О мыле и о том, что происходит, когда оно встречается с водой. Стеариновая кислота

СТЕАРИНОВАЯ КИСЛОТА

При изучении высших кислот учащиеся подробно знакомятся со свойствами бытового химического продукта - мыла и впервые на практике встречаются с веществом, обладающим двойственной функцией, - олеиновой (непредельной) кислотой.

Свойства стеариновой кислоты . Стеариновая кислота в воде нерастворима, поэтому для опытов, иллюстрирующих ее кислотные свойства, нельзя, как обычно, воспользоваться водным раствором.

а) Расплавляют немного стеарина или стеариновой свечи в фарфоровой чашке и помещают в него небольшой кусочек натрия. Наблюдается выделение газа - водорода:

б) В пробирке растворяют кусочек стеарина в органическом растворителе (эфир, хлороформ, бензол) и к полученному раствору добавляют 2 капли спиртового раствора фенолфталеина. Затем вносят 1-2 капли разбавленного раствора гидроксида натрия и встряхивают пробирку. Розовой окраски раствора не наблюдается, так как стеариновая кислота нейтрализовала щелочь:

С 17 Н 35 СООН + NaOH à C 17 H 35 COONa + Н 2 О

При дальнейшем прибавлении щелочи к раствору кислоты розовая окраска появляется после того, как кислота будет нейтрализована.

Добавляя щелочь к эфиру с фенолфталеином без стеариновой кислоты, наблюдают моментальное появление окраски.

в) В пробирку со спиртом добавляют 2-3 капли щелочи и 1-2 капли фенолфталеина и к полученной смеси при перемешивании прибавляют эфирный раствор стеариновой кислоты или даже твердый стеарин. При этом происходит обесцвечивание раствора вследствие нейтрализации щелочи.

Стеариновая кислота - кислота слабая . О силе стеариновой кислоты можно судить по гидролизу ее солей, например стеарата натрия C 17 H 35 COONa.

а) Растворяют в воде тонкие стружки простого мыла и добавляют спиртовой раствор фенолфталеина. Появление розовой окраски говорит о том, что стеариновая кислота - кислота слабая. Параллельно может быть испытан фенолфталеином водный раствор ацетата натрия. В этом случае розовая окраска если и появляется, то очень слабая, так как уксусная кислота сильнее стеариновой.

б) В цилиндр до половины наливают воду, а затем по стенке осторожно прибавляют небольшое количество спиртового раствора мыла с фенолфталеином. В спиртовом растворе гидролиз соли не происходит и розовая окраска не наблюдается. На границе же соприкосновения спиртового раствора соли с водой появляется розовое кольцо.

Получение мыла (стеарата натрия) из стеарина . Один из современных способов получения мыла состоит в нейтрализации кислот, получаемых окислением синтетических углеводородов или же непосредственным синтезом из водяного газа.

Кусочек стеарина (стеариновой кислоты) нагревают в химическом стаканчике с водой, пока стеарин не расплавится (темп. пл. 69°С), и приливают к нему понемногу раствор гидроксида натрия до полного растворения (стеарат натрия растворяется в воде). К полученному раствору прибавляют поваренную соль до насыщения.

В насыщенном растворе поваренной соли стеарат натрия не растворяется и всплывает наверх в виде хлопьев.

Получение стеариновой кислоты из мыла. Стеариновая кислота, как кислота слабая, может быть получена действием минеральной кислоты на мыло:

2C 17 H 35 COONa + H 2 SO 4 à 2C 17 H 35 COOH + Na 2 SO 4

Как вещество не растворимое в воде, стеариновая кислота при этом выделяется из раствора.

В химическом стаканчике при нагревании готовят крепкий раствор мыла в воде. Для более быстрого растворения мыло должно быть предварительно нарезано в виде тонких стружек. Продолжая нагревать раствор мыла, прибавляют к нему раствор серной кислоты до выделения стеариновой кислоты. При охлаждении раствора 1 сверху образуется твердый слой стеариновой кислоты.

Таким способом в случае необходимости можно получить некоторое количество кислоты для классных занятий.

Моющее действие мыла . Мыло обладает свойством эмульгировать жиры и суспензировать твердые частички грязи.

а) Готовят, как было указано выше, раствор мыла в воде и прибавляют к нему 1 мл растительного масла. Смесь сильно взбалтывают до образования эмульсии, похожей на молоко. В другой пробирке подобным способом получают эмульсию из таких же количеств чистой воды и масла. Хотя во второй пробирке эмульсия была получена позднее, она быстро расслаивается на воду и масло. В первой же пробирке эмульсия оказывается устойчивой и не разделяется в течение всего урока.

б) В двух разных пробирках готовят суспензию сажи в воде и в мыльном растворе. Фильтруют растворы одновременно через бумажные фильтры. В первом случае фильтруется чистая вода, во втором случае мыльный раствор настолько сильно удерживает сажу, что суспензия, не разделяясь, проходит через фильтр.

Моющее действие мыла проявится еще более ярко, если фильтр с осадком сажи перевернуть на другую сторону, снова вложить в воронку и сперва пропустить через него воду, а затем мыльный раствор. Вода проходит прозрачной и не смывает сажу, мыльный же раствор совершенно очищает фильтр от сажи, становясь черным.

Действие жесткой воды на мыло . В жесткой воде мыло не дает пены и плохо мылит, так как превращается в нерастворимые в воде соли:

2C 17 H 35 COONa + СаСI 2 à (C 17 H 35 COO) 2 Ca + 2NaCl

Хлопья нерастворимого мыла можно часто наблюдать при получении мыльного раствора в домашних условиях.

а) Раствор мыла в воде разливают в две пробирки. В одну из пробирок добавляют небольшое количество раствора хлорида кальция СаСI 2 . При встряхивании пробирок в одной из них наблюдают образование пены, в другой - отсутствие пены и образование осадка соли кальция.

