der Hauptuntergruppe der Gruppe VII (Gruppe VIIA) des Periodensystems von D. I. Mendeleev (Fluor-Untergruppe) bilden einfache Substanzen, die aus zweiatomigen Molekülen bestehen. Schreiben Sie das elektronische Bildungsschema und die Strukturformel solcher Moleküle auf und verwenden Sie dabei das gemeinsame chemische Vorzeichen für die gesamte Untergruppe G (Halogen).
  2. Schreiben Sie die Schemata für die Bildung chemischer Bindungen für Stoffe auf, deren Zusammensetzung durch die Formeln KS1 und C1 2 dargestellt wird.
  3. Wie viele ungepaarte Elektronen haben Schwefelatome? Welche Art von Bindung wird in den S2-Molekülen vorliegen? Schreiben Sie das Schema für die Bildung einer chemischen Bindung in S 2 -Molekülen auf.
  4. Ordnen Sie die Stoffe mit den Formeln S 2 , Cl 2 , N 2 nach zunehmender Stärke der chemischen Bindung und begründen Sie die Richtigkeit Ihrer Entscheidung. Wie ändert sich die Bindungslänge in den Molekülen der von Ihnen zusammengestellten Reihe?
  5. Teilen Sie die Stoffe entsprechend der Art der chemischen Bindung in zwei Gruppen ein: N 2, Li 2 O, KS1, O 2, CaF 2, H 2.
15.06.2013 8795 0

Ziel:Machen Sie die Schüler mit solchen Arten von Bindungen wie polaren kovalenten Bindungen bekannt

Kovalent unpolar.

Während des Unterrichts

I. Hausaufgaben überprüfen.

Was ist eine Ionenbindung?

Wie nennt man Ionen?

Folgende Stoffe sind enthalten: Natrium, Schwefel, Magnesium, Kalium, Chlor.

Überlegen Sie sich und erstellen Sie Schemata für die Bildung zweier Verbindungen mit einem Ion

Kommunikation.

II. Neues Material lernen.

Das letzte Mal haben wir ein Märchen gehört, und heute möchte ich Ihnen unbedingt die Legende über den Wasserfall vorlesen. Es wurde von einem der Studenten geschrieben.

Die Legende vom Wasserfall.

Es war einmal ein freundlicher und gerechter König Wasserstoff. Sein Land war von viel Grün und Brunnen umgeben. Die Gärten und Blumen dufteten so zart, dass die Menschen ihre Trauer vergaßen, nachdem sie ihren Duft eingeatmet hatten. Das Land lag jedoch weit entfernt von seinen Nachbarn und ging daher keine chemischen Reaktionen ein.

Ein anderes Land wurde von König Oxygen regiert. Er war böse und heimtückisch. Sein Land war trocken und sandig, es gab weder Blumen noch Brunnen, nur einsame trockene Bäume und Wüstenvegetation verschönerten dieses traurige Bild.

Oxygen verfügte über eine starke und widerstandsfähige Armee. Sonnengebräunte Krieger sind lakonisch und stark.

Eines Nachts träumte Oxygen von einem wundervollen, blühenden und grünen Land. Er mochte sie so sehr, dass er beschloss, dieses grüne Land um jeden Preis zu regieren.

Und so versammelte Oxygen nach langem Überlegen seine Truppen und zog in den Krieg gegen das Land des Wasserstoffs. Sie marschierten lange, aber als sie das grüne Land erreichten, wurde ihnen der Weg von einer tapferen Armee von Verteidigern des grünen Landes versperrt. Als beide Armeen gegeneinander antraten, wurde beschlossen, dass die Könige zuerst kämpfen würden.

Und so kamen Sauerstoff und Wasserstoff auf dem Schlachtfeld zusammen. In der Hitze des Gefechts stiegen sie immer höher. Oben auf der Klippe angekommen, durchbohrten sich ihre Schwerter gleichzeitig. Und in diesem Moment begann ein wunderschöner Wasserfall von der Spitze des Felsens zu fließen.

Und bis heute sprudelt und schäumt das Wasser, als würden Krieger auf einem Schlachtfeld kämpfen.

2H 2 + O 2 = 2H 2 O

Von welchen Substanzen sprechen wir in dieser Legende?

(Wasserstoff, Sauerstoff, Wasser)

H 2 O 2 H 2 O

N - N O = O N - O

\

N

Können diese Verbindungen als ionisch eingestuft werden?

Welche Elemente bilden eine Verbindung zwischen ihnen? (Nichtmetalle.)

