Es entsteht Glycerin mit Kupferhydroxid 2. Qualitative Reaktionen auf Glycerin. Qualitative Reaktion auf Glycerin

Mehrwertige Alkohole – organische Verbindungen, deren Moleküle mehrere Hydroxylgruppen (-OH) enthalten, die mit einem Kohlenwasserstoffrest verbunden sind

Glykole (Diole)

• Eine sirupartige, viskose, farblose Flüssigkeit, hat einen alkoholischen Geruch, lässt sich gut mit Wasser mischen, senkt den Gefrierpunkt von Wasser stark (eine 60 %ige Lösung gefriert bei -49 °C) – wird in Motorkühlsystemen verwendet – Frostschutzmittel.
• Ethylenglykol ist giftig – starkes Gift! Beeinträchtigt das Zentralnervensystem und beeinträchtigt die Nieren.

Triole

• Farblose, viskose, sirupartige Flüssigkeit, süß im Geschmack. Nicht giftig. Ohne Geruch. Lässt sich gut mit Wasser mischen.
• In der Tierwelt verbreitet. Spielt eine wichtige Rolle bei Stoffwechselprozessen, da es Teil der Fette (Lipide) tierischer und pflanzlicher Gewebe ist.

Nomenklatur

In den Namen mehrwertiger Alkohole ( Polyole) werden Position und Anzahl der Hydroxylgruppen durch entsprechende Zahlen und Suffixe angegeben -Diol(zwei OH-Gruppen), -Triol(drei OH-Gruppen) usw. Zum Beispiel:

Herstellung mehrwertiger Alkohole

ICH. Herstellung zweiwertiger Alkohole

In der Industrie

1. Katalytische Hydratation von Ethylenoxid (Herstellung von Ethylenglykol):

2. Wechselwirkung von Dihalogenderivaten von Alkanen mit wässrigen Alkalilösungen:

3. Aus Synthesegas:

2CO + 3H2 250°,200 MPa,kat→CH 2 (OH)-CH 2 (OH)

Im Labor

1. Oxidation von Alkenen:

II. Herstellung dreiwertiger Alkohole (Glycerin)

In der Industrie

Verseifung von Fetten (Triglyceriden):

Chemische Eigenschaften mehrwertiger Alkohole

Säureeigenschaften

1. Mit aktiven Metallen:

HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2Na → H 2 + NaO-CH 2 -CH 2 -ONa(Natriumglycolat)

2. Mit Kupferhydroxid( II ) – hochwertige Reaktion!

Vereinfachtes Diagramm

Grundeigenschaften

1. Mit Halogenwasserstoffsäuren

HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2HCl H+↔ Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + 2H 2 O

2. MIT Stickstoff Säure

T Rhinitroglycerin – die Basis von Dynamit

Anwendung

• Ethylenglykol Herstellung von Lavsan , Kunststoffe, und zum Kochen Frostschutzmittel - wässrige Lösungen, die deutlich unter 0 °C gefrieren (ihre Verwendung zur Kühlung von Motoren ermöglicht den Betrieb von Autos im Winter); Rohstoffe in der organischen Synthese.
• Glycerin weit verbreitet in Leder-, Textilindustrie zur Veredelung von Leder und Stoffen und in anderen Bereichen der Volkswirtschaft. Sorbit (sechswertiger Alkohol) wird als Zuckerersatz für Diabetiker verwendet. Glycerin wird häufig verwendet in der Kosmetik , Nahrungsmittelindustrie , Pharmakologie , Produktion Sprengstoffe . Reines Nitroglycerin explodiert schon bei einem leichten Aufprall; es dient als Rohstoff für die Gewinnung rauchloses Pulver und Dynamit ― ein Sprengstoff, der im Gegensatz zu Nitroglycerin sicher geworfen werden kann. Dynamit wurde von Nobel erfunden, der den weltberühmten Nobelpreis für herausragende wissenschaftliche Leistungen in den Bereichen Physik, Chemie, Medizin und Wirtschaft ins Leben rief. Nitroglycerin ist giftig, dient aber in geringen Mengen als Arzneimittel , da es die Herzgefäße erweitert und dadurch die Blutversorgung des Herzmuskels verbessert.