б) В один цилиндр наливают около 50 мл дистиллированной воды, в другой такой же цилиндр - 50 мл водопроводной воды (если водопроводная вода очень «мягкая», в нее добавляют немного

раствора хлорида кальция). В оба цилиндра приливают по 1 мл спиртового раствора мыла и встряхивают. В первом случае образуется устойчивая пена. Во втором пены нет, но образуется осадок нерастворимой соли. Во второй цилиндр продолжают добавлять раствор мыла до тех пор, пока при встряхивании не будет получаться неисчезающая пена. По количеству затраченного раствора мыла можно приблизительно судить о степени жесткости воды.

Опыт показывает, что при пользовании жесткой водой большое количество мыла расходуется на осаждение кальциевых (и магниевых) солей и что только после их осаждения мыло, как поверхностно-активное вещество (ПАВ) начинает выполнять свою основную функцию - давать пену. Чтобы сделать воду «мягкой» и не расходовать мыло нерационально, соли кальция, как известно, осаждают предварительно кипячением или с помощью специальных добавок, например соды.

До изобретения мыла жир и грязь с кожи удаляли золой и мелким речным песком. Египтяне умывались смешанной с водой пастой на основе пчелиного воска. В Древнем Риме при мытье пользовались мелко истолченным мелом, пемзой, золой. Видимо, римлян не смущало, что при таких омовениях вместе с грязью можно было «соскоблить» и часть самой кожи. Заслуга в изобретении мыла принадлежит, вероятно, галльским племенам. По свидетельству Плиния Старшего, из сала и золы букового дерева галлы делали мазь, которую применяли для окрашивания волос и лечения кожных заболеваний. А во II веке ее стали использовать в качестве моющего средства.

Христианская религия считала мытье тела делом «греховодным». Многие «святые» были известны только тем, что всю свою жизнь не умывались. Но люди давно заметили вред и опасность для здоровья загрязнения кожи. Уже в 18 веке на Руси было налажено мыловарение, а в ряде европейских стран еще раньше.

Технология изготовления мыла из животных жиров складывалась на протяжении многих веков. Сначала составляется жировая смесь, которую расплавляют и омыляют – варят со щелочью. Для гидролиза жира в щелочной среде берется немного топленого свиного сала, около 10 мл этилового спирта и 10 мл раствора щелочи. Сюда же добавляют поваренную соль и нагревают полученную смесь. При этом образуются мыло и глицерин. Соль добавляют для осаждения глицерина и загрязнений. В мыльной массе образуется два слоя – ядро (чистое мыло) и подмыленный щелок.

Также получают мыло в промышленности.

Омыление жиров может протекать и в присутствии серной кислоты (кислотное омыление). При этом получаются глицерин и высшие карбоновые кислоты. Последние действием щелочи или соды переводят в мыла. Исходным сырьем для получения мыла служат растительные масла (подсолнечное, хлопковое и др.), животные жиры, а также гидроксид натрия или кальцинированная сода. Растительные масла предварительно подвергаются гидрогенизации, т. е. их превращают в твердые жиры. Применяются также заменители жиров — синтетические карбоновые жирные кислоты с большой молекулярной массой. Производство мыла требует больших количеств сырья, поэтому поставлена задача получения мыла из не пищевых продуктов. Необходимые для производства мыла карбоновые кислоты получают окислением парафина. Нейтрализацией кислот, содержащих от 9 до 15 углеродных атомов в молекуле, получают туалетное мыло, а из кислот, содержащих от 16 до 20 атома углерода, — хозяйственное мыло и мыло для технических целей.

Состав мыла

Обычные мыла состоят главным образом из смеси солей пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот. Натриевые соли образуют твердые мыла, калиевые соли — жидкие мыла.

Мыло – натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот,
полученные в результате гидролиза жиров в щелочной среде

Строение мыла можно описать общей формулой:

R – COOМ

где R – углеводородный радикал, M – металл.

Преимущества мыла:

а) простота и удобство в использовании;

Б) хорошо удаляет кожное сало

В) обладает антисептическими свойствами

Недостатки мыла и их устранение:

недостатки	способы устранения
1. Плохая моющая способность в жесткой воде, содержащей растворимые соли кальция и магния. Так как при этом выпадают в осадок нерастворимые в воде соли высших карбоновых кислот кальция и магния. Т.е. при этом требуется большой расход мыла.	1. В состав мыла вводят вещества-комплексообразователи, способствующие смягчению воды (натриевые соли этилендиамин-тетрауксусной кислоты - ЭДТК, ЭДТА, ДТПА).
2. В водных растворах мыло частично гидролизуется, т.е. взаимодействует с водой. При этом образуется определенное количество щелочи, которая способствует расщеплению кожного сала и его удалению. Калиевые соли высших карбоновых кислот (т.е. жидкое мыло) лучше растворяются в воде и поэтому обладают более сильным моющим действием. Но при этом оказывает вредное воздействие на кожу рук и тела. Это связано с тем, что верхний тончайший слой кожи имеет слабокислую реакцию (рН =5,5) и за счет этого препятствует проникновению болезнетворных бактерий в более глубокие слои кожи. Умывание мылом приводит к нарушению рН, (реакция становится слабощелочная), раскрываются поры кожи, что приводит к понижению естественной защитной реакции. При слишком частом использовании мыла кожа сохнет, иногда воспаляется.	2. Для уменьшения данного негативного воздействия в современные сорта мыла добавляют: - слабые кислоты (лимонная кислота, борная кислота, бензойная кислота и др.), которые нормализуют рН - крема, глицерин, вазелиновое масло, пальмовое масло, кокосовое масло, диэтаноламиды кокосового и пальмового масел и т.д. для смягчения кожи и предотвращения попадания бактерий в поры кожи.

Строение мыла - стеарата натрия.

