Фенол определение. Использование фенола для дезинфекции. Строение фенола, взаимное влияние бензольного кольца и гидроксильной группы

Гидроксильная группа в молекулах органиче­ских соединений может быть связана с аромати­ческим ядром непосредственно, а может быть от­делена от него одним или несколькими атомами углерода. Можно ожидать, что в зависимости от этого свойства вещества будут существенно от­личаться друг от друга из-за взаимного влияния групп атомов. И действительно, органические соединения, содержащие ароматический радикал фенил С 6 Н 5 -, непосредственно связанный с ги­дроксильной группой, проявляют особые свойства , отличные от свойств спиртов. Такие соединения называются фенолами .

Органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанный с од­ной или несколькими гидроксогруппами. Так же как и спирты, фенолы классифицируют по атом­ности, т. е. по количеству гидроксильных групп.

Одноатомные фенолы содержат в молекуле од­ну гидроксильную группу:

Многоатомные фенолы содержат в молекулах более одной гидроксильной группы:

Существуют и другие многоатомные фенолы, содержащие три и более гидроксильных групп в бензольном кольце.

Познакомимся подробнее со строением и свой­ствами простейшего представителя этого класса - фенолом С 6 Н 5 ОН. Название этого вещества и легло в основу названия всего класса - фенолы.

Фенол - твердое, бесцветное кристаллическое вещество, t° = 43 °С, t° = 181 °С, с резким характерным запахом. Ядовит . Фенол при ком­натной температуре незначительно растворяется в воде. Водный раствор фенола называют карбо­ловой кислотой. При попадании на кожу он вы­зывает ожоги , поэтому с фенолом необходимо об­ращаться осторожно!

Химические свойства фенолов

Кислотные свойства . Атом водорода гидрок­сильной группы обладает кислотным характером. Кислотные свойства у фенола выражены сильнее , чем у воды и спиртов. В отличие от спиртов и во­ды, фенол реагирует не только с щелочными металлами, но и со щелочами с образованием фенолятов :

Однако кислотные свойства у фенолов выра­жены слабее, чем у неорганических и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства фено­ла примерно в 3000 раз меньше, чем у угольной кислоты. Поэтому, пропуская через водный рас­твор фенолята натрия углекислый газ, можно вы­делить свободный фенол.

Добавление к водному раствору фенолята на­трия соляной или серной кислоты также приводит к образованию фенола:

Фенол реагирует с хлоридом железа (III) с обра­зованием интенсивно окрашенного в фиолетовый цвет комплексного соединения.

Эта реакция позволяет обнаруживать его даже в очень ограниченных количествах. Другие фено­лы, содержащие одну или несколько гидроксиль­ных групп в бензольном кольце, также дают яркое окрашивание сине-фиолетовых оттенков в реак­ции с хлоридом железа (III).

Наличие гидроксильного заместителя значительно об­легчает протекание реакций электрофильного замещения в бензольном кольце.

1. Бромирование фенола.

В отличие от бензола для бромирования фенола не тре­буется добавления катализатора (бромида железа (III)). Кроме того, взаимодействие с фенолом про­текает селективно (избирательно): атомы брома направляются в орто- и параположения, замещая находящиеся там атомы водорода. Селективность замещения объясняется рассмотренными выше особенностями электронного строения молекулы фенола.

Так, при взаимодействии фенола с бромной во­дой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

Эта реакция, так же как и реакция с хлоридом железа (III), служит для качественного обнаруже­ния фенола.

2. Нитрование фенола также происходит лег­че, чем нитрование бензола. Реакция с разбав­ленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь орто- и параизомеров нитрофенола:

При использовании концентрированной азот­ной кислоты образуется 2,4,6-тринитрофенол - пикриновая кислота, взрывчатое вещество:

3. Гидрирование ароматического ядра фенола в присутствии катализатора происходит легко:

4. Поликонденсация фенола с альдегидами , в частности, с формальдегидом происходит с обра­зованием продуктов реакции - фенолформальде­гидных смол и твердых полимеров.

Взаимодействие фенола с формальдегидом мож­но описать схемой:

В молекуле димера сохраняются «подвижные» атомы водорода, а значит, возможно дальнейшее продолжение реакции при достаточном количестве реагентов:

Реакция поликонденсации, т. е. реакция полу­чения полимера, протекающая с выделением по­бочного низкомолекулярного продукта (воды), может продолжаться и далее (до полного израс­ходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением:

Образование линейных молекул происходит при обычной температуре. Проведение же этой реакции при нагревании приводит к тому, что образующий­ся продукт имеет разветвленное строение, он твер­дый и нерастворим в воде. В результате нагревания фенолформальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластиче­ские массы с уникальными свойствами. Полимеры на основе фенолформальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к нагреванию, охлаждению, действию воды, щелочей и кислот. Они обладают высокими диэлектрическими свойствами. Из по­лимеров на основе фенолформальдегидных смол изготавливают наиболее ответственные и важные детали электроприборов, корпуса силовых агрега­тов и детали машин, полимерную основу печатных плат для радиоприборов. Клеи на основе фенолфор­мальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы, сохраняя высо­чайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения к стеклянной колбе. Таким образом, фенол и про­дукты на его основе находят широкое применение.

Фенол С 6 Н 5 ОН – бесцветное, кристаллическое вещество с характерным запахом. Его t плавления = 40,9 С. В холодной воде он мало растворим, но уже при 70◦С растворяется в любых отношениях. Фенол ядовит. В феноле гидроксильная группа соединена с бензольным кольцом.

Химические свойства

1. Взаимодействие с щелочными металллами.

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2

фенолят натрия

2. Взаимодействие со щелочью (фенол – слабая кислота)

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H2O

3. Галогенирование .

