Температура плавления фенола. Как применяют фенолы. Где применяются фенолы
Их можно обнаружить в природе, но больше всего известны человеку те, которые получены искусственным путем. Они широко сейчас используются в химической промышленности, строительстве, производстве пластмасс и даже в медицине. Из-за высоких токсичных свойств, устойчивости его соединений и способности проникать в организм человека сквозь кожу и органы дыхания часто бывает отравление фенолом. Поэтому это вещество отнесли к классу высокоопасных ядовитых соединений и жестко регламентировали его применение.
Что такое фенолы
Встречающиеся в природе и производимые в искусственных условиях. Природные фенолы могут быть полезными - это антиоксидант, полифенолы, которые делают некоторые растения целительными для человека. А синтетические фенолы - это ядовитые вещества. При попадании на кожу они вызывают ожог, при проникновении в организм человека - сильное отравление. Эти сложные соединения, относящиеся к летучим ароматическим углеводородам, переходят в газообразное состояние уже при температуре чуть более 40 градусов. Но в обычных условиях это прозрачное кристаллическое вещество со специфическим запахом.
Определение фенола изучается в школе в курсе органической химии. При этом говорится о его составе, строении молекулы и вредных свойствах. Про натуральные вещества этой группы, играющие большую роль в природе, многие ничего не знают. Как же можно охарактеризовать фенол? Состав этого химического соединения очень прост: молекула бензойной группы, водород и кислород.
Виды фенолов
Эти вещества присутствуют во многих растениях. Они обеспечивают окраску их стеблей, аромат цветов или отпугивают вредителей. Есть также синтетические соединения, которые ядовиты. К этим веществам можно отнести:
- Природные фенольные соединения - это капсаицин, эвгенол, флавоноиды, лигнины и другие.
- Самый известный и ядовитый фенол - кислота карболовая.
- Соединения бутилфенол, хлорфенол.
- Креозот, лизол и другие.
Но в основном обычным людям известны только два названия: и собственно фенол.
Свойства этих соединений
Эти химические вещества обладают не только токсичностью. Они используются человеком не просто так. Чтобы определить, какими качествами обладает фенол, состав очень важен. Соединение углерода, водорода и кислорода наделяет его особыми свойствами. Именно поэтому так широко используется человеком фенол. Свойства этого соединения такие:
Роль фенолов в природе
Эти вещества находятся во многих растениях. Они участвуют в создании их окраски и аромата. Капсаицин придает остроту горькому перцу. Антоцианы и флавоноиды окрашивают кору деревьев, а кетол или эвгенол обеспечивают наличие аромата у цветов. В некоторых растениях содержатся полифенолы, вещества, образованные соединением нескольких молекул фенола. Они полезны для здоровья человека. К полифенолам относятся лигнины, флавоноиды и другие. Эти вещества есть в оливковом масле, фруктах, орехах, чае, шоколаде и других продуктах. Считается, что некоторые из них обладают омолаживающим эффектом и защищают организм от рака. Но есть и ядовитые соединения: танины, урушиол, карболовая кислота.
Вред фенолов для человека
Это вещество и все его производные легко проникают в организм через кожу и легкие. В крови фенол образует соединения с другими веществами и становится еще более токсичным. Чем выше его концентрация в организме, тем больший вред он может нанести. Фенол нарушает деятельность нервной и сердечно-сосудистой системы, поражает печень и почки. Он разрушает эритроциты, вызывает аллергические реакции и появление язв.
Чаще всего отравление фенолом происходит через питьевую воду, а также через воздух в помещениях, в которых использовались его производные при строительстве, производстве краски или мебели.
При вдыхании его соединений происходит ожог дыхательных путей, раздражение носоглотки и даже отек легких. Если фенол попал на кожу, получается сильный химический ожог, после которого развиваются плохо заживающие язвы. А если поражено более четверти кожных покровов человека, это приводит к его смерти. При случайном заглатывании небольших доз фенола, например, с зараженной водой, развивается язва желудка, нарушение координации движений, бесплодие, сердечная недостаточность, кровотечения и раковые опухоли. Большие дозы сразу приводят к смерти.