Eine chemische Bindung, die durch die Bildung gemeinsamer Elektronenpaare entsteht, wird als atomar oder kovalent bezeichnet.

III. Konsolidierung(Vorderarbeit).

Ziel:Festigen Sie die Fähigkeit, die Art der chemischen Bindung in verschiedenen zu bestimmen

Verbindungen.

  1. Geben Sie an, welche der Stoffe, deren Formeln angegeben sind, zu ionischen Verbindungen gehören:

CuO, ZnS, KBr, Al 2 O 3, NaF, H 2 O.

  1. Bestimmen Sie die Art der chemischen Bindung in den folgenden Verbindungen:

Cl 2, FeCl 3, HBr, CH 4, NaBr.

  1. Durchführen der Übungen („Arbeitsbuch“).

IV. Hausaufgaben: §10, 11, S.42, Übung 2; S.45, Übung 1, 2, 3, 4.

Mit Hilfe dieser Videolektion kann jeder das Thema „Chemie der Nichtmetalle. Verallgemeinerung des Themas“ selbstständig bearbeiten. Diese Lektion ist die letzte; die Schüler müssen sich alle in der Chemie der Nichtmetalle behandelten Materialien merken, zusammenfassen und systematisieren. Der Lehrer wird sich an die Struktur der Atome chemischer Elemente – Nichtmetalle – sowie an die Zusammensetzung, Struktur und Eigenschaften einfacher Substanzen – Nichtmetalle – erinnern.

Thema: Chemie der Nichtmetalle

Lektion: Verallgemeinerung des Themas „Chemie der Nichtmetalle“

Chemische Elemente sind Nichtmetalle.

Chemische Elemente, die einfache nichtmetallische Substanzen bilden, befinden sich in der oberen rechten Ecke von D.I. PSHE. Mendelejew. Es gibt nur 16 solcher chemischen Elemente. Von links nach rechts über den Zeitraum und von unten nach oben entlang der Hauptuntergruppe nehmen die Radien der Atome chemischer Elemente ab, oxidierende Eigenschaften und relative Elektronegativitätswerte nehmen zu. Das elektronegativste Element ist Fluor.

Die Strukturmerkmale von Nichtmetallatomen im Vergleich zu Metallen sind relativ kleine Atomradien und eine große Anzahl externer Elektronen (normalerweise 4 oder mehr). Die meisten Nichtmetalle haben stärker oxidierende Eigenschaften – es ist für sie einfacher, Elektronen aufzunehmen als sie abzugeben.

Struktur und physikalische Eigenschaften einfacher nichtmetallischer Substanzen.

Es gibt mehr einfache nichtmetallische Stoffe als nichtmetallische chemische Elemente. Dies ist auf das Phänomen zurückzuführen. Allotropie ist die Fähigkeit von Atomen desselben chemischen Elements, mehrere einfache Substanzen zu bilden – allotrope Modifikationen.

Beispielsweise bildet das chemische Element Sauerstoff zwei Allotrope: Sauerstoff (notwendig für die Atmung) und Ozon (schützt die Erde vor UV-Strahlen). Das chemische Element Schwefel bildet drei allotrope Modifikationen, von denen bei Raumtemperatur der rhombische Schwefel die stabilste ist. Es sind mehrere allotrope Modifikationen von Kohlenstoff bekannt. Darunter sind Diamant, Graphit und Fulleren.

In einfachen nichtmetallischen Substanzen wird eine kovalente unpolare chemische Bindung realisiert. Die Kristallstrukturen dieser Stoffe können atomarer oder molekularer Natur sein. Stoffe mit einem atomaren Kristallgitter zeichnen sich durch ihre Feuerfestigkeit, Härte und Nichtflüchtigkeit aus. Silizium, Diamant, Graphit und Bor haben ein atomares Kristallgitter. Stoffe mit einem molekularen Kristallgitter sind schmelzbar und flüchtig. Erstens sind diese bei n gasförmig. u. Nichtmetalle (Wasserstoff, Sauerstoff, Chlor, Fluor), die einzige Flüssigkeit bei n. u. Nichtmetall - Brom, feste Nichtmetalle (Schwefel, weißer Phosphor, Jod).

Allgemeine chemische Eigenschaften von Nichtmetallen.