4. Нитрование

5.Качественная реакция на фенол

3C 6 H 5 OH +FeCl 3 → (C 6 H 5 O) 3 Fe +3HCl (фиолетовое окрашивание)

Применение

Для дезинфекции, получение лекарств, красителей, взрывчатых веществ, пластмасс.

Получение спиртов из предельных и непредельных углеводородов. Промышленный способ получения метанола.

Наибольшее промышленное значение имеют метанол и этанол.

Промышленный синтез метанола.

Метанол применяется в производстве ряда органических веществ (формальдегида, лекарств), используется как растворитель лаков и красок, служит добавкой к топливам. В настоящее время метанол получают экономически выгодным способом из синтез-газа:

1.Синтез-газ получают взаимодействием метана (природного газа) с водяным паром в присутствии катализатора:

СН 4 +Н 2 О → СО+3Н 2

синтез-газ

2.Из синтез-газа получают метанол:

СО + 2Н 2 СН 3 ОН +Q

1моль 2моль 1 моль

Эта реакция обратимая, экзотермическая, чтобы сместить равновесие в сторону образования метанола, нужно воспользоваться принципом Ле-Шателье:

1.Реакция сопровождается уменьшением объёма, поэтому повышение давления будет способствовать образованию метанола.

2.Реакция экзотермическая, следовательно, особенно сильно нагревать вещества нельзя.

Из-за обратимости процесса исходные вещества реагируют не полностью. Поэтому образовавшийся спирт необходимо отделять, а непрореагировавшие газы снова направлять в реактор, то есть осуществлять циркуляцию газов .

Получение спиртов из предельных и непредельных углеводородов.

1. Этанол в промышленности получают гидратацией этилена:

СН 2 =СН 2 + Н 2 О → СН 3 -СН 2 -ОН

2. Из предельных углеводородов спирты получают через галогенопроизводные. Первая реакция – галогенирование алкана:

С 2 Н 6 + Br 2 → C 2 H 5 Br + HBr

бромэтан

Вторая реакция- взаимодействие бромэтана с водным раствором щёлочи:

C 2 H 5 Br + НОНC 2 H 5 ОН + НBr

Щёлочь нужна, чтобы нейтрализовать НBr.

Промышленного значения такой способ не имеет, им пользуются в лабораториях. Но он важен в теоретическом отношении, так как показывает взаимосвязь между предельными углеводородами, их галогенопроизводными и спиртами.

Фенол – это химическое органическое вещество, углеводород. Другие названия – карболовая кислота, гидроксибензол. Он бывает природного и промышленного происхождения. Что такое фенол и каково его значение в жизни человека?

Происхождение вещества, химические и физические свойства

Химическая формула фенола – c6h5oh. По внешнему виду вещество напоминает кристаллы в виде иголок, прозрачные, с белым оттенком. На открытом воздухе при взаимодействии с кислородом окраска приобретает светло-розовый цвет. Для вещества характерен специфический запах. Фенол пахнет как краска гуашь.

Природные фенолы – это антиоксиданты, которые в разных количествах присутствуют во всех растениях. Они обуславливают цвет, аромат, защищают растения от вредных насекомых. Природный фенол полезен для организма человека. Он содержится в оливковом масле, зернах какао, фруктах, орехах. Но встречаются и ядовитые соединения, например, танин.

Химическая промышленность производит эти вещества путем синтеза. Они ядовиты и очень токсичны. Фенол опасен для человека, также промышленные масштабы его производства значительно загрязняют окружающую среду.

Физические свойства:

• нормально растворяется фенол в воде, спирте, щелочи;
• имеет низкую температуру плавления, при 40°C превращается в газ;
• по своим свойствам во многом напоминает спирт;
• обладает высокой кислотностью и растворимостью;
• при комнатной температуре находятся в твердом состоянии;
• запах фенола резкий.

Как применяют фенолы

Более 40% веществ используют в химической промышленности для получения других органических соединений, в основном смол. Также из него искусственные волокна – капрон, нейлон. Вещество применяют в нефтеперерабатывающей отрасли для очищения масел, которые применяют в буровых установках и других технологических объектах.

Фенол используют для производства лакокрасочной продукции, пластмасс, в составе химикатов и пестицидов. В ветеринарии веществом на фермах обрабатывают животных сельскохозяйственного значения для профилактики инфекций.

Применение фенола в фармацевтической промышленности значительное. Он входит в состав многих лекарственных препаратов:

• антисептики;
• обезболивающие;
• антиагреганты (разжижают кровь);
• как консервант для производства вакцин;
• в косметологии в составе препаратов для химического пилинга.

В генной инженерии фенол применяют для очистки ДНК и его выделения из клетки.

Токсическое действие фенола

Фенол – это яд . По своей токсичности соединение относится ко 2-му классу опасности. Это значит, что оно высокоопасное для окружающей среды. Степень воздействия на живые организмы высокая. Вещество способно нанести серьезный ущерб экологической системе. Минимальный период восстановления после действия фенола составляет минимум 30 лет, при условии полной ликвидации источника загрязнения.

Синтетический фенол влияние на организм человека оказывает негативное. Токсическое действие соединения на органы и системы:

1. При вдыхании паров или проглатывании поражаются слизистые оболочки пищеварительного тракта, верхних дыхательных путей, глаз.
2. При попадании на кожу образуется ожог фенолом.
3. При глубоком проникновении вызывает некроз тканей.
4. Оказывает выраженное токсическое действие на внутренние органы. При поражении почек вызывает пиелонефрит, разрушает структуру эритроцитов, что приводит к кислородному голоданию. Способен вызвать аллергический дерматит.
5. При вдыхании фенола в больших концентрациях нарушается работа мозговой деятельности, может привести к остановке дыхания.