Где применяются фенолы
После открытия этого вещества была обнаружена его способность менять окраску на воздухе. Это качество стали использовать для производства красителей. Но потом были открыты другие его свойства. И вещество фенол стало широко использоваться в деятельности человека:
Применение в медицине
Когда были обнаружены бактерицидные свойства фенола, его широко стали использовать в медицине. В основном для дезинфекции помещений, инструментов и даже рук персонала. Кроме того, фенолы - это основные компоненты некоторых популярных лекарств: аспирина, пургена, препаратов для лечения туберкулеза, грибковых заболеваний и различных антисептиков, например, ксероформа.
Сейчас фенол часто применяется в косметологии для глубокого пилинга кожи. При этом используется его свойство сжигать верхний слой эпидермиса.
Использование фенола для дезинфекции
Есть и специальный препарат в виде мази и раствора для наружного применения. Он используется для дезинфекции вещей и поверхностей в помещении, инструментов и белья. Под наблюдением врача фенол применяют для лечения кондилом, пиодермий, импетиго, фолликулитов, гнойных ран и других кожных заболеваний. Раствор в сочетании с применяют для дезинфекции помещений, замачивания белья. Если смешивать его с керосином или скипидаром, то он приобретает дезинсекционные свойства.
Нельзя обрабатывать фенолом обширные участки кожи, а также помещения, предназначенные для приготовления и хранения пищи.
Как можно отравиться фенолом
Смертельная дозировка этого вещества для взрослого человека может составлять от 1 г, а для ребенка - 0,05 г. Отравление фенолом может произойти по таким причинам:
- при несоблюдении техники безопасности в работе с ядовитыми веществами;
- при несчастном случае;
- при несоблюдении дозировки лекарственных средств;
- при использовании пластмассовых изделий с фенолом, например, игрушек или посуды;
- при неправильном хранении бытовой химии.
При остром видны сразу и можно оказать человеку помощь. Но опасность фенола в том, что при поступлении маленьких доз этого можно не заметить. Поэтому, если человек живет в помещении, где использовались отделочные материалы, лакокрасочные изделия или мебель, выделяющие фенол, происходит хроническое отравление.
Симптомы отравления
Очень важно вовремя распознать проблему. Это поможет вовремя начать лечение и предотвратить летальный исход. Основные симптомы такие же, как при любом другом отравлении: тошнота, рвота, сонливость, головокружение. Но есть и характерные признаки, по которым можно узнать, что человек отравился именно фенолом:
- характерный запах изо рта;
- обморок;
- резкое снижение температуры тела;
- расширенные зрачки;
- бледность;
- одышка;
- холодный пот;
- снижение частоты пульса и артериального давления;
- боли в животе;
- кровянистая диарея;
- белые пятна на губах.
Нужно знать также признаки хронического отравления. При поступлении маленьких доз в организм нет сильно выраженных признаков этого. Но фенол подрывает состояние здоровья. Симптомы хронического отравления такие:
- частые мигрени, головные боли;
- тошнота;
- дерматиты и аллергические реакции;
- бессонница;
- расстройства кишечника;
- сильная утомляемость;
- раздражительность.
Первая помощь и лечение отравления
Пострадавшему необходимо оказать первую помощь и как можно скорее доставить его к врачу. Меры, которые нужно принять сразу после контакта с фенолом, зависят от места его проникновения в организм:
- При попадании вещества на кожу, промыть большим количеством воды, нельзя обрабатывать ожоги мазью или жиром.
- Если фенол попал на слизистую рта - прополоскать, ничего не глотать.
- При попадании в желудок выпить сорбент, например, уголь, «Полисорб», не рекомендуется промывать желудок во избежание ожога слизистой.
В медицинском учреждении лечение отравления сложное и длительное. Проводится вентиляция легких, дезинтосикационная терапия, вводится антидот - глюконат кальция, применяются сорбенты, антибиотики, сердечные препараты,
Правила безопасности при использовании фенолов
Санитарно-эпидемиологические нормы во всех странах установили предельно допустимый уровень концентрации фенола в воздухе помещений. Безопасной дозой считается 0,6 мг на 1 кг веса человека. Но эти нормативы не учитывают, что при регулярном поступлении даже такой концентрации фенола в организм, он постепенно накапливается и способен принести серьезный вред здоровью. Это вещество может выделяться в воздух из пластмассовых изделий, красок, мебели, строительных и отелочных материалов, косметики. Потому необходимо внимательно следить за составом покупаемой продукции и, если ощущается неприятный сладковатый запах от какой-то вещи, он нее лучше избавиться. При использовании фенола для дезинфекции необходимо строго соблюдать дозировку и правила хранения растворов.