Oxidierende Eigenschaften von Nichtmetallen. Bei Reaktionen mit Metallen sind Nichtmetalle immer Oxidationsmittel. Bei der Wechselwirkung von Metallen mit Sauerstoff entstehen meist Oxide. Wenn beispielsweise Magnesium in Sauerstoff verbrennt, entsteht Magnesiumoxid:

Wenn Metalle mit Halogenen reagieren, entstehen Metallhalogenide. Wenn beispielsweise Eisen mit Chlor reagiert, entsteht Eisen(III)-chlorid:

Bei der Reaktion einiger aktiver Metalle mit Wasserstoff entstehen Metallhydride. Wenn beispielsweise Natrium mit Wasserstoff erhitzt wird, entsteht Natriumhydrid:

Beim Erhitzen aktiver Metalle mit Stickstoff (nur Lithium reagiert ohne Erhitzen mit Stickstoff) entstehen Nitride, in denen Stickstoff die Oxidationsstufe -3 aufweist. Wenn beispielsweise Kalium mit Stickstoff erhitzt wird, entsteht Kaliumnitrid:

Auch andere binäre Metallverbindungen entstehen durch die Reaktion von Metallen mit entsprechenden Nichtmetallen. Beim Erhitzen von Eisen- und Schwefelpulvern entsteht Eisen(II)-sulfid:

Wenn Magnesium mit Silizium interagiert, entsteht Magnesiumsilizid:

Nichtmetalle können nicht nur bei Reaktionen mit Metallen als Oxidationsmittel wirken, sondern auch mit anderen Nichtmetallen, deren relative Elektronegativitätswerte niedriger sind.

Wenn beispielsweise Wasserstoff mit Chlor interagiert, weist Wasserstoff reduzierende Eigenschaften auf und Chlor weist oxidierende Eigenschaften auf:

Wenn Schwefel in Sauerstoff verbrennt: Schwefel ist ein Reduktionsmittel, Sauerstoff ist ein Oxidationsmittel:

Sauerstoff und einige andere Nichtmetalle können bei Reaktionen mit komplexen Stoffen als Oxidationsmittel wirken. Verbrennung von Methan in Sauerstoff:

Substitutionsreaktionen aktiverer Halogene durch weniger aktive in Salzen:

Reduzierende Eigenschaften von Nichtmetallen. Die reduzierenden Eigenschaften von Nichtmetallen manifestieren sich in Reaktionen sowohl mit anderen (elektronegativeren) Nichtmetallen als auch mit einigen komplexen Stoffen.

Bei Reaktionen mit Fluor zeigen alle Nichtmetalle reduzierende Eigenschaften. Und bei Sauerstoff wirkt nur Fluor als Oxidationsmittel. Wenn Stickstoff unter dem Einfluss einer elektrischen Entladung mit Sauerstoff reagiert, entsteht Stickstoffmonoxid. Stickstoff fungiert in diesem Fall als Reduktionsmittel:

Wenn Phosphor mit überschüssigem Chlor reagiert, entsteht Phosphorpentachlorid:

Schwefel zeigt reduzierende Eigenschaften, beispielsweise bei einer Reaktion mit konzentrierter Schwefelsäure, wobei Schwefeldioxid und Wasser entstehen:

In Schwefelsäure ist Schwefel ein Oxidationsmittel und die einfache Substanz Schwefel ein Reduktionsmittel.

1. Zhurin A. A. Aufgaben und Übungen in Chemie: Didaktische Materialien für Schüler der Klassen 8-9. - M.: School Press, 2004.

2. Mikityuk A.D. Sammlung von Problemen und Übungen zur Chemie. 8-11 Klassen / A. D. Mikityuk. - M.: Prüfung, 2009.

3. Orzhekovsky P. A. Chemie: 9. Klasse: Lehrbuch. für die Allgemeinbildung Einrichtung / P. A. Orzhekovsky, L. M. Meshcheryakova, L. S. Pontak. - M.: AST: Astrel, 2007.

4. Aufgaben- und Übungssammlung Chemie: 9. Klasse. / P. A. Orzhekovsky, N. A. Titov, F. F. Hegele. - M.: AST: Astrel, 2007.

5. Khomchenko I. D. Sammlung von Problemen und Übungen in Chemie für die weiterführende Schule. - M.: RIA „New Wave“: Verlag Umerenkov, 2008.

Zusätzliche Webressourcen

1. Eine einheitliche Sammlung digitaler Bildungsressourcen (Videoerlebnisse zum Thema) ().

2. Elektronische Version der Zeitschrift „Chemistry and Life“ ().

Hausaufgaben

Aufgaben- und Übungssammlung Chemie: 9. Klasse. / P. A. Orzhekovsky, N. A. Titov, F. F. Hegele. - M.: AST: Astrel, 2007. - S. 134-135 Nr. 39, 40, 46; Mit. 121 Nr. 492(b).