Механизм токсичного действия фенолов заключается в изменении структуры клетки и, как следствие, ее функционирования. Наиболее восприимчивы к ядовитым веществам нейроны (нервные клетки).

Предельно допустимая концентрация (ПДК фенола):

• максимально разовая доза в атмосфере для населенных мест составляет 0,01 мг/м³, которая держится в воздухе на протяжении получаса;
• среднесуточная доза в атмосфере для населенных мест составляет 0,003 мг/м³;
• смертельная доза при попадании внутрь организма составляет для взрослых от 1 до 10 г, для детей от 0,05 до 0,5 г.

Симптомы отравления фенолом

Вред фенола на живой организм давно доказан. При попадании на кожу или слизистые соединение быстро всасывается, преодолевает гематогенный барьер и с кровью разносится по всему телу.

Первым на воздействие яда реагирует головной мозг. Признаки отравления у человека:

• Психика. Первоначально пациент испытывает легкое возбуждение, которое длится непродолжительно и сменяется раздражение. Затем наступает апатия, безразличие к происходящему вокруг, человек находится в угнетенном состоянии.
• Нервная система. Нарастает общая слабость, вялость, упадок сил. Смазывается тактильная чувствительность, но реакция на свет и звуки обостряется. Пострадавший чувствует тошноту, которая не связана с работой пищеварительной системы. Появляется головокружение, головная боль становится более интенсивной. Тяжелое отравление может привести к судорогам и бессознательному состоянию.
• Кожные покровы. Кожа становится бледной и холодной на ощупь, при тяжелом состоянии приобретает синий оттенок.
• Органы дыхания. При попадании даже незначительных доз в организм у человека появляется одышка и учащенное дыхание. Из-за раздражения слизистой носа у пострадавшего беспрерывное чихание. При отравлении средней степени тяжести развивается кашель и спастические сокращения гортани. В тяжелых случаях возрастает угроза спазма трахеи и бронхов и, как следствие, удушье, приводящее к летальному исходу.

Обстоятельства, при которых может произойти отравление – нарушение правил техники безопасности при работе с особо опасными веществами, передозировке лекарственными препаратами, бытовом отравлении моющими и чистящими средствами, в результате несчастного случая.

Если в доме находится мебель низкого качества, детские игрушки, не соответствующие международным стандартам безопасности, стены покрашены краской, не предназначенной для этих целей, то исходящие пары фенола человек вдыхает постоянно. В этом случае развивается хроническое отравление. Его основной признак – синдром хронической усталости.

Принципы оказания первой помощи

Первое, что необходимо сделать, это прервать контакт человека с отравляющим источником.

Пострадавшего вынести из помещения на свежий воздух, расстегнуть пуговицы, замки, молнии, чтобы лучше обеспечить доступ кислорода.

Если раствор фенола попал на одежду, ее немедленно снять. Пораженную кожу и слизистую глаз многократно и тщательно промыть проточной водой.

При попадании фенола в ротовую полость ничего не проглатывать, а немедленно прополоскать рот в течение 10 минут. Если вещество успело попасть в желудок, можно выпить сорбент со стаканом воды:

• активированный или белый уголь;
• энтеросорб;
• энтеросгель;
• сорбекс;
• карболен;
• полисорб;
• лактофильтрум.

Нельзя промывать желудок, так как эта процедура усилит степень ожога и увеличит площадь поражения слизистой.

Антидот фенола – раствор глюконата кальция для внутривенного введения. При отравлении любой степени тяжесть пострадавший доставляется в больницу для наблюдения и лечения.

Вывести фенол из организма в условиях стационара при тяжелых отравлениях можно такими методами:

1. Гемосорбция – очищение крови специальным сорбентом, который связывает молекулы ядовитого вещества. Кровь очищается путем прогонки в специальном аппарате.
2. Дезинтоксикационная терапия – внутривенное вливание растворов, которые разбавляют концентрацию вещества в крови и способствуют его естественному выведению из организма (через почки).
3. Гемодиализ – показан в тяжелых случаях, когда есть потенциальная угроза жизни. Процедура проводится с помощью аппарата «искусственная почка», в котором кровь проходит через специальные мембраны и оставляет молекулы отравляющего вещества. В организм кровь возвращается чистая и насыщенная полезными микроэлементами.

Фенол – это синтетическое отравляющее вещество, опасное для человека. Даже соединение природного происхождения может нанести вред здоровью. Чтобы избежать отравления, необходимо с ответственностью относится к работе на производстве, где есть риск контакта с ядом. При покупках интересоваться составом продукции. Неприятный запах пластмассовых изделий должен насторожить. При употреблении лекарственных препаратов с содержанием фенола соблюдать предписанную дозировку.

Фенолы.

1. Определение. Классификация.

2. Номенклатура и изомерия. Основные представители

3. Получение

4. Физические свойства

5. Химические свойства

6. Применение. Влияние на здоровье человека.

Фенолы – это производные бензола с одной или нескольким гидроксильными группами.

Классификация.

В зависимости от числа гидроксигрупп фенолы разделяются по атомности на: одно-, двух - и трехатомные.

По степени летучести веществ их принято делить на две группы - летучие с паром фенолы (фенол, крезолы, ксиленолы, гваякол, тимол) и нелетучие фенолы (резорцин, пирокатехин, гидрохинон, пирогаллол и другие многоатомные фенолы). Строение и номенклатуру отдельных представителей рассмотрим ниже.

Номенклатура и изомерия. Основные представители.

Первого представителя, как правило, называют по тривиальной номенклатуре, фенол (оксибензол, устар. карболовая кислота).

https://pandia.ru/text/78/359/images/image005_11.gif" width="409" height="104">

3,5-диметилфенол 4-этилфенол

Часто для фенолов разной степени замещенности употребляют тривиальные названия.