Гидроксильная группа в молекулах органических соединений может быть связана с ароматическим ядром непосредственно, а может быть отделена от него одним или несколькими атомами углерода. Можно ожидать, что в зависимости от этого свойства вещества будут существенно отличаться друг от друга из-за взаимного влияния групп атомов. И действительно, органические соединения, содержащие ароматический радикал фенил С 6 Н 5 -, непосредственно связанный с гидроксильной группой, проявляют особые свойства , отличные от свойств спиртов. Такие соединения называются фенолами .
Органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанный с одной или несколькими гидроксогруппами. Так же как и спирты, фенолы классифицируют по атомности, т. е. по количеству гидроксильных групп.
Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу:
Многоатомные фенолы содержат в молекулах более одной гидроксильной группы:
Существуют и другие многоатомные фенолы, содержащие три и более гидроксильных групп в бензольном кольце.
Познакомимся подробнее со строением и свойствами простейшего представителя этого класса - фенолом С 6 Н 5 ОН. Название этого вещества и легло в основу названия всего класса - фенолы.
Фенол - твердое, бесцветное кристаллическое вещество, t° = 43 °С, t° = 181 °С, с резким характерным запахом. Ядовит . Фенол при комнатной температуре незначительно растворяется в воде. Водный раствор фенола называют карболовой кислотой. При попадании на кожу он вызывает ожоги , поэтому с фенолом необходимо обращаться осторожно!
Химические свойства фенолов
Кислотные свойства . Атом водорода гидроксильной группы обладает кислотным характером. Кислотные свойства у фенола выражены сильнее , чем у воды и спиртов. В отличие от спиртов и воды, фенол реагирует не только с щелочными металлами, но и со щелочами с образованием фенолятов :
Однако кислотные свойства у фенолов выражены слабее, чем у неорганических и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства фенола примерно в 3000 раз меньше, чем у угольной кислоты. Поэтому, пропуская через водный раствор фенолята натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол.
Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной кислоты также приводит к образованию фенола:
Фенол реагирует с хлоридом железа (III) с образованием интенсивно окрашенного в фиолетовый цвет комплексного соединения.
Эта реакция позволяет обнаруживать его даже в очень ограниченных количествах. Другие фенолы, содержащие одну или несколько гидроксильных групп в бензольном кольце, также дают яркое окрашивание сине-фиолетовых оттенков в реакции с хлоридом железа (III).
Наличие гидроксильного заместителя значительно облегчает протекание реакций электрофильного замещения в бензольном кольце.
1. Бромирование фенола.
В отличие от бензола для бромирования фенола не требуется добавления катализатора (бромида железа (III)). Кроме того, взаимодействие с фенолом протекает селективно (избирательно): атомы брома направляются в орто- и параположения, замещая находящиеся там атомы водорода. Селективность замещения объясняется рассмотренными выше особенностями электронного строения молекулы фенола.
Так, при взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:
Эта реакция, так же как и реакция с хлоридом железа (III), служит для качественного обнаружения фенола.
2. Нитрование фенола также происходит легче, чем нитрование бензола. Реакция с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь орто- и параизомеров нитрофенола:
При использовании концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6-тринитрофенол - пикриновая кислота, взрывчатое вещество:
3. Гидрирование ароматического ядра фенола в присутствии катализатора происходит легко:
4. Поликонденсация фенола с альдегидами , в частности, с формальдегидом происходит с образованием продуктов реакции - фенолформальдегидных смол и твердых полимеров.
Взаимодействие фенола с формальдегидом можно описать схемой:
В молекуле димера сохраняются «подвижные» атомы водорода, а значит, возможно дальнейшее продолжение реакции при достаточном количестве реагентов:
Реакция поликонденсации, т. е. реакция получения полимера, протекающая с выделением побочного низкомолекулярного продукта (воды), может продолжаться и далее (до полного израсходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением:
Образование линейных молекул происходит при обычной температуре. Проведение же этой реакции при нагревании приводит к тому, что образующийся продукт имеет разветвленное строение, он твердый и нерастворим в воде. В результате нагревания фенолформальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластические массы с уникальными свойствами. Полимеры на основе фенолформальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к нагреванию, охлаждению, действию воды, щелочей и кислот. Они обладают высокими диэлектрическими свойствами. Из полимеров на основе фенолформальдегидных смол изготавливают наиболее ответственные и важные детали электроприборов, корпуса силовых агрегатов и детали машин, полимерную основу печатных плат для радиоприборов. Клеи на основе фенолформальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы, сохраняя высочайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения к стеклянной колбе. Таким образом, фенол и продукты на его основе находят широкое применение.