Молекула стеарата натрия имеет длинный неполярный углеводородный радикал (обозначен волнистой линией) и небольшую полярную часть:

Молекулы ПАВ на пограничной поверхности располагаются так, что гидрофильные группы карбоксильных анионов направлены в воду, а углеводородные гидрофобные выталкиваются из нее. В результате поверхность воды покрывается частоколом из молекул ПАВ. Такая водная поверхность имеет меньшее поверхностное натяжение, что способствует быстрому и полному смачиванию загрязненных поверхностей. Уменьшая поверхность натяжения воды, мы увеличиваем ее смачивающую способность.

О мыле и о том, что происходит,
когда оно встречается с водой

Контрольно-обобщающий урок

Форма урока. Комбинированная.

Цель урока. Актуализировать знания и умения учащихся по теме.

Оборудование и реактивы. Таблица «Структуры, названия и источники получения некоторых жирных кислот».

На столе учителя: прибор для получения мыльных пузырей; глина, сажа, вода, мыло, вазелиновое масло, цинк, соляная кислота.

На столах школьников: учебник «Химия-10» Э.Е.Нифантьева и Л.А.Цветкова, пособие Н.П.Гаврусейко «Проверочные работы по органической химии», жесткая и мягкая вода, универсальная лакмусовая бумага, 1%-й раствор мыла, набор упаковок мыла разных сортов.

На отдельном столе: упаковки синтетических моющих средств (СМС), упаковки мыла, шампуни.

ХОД УРОКА

Учитель. Необходимо, чтобы при мытье и при стирке вещей грязь перешла с их поверхности в моющий раствор, в воду. Однако многие загрязнения в воде не растворяются. Как же удержать их там и не дать им снова осесть на поверхности вещей?

Это достигается с помощью поверхностно-активных веществ (ПАВ), к числу которых относится и мыло. Эти вещества способны дробить загрязнения на мельчайшие частицы и удерживать их в воде, не давая им снова осесть на очищенную поверхность.

Назовите торговые марки мыла, упаковки которых лежат у вас на партах.

Школьники называют свыше 15 наименований твердого мыла: «Детское», «Абсолют», «Банное», «Хозяйственное», «Земляничное»…

Учитель. Чем они отличаются друг от друга и в чем у них сходство?

Ученик. Основной состав любого твердого мыла одинаков. Это натриевые соли высших карбоновых кислот, обычно получаемых из жиров природного происхождения. Отличия заключаются в добавках, которые вносят в мыло в зависимости от его назначения.

Учитель ставит перед классом задание – написать реакцию получения мыла с помощью таблицы «Структуры, названия и источники получения некоторых жирных кислот»:

Учитель. Решите задачу из сборника Н.П.Гаврусейко на с. 31 следующего содержания .

Задача. Сколько кальцинированной соды (в г) потребуется для реакции со стеариновой кислотой массой 28,4 г и сколько (в г) образуется стеарата натрия при 90%-м выходе?

а) 5,3 и 17,2; б) 7,2 и 27,54;

в) 10,6 и 17,2; г) 5,3 и 27,54.

Решение

Ответ . г.

Учитель. Почему мыло моет и стирает? Проделаем ОПЫТ 1 . Один палец руки испачкаем глиной, второй – сажей, а третий – сажей, растертой в вазелиновом масле. Подставим выпачканную таким образом руку под струю холодной воды. Первый палец окажется чистым, со второго удалится только избыток сажи, а тот ее слой, что прилип к коже, сохранится, тогда как третий палец нисколько не очистится. Попробуем вымыть руку в горячей воде – тоже отрицательный результат.

Проделаем еще одну привычную процедуру – вымоем тщательно руку водой с мылом. Через пару минут рука будет выглядеть так, словно палец не прикасался ни к какой саже.

Почему сажа пачкает так сильно? Вообще-то глина тоже пачкает, но легко отмывается, значит, тут есть какое-то серьезное различие. Оно заключается в том, что частицы глины гидрофильны, т.е. хорошо смачиваются водой, – они и молекулы воды сильно притягиваются друг к другу, причем сильнее, чем частицы глины притягиваются к поверхности кожи, всегда слегка смазанной жировыми выделениями. Именно поэтому частицы глины так легко отрываются от поверхности рук.

Частицы углерода, из которых почти нацело состоит сажа, – гидрофобны, т.е. они не смачиваются водой, потому что молекулы воды притягиваются к ним очень слабо. Но зато они легко «замасливаются». Говорят, что они олеофильны. Именно поэтому сажа так прочно прилипает к коже рук.

Почему сажа, размешанная в масле, пачкает еще сильнее? Потому что тончайшая пленка из молекул минерального масла легко обволакивает частицы сажи (наподобие молекулам воды, окружающим частицы глины). Образуется устойчивая суспензия: мельчайшие сажевые частицы не могут собраться в комки, т. к. масло не подпускает их вплотную друг к другу.

Теперь мы подошли к самой сути проблемы мытья и стирки. Гидрофобная часть молекулы мыла проникает в гидрофобное загрязняющее вещество (жир), в результате чего поверхность каждой частицы или капельки загрязнения оказывается как бы окруженной оболочкой из гидрофильных групп. Гидрофильные группы взаимодействуют с полярными молекулами воды. Благодаря этому молекулы моющего средства вместе с загрязнением отрываются от поверхности ткани и уходят в водную среду. (Рассказ сопровождается показом рисунков из учебника Цветкова, с. 109. ) Моющая способность мыла усиливается благодаря тому, что при гидролизе мыла образуется щелочь, которая обладает эмульгирующим свойством.

ОПЫТ 2 . Школьники определяют среду раствора мыла с помощью универсальной лакмусовой бумаги и записывают уравнение гидролиза мыла:

C 17 H 35 COONa + H 2 O = C 17 H 35 COOH + NaOH.

Учитель. В жесткой воде моющая способность мыла резко снижается, поскольку растворимые натриевые или калиевые соли высших жирных кислот вступают в обменную реакцию с имеющимися в жесткой воде растворимыми кислыми карбонатами щелочно-земельных металлов, главным образом кальция:

2C 15 H 31 COONa + Ca(HCO 3) 2 (C 15 H 31 COO) 2 Ca + 2NaHCO 3 .