Получение

1) Выделение из продуктов сухой каменноугольной смолы, а также из продуктов пиролиза бурых углей и древесины (деготь).

2) Через бензолсульфокислоту. Сначала бензол обрабатывают при нагревании концентрированной серной кислотой

C6H6 + H2SO4 = C6H5SO3H + H2O

Полученную бензолсульфокислоту сплавляют со щёлочью

C6H5SO3H + 3NaOH = C6H5ONa + 2H2O + Na2SO3

После обработки фенолята сильной кислотой получают фенол.

3) Кумольный способ (основан на окислении ароматического углеводорода кумола (изопропилбензол) кислородом воздуха с последующим разложением получающейся гидроперекиси, разбавленной H2SO4). Реакция проходит с высоким выходом и привлекательна тем, что позволяет получить сразу два технически ценных продукта – фенол и ацетон (нужно рассмотреть самостоятельно).

Физические свойства

Фено́л представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к окрашенным продуктам. Обладают специфическим запахом гуаши. Растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелочей, в спирте, в бензоле, в ацетоне.

При работе с фенолом необходимо соблюдать технику безопасности : работать под вытяжкой, использовать средства индивидуальной защиты, т. к. при попадании на кожу вызывает ожоги.

Химические свойства фенолов

Строение молекулы фенола

Бензольное кольцо и ОН-группа, объединенные в молекуле фенола, влияют друг на друга, взаимно повышая реакционную способность друг друга. Фенильная группа оттягивает на себя неподеленную электронную пару от атома кислорода в ОН-группе.

https://pandia.ru/text/78/359/images/image007_10.gif" width="348" height="62">

Каталитическое взаимодействие со спиртами приводит к простым эфирам, а в результате реакции с ангидридами или хлорангидридами карбоновых кислот образуются сложные эфиры. Это реакции, аналогичные реакциям спиртов, которые были изучены на прошлой лекции (еще их называют о-алкилирование и о-ацилирование).

2. Реакции с отрывом ОН-группы

При взаимодействии с аммиаком (при повышенной температуре и давлении) происходит замена ОН-группы на NH2, образуется анилин.

3. Реакции замещения атомов водорода в бензольном кольце

(реакции электрофильного замещения) .

ОН-группа является активирующим ориентантом I рода. поэтому при галогенировании, нитровании, сульфировании и алкилировании фенола атакуются центры с повышенной электронной плотностью, т. е. замещение проходят преимущественно в орто- и пара- положениях. Подробно такие реакции были изучены в лекции о правилах ориентации в бензольном кольце.

Реакции фенолов с галогенами протекают быстро, без катализаторов.

о-хлор- и п-хлорфенол

Фенол при действии конц. HNO 3 превращается в 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота). Нитрование сопровождается окислением, поэтому выход продукта невысок.

Мононитрофенолы образуются при нитровании фенола разбавленной азотной кислотой (при комнатной температуре).

о-нитро- и п-нитрофенол

Фенол легко сульфируется концентрированной H 2 SO 4, при этом при температуре 15-20оС преимущественно получается о-изомер, а при 100оС – п-изомер.

о-фенол- и п-фенолсульфокислоты

Фенолы также легко подвергаются алкилированию и ацилированию в ядро.

Одна из наиболее ярких реакций – это нагревание фенолов с фталевым ангидридом в присутствии серной кислоты, которая ведет к получению триарилметиленовых красителей, называемых фенолфталеинами.

Аспирин" href="/text/category/aspirin/" rel="bookmark">аспирина . Феноляты натрия и калия взаимодействуют с СО2. При температуре 125оС получается о - изомер фенолкарбоновой кислоты, который ацилируется по ОН-группе, с образованием аспирина.

Важно отметить еще две качественные реакции фенолов:

1) Реакция фенолов с бромом : она протекает очень быстро и остановить ее на стадии монобромирования весьма затруднительно. В результате образуется 2.4.6-трибромфенол – осадок белого цвета.

Реакция применяется для обнаружения фенола в воде: помутнение заметно даже при крайне незначительном содержании фенола в воде (1:100000).

2) Реакция с солями Fe (III). Реакция основана на образовании комплексов фенолятов железа, имеющих фиолетовую окраску.

https://pandia.ru/text/78/359/images/image023_0.gif" width="204" height="49">

Гидрирование водородом в присутствии никелевого катализатора оказывает действие на ароматическое кольцо, восстанавливая именно его.

4. Окисление фенолов

Фенолы чувствительны к действию окислителей. Под действием хромовой кислоты фенол и гидрохинон окисляются до п-бензохинона, а пирокатехин – до о-бензохинона. Метапроизводные фенола окисляются достаточно сложно.

Отделочные материалы и работы" href="/text/category/otdelochnie_materiali_i_raboti/" rel="bookmark">отделочных материалов , лакокрасочных изделий, декоративной косметики и даже детских игрушек могут пренебречь требованиями безопасности и выпускать продукцию с недопустимо высоким содержанием таких токсичных веществ, как фенолы и их производные.

Поэтому необходимо проявлять бдительность и при первых же симптомах отравления принять меры. Помните, если вас настораживает неприятный запах недавно приобретенной вещи, если вам кажется, что ваше здоровье после покупки мебели или недавнего ремонта пошатнулось, будет лучше вызвать специалиста-эколога, который проведет все нужные исследования и даст необходимые рекомендации, чем пребывать в тревоге и сомнениях, опасаясь за свое здоровье и здоровье своих близких.

Во Вторую мировую войну фенол применялся в концентрационных лагерях Третьего рейха для умерщвления.