Профильный химико-биологический класс
Тип урока: урок изучения нового материала.
Методы ведения урока:
- словесные (беседа, объяснение, рассказ);
- наглядные (компьютерная презентация);
- практические (демонстрационные опыты, лабораторные опыты).
Цели урока: Обучающие цели: на примере фенола конкретизировать знания учащихся об особенностях строения веществ, принадлежащих к классу фенолы, рассмотреть зависимость взаимного влияния атомов в молекуле фенола на его свойства; познакомить учащихся с физическими и химическими свойствами фенола и некоторых его соединений, изучить качественные реакции на фенолы; рассмотреть нахождение в природе, применение фенола и его соединений, их биологическую роль
Воспитывающие цели: Создать условия для самостоятельной работы учащихся, укреплять навыки работы учащихся с текстом, выделять основное в тексте, выполнять тесты.
Развивающие цели: Создать на уроке диалоговое взаимодействие, содействовать развитию умений учащихся высказывать свое мнение, выслушивать товарища, задавать друг другу вопросы и дополнять выступления друг друга.
Оборудование: мел, доска, экран, проектор, компьютер, электронные носители, учебник «Химия», 10 кл., О.С. Габриелян, Ф.Н. Маскаев, учебник «Химия: в тестах, задачах и упражнениях», 10 кл., О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов.
Демонстрация: Д. 1. Вытеснение фенола из фенолята натрия угольной кислотой.
Д. 2. Взаимодействие фенола и бензола с бромной водой (видеоролик).
Д. 3. Реакция фенола с формальдегидом.
Лабораторный опыт: 1. Растворимость фенола в воде при обычной и повышенной температуре.
2. Взаимодействие фенола и этанола с раствором щелочи.
3. Реакция фенола с FeCl 3 .
Скачать:
Предварительный просмотр:
МУНИЦИПАЛЬНОЕ ОБЩЕОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
«ГИМНАЗИЯ №5»
г. ТЫРНЫАУЗА КБР
Открытый урок-исследование по химии
Учитель химии: Грамотеева С.В.
I квалификационной категории
Класс: 10 «А», химико-биологический
Дата: 14.02.2012
Фе нол: строение, физические и химические свойства фено ла.
Примене ние фенола.
Профильный химико-биологический класс
Тип урока: урок изучения нового материала.
Методы ведения урока:
- словесные (беседа, объяснение, рассказ);
- наглядные (компьютерная презентация);
- практические (демонстрационные опыты, лабораторные опыты).
Цели урока: Обучающие цели: на примере фенола конкретизировать знания учащихся об особенностях строения веществ, принадлежащих к классу фенолы, рассмотреть зависимость взаимного влияния атомов в молекуле фенола на его свойства; познакомить учащихся с физическими и химическими свойствами фенола и некоторых его соединений, изучить качественные реакции на фенолы; рассмотреть нахождение в природе, применение фенола и его соединений, их биологическую роль
Воспитывающие цели: Создать условия для самостоятельной работы учащихся, укреплять навыки работы учащихся с текстом, выделять основное в тексте, выполнять тесты.
Развивающие цели: Создать на уроке диалоговое взаимодействие, содействовать развитию умений учащихся высказывать свое мнение, выслушивать товарища, задавать друг другу вопросы и дополнять выступления друг друга.
Оборудование: мел, доска, экран, проектор, компьютер, электронные носители, учебник «Химия», 10 кл., О.С. Габриелян, Ф.Н. Маскаев, учебник «Химия: в тестах, задачах и упражнениях», 10 кл., О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов.
Демонстрация: Д. 1. Вытеснение фенола из фенолята натрия угольной кислотой.
Д. 2. Взаимодействие фенола и бензола с бромной водой (видеоролик).
Д. 3. Реакция фенола с формальдегидом.