Получающиеся при этом нерастворимые кальциевые соли высших жирных кислот образуют липкие осадки.

ОПЫТ 3. Школьники определяют жесткую и мягкую воду при помощи раствора мыла. Там, где удалось получить пену, – вода мягкая.

Учитель. Мытье рук всегда ассоциируется с обильной пеной, и чем больше пены, тем, как известно, руки моются легче. Пена уносит частицы грязи. Но пена вовсе не обязательна для мытья. Мыло на основе касторового масла вообще не пенится, но моющая способность его прекрасная.

Пена – спутник всякого хорошего мыла, как бы индикатор его присутствия. Интересна область применения мыльных пузырей. Оказывается, с их помощью решаются трудные математические задачи определения минимальных поверхностей. Мыльные пузыри использует служба прогнозов погоды. Пускать мыльные пузыри очень нравится маленьким детям.

ОПЫТ 4. Учитель получает мыльные пузыри, заполненные водородом, которые стремительно поднимаются вверх.

Учитель. У любого мыла есть существенный недостаток – для его изготовления нужны большие количества пищевых продуктов (животных и растительных жиров). На смену мылу пришли СМС – ПАВ, в которых длинный углеводородный предельный (чаще всего неразветвленный) радикал (как в мыле) соединен с сульфатной или сульфонатной группой. Их производство основано на продуктах переработки нефти.

Запишите в тетрадях цепочку превращений:

Алкилбензолсульфонат натрия – основной компонент многих детергентов (стиральных порошков). В отличие от нерастворимых стеаратов кальция и магния, которые образуются при стирке в жесткой воде и осаждаются на ткани, кальциевые и магниевые соли сульфокислот обладают более высокой растворимостью в воде. Следовательно, многие СМС одинаково хорошо моют как в мягкой, так и в жесткой воде. Расход их (СМС) по сравнению с мылом гораздо меньше (около 25% мыла идет на связывание ионов кальция и магния). Но детергенты в отличие от мыла медленно разлагаются и, попадая со сточными водами в водоемы, оказывают вредное воздействие на живые организмы.

Сообщение ученика «Возраст мыла»

В медицинском древнеегипетском трактате Г.Эберса (названном его именем и опубликованном им в 1875 г.) мыло упоминается как лекарственный препарат.

В дошедших до нас документах раннего средневековья упоминаний о мыле нет. И это неудивительно. В те суровые годы, освещенные зловещими кострами инквизиции, понятие о чистоте и гигиене отступило на задний план.

Если в Древнем Риме было около 800 бань, то в середине второго тысячелетия испанская королева Изабелла Католическая гордилась тем, что мылась два раза в жизни – после рождения и перед выходом замуж.

По преданию, английский король Генрих II учредил орден Бани. Привилегией кавалеров этого ордена было умывание.

Мыловарение возникло в Европе только в XIV в. На научную основу производство мыла было поставлено в начале XIX в. Этому способствовали многочисленные исследования французского химика Мишеля Шевреля в области химии жиров. С тех пор производство мыла не претерпело принципиальных изменений.

Сообщение ученика «Профессии мыла»

Смачивающая и эмульгирующая способность мыла делают его вспомогательным веществом в технологических процессах производства тканей, лекарств, пластмасс, синтетических каучуков, туши, чернил. Мыльные растворы помогают извлечь нефть из истощенных скважин. Чтобы корабли не обрастали со дна ракушками и из-за этого не снижалась их скорость, наружную обшивку корпуса покрывают нерастворимым в воде мылом (соль алюминия).

В заключение урока учащиеся выполняют тест «Моющие средства».

Тест «Моющие средства»

1. Какой из перечисленных ученых поставил производство мыла на научную основу?

а) А.М.Бутлеров; б) П.Э.М.Бертло;

в) К.Л.Бертолле; г) К.В.Шееле;

д) М.Э.Шеврель.

(Ответ. д.)

2. Какие вещества не могут образоваться при гидролизе жиров?

а) Вода; б) муравьиная кислота;

в) глицерин; г) олеиновая кислота;

д) этанол; е) масляная кислота.

(Ответ. а, б, д.)

3. Стеарат натрия имеет формулу:

а) C 15 H 31 COONa; б) C 17 H 35 COONa;

в) C 18 H 37 COONa; г) C 19 H 39 COONa.

(Ответ. б.)

4. Лаурилсульфат натрия CH 3 (CH 2) 11 OSО 3 Na – ПАВ.

Растворимо ли это соединение в воде?

а) да; б) нет.

Растворимо ли это соединение в масле?

в) да; г) нет.

(Ответ. а, г.)

5. Вещество C 17 H 33 COONa – это:

а) сложный эфир; б) соль;

в) спирт; г) кислота.

(Ответ. б.)

СПРАВОЧНЫЙ МАТЕРИАЛ К УРОКУ
Структуры, названия и источники получения некоторых жирных кислот

Структура (формула)	Название кислоты	Источник получения
СН 3 (СН 2) 10 СООН (С 11 Н 23 СООН)	Лауриновая	Кокосовое масло
СН 3(СН 2) 12 СООН (С 13 Н 27 СООН)	Миристиновая	Мускатное масло
СН 3 (СН 2) 16 СООН (С 17 Н 35 СООН)	Стеариновая	Животные жиры
СН 3 (СН 2) 7 СН=СН(СН 2) 7 СООН (С 17 Н 33 СООН)	Олеиновая	Оливковое масло
СН 3 (СН 2) 4 СН=СНСН 2 СН=СН(СН 2) 7 СООН (С 17 Н 31 СООН)	Линолевая	Конопляное масло
СН 3 СН2СН=СНСН 2 СН=СНСН 2 СН=СН(СН 2) 7 СООН (С 17 Н 29 СООН)	Линоленовая	Льняное масло

ЛИТЕРАТУРА

Габриелян О.С., Лысова Г.Г. Химия-11. М.: Блик-плюс, 2000;
Писаренко А.Н., Хавин З.Я . Курс органической химии. М.: Высшая школа, 1985;
Браун Т., Лемей Г.Ю . Химия в центре наук. М.: Мир, 1983;
Юдин А.М., Сучков В.Н . Химия для вас. М.: Химия, 1983.