Серьезно фенол влияет и на окружающую среду: в незагрязненных или слабозагрязненных речных водах содержание фенолов обычно не превышает 20 мкг/дм3. Превышение естественного фона может служить указанием на загрязнение водоемов . В загрязненных фенолами природных водах содержание их может достигать десятков и даже сотен микрограммов в 1 л. ПДК фенолов в воде для России составляет 0,001 мг/дм3

Анализ воды на фенол важен для природных и сточных вод. Необходимо проверять воду на содержание фенола если есть подозрение в загрязнении водотоков промышленными стоками.

Фенолы - соединения нестойкие и подвергаются биохимическому и химическому окислению . Многоатомные фенолы разрушаются в основном путем химического окисления.

Однако при обработке хлором воды, содержащей примеси фенола, могут образовываться очень опасные органические токсиканты - диоксины .

Концентрация фенолов в поверхностных водах подвержена сезонным изменениям. В летний период содержание фенолов падает (с ростом температуры увеличивается скорость распада). Спуск в водоемы и водотоки фенольных вод резко ухудшает их общее санитарное состояние, оказывая влияние на живые организмы не только своей токсичностью, но и значительным изменением режима биогенных элементов и растворенных газов (кислорода, углекислого газа). В результате хлорирования воды, содержащей фенолы, образуются устойчивые соединения хлорфенолов, малейшие следы которых (0,1 мкг/дм3) придают воде характерный привкус.

Вопрос 2.Фенол, его строение, свойства и применение.

Ответ. Фенолы – органические вещества, производные ароматических углеводородов, в которых гидроксильные группы (одна или несколько) связаны с бензольным кольцом.

Простейший представитель этой группы веществ – фенол, или карболовая кислота С 6 Н 5 ОН. В молекуле фенола π-электроны бензольного кольца оттягивают на себя неподеленные пары электронов атома кислорода гидроксильное группы, вследствие чего увеличивается подвижность атома водорода этой группы.

Физические свойства

Твердое бесцветное кристаллическое вещество, с резким характерным запахом, при хранении окисляется на воздухе и приобретает розовый цвет, плохо растворим в холодной воде, но хорошо растворяется в горячей воде. Температура плавления – 43 °C, кипения – 182 °C. Сильный антисептик, очень ядовит.

Химические свойства

Химические свойства обусловлены взаимным влиянием гидроксильной группы и бензольного кольца.

Реакции по бензольному кольцу

1. Бромирование:

C 6 H 5 OH + 3Br 2 = C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr.

2 , 4 ,6-трибромфенол (белый осадок)

2. Взаимодействие с азотной кислотой:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 = C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O.

2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота)

Эти реакции проходят в обычных условиях (без нагревания и катализаторов), тогда как для нитрования бензола требуется температура и катализаторы.

Реакции по гидроксигруппе

1. Как и спирты, взаимодействует с активными металлами:

2C 6 H 5 OH + 2Na = 2C 6 H 5 ONa + H 2 .

фенолят натрия

2. В отличие от спиртов взаимодействует со щелочами:

C 6 H 5 OH + NaOH = C 6 H 5 ONa + H 2 O.

Феноляты легко разлагаются слабыми кислотами:

а) C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 = C 6 H 5 OH + NaHCO 3 ;

б) C 6 H 5 ONa + CH 3 I + CO 2 = C 6 H 5 OСH 3 + NaI.

метилфениловый эфир

3. Взаимодействие с галогенопроизводными:

C 6 H 5 OH + C 6 H 5 I = C 6 H 5 OC 2 H 5 + HI

этилфениловый эфир

4. Взаимодействие со спиртами:

C 6 H 5 OH + HOC 2 H 5 = C 6 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O.

5. Качественная реакция:

3C 6 H 5 OH + FeCl 3 = (C 6 H 5 O) 3 Fe↓+ 3HCl.

фенолят железа (III)

Фенолят железа (III) имеет коричнево-фиолетовый цвет с запахом туши (краски).

6. Ацелирование:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH = C 6 H 5 OCOCH 3 + H 2 O.

7. Сополиконденсация:

C 6 H 5 OH + СH 2 O + … → - n. –.

метаналь –Н 2 О фенолоформальдегидная смола

Получение

1. Из каменноугольной смолы.

2. Получение из хлорпроизводных:

C 6 H 5 Cl + NaOH = C 6 H 5 ONa + HCl,

2C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 = 2C 6 H 5 OH + Na 2 SO 4 .

3. Кумольный способ:

C 6 H 6 + CH 2 CHCH 3 C 6 H 5 CH(CH 3) 2 ,

C 6 H 5 CH(CH 3) 2 + O 2 С 6 H 5 C(CH 3) 2 OOH C 6 H 5 OH +CH 3 COCH 3.

фенол ацетон

Применение

1. Как антисептик используется в качестве дезинфицирующего средства.

2. В производстве пластмасс (фенолформальдегидная смола).

3. В производстве взрывчатых веществ (тринитрофенол).

4. В производстве фотореактивов (проявители для черно- белой бумаги).

5. В производстве лекарств.

6. В производстве красок (гуашь).

7. В производстве синтетических материалов.

Вопрос 3.Через 200г 40-% раствора КОН пропустили 1,12л СО 2 . Определите тип и массу образовавшейся соли.

Ответ.

Дано: Найти : тип и массу соли.

V(CO 2)= 1,12 л.

Решение

m(KOH безводн)= 200*0,4=80г.

х 1 г 1,12 л x 2 г

2KOH + CO 2 = K 2 CO 3 +H 2 O.

v: 2 моль 1 моль 1 моль

M: 56 г/моль – 138 г/моль

m: 112 г -- 138 г

x 1 = m(KOH) = (1,12* 112)/22,4=5,6 г,

x 2 =m(K 2 CO 3)=138*1,12/22,4=6,9 г.