Лабораторный опыт: 1. Растворимость фенола в воде при обычной и повышенной температуре.
3. Реакция фенола с FeCl 3 .
ХОД УРОКА
- Организационный момент.
- Подготовка к изучению нового материала.
- Фронтальный опрос:
- Какие спирты называются многоатомными? Приведите примеры.
- Каковы физические свойства многоатомных спиртов?
- Какие реакции характерны для многоатомных спиртов?
- Напишите качественные реакции, характерные для многоатомных спиртов.
- Приведите примеры реакции этерификации этиленгликоля и глицерина с органическими и неорганическими кислотами. Как называются продукты реакций?
- Напишите реакции внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации. Назовите продукты реакций.
- Напишите реакции взаимодействия многоатомных спиртов с галогеноводородами. Назовите продукты реакций.
- Каковы способы получения этиленгликоля?
- Каковы способы получения глицерина?
- Каковы области применения многоатомных спиртов?
- Проверка дом. задания: стр. 158, упр. 4-6 (выборочно у доски).
- Изучение нового материала в форме беседы.
На слайде представлены структурные формулы органических соединений. Вам необходимо назвать эти вещества и, определить к какому классу они принадлежат.
Фенолы – это вещества, в которых гидроксогруппа соединена непосредственно с бензольным кольцом.
Назовите молекулярную формулу фенил-радикала: C 6 H 5 – фенил. Если к этому радикалу присоединить одну или несколько гидроксильных групп, то мы получим фенолы. Обратите внимание на то, что гидроксильные группы должны быть непосредственно связаны с бензольным кольцом, в противном случае мы получим ароматические спирты.
Классификация
Так же как и спирты, фенолы классифицируют по атомности , т.е. по количеству гидроксильных групп.
- Одноатомные фенолы, содержат в молекуле одну гидроксильную группу:
- Многоатомные фенолы содержат в молекулах более одной гидроксильной группы:
Самый главный представитель этого класса – фенол. Название этого вещества и легло в основу названия всего класса – фенолы.
Многие из вас в скором будущем станут врачами, поэтому о феноле они должны знать как можно больше. В настоящее время можно выделить несколько основных направлений использования фенола. Один из них – производство лекарственных средств. Большинство этих лекарств - производные получаемой из фенола салициловой кислоты: o-HOC 6 H 4 COOH. Самое распространенное жаропонижающее - аспирин не что иное, как ацетилсалициловая кислота. Эфир салициловой кислоты и самого фенола тоже хорошо известен под названием салол. При лечении туберкулеза применяют парааминосалициловую кислоту (сокращенно ПАСК). Ну и, наконец, при конденсации фенола с фталевым ангидридом получается фенолфталеин, он же пурген.
Фенолы – органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанные с одной или несколькими гидроксигруппами.
Как вы считаете, почему фенолы выделили в отдельный класс, хотя они содержат ту же гидроксильную группу, что и спирты?
Их свойства сильно отличаются от свойств спиртов. Почему?
Атомы в молекуле взаимно влияют друг на друга. (Теория Бутлерова).
Рассмотрим свойства фенолов на примере простейшего фенола.
История открытия
В 1834г. немецкий химик-органик Фридлиб Рунге обнаружил в продуктах перегонки каменноугольной смолы белое кристаллическое вещество с характерным запахом. Ему не удалось определить состав вещества, сделал это в 1842г. Огюст Лоран. Вещество обладало выраженными кислотными свойствами и было производным открытого незадолго до этого бензола. Лоран назвал его бензол феном, поэтому новая кислота получила название фениловой. Шарль Жерар считал полученное вещество спиртом и предложил называть его фенолом.
Физические свойства
Лабораторный опыт: 1. Изучение физических свойств фенола.
Инструктивная карточка
1.Рассмотрите выданное вам вещество и пишите его физические свойства.
2.Растворите вещество в холодной воде.
3.Слегка нагрейте пробирку. Отметьте наблюдения.
Фенол C 6 H 5 OH (карболовая кислота) - бесцветное кристаллическое вещество, t пл = 43 0 C, t кип = 182 0 C, на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол - токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком, поэтому с фенолом необходимо обращаться осторожно !
Сам фенол и его пары ядовиты. Но существуют фенолы растительного происхождения, содержащиеся, например, в чае. Они благоприятно действуют на организм человека.
Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей
Это объясняет, почему у фенола довольно высокие температуры плавления (+43) и кипения (+182). Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений в воде.
Способность растворяться в воде уменьшается с увеличением углеводородного радикала и от многоатомных гидроксисоединений к одноатомным. Метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях. Растворимость фенола в воде ограничена.
Изомерия и номенклатура
Возможны 2 типа изомерии :
- изомерия положения заместителей в бензольном кольце;
- изомерия боковой цепи (строения алкильного радикала и числа радикалов ).
Химические свойства
Посмотрите внимательно на структурную формулу фенола и ответьте на вопрос: «Что такого особенного в феноле, что его выделили в отдельный класс?»
Т.е. фенол содержит и гидроксильную группу и бензольное кольцо, которые, согласно третьему положению теории А.М. Бутлерова, влияют друг на друга.
Свойствами каких соединений формально должен обладать фенол? Правильно, спиртов и бензола.
Химические свойства фенолов обусловлены именно наличием в молекулах функциональной гидроксильной группы и бензольного кольца. Поэтому химические свойства фенола можно рассмотреть как по аналогии со спиртами, так и по аналогии с бензолом.
Вспомните, с какими веществами реагируют спирты. Посмотрим видеоролик взаимодействие фенола с натрием.
- Реакции с участием гидроксильной группы.
- Взаимодействие мо щелочными металлами (сходство со спиртами).
2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 (фенолят-натрия)
Вспомните реагируют ли спирты со щелочами? Нет, а фенол? Проведем лабораторный опыт.
Лабораторный опыт: 2. Взаимодействие фенола и этанола с раствором щелочи.
1. В первую пробирку налейте раствор NaOH и 2-3 капли фенолфталеина, затем добавьте 1\3 часть раствора фенола.
2. Во вторую пробирку добавьте раствор NaOH и 2-3 капли фенолфталеина, затем добавьте 1\3 часть этанола.
Оформите наблюдения и напишите уравнения реакций.
- Атом водорода гидроксильной группы фенола обладает кислотным характером. Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов. В отличие от спиртов и воды фенол реагирует не только со щелочными металлами, но со щелочами с образованием фенолятов:
C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O
Однако кислотные свойства у фенолов выражены слабее, чем у неорганических и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства фенола примерно в 3000 раза меньше, чем у угольной кислоты, поэтому пропуская через раствор фенолята натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол (демонстрация ):
C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 → C 6 H 5 OH + NaHCO 3
Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной кислоты также приводит к образованию фенола:
C 6 H 5 ONa + HCl → C 6 H 5 OH + NaCl
Феноляты используются в качестве исходных веществ для получения простых и сложных эфиров:
C 6 H 5 ONa + C 2 H 5 Br → C 6 H 5 OC 2 H 5 + NaBr (этифениловый эфир)
C 6 H 5 ONa + CH 3 COCl → CH 3 – COOC 6 H 5 + NaCl
Ацетилхлорид фенилацетат, фениловый эфир уксусной кислоты
Как можно объяснить то, что спирты с растворами щелочей не реагируют, а фенол реагирует?
Фенолы представляют собой полярные соединения (диполи). Бензольное кольцо является отрицательным концом диполя, группа - OH - положительным. Дипольный момент направлен в сторону бензольного кольца.
Бензольное кольцо перетягивает электроны неподеленной пары электронов кислорода. Смещение неподелённой пары электронов атома кислорода в сторону бензольного кольца приводит к увеличению полярности связи O-H. Увеличение полярности связи O-H под действием бензольного ядра и появление достаточно большого положительного заряда на атоме водорода приводит к тому, что молекула фенола диссоциирует в водных растворах по кислотному типу:
C 6 H 5 OH ↔ C 6 H 5 O - + H + (фенолят-ион)
Фенол является слабой кислотой . В этом состоит главное отличие фенолов от спиртов , которые являются неэлектролитами .
- Реакции с участием бензольного кольца
Бензольное кольцо изменило свойства гидроксогруппы!
Есть ли обратное влияние – изменились ли свойства бензольного кольца?
Проведем еще один опыт.
Демонстрация: 2. Взаимодействие фенола с бромной водой (видеоролик).
Реакции замещения . Реакции электрофильного замещения в бензольном кольце фенолов протекают значительно легче, чем у бензола, и в более мягких условиях, благодаря наличию гидроксильного заместителя.