Glycerin oder nach der internationalen Nomenklatur Propantriol -1,2,3 ist eine komplexe Substanz, die zu den mehrwertigen Alkoholen gehört, oder besser gesagt, es ist ein dreiwertiger Alkohol, weil hat 3 Hydroxylgruppen - OH. Die chemischen Eigenschaften von Glycerin ähneln denen von Glycerin, sind jedoch durch die Tatsache, dass mehr Hydroxylgruppen vorhanden sind und sich gegenseitig beeinflussen, ausgeprägter.

Glycerin ist wie Alkohole mit einer Hydroxylgruppe gut wasserlöslich. Man könnte sagen, dass es sich auch um eine qualitative Reaktion auf Glycerin handelt, da es sich in fast jedem Verhältnis in Wasser löst. Diese Eigenschaft wird bei der Herstellung von Frostschutzmitteln genutzt – Flüssigkeiten, die nicht gefrieren und Auto- und Flugzeugmotoren kühlen.

Glycerin interagiert auch mit Kaliumpermanganat. Dabei handelt es sich um eine qualitative Reaktion auf Glycerin, die auch Scheele-Vulkan genannt wird. Dazu müssen Sie dem Kaliumpermanganatpulver 1-2 Tropfen wasserfreies Glycerin hinzufügen, das in Form eines Objektträgers mit Vertiefung in eine Porzellanschüssel gegossen wird. Nach einer Minute entzündet sich die Mischung spontan. Während der Reaktion wird eine große Menge Wärme freigesetzt und heiße Partikel von Reaktionsprodukten und Wasserdampf fliegen weg. Diese Reaktion ist Redox.

Glycerin ist hygroskopisch, d.h. in der Lage, Feuchtigkeit zu speichern. Auf dieser Eigenschaft basiert die folgende qualitative Reaktion auf Glycerin. Die Durchführung erfolgt im Abzug. Gießen Sie dazu etwa 1 cm3 kristallines Kaliumhydrogensulfat (KHSO4) in ein sauberes, trockenes Reagenzglas. Fügen Sie 1-2 Tropfen Glycerin hinzu und erhitzen Sie es, bis ein stechender Geruch entsteht. Kaliumhydrogensulfat fungiert hier als wasserabsorbierende Substanz, die sich beim Erhitzen zu entfalten beginnt. Glycerin verliert Wasser und wird in eine ungesättigte Verbindung umgewandelt – Acrolein, das einen stechenden, unangenehmen Geruch hat. C3H5(OH)3 - H2C=CH-CHO + 2 H2O.

Die Reaktion von Glycerin mit Kupferhydroxid ist qualitativ und dient der Bestimmung nicht nur von Glycerin, sondern auch anderer. Zu ihrer Durchführung ist es zunächst erforderlich, eine frische Lösung von Kupfer(II)-hydroxid herzustellen. Dazu geben wir Kupfer(II)-hydroxid hinzu, wodurch ein blauer Niederschlag entsteht. In dieses Reagenzglas geben wir mit dem Sediment ein paar Tropfen Glycerin und stellen fest, dass das Sediment verschwunden ist und die Lösung eine blaue Farbe angenommen hat.

Der resultierende Komplex wird Kupferalkoholat oder Glycerat genannt. Eine qualitative Reaktion von Glycerin mit Kupfer(II)-hydroxid wird verwendet, wenn das Glycerin in reiner Form oder in einer wässrigen Lösung vorliegt. Um solche Reaktionen durchzuführen, bei denen Glycerin mit Verunreinigungen vorhanden ist, ist es notwendig, es vorab von diesen zu reinigen.

Qualitative Reaktionen auf Glycerin helfen dabei, es in jeder Umgebung zu erkennen. Es wird aktiv zur Bestimmung von Glycerin in Lebensmitteln, Kosmetika, Parfüms, Medikamenten und Frostschutzmitteln eingesetzt.

Experiment 4. Wechselwirkung von Glycerin mit Kupfer(II)-hydroxid

Reagenzien und Materialien: Glycerin; Kupfersulfat, 0,2 N. Lösung; Natronlauge, 2 N Lösung.
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Geben Sie 2 Tropfen Kupfersulfatlösung und 2 Tropfen Natriumhydroxidlösung in ein Reagenzglas und mischen Sie – es bildet sich ein blauer gelatineartiger Niederschlag aus Kupferhydroxid (P). Geben Sie 1 Tropfen Glycerin in das Reagenzglas und schütteln Sie den Inhalt. Der Niederschlag löst sich auf und durch die Bildung von Kupferglycerat entsteht eine dunkelblaue Farbe.