Поскольку КОН взят в избытке, то образовалась средняя соль К 2 СО 3 , а не кислая КНСО 3 .

Ответ: m(K 2 CO 3)= 6,9 г.

БИЛЕТ №3

Вопрос 1 .Теория строения органических соединений. Значение теории для развития науки.

Ответ. В 1861 г. Русский учёный Александр Михайлович Бутлеров сформулировал основные положения теории строения органических веществ.

1.Молекулы органических соединений состоят из атомов, связанных между собой в определённой последовательности согласно их валентности (C-IV,H-I, O-II, N-III, S-II).

2.Физические и химические свойства вещества зависят не только от природы атомов и их количественного соотношения в молекуле, но и от порядка соединения атомов, то есть от строение молекулы.

3. Химические свойства вещества можно определить, зная его строение молекулы. И наоборот, строение молекулы вещества можно установить опытным путём, изучая химические превращения вещества.

4.В молекулах имеет место взаимное влияние атомов или групп атомов друг на друга:

CH 3 - CH 3 (t кип =88,6 0 С), CH 3 - CH 2 – CH 3 (t кип, = 42,1 0 С)

этан пропан

На основе своей теории Бутлеров предсказал существование изомеров соединений, например двух изомеров бутана (бутана и изобутана):

CH 3 -CH 2 - CH 2 -CH 3 (t кип. =0,5 0 C),

CH 3 -CH(CH 3)- CH 3 (t кип = -11,7 0 С).

2-метилпропан или изобутан

Изомеры – вещества, имеющий одинаковый состав молекулы, но различное химическое строение и по этому обладающие различными свойствами.

Зависимость свойств веществ от их структур- одна из идей, лежащих в основе теории строения органических веществ А.М. Бутлерова.

Значение теории А.М.Бутлерова

1.ответила на основные «Противоречия» органической химии:

а) Многообразие соединений углерода

б) кажущееся несоответствие валентности и органических веществах:

в) различные физические и химические свойства соединений, имеющих одинаковую молекулярную формулу (С 6 Н 12 O 6 – глюкоза и фруктоза).

2. Позволила предсказать существование новых органических веществ, и также указать пути их получения.

3. Дала возможность предвидеть различные случаи изомерии, предугадывать возможные направления реакций.

Вопрос 2.Виды Химической связи в органических и органических соединениях.

Ответ: Основная движущая сила, проводящая к образованию химической связи,- стремление атомов к завершению внешнего энергетического уровня.

Ионная связь – химическая связь, осуществляемая за счёт электростатического притяжения между ионами. Образование ионных связей возможно только между атомами, значения электроотрицательности которых очень сильно различаются.

К ионным соединениями относят галогениды и оксиды щелочных и щелочно-земельных металлов (NAI, KF,CACI 2 ,K 2 O,LI 2 O).

Ионы могут состоять и из нескольких атомов, связи между которыми не ионные:

NаOH = Nа + + OH - ,

Nа 2 SO 4 = 2Nа + + SO 4 2- .

Следует отметить, что свойства ионов существенно отличаются от свойств соответствующих им атомов и молекул простых веществ: Na- металл бурно реагирующий с водой, ион Na + растворяется в ней; H 2 - растворяется в ней; H 2 - газ без цвета, вкуса и запаха, ион H + придает раствору кислый вкус, изменяет цвет лакмуса (на красный).

Свойства ионных соединений

1.Соединения с ионной связью являются электролитами. Электрический ток проводят только растворы и расплавы.

2. Большая хрупкость кристаллических веществ.

Ковалентная связь- химическая связь, осуществляемая за счет образования общих (связывающих) электронных пар.

Ковалентная неполярная связь- связь, образующаяся между атомами, проявляющими одинаковую электроотрицательность. При ковалентной неполярной связи электронная плотность общей пары электронов распределяется в пространстве симметрично относительно ядер общих атомов (H 2 ,I 2, O 2 ,N 2).

Ковалентная полярная связь- ковалентная связь между атомами с различной (но не сильно отличающейся друг от друга) электроотрицательностью (H 2 S, H 2 O,NH 3).

По донорно-акцепторному механизму образуется:NH + 4 , H 3 , O + , SO 3 , NO 2 . В случае возникновения иона NH + 4 атом азота-донор, предоставляющий в общее пользование не поделённую электронную пару, а ион водорода – акцептор, принимающий эту пару и предоставляющий для этого свою орбиталь. При этом образуется донорно-акцепторная (координационная) связь. Атом акцептора приобретает большой отрицательный заряд, а атом донора- положительный.

У Соединений с ковалентной полярной связью температуры кипения и плавления выше, чем к веществ с ковалентной неполярной связью.

В молекулах органический соединений связь атомов ковалентная полярная.

В таких молекулах происходит гибридизация (смешение орбиталей и выравнивание их по формуле и энергии) валентных (внешних) орбиталей атомов углерода.

Гибридные орбитали перекрываются, и образуются прочные химические связи.

Металлические связи- связь, осуществляемая относительно свободными электронами между ионами металлов в кристаллической решетке. Атомы металлов легко отдают электроны, превращаясь в положительно заряженные ионы. Оторвавшиеся электроны свободно перемещаются между положительными ионами металлов, т.е. они обобществлены ионами металлов, т.е. они обобществлены и передвигаются по всему куску металла, в целом электронейтрального.

Свойства металлов.

1. Электропроводимость. Обусловлено наличием свободных электронов, способных создавать электрический ток.

2. Теплопроводность. Обусловлена тем же.