- Галогенирование
Особенно легко происходит бромирование в водных растворах. В отличие от бензола, для бромирование фенола не требуется добавление катализатора (FeBr 3 ). При взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:
- Нитрование также происходит легче, чем нитрование бензола. Реакция с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь орто- и параизомеров нитрофенола:
О-нитрофенол п-нитрофенол
При использовании концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6-тринитрофенол – пикриновая кислота, взрывчатое вещество:
Как вы видите фенол реагирует с бромной водой с образованием белого осадка, а вот бензол не реагирует. Фенол как и бензол реагирует с азотной кислотой, но не с одной молекулой а сразу с тремя. Чем это объясняется?
Приобретя избыток электронной плотности, бензольное кольцо дестабилизировалось. Отрицательный заряд сосредоточен в орто- и пара-положениях, поэтому эти положения наиболее активны. Замещение атомов водорода происходит именно здесь.
Фенол также как и бензол реагирует с серной кислотой, но с тремя молекулами.
- Сульфирование
Соотношение орто- и пара-измеров определяется температурой реакции: при комнатной температуре образуется в основном о-фенолсульфоксилота, при температуре 100 0 С – пара-изомер.
- Поликонденсация фенола с альдегидами, в част ности с формальдегидом, происходит с образовани ем продуктов реакции - фенолоформальдегидных смол и твердых полимеров (демонстрация ):
Реакция поликонденсации, т. е. реакция получения полимера, протекающая с выделением низкомолекулярного продукта (например, воды, аммиака и др.), может продолжаться и далее (до полного израсходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением:
Образование линейных молекул происходит при обычной температуре. Проведение же этой реакции при нагревании приводит к тому, что образующие имеет разветвленное строение, он твердый и нерастворимый в воде. В результате нагревания фенолоформальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластические массы с уникальными свойствами.
Полимеры на основе фенолоформальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок. Пластмассовые изделия, изготовленные на основе этих смол, устойчивы к нагреванию, охлаждению, действию щелочей и кислот, они также обладают высокими электрическими свойствами. Из полимеров на основе фенолоформальдегидных смол изготавливают наиболее важные детали электроприборов, корпуса силовых агрегатов и детали машин, полимерную основу печатных плат для радиоприборов.
Клеи на основе фенолоформальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы, сохраняя высочайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения в стеклянной колбе.
Все пластмассы с применением фенола опасны для человека и природы. Необходимо найти новый вид полимеров, безопасный для природы и легко разлагаемый в безопасные отходы. Это ваше будущее. Творите, изобретайте, не дайте опасным веществам погубить природу!”
Качественная реакция на фенолы
В водных растворах одноатомные фенолы взаимодействуют с FeCl 3 с образованием комплексных фенолятов, которые имеют фиолетовую окраску; окраска исчезает после прибавления сильной кислоты
Лабораторный опыт: 3. Реакция фенола с FeCl 3 .
В пробирку добавьте 1\3 часть раствора фенола и по каплям раствор FeCl 3 .
Оформите наблюдения.
Способы получения
- Кумольный способ.
В качестве исходного сырья используют бензол и пропилен, из которых получают изопропилбензол (кумол), подвергающийся дальнейшим превращениям.
Кумольный способ получения фенола (СССР, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю., Кружалов Б.Д., 1949 г.). Преимущества метода: безотходная технология (выход полезных продуктов > 99%) и экономичность. В настоящее время кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола.
- Из каменноугольной смолы.
Каменноугольную смолу, содержащую в качестве одно из компонентов фенол, обрабатывают вначале раствором щелочи (образуются феноляты), а затем кислотой:
C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O (фенолят натрия, промежуточный продукт)
C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4
- Сплавление солей аренсульфокислот со щелочью:
300 0 C
С 6 Н 5 SO 3 Na + NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3
- Взаимодействие галогенопроизводных ароматических УВ со щелочами:
300 0 C, P, Cu
C 6 H 5 Cl + NaOH (8-10 % р-р) → C 6 H 5 OH + NaCl
или с водяным паром:
450-500 0 C, Al 2 O 3
C 6 H 5 Cl + H 2 O → C 6 H 5 OH + HCl
Биологическая роль соединений фенола
Положительная | Отрицательная (токсическое действие) |
|