Prozesschemie:

Glycerin ist ein dreiwertiger Alkohol. Sein Säuregehalt ist höher als der von einwertigen Alkoholen: Eine Erhöhung der Anzahl der Hydroxylgruppen verstärkt den sauren Charakter.
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Glycerin bildet mit Schwermetallhydroxiden leicht Glycerate.

Gleichzeitig erklärt sich seine Fähigkeit, mit mehrwertigen Metallen Metallderivate (Glycerate) zu bilden, nicht so sehr durch seinen erhöhten Säuregehalt, sondern durch die Tatsache, dass dadurch besonders stabile intrakomplexe Verbindungen entstehen. Verbindungen dieser Art werden häufig aufgerufen chelatisiert(aus dem Griechischen „hela“ – Klaue).

Experiment 4. Wechselwirkung von Glycerin mit Kupfer(II)-hydroxid – Konzept und Typen. Klassifizierung und Merkmale der Kategorie „Experiment 4. Wechselwirkung von Glycerin mit Kupfer(II)-hydroxid“ 2017, 2018.

DEFINITION

Glycerin Es ist eine farblose, viskose, sirupartige Flüssigkeit mit süßem Geschmack. Nicht giftig. Glycerin ist geruchlos.

Sein Schmelz- und Siedepunkt liegen bei 18 °C bzw. 290 °C. Glycerin ist hygroskopisch und lässt sich gut mit Wasser und Ethanol mischen. Absolut reines wasserfreies Glycerin härtet bei +18 °C aus, es ist jedoch äußerst schwierig, es in fester Form zu erhalten. Die Struktur des Glycerinmoleküls ist in Abb. dargestellt. 1.

Reis. 1. Die Struktur des Glycerinmoleküls.

Glycerin ist in der belebten Natur weit verbreitet. Es spielt eine wichtige Rolle bei Stoffwechselprozessen in tierischen Organismen, ist Bestandteil der meisten Lipide – Fette und andere Substanzen, die in tierischen und pflanzlichen Geweben enthalten sind und in lebenden Organismen wesentliche Funktionen erfüllen.

Gewinnung von Glycerin

Die älteste Methode zur Herstellung von Glycerin ist die Hydrolyse von Fetten und Ölen:

Derzeit wird Glycerin synthetisch aus Propylen hergestellt, das beim Cracken von Erdöl entsteht. Dabei kommen unterschiedliche Wege zur Umwandlung von Propylen in Glycerin zum Einsatz. Die vielversprechendste Methode ist die Oxidation von Propylen mit Luftsauerstoff in Gegenwart eines Katalysators und bei hoher Temperatur (kat = Cu, t 0 = 370). Der Prozess erfolgt in mehreren Schritten.

Chemische Eigenschaften von Glycerin

Glycerin ist ein Vertreter der dreiwertigen Alkohole, die als hydroxylhaltige Verbindungen durch die gleichen Reaktionen wie einwertige Alkohole gekennzeichnet sind.

Glycerin reagiert mit aktiven Metallen (Kalium, Natrium usw.), ersetzt Wasserstoff in allen Hydroxylgruppen, reagiert mit Halogenwasserstoffen (HCl, HBr usw.) in Dehydratisierungsreaktionen und bildet verschiedene Ester.

Glycerin verfügt außerdem über spezifische Eigenschaften, die es von einwertigen Alkoholen unterscheiden: Es reagiert nicht nur mit Alkalimetallen, sondern auch mit einigen Basen, auch mit unlöslichen, beispielsweise mit Kupfer(II)-hydroxid:

Das Ergebnis der Reaktion von Glycerin mit Kupfer(II)-hydroxid ist Kupferglycerat (eine komplexe Verbindung von leuchtend blauer Farbe). Bei dieser Reaktion handelt es sich um eine qualitative Reaktion für mehrwertige Alkohole.

Die praktisch wichtigste ist die Nitrierungsreaktion von Glycerin, die zur Bildung von Trinitroglycerin C 3 H 5 (ONO 2) 3 führt:

Anwendung von Glycerin

Glycerin ist Bestandteil vieler Lebensmittel, Cremes und Kosmetika.

Beispiele für Problemlösungen

BEISPIEL 1