По предметам «Химия», «Биология»

Для обучающихся по профессии

Повар, кондитер

1. Процесс гашения питьевой соды протекает по реакции:

NaHCO 3 + CH 3 COOH → CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

Рассчитайте объем углекислого газа, который выделится при действии

уксусной кислоты на соду массой 4,2г.

2. Какому количеству вещества соответствует 18г глюкозы (C 6 H 12 O 6)?

3. Напишите уравнение реакции взаимодействия соляной кислоты (HCI) с гидроксидом натрия (NaOH) в молекулярной и ионной форме.

4. Какой объем занимает метан (СН 4) количеством вещества 0,2 моль?

5. Напишите, какие типы гамет образует зигота АаВВсс.

6. Столовый уксус представляет собой 6-9%-ный раствор уксусной кислоты в воде. Определите массу уксусной кислоты (CH 3 COOH), содержащейся в 150г 6%-ного столового уксуса.

7. Расставьте коэффициенты методом электронного баланса в окислительно- восстановительной реакции: AI + CuO → AI 2 O 3 + Cu. Определите окислитель и восстановитель.

8. Уравнение фотосинтеза имеет вид: 6CO 2 + 6H 2 O → C 6 H 12 O 6 + 6O 2 . Рассчитайте массу глюкозы, которая образуется из углекислого газа (CO 2) объемом 224л.

9. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить

превращения: С 2 Н 4 → С 2 Н 5 ОН → СН 3 СНО → СН 3 СООН → СО 2

производстве?

10. Фосфат кальция (Ca 3 (PO 4) 2) cоставляет минеральную основу костей и зубов. Рассчитайте массовую долю каждого элемента в данной соли.

11. При консервировании огурцов готовят рассол, представляющий собой 7%-ный раствор поваренной соли в воде. Определите массу соли (NaCI) и объем воды, необходимые для приготовления 750г рассола.

12. Напишите, какие типы гамет образует зигота ААbbCс.

13. При тестообразовании, наряду с другими процессами, протекает процесс спиртового брожения глюкозы: C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 . Определите массу этилового спирта, образующегося при брожении 36г глюкозы.

14. Природный газ, состоящий в основном из метана, является экологически чистым газообразным топливом. По термохимическому уравнению горения метана CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + 802 кДж рассчитайте, какое количество теплоты выделится при сгорании 44,8л метана?

15. Эффективным разрыхлителем для выпечки мучных изделий является гидрокарбонат аммония. При его разложении выделяются газообразные продукты: NH 4 HCO 3 → NH 3 + CO 2 + H 2 O. Рассчитайте объем аммиака (NH 3), который выделится при разложении 0,5г NH 4 HCO 3 .

16. Для приготовления сахарного сиропа в 230мл воды растворили 20г сахара. Определите массовую долю сахара в полученном растворе.

17. Карбонат кальция для зубной пасты получают химическим осаждением из раствора гидроксида кальция: Ca(OH) 2 + Na 2 CO 3 = CaCO 3 + 2NaOH. Рассчитайте массу Ca(OH) 2 , необходимую для получения CaCO 3 массой 50г.

18. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота С 3 Н 6 О 3 .

Рассчитайте массовую долю каждого элемента в молочной кислоте.

19. Составьте уравнения электролитической диссоциации для следующих электролитов: H 2 SO 4 ; Na 2 CO 3 ; Ca(OH) 2 .

20. Масляная кислота и её эфиры содержатся в коровьем масле. Выведите

формулу этой кислоты, если известно, что она содержит 54,84% углерода,

9% водорода, 36,16% кислорода. Относительная плотность паров вещества

по водороду равна 44.

21. В процессе фотосинтеза зеленые растения усваивают из воздуха углекислый газ и выделяют кислород. Рассчитайте объем кислорода, выделившегося в атмосферу в результате реакции: 6CO 2 + 6H 2 O → C 6 H 12 O 6 + 6O 2 , если объем углекислого газа равен 15м 3 .

22. Расставьте коэффициенты методом электронного баланса в окислительно- восстановительной реакции: Cu + H 2 SO 4(конц) → CuSO 4 + SO 2 + H 2 O. Определите окислитель и восстановитель.

23. Определите массу 1,2 моль сахарозы (С 12 Н 22 О 11).

24. Для снижения жесткости воды используют кальцинированную соду (Na 2 CO 3).

Напишите реакцию взаимодействия хлорида кальция (CaCI 2) c карбонатом натрия в молекулярной и ионной форме.

25. Йодная настойка, применяемая для обработки ран, представляет собой 5%-ный раствор йода в спирте. Определите массу йода, содержащуюся в 30мл йодной настойки (плотность йодной настойки равна 0,95г/мл).

26. Этиловый эфир муравьиной кислоты является важнейшим компонентом

пищевых эссенций. Вычислите массу сложного эфира, полученного при

взаимодействии 9,2г муравьиной кислоты и 9,2г этанола.

27. Главным компонентом любого мыла являются калиевые или натриевые соли стеариновой кислоты. При взаимодействии этих солей в водной среде с сильными кислотами выпадает осадок стеариновой кислоты. Рассчитайте массу стеариновой кислоты, образующейся в результате реакции:

C 17 H 35 COONa + HCI → C 17 H 35 COOH + NaCI,

28. Ежесуточная потребность организма в магнии составляет 0,4г. Какому количеству вещества это соответствует?

29.Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить

превращения: Na 2 O → NaOH → NaCI → AgCI

Какие из представленных веществ находят применение в пищевом

производстве?