3. Ковкость и пластичность. Ионы и атомы металлов в металлической решетке непосредственно не связаны друг с другом, и отдельные слои металла могут свободно перемещаться один относительно другого.

Водородная связь- может быть межмолекулярной и внутримолекулярной.

Межмолекулярная водородная связь образуется между атомами водорода одной молекулы и атомами сильноэлектроотрицательного элемента (F,O,N)другой молекулы. Такая связь определяет аномально высокие температуры кипения и плавления некоторых соединений (HF,H 2 O). При испарении этих веществ происходит разрыв водородных связей, что требует затрат дополнительной энергии.

Причина водородной связи: при отдаче единственного электрона «своему» атому электроотрицательного элемента водород приобретает относительно сильный положительный заряд, который затем взаимодействует с неподеленной электронной парой «чужого» атома электроотрицательного элемента.

Внутримолекулярная водородная связь осуществляется внутри молекулы. Эта связь определяет структуру нуклеиновых кислот (двойная спираль) и вторичную (спиралевидную) структуру белка.

Водородная связь гораздо слабее ионной или ковалентной, но сильнее, чем межмолекулярное взаимодействие.

Вопрос 3. Решить задачу. 20г нитробензола подвергли реакции восстановления. Найти массу образовавшегося анилина, если выход реакции составляет 50%.

Ответ.

Дано: Найти: m(C 6 H 6 NH 2).

m(C 6 H 6 NO 2) = 20г,

Решение

(C 6 H 6 NO 2) + 3H 2 = C 6 H 6 NH 2 +2H 2 0.

v: 1 моль 1 моль

M: 123г/моль 93 г /моль

х= m теор (C 6 H 6 NH 2) =20*93/123=15г,

m практ = 15*0,5=7,5 г.

Ответ: 7,5 г.

Билет № 4

Свойства Металл	Li, K, Rb, Ba, Sr, Ca, Na, Mg, Al, Mn, Zn, Cr, Fe, Ni, Sn, Pb, (H), Cu, Hg, Ag, Pt, Au
Восстановительная способность (отдавать электроны)	Возрастает
Взаимодействие с кислородом воздуха	Быстро окисляются при обычной температуре	Медленно окисляются при обычной температуре или при нагревании	Не окисляются
Взаимодействие с водой	Выделяется Н 2 и образуется гидроксид	При нагревании выделяется водород и образуется гидроксид	Не вытесняют водород из воды
Взаимодействие с кислотами	Вытесняют водород из разбавленных кислот	Не вытеснят водород из разбавленных кислот
Окислительная способность (присоединять электроны)	Возрастает

Вопрос 1.Общие свойства металлов. Особенности строение атомов .

Ответ . Атомы металлов сравнительно легко отдают валентные электроны и превращаются при этом в положительно заряженные ионы. Поэтому металлы являются восстановителями. В этом и состоит главная и наиболее общая химическая свойства металлов. Соединениях металлы проявляют только положительные степень окисления. Восстановительная способность разных металлов не одинакова и возрастает в электрохимическом ряду напряжений металлов от Au и до Li.

Физические свойства

1.Электропроводность. Обусловлена наличием в металлах свободных электронов, образующих электрический ток(направленное движение электронов).

2.Теплопроводность.

3.Ковкость и пластичность.

Металлы c ρ <5 г /см 3 – легкие, c ρ > 5 г/см 3 – тяжелые.

Легкоплавкие металлы: c t пл < 1000 0 C ,тугоплавкие – c t пл >1000 0 C.

Схемы взаимодействия металлов с серной кислотой.

Разбавленная H 2 SO 4 растворяет металлы расположенные в ряду стандартных электродных потенциалов (ряд активности металлов)до водорода:

M + H 2 SO 4 (разб.) → соль + H 2

(M = (Li →Fe) в ряду активности металлов).

При этом образуются соответствующая соль и вода.

С Ni разбавленная H 2 SO 4 реагирует очень медленно, с Ca, Mn, и Pb кислота не реагирует. При действии кислоты на поверхности свинца образуется пленка PbSO 4 , защищающая его от дальнейшего взаимодействия с кислотой.

Концентрированная H 2 SO 4 при обычной температуре со многими металлами не взаимодействует. Однако при нагревании концентрированная кислота реагирует почти со всеми металлами (кроме Pt ,Au и некоторых других). При этом кислота восстанавливается до H 2 S,или SO 2:

M + H 2 SO 4 (конц.) → соль + H 2 O + H 2 S (S ,SO 2).

Водород в этих реакциях не выделяется, а образуется вода.

Схемы взаимодействия металлов с азотной кислотой.

При взаимодействии металлов с HNO 3 водород не выделяется; он окисляется, образуя воду. В зависимости от активности металла кислота может восстанавливаться до соединений.

5 +4 +2 +1 0 -3 -3

HNO 3 →NO 2 → NO→ N 2 O→N 2 →NH 3 (NH 4 NO 3).

При этом образуется также и соль азотной кислоты.

Разбавленная HNO 3 реагирует со многими металлами (исключение: Ca ,Cr ,Pb, Au) чаще всего с образованием NH 3 ,NH 4 NO 3 ,N 2 или NO:

M + HNO 3 (разб.) → соль + H 2 O + NH 3 (NH 4 NO 3 , N 2 ,NO).

Концентрированная HNO 3 взаимодействует в основном с тяжелыми металлами с образованием N 2 O или NO 2:

M + HNO 3 (конц.) → соль + H 2 O + N 2 O(NO 2­).

При обычной температуре эта кислота (сильный окислитель) не реагирует с Al ,Cr, Fe и Ni. Она легко переводит их в пассивное состояние (на поверхности металла образуется плотная защитная оксидная пленка, препятствующая контакту металла со средой.)

