Лабораторная работа по органическая химия для студентов. Практикум по орг. химии. Черных. альдегиды и кетоны. свойства

ЛЕНИНГРАДСКИЙ ОРДЕНА ЛЕНИНА И ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ имени А. А. ЖДАНОВА

Г. В. ГОЛОДНИКОВ, Т. В. МАНДЕЛЬШТАМ

ПРАКТИКУМ ПО ОРГАНИЧЕСКОМУ СИНТЕЗУ

Издательство Ленинградского университета Ленинград, 1976

Под редакцией проф. К. А. Оглоблина

Печатается по постановлению Редакционно-издательского совета Ленинградского университета

УДК (075.8) 547: 542.91

Г. В, Галодннков, Т. В. Мандельштам. Практикум по органическому синтезу.

Л., Изд-во Ленингр. ун-та, 1976, с. 376.

Учебное пособие составлено на основе опыта проведения практикума по органическому синтезу на химическом факультете Ленинградского университета. Дано описание синтезов более 160 препаратов, причем 30 методик излагаются в практикуме впервые. Приводятся основные методы выделения, очистки и идентификации органических веществ. В отличие от существующих отечественных пособий в книге методы синтеза препаратов сгруппированы по признаку общности механизма реакции, что позволяет лучше систематизировать фактический материал органической химии и теснее связать теорию с практикой органического синтеза. Описанию практических работ в каждой главе предшествует общая часть, знакомящая с современными представлениями о механизме рассматриваемых реакций и дающая характеристику основных синтетических методов. Впервые в руководство к лабораторным работам включен раздел по реакциям циклоприсоединения.

Учебное пособие предназначено для студентов химических факультетов университетов и других высших учебных заведений. Ил. - 52, табл. -- 9.

Рецензенты:

Кафедра органической химии Педагогического института им. А.И. Герцена (зав. кафедрой проф. В. В, Перекалин), профессор Я. М, Слободин

© Издательство Ленинградского университета,

ПРЕДИСЛОВИЕ

Книга представляет собой руководство к лабораторным работам по органическому синтезу, составленное на основе опыта проведения лабораторного практикума на химическом факультете Ленинградского университета.

Материал разбит иа 7 глав. Две первые вводные главы посвящены общим методам и приемам работы в лаборатории органического синтеза, а также правилам техники безопасности.

Последующие главы включают описание синтезов органических препаратов. В отличие от большинства существующих руководств в этом пособии синтезы сгруппированы по признаку общности механизма реакций, а не по признаку общности синтетического метода. Такая классификация органических реакций позволяет студентам более1 сознательно подходить к выбору конкретных условий того или иного синтеза, увязывая теоретические представления органической химии с экспериментом.

Описанию практических работ в каждой главе предшествует введение, знакомящее с современными представлениями о механизме изучаемых реакций и дающее характеристику основных синтетических методов.

Приведенные в книге прописи лабораторных работ отличаются друг от друга степенью сложности эксперимента, длительностью работы, количествами исходных веществ (макро- и полумикро-варианты), методами выделения и очистки получаемых препаратов. В целом ряде случаев можно сделать выбор из нескольких предлагаемых способов получения данного вещества. Большое количество описанных в книге синтезов позволяет преподавателю составить для студента такой набор работ, при котором продукт одной реакции служит исходным веществом для другой. Это повышает заинтересованность и ответственность студентов при выполнении практической работы.

Главы 1, 2 и 7 написаны Г. В. Голодниковым, главы 5 и 6 - Т. В. Мандельштам, главы 3 и 4 - совместно Т. В. Мандельштам и Г. В. Голодниковым.

Прописи получения некоторых соединений, заимствованные с незначительными изменениями из ранее изданных руководств, помечены в тексте книги соответствующей данному руководству цифрой при названии работы. Так, цифра соответствует «Общему практикуму по органической химии» (М., «Мир», 1965), цифра - книгам Ю. К. Юрьева «Практические работы по органической химии», вып. I, II и III (Изд-воМоск. ун-та, 1957- 1961), цифра - руководству «Препаративная органическая химия» под ред. В. Полачковой (ГХИ, М., 1959), цифра - книге Г. Либа и В. Шенигера «Синтезы органических препаратов из малых количеств веществ» (ГХИ, 1957), цифра ной почти до дна предохранительной трубкой, перегонной колбы, холодильника и приемника. Труба, по которой пар входит в колб; должна доходить почти до самого дна колбы. Колбу располагав, несколько наклонно для уменьшения возможного переброса nepersняемой жидкости в приемник. Колбу наполняют жидкостью не более, чем на одну треть. Паровичок подогревают сильной горелкой одновременно осторожно подогревают колбу. Колбу подогревав, для того, чтобы избежать значительного увеличения объема жщщхх ти за счет конденсации паров воды.
Рис. 3. Перегонка с водяным паром.
Опыт 4. Провести перепонку живицы или скипидара, или иго: сосны, или эфирного масла из каких-нибудь эфироносных растени! с водяным паром по разработанному выше методу и выделить ве щество из указанных смесей в чистом виде. (Одна установка н* группу).
3. Определение температуры плавления нафталина - С10Н8
Температура плавления - очень важная физическая константа для распознавания органических соединений, так как каждое химически чистое вещество имеет определенную температуру плав ления.
Температурой плавления называется температура, при которой вещество из твердого состояния переходит в жидкое- Определение точки плавления (Производится в особых, несложных приборах?(рис. 4). Тщательно измельченное испытуемое вещество помешают ¦в стеклянные капилляры, один конец которых заплавлен.
Наполнение капилляра производится так: открытым концом его погружают в вещество, затем «.вещество утрамбовывается топкой стеклянной палочкой. Обычно капилляр заполняют на высоту (рте более 0,5 см, сам же капилляр берут длиной 30 - 40 мм и диаметрам 1 - 2 мм. Капилляр с ®е-рцествам укрепляют на термометре резиновым (кольцом; столбик вещества должен находиться на уровне ртутного шарика. Термометр с капилляром погружают в стакан -с серной кислотой или,®азелишвым маслом. Так как торячая серная кинолога макет причинить тяжелые ожоги, то при..работе с ней надо соблюдать осторожность (оде-.вать предохранительные очки). Резиновое кольцо не должно быть в кислоте. Нагревание ведут ©начале большим пламенем, но при приближении температуры к точке плавления нагревают с таким расчетом, чтобы температура не поднималась бо-?лее чем на 1° в минуту.
Началом плавления считается момент з амока-
ния вещества, концам - момент превращения ве-рцества в прозрачную жидкость. Если вещество чистое, то оно плавится в пределах 0,5 - 1,0°.
Точка плавления нафталина 80°.

Вопросы
1. Разберите методы выделения органических веществ кристаллиацией, перегонкой, возгонкой.
2. В каких случаях применяется фракционная перегонка? Теория ого процесса.
3. Почему прймеСИ влияют на точку плавления вещества?
4. Метод определения точки кипения вещества.
5. Методы определения молекулярных весов органических веществ.