30.Этиловый эфир уксусной кислоты зарегистрирован в качестве пищевой

добавки Е 1504, так как обладает фруктовым запахом. При взаимодействии

9г уксусной кислоты с этанолом получили сложный эфир массой 12г.

Вычислите массовую долю выхода продукта от теоретически возможного.

Подпись преподавателя_______________

©2015-2019 сайт
Все права принадлежать их авторам. Данный сайт не претендует на авторства, а предоставляет бесплатное использование.
Дата создания страницы: 2016-08-20

Nikolay_K 21-09-2011 16:43

Что это такое?
===============

Олеиновая кислота СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН - ненасыщенная жирная кислота

Бесцветная вязкая жидкость, tпл 13,4?С (для нестабильной бета-модификации) и 16,3?С (для стабильной альфа-модификации). tкип 286?C

Олеиновая кислота и ее эфиры применяют для
получения лакокрасочных материалов, как пластификаторы.
Применяется в мыловарении, а так же широко применяется
(в качестве СОЖ) при обработке резанием труднообрабатываемых высоколегированных и нержавеющих сталей и сплавов.

Стеариновая кислота /Stearic Acid/

Стеариновая кислота была открыта в свином сале в 1816 году французским химиком Шеврелем

Наименование по классификации INCI: Stearic Acid
Другие названия: цетилуксусная, н-октадекановая кислота, 1-Гептадеканкарбоксильная кислота

Химическая формула: CH3(CH2)16COOH
Описание: бесцветные или белые кристаллы/порошок
Аромат: восковой
Температура плавления 69-72 С, вещество горюче! Температура вспышки: 196?C
Хранение: Хранится хорошо при любых условиях, не изменяя своих качеств

Биологическое значение
Стеариновая кислота – одна из наиболее распостранённых в природе жирных кислот, входящая в виде глицеридов в состав липидов, прежде всего триглицеридов (жиров) животного происхождения, последние выполняют функцию энергетического депо. Синтезируется из пальмитиновой кислоты под действием ферментов – элонгаз, отвечающих за удлинение алифатической цепи жирных кислот.

Промышленное значение и применение
Основным промышленным методом получения стеариновой кислоты является извлечение её из стеарина – продукта гидролиза жиров при производстве мыла. Соли и эфиры стеариновой кислоты называют стеаратами. В виде эфиров содержатся в растительных и животных жирах. В смеси с пальмитиновой кислотой - основа стеарина. Соли стеариновой кислоты - составная часть мыл
Широко используется в косметической промышленности: стеарат натрия является одним из оcновных компонентов мыла, сама стеариновая кислота входит в состав многих косметических средств. Стеараты натрия, кальция, свинца используются как компоненты пластичных смазок

Использование в косметике:
- в качестве эмульгатора и стабилизатора смеси
- делает смеси непрозрачными
- используется в качестве загустителя при производстве мыла и твердых косметических средств

Дополнительно:
Стеариновая кислота в основном производится из животных жиров. Кроме того, она содержится в растениях, например в плодах какао, соевых бобах, в пальмовом масле. Она очень стабильна при хранении.

quote:

Стеарин можно достаточно просто получить из хозяйственного мыла. Рецепт уже не помню, но гугл подскажет.

Вот, нашёл с форума химиков:
"Где-то читал, что стеарин можно добывать из обычного мыльного раствора, путём реакции его с укусом.

Не совсем так, на деле вы получите смесь стеариновой, пальмитиновой и олеиновой кислот. "

"натираем на терке хозяйственное мыло и растворяем его в небольшом кол-ве горячей воды. Доливаем в р-р разбавленную соляную кислоту (можно уксусную), не поверхность всплывет смесь жирных кислот. Кислоту надо доливать в избытке, это легко проверить, добавив в смесь чуть-чуть питьевой соды, если он запенится, то все в порядке. Соберите с поверхности раствора жирные кислоты и тщательно промойте их горячей водой (при этом смесь будет плавиться), охладите воду и соберите застывшие кислоты. Чем тщательнее Вы отмоете смесь от остатков соляной кислоты, тем лучше будет флюс."

воду для растворения мыла надо брать дистиллированную или деионизированную, иначе мыло бездарно уйдет в осадок в виде нерастворимых стеаратов/пальмитатов/... кальция, магния и иже с ними.

мыло стоит дешево и нет смысла бороться за высокий выход продукта.

quote: Originally posted by Tanius:

Нашёл ещё один "рецептик":

Стеарин изготавливают следующим образом. Кусок хозяйственного мыла измельчают на терке или же строгают ножом, чтобы получились мелкие стружки. Мыло нужно постараться взять самое дешевое, так как оно содержит меньше всевозможных примесей, например ароматизирующих и т.д. Измельченное мыло кладут в посуду и заливают на три четверти горячей водой. Если есть время, то мыло выдерживают в воде до тех пор, пока оно не разбухнет, а потом уже ставят посуду на водяную баню. Размешивать мыло нужно небольшой лопаткой, выструганной из дерева. Как только мыло полностью растворится в воде, в клееварку медленно тонкой струей льют соляную или уксусную кислоту. Когда мыльный раствор становится белым, как молоко, кислоту лить прекращают и продолжают его размешивать. Раствор постепенно начнет светлеть, а на его поверхности будут всплывать светло-бурые хлопья стеарина, который состоит из так называемых жирных кислот, в основном стеариновой и пальмитиновой.

При дальнейшем размешивании всплывшие хлопья расплавляются и покрывают ровным слоем посветлевший раствор. Стеарин собирают специально приготовленной ложкой и переносят в стеклянную банку с холодной водой. Сверху на банку натягивают кусок марли, которую закрепляют резинкой или прочной веревочкой. Встряхнув несколько раз банку, сливают грязную воду, а на ее место прямо через марлю наливают чистую. Стеарин таким способом нужно промыть не менее пяти раз. Вылив в последний раз воду, снимают марлю и отжимают насыщенную влагой стеариновую массу, прижимая ее к стенкам деревянной лопаткой. Стеарин готов.