Вопрос 2. Крахмал и целлюлоза. Сравнить их строение и свойства. Их применение.

Ответ. Строение крахмала: структурное звено – остаток молекулы

α-глюкозы. Строение целлюлозы: структурное звено-остаток молекулы β-глюкозы.

Физические свойства

Крахмал-белый хрустящий порошок,нерастворимый в холодной воде. В горячей воде образует коллоидный раствор-клейстер.

Целлюлоза-твердое волокнистое вещество,нерастворимое в воде и органических растворителях.

Химические свойства

1. Крахмал целлюлоза подвергаются гидролизу:

(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O=nC 6 H 12 O 6 .

При гидролизе крахмала образуется альфа-глюкоза, при гидролизе целлюлоза бета-глюкоза.

2. Крахмал с йодом дает синие окрашивание(в отличие от целлюлозы).

3. Крахмал переваривается в пищеварительной системой человека,а целлюлоза не переваривается.

4. Для целлюлозы характерна реакция этерификации:

[(C 6 H 7 O 2)(OH) 3 ] n +3nHONO 2 (конц.) [(C 6 H 7 O 2)(ONO 2) 3 ] n +3nH 2 O.

тринитроцеллюлоза

5. Молекулы крахмала имеют как линейную, так и разветвленную структуру. Молекулы же целлюлоза имеет линейное (то есть не разветвленное) строение, благодаря чему целлюлоза легко образует волокна.Это основное различие крахмала и целлюлозы.

6.Горение крахмала и целлюлозы:

(C 6 H 10 O 5) n +O 2 =CO 2 +H 2 O+Q.

Без доступа воздуха происходит термическое разложение. Образуются CH 3 O, CH 3 COOH, (CH 3) 2 CO и др.

Применение

1. Путем гидролиза превращают в потоку и глюкозу.

2. Как ценный и питательный продукт(основной углевод пищи человека-хлеба,крупы,картофеля).

3. В производстве клейстера.

4. В производстве красок (загуститель)

5. В медицине (для приготовления мазей, присыпок).

6. Для накрахмаливания белья.

Целлюлоза:

1. В производстве ацетатного волокна,оргстекла, негорючей пленки(целлофан).

2. При изготовлении бездымного пороха(тринитроцеллюлоза).

3. В производстве целлулоида и колодита (динитроцеллюлоза).

Вопрос 3. К 500 грамм 10% раствора NACL прибавили 200 грамм 5% раствора того же вещества, потом еще 700 грамм воды. Найдите процентную концентрации полученного раствора.

Ответ. Найти:m 1 (NаCl)= 500г

Дано:

ω 1 (NаCl)=10%

m 2 (NаCl)=200г

Решение

m 1 (NaCl, безв.)=500 *10\100 = 50 г,

m 2 (NaCl, безв.)=200*5\100=10 г,

m (р-ра)=500+200+700=1400г,

m общ (NaCl)=50+10=60г,

ω 3 (NaCl)=60\1400 * 100 % = 4,3 %

Ответ: ω 3 (NaCl)=4,3 %

БИЛЕТ № 5

Вопрос 1. Ацетилен. Его строение, свойства, получение и применение.

Ответ. Ацетилен относится к классу алкинов.

Ацетеленовые углеводороды, или алкины, -непредельные (ненасыщенные) углеводороды с общей формулой , в молекулах которых между атомами углерода есть тройная связь.

Электронное строение

Углерод в молекуле ацетилена находится в состоянии sp – гибридизации. Атомы углерода в этой молекуле образуют тройную связь, состоящую из двух -связей и одной σ-связи.

Молекулярная формула: .

Графическая формула: H-C≡ C-H

Физические свойства

Газ, легче воздуха, малорастворим в воде, в чистом виде почти без запаха, бесцветный, = - 83,6 . (В ряду алкинов с увеличением молекулярной массы алкина температуры кипения и плавления увеличиваются.)

Химические свойства

1. Горение:

2. Присоединение:

а) водорода:

б) галогена:

C 2 H 2 + 2Cl 2 = C 2 H 2 Cl 4 ;

1,1,2,2-тетрохлорэтан

в) галогеноводорода:

HC≡CH + HCl = CHCl

винилхлорид

CH 2 =CHCl + HCl = CH 3 -CHCl 2

1,1-дихлорэтан

(по правилу Марковникова);

г) воды(реакция Кучерова):

HC=CH + H 2 O = CH 2 =CH-OH CH 3 -CHO

виниловый спирт уксусный альдегид

3. Замещение:

HC≡CH + 2AgNO 3 + 2NH 4 = AgC≡CAg↓+ 2NH 4 NO 3 + 2H 2 O.

ацетиленид серебра

4. Окисление:

HC≡CH + + H 2 O → HOOC-COOH ( -KMnO 4).

щавельная кислота

5. Тримеризация:

3HC≡CH t, кат

6. Димеризация:

HC≡CH + HC≡CH КАТ. HC≡C - HC=CH 2

винилацетилен

Получение

1. Дегидрирование алканов (крекинг жидких нефтяных фракций):

C 2 H 6 = C 2 H 2 + 2H 2 .

2. Из природного газа (термический крекинг метана):

2CH 4 C 2 H 2 + 3H 2

3. Карбидный способ:

CaC 2 + 2H 2 O = Ca(OH) 2 + C 2 H 2

Применение

1.В производстве винилхлорида, ацетальдегида, винилацетата, хлоропрена, уксусной кислоты и других органических веществ.

2.В синтезе каучука и поливинилхлоридных смол.

3.В производстве поливинилхлорида (кожзаменитель).

4.В производстве лаков, лекарств.

5.При изготовлении взрывчатых веществ (ацетилениды).