Взято тут

Bambrik 21-09-2011 17:09

Если повезет и удастся договориться в магазине хим.реактивов, то можно прикупить и там. Но часто сталкиваюсь с тем, что в розницу далеко не все такие компании торгуют. Причем звонить почти всегда бесполезно, а на месте можно договориться.

Tanius 21-09-2011 19:43

Таки нашёл где их взять!

Все эти кислоты продаются на сайтах для мыловарения, да и не только они. Там есть и масло камелии, и порошок алюминиекалиевых квасцев и многое, многое другое что может пригодиться (правда далеко не всё для заточки). Вообщем из чего выбрать и что купить есть.

В Украине нашёл пару сайтов:
www.ingi.com.ua
www.mylo.sells.com.ua
В России думаю и свои аналоги есть.

pavelig 27-09-2011 20:01

Здравы будьте.

Я стеарин применяю в своем производстве.
Добра Вам.
С уважением, Павел

Nikolay_K 27-09-2011 22:40

А о каком количестве стеарина идет речь???

и еще немного останется для внуков.

pavelig 27-09-2011 22:57

quote: думаю, что для большинства из нас грамм 50 или 100 хватит на всю жизнь
и еще немного останется для внуков.

Nikolay_K 27-09-2011 23:46

quote: Originally posted by pavelig:

Нуууу эти веса))) не проблема. Тут больше денег на пересылку уйдет.

чтобы стоимость пересылки

по сравнению со стоимостью стеарина?

1 ж.д. контейнер?

на самом деле те, кому очень надо
всегда могут сами сделать немного стеарина из обычного хоз. мыла и уксуса
высокая чистота и соблюдение пропорций тут не особо важны

рецепты см. выше

для очистки от следов уксуса, если это кому-то важно
стеарин можно переплавить на водяной бане (клееварке)

Tanius 28-09-2011 17:24

Сегодня получил посылочку с двумя вышеописанными кислотами. Но остался вопрос: сколько добавить сего добра в 100мл (объём для примера) веретянки?

П.С. Возможно стоит создать 2 темки для обсуждения СОЖ? Ну типа "СОЖ для водных камней" и "СОЖ для масленых камней".

pavelig 30-09-2011 22:31

quote: а сколько надо взять стеарина,
чтобы стоимость пересылки
оказалась пренебрежительно мала
по сравнению со стоимостью стеарина?

1 ж.д. контейнер?

Я покупаю у Лукойла, мешками.
Стеарин можно купить в магазинах, торгующих всем для изготовления свечей. Минимальная стоимость стеарина - 120-150 руб/кг, но это цена при покупке мешка в 25 кг. А маленькими весами заломят раза в 2-3 дороже.
Так что сделать маленькое и очень маленькое количество стеарина лучше самому.
Самым страждущим могу выслать по немногу чистого стеарина, 1 классом, почтой России. Оплата пересыла с Вас.

Змеюка 21-11-2014 12:44

А еще она СОЖ при нарезании резьб в нержавейке, и вообще плюс сера равно "контакт Петрова" - СОЖ по нерже.

vinnikov 21-11-2014 12:11

Как вовремя Николай заинтересовался спросом!

только начал учится точить свою первую опасную бритву, планирую применять пока что на единственном hard arkansas из сапфира, это который сразу после fine и перед true hard, очень пористый и очень агрессивный.
С Уважением, Виктор.

Nikolay_K 21-11-2014 14:07

в "русском химике" олеиновая стоит около 100р за литр.

(по имеющимся у меня сведениям 100р за литр. бывает при покупке от 200л бочки и выше)
а при покупке небольших объёмов цена в 3 и более раз выше

как раз читаю 2ую страницу темы "про арканзас (англ. Arkansas) и его производителей", и остановился на вопросе: а какая же пропорция этих веществ нужна для добавления в масло (оливковое, или я использую веретенное, цена 80 руб литр в автозапчастях)

в зависимости от ситуации... от 10% по объёму и выше

пример состава:

абразивный порошок - 30-35%
минеральное масло - 35-40%
олеиновая кислота - 10-15%
полиизобутилен - 1,2-2%
стеариновая кислота - 12-15%

цитата: Originally posted by vinnikov:

Правда пока еще не дошел до сути, зачем же нужны эти два компонента в масле?

поищите у Ящерицына в книге "Тонкие доводочные процессы обработки деталей машин и приборов", там где-то в самом начале разъясняется.

"Тонкие доводочные процессы обработки деталей машин и приборов"
Авторы: Ящерицын П.И., Зайцев А.Г., Барботько А.И.
Издательство: Минск, "Наука и техника"
Год: 1976
Страниц: 328 с., ил.

Nikolay_K 21-11-2014 19:17

цитата: Originally posted by Змеюка:

и вообще плюс сера равно "контакт Петрова" - СОЖ по нерже.

цитата:

Наварил себе смазки Петрова (олеинка+стеарин+сера). Олеиновую кислоту все-таки нашел в нашем городе в одной из фирм торгующих химикатами и лабораторным оборудованием. На мой взгляд слова о ее вонючести преувеличены. На всякий случай решил не отравлять воздух на кухне и все делал в мастерской.
1. К старому алюминиевому стаканчику для бритья из Нормовского хомута и рейки сделал съемную ручку.
2. На старой терке, найденной в подвале натер стеариновую свечку.
3. На весах отмерил пропорции в весовых частях: 78+17+5. Каждая часть = 1 грамму.
4. Чтобы не городить водяную баню, стаканчик с кислотой нагревал на струе горячего воздуха полученной от технического фена.
5. По мере подогрева кислоты подсыпал в нее стружку стеарина и помешивал палочкой до расплавления.
6. В конце процесса высыпал порошок серы, купленный в ветеринарной лавке. Это была ошибка, при помешивании сера вроде бы разошлась, а как только снял "с огня" она выпала твердым осадком на дно. Пришлось разбивать его и вновь мешать. ИМХО надо добавлять серу на стадии охлаждения смеси.
7. Справившись с серой, начал помешивая охлаждать смесь в кювете с проточной холодной водой. Смесь начала густеть и приобрела цвет и консистенцию крема.
Получилась полная баночка из-под зубного порошка. Вони какой-либо невыносимой или тяжело переносимой так и не возникло.

vinnikov 21-11-2014 21:04

Спасибо! для интересующихся.
Из этой книги:

Доводочная и полировочная паста представляет собой тестообразную массу, по густоте близкую к застывшей, сметанообразной или жидкой мази, но отличающуюся от нее значительным содержанием абразивного микропорошка. Кроме абразивного микропорошка, в консистенцию пасты входят различные вспомогательные вещества; в состав вспомогательных веществ - жиры, масла, сложные кислоты, керосин, бензин и другие компоненты, которые в совокупности образуют жидкотекучую часть абразивно-доводочного материала.
Жидкотекучая, или неабразивная, часть пасты транспортирует в зону доводки абразивный материал и удаляет из нее шлам и другие отработанные продукты. Кроме того, неабразивная часть активно влияет и на сам процесс обработки. Иногда, особенно при полировании, это влияние может стать доминирующим. Роль, которая отводится неабразивной части пасты или суспензии, определяется составом вспомогательных веществ. Вещества, входящие в жидкотекучую часть, являются в ней жировой основой, связующим материалом, активной химической добавкой или растворителем. Жировая основа и связующий материал образуют связку пасты.
Вспомогательные вещества по назначению можно подразделить на три группы: связки, специальные добавки и разбавители. Такое подразделение несколько условно, потому что один и тот же продукт одновременно может выполнять две или несколько функций, т. е. служить и связкой, и специальной химически активной добавкой (например, стеарин) или связкой, добавкой и растворителем (например, олеин, маловязкие масла и др.).
Среди вспомогательных веществ наиболее распространены стеариновая и олеиновая кислоты, парафин, церезин, костное, машинное, авиационное и вазелиновое масла, говяжий жир, скипидар, канифоль, керосин, бензин, растворы-интенсификаторы и другие добавки. Олеиновая и стеариновая кислоты, а также некоторые растворы-интенсификаторы выполняют роль химически активных добавок, ускоряя процесс обработки. Парафин и стеарин придают пасте твердость. Масла, жиры, частично скипидар и керосин способствуют облегчению резания-царапания и создают на обрабатываемой поверхности антикоррозийные пленки. Кроме того, скипидар используется для разжижения брикетированных паст, а керосин и бензин - в качестве растворителей или разбавителей. Аналогичное действие имеют дибутилфталат, этиленгликоль, глицерин, асидол, аэросил, изоамилацетат, сополимеры, полипропиленгликоль и некоторые маловязкие масла (касторовое, веретенное, костное и др.). Канифоль применяется для повышения клейкости пасты или смеси. Включение в состав вспомогательных веществ некоторых красителей и ароматических добавок придает пасте желаемый цвет и благоприятный запах. Для удаления пасты с детали в качестве растворителей, кроме бензина, применяют ацетон или спирты.
В качестве связок используются стеарин (или его заменитель - жирные синтетические кислоты), жиры, гудроновое сало, церезин, солидол жировой, технический вазелин, петролатум, пчелиный воск и другие вещества.

СергейКу 22-11-2014 12:03

в "русском химике" олеиновая стоит около 100р за литр.???

На заводе Серп и Молот (пл. Ильича) которые сидят, самовывоз.

тут вроде олеинка по 280 рупий/кг (фасовка по 1 кг) - http://rushim.ru/product_info.php?products_id=4019

Стеариновая кислота (Стеарин) - 205 руп/кг (фасовка по 1 кг) - http://rushim.ru/product_info.php?products_id=224

Nikolay_K 22-11-2014 10:49

Олеиновая кислота - носит название также элаиновой кислоты, чрезвычайно распространена в природе в виде своего глицерида под названием олеина, который представляет жидкую часть различных жиров.
Особенно много олеина находится в оливковом и миндальном маслах, в рыбьем жире и свином сале.
Олеин можно получить искусственно из глицерина О. кислоты, чем и устанавливается его химическая натура как сложного эфира глицерина и О. кислоты.
Обмыливая жир щелочью и затем выделяя кислоты соляной кислотой, получают смесь нескольких кислот, жидкую часть которых составляет, главным образом, О. кислота.
Она была открыта Шеврелем в начале XIX столетия, но состав ее установлен только в 1846 г. Готтлибом.

Чтобы выделить О. кислоту в чистом виде, нагревают жидкую смесь кислот с окисью свинца в продолжение нескольких часов при 100?, причем получаются свинцовые соли.
Свинцовая соль О. кислоты, в противоположность свинцовым солям других здесь встречающихся кислот, растворяется в эфире и при обработке им солей переходит в раствор.
Эфир отгоняется и соль разлагается соляной кислотой. Для окончательного очищения О. кислоту переводят в бариевую соль и очищают ее кристаллизацией из спирта, затем соль опять разлагают соляной кислотой.
Можно, впрочем, выделять О. кислоту посредством многократного замораживания и сливания жидкой части, пока она не будет плавиться при 14? Ц.
Чистая О. кислота образует бесцветные иглы с температурой плавления 14? Ц., а при обыкновенной температуре представляет бесцветную маслянистую жидкость без запаха и вкуса, не окрашивающую синюю лакмусовую бумажку в красный цвет.
От соприкосновения с воздухом О. кислота окисляется, приобретает кислую реакцию на лакмус, прогорклый запах и буреет.
При перегонке под обыкновенным давлением О. кислота разлагается; при давлении 10 мм. кипит при 223?.

Щелочные соли О. кислоты образуют одну из составных частей мыла.

Подробная методика получения олеиновой кислоты есть в
Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology
2007
Wiley-Interscience
ISBN: 0471526924

(CARBOXYLIC ACIDS, MANUFACTURE - Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology)