Из атомов каких элементов состоит ацетон. Ацетон: формула, особенности свойств, применение. Метаболизм и токсикология

Что собой представляет ацетон? Формула этого кетона рассматривается в школьном курсе химии. Но далеко не все имеют представление о том, как опасен запах данного соединения и какими свойствами обладает это органическое вещество.

Особенности ацетона

Ацетон технический является самым распространенным растворителем, применяемым в современном строительстве. Так как данное соединение имеет невысокий уровень токсичности, его также применяют в фармацевтической и пищевой промышленности.

Ацетон технический используется в качестве химического сырья при производстве многочисленных органических соединений.

Медики считают его наркотическим веществом. При вдыхании концентрированных паров ацетона возможно серьезное отравление и поражение центральной нервной системы. Данное соединение представляет серьезную угрозу для подрастающего поколения. Токсикоманы, которые используют пары ацетона для того, чтобы вызвать состоянием эйфории, сильно рискуют. Медики опасаются не только за физическое здоровье детей, но и за их психическое состояние.

Смертельной считается доза от 60 мл. При попадании в организм значительного количества кетона наступает потеря сознания, а через 8-12 часов - смерть.

Физические свойства

Данное соединение при нормальных условиях находится в жидком состоянии, не имеет цвета, обладает специфическим запахом. Ацетон, формула которого имеет вид СН3СНОСН3, обладает гигроскопическими свойствами. Данное соединение в неограниченных количествах смешивается с водой, этиловым спиртом, метанолом, хлороформом. У него невысокая температура плавления.

Особенности использования

В настоящее время область применения ацетона достаточно широка. Его по праву считают одним из самых востребованных продуктов, применяемых при создании и производстве лакокрасочных материалов, в отделочных работах, химической промышленности, строительстве. Все в большем количестве ацетон применяют для обезжиривания меха и шерсти, удаления из смазочных масел воска. Именно этим органическим веществом пользуются маляры и штукатуры в своей профессиональной деятельности.

Как сохранить ацетон, формула которого СН3СОСН3? Для того чтобы защитить это летучее вещество от негативного воздействия ультрафиолетовых лучей, его помещают в пластиковые, стеклянные, металлические флаконы подальше от УФ.

Помещение, где предполагается размещение существенного количества ацетона, необходимо систематически проветривать и установить качественную вентиляцию.

Особенности химических свойств

Название данное соединение получило от латинского слова «ацетум», означающее в переводе «уксус». Дело в том, что химическая формула ацетона C3H6O появилась гораздо позже, чем было синтезировано само вещество. Его получали из ацетатов, а затем использовали для изготовления ледяной синтетической уксусной кислоты.

Первооткрывателем соединения считают Андреаса Либавиуса. В конце XVI века путем сухой перегонки ацетата свинца ему удалось получить вещество, химический состав которого был расшифрован только в 30-х годах XIX века.

Ацетон, формула которого СН3СОСН3, до начала XX века получали путем коксования древесины. После повышения спроса во время Первой мировой войны на это органическое соединение, стали появляться новые способы синтеза.

Ацетон (ГОСТ 2768-84) является технической жидкостью. По химической активности данное соединение является одним из самых реакционноспособных в классе кетонов. Под воздействием щелочей наблюдается адольная конденсация, в результате которой образуется диацетоновый спирт.

При пиролизе из него получают кетен. В реакции с циановодородом образуется ацетонцианидангидрин. Для пропанона характерно замещение атомов водорода на галогены, происходящее при повышенной температуре (либо в присутствии катализатора).

Способы получения

В настоящее время основное количество кислородсодержащего соединения получают из пропена. Технический ацетон (ГОСТ 2768-84) должен обладать определенными физическими и эксплуатационными характеристиками.

Кумольный способ состоит из трех стадий и предполагает производство ацетона из бензола. Сначала путем его алкилирования с пропеном получают кумол, затем окисляют полученный продукт до гидропероксида и расщепляют его под воздействием серной кислоты до ацетона и фенола.

Кроме того, это карбонильное соединение получают при каталитическом окислении изопропанола при температуре около 600 градусов по Цельсия. В качестве ускорителей процесса выступают металлическое серебро, медь, платина, никель.

Среди классических технологий производства ацетона особый интерес представляет реакция прямого окисления пропена. Данный процесс осуществляется при повышенном давлении и присутствии в качестве катализатора хлорида двухвалентного палладия.

Также можно получить ацетон путем брожения крахмала под воздействием бактерий Clostridium acetobutylicum. Кроме кетона среди продуктов реакции будет присутствовать бутанол. Среди недостатков этого варианта получения ацетона отметим несущественный процентный выход.

Заключение

Пропанон является типичным представителем карбонильных соединений. Потребители знакомы с ним как с растворителем и обезжиривателем. Он незаменим при изготовлении лаков, лекарственных препаратов, взрывчатых веществ. Именно ацетон входит в состав клея для кинопленки, является средством для очистки поверхностей от монтажной пены и суперклея, средством промывки инжекторных двигателей и способом повышения октанового числа горючего, и т.п.

ацетон у детей, ацетон в моче
Ацето́н (диметилкето́н, 2-пропано́н) - органическое вещество, имеющее формулу CH3-C(O)-CH3, простейший представитель насыщенных кетонов.

Своё название ацетон получил от лат. acetum - уксус. Это связано с тем, что ранее ацетон получали из ацетатов, а из самого ацетона получали синтетическую ледяную уксусную кислоту.

В России ацетон входит в таблицу III («прекурсоры, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых допускается исключение некоторых мер контроля») списка IV («Список прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых устанавливаются меры контроля») перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации (прекурсор). Оборот ацетона (концентрацией 60 % и более) в РФ ставится под контроль, на учёт прихода и расхода.

• 1 Открытие
• 2 Физические свойства
• 3 Химические свойства
• 4 Получение
• 5 Применение
  • 5.1 Лабораторное применение
• 6 Обнаружение
• 7 Пожароопасность
• 8 Метаболизм и токсикология
• 9 Примечания
• 10 Ссылки

Открытие

Андреас Либавиус - первым открыл ацетон

Один из простейших и в то же время важнейших кетонов - ацетон - впервые выявлен в 1595 году немецким химиком Андреасом Либавиусом (англ.) в процессе сухой перегонки ацетата свинца. Однако точно определить его природу и химический состав удалось только в 1832 году Жану-Батисту Дюма и Юстусу фон Либиху. До 1914 года ацетон получали практически исключительно коксованием древесины, однако повышенный спрос на него в годы Первой мировой войны очень быстро стимулировал создание новых методов производства.

Физические свойства

Ацетон - бесцветная подвижная летучая жидкость (при н.у.) с характерным резким запахом. Во всех соотношениях смешивается с водой, диэтиловым эфиром, бензолом, метанолом, этанолом, многими сложными эфирами и так далее.

Основные термодинамические свойства ацетона:

• Поверхностное натяжение (20 °C): 23,7 мН/м
• Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К): −247,7 кДж/моль (ж)
• Стандартная энтропия образования S (298 К): 200 Дж/моль·K (ж)
• Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К): 125 Дж/моль·K (ж)
• Энтальпия плавления ΔHпл: 5,69 кДж/моль
• Энтальпия кипения ΔHкип: 29,1 кДж/моль
• Теплота сгорания Qp: 1829,4 кДж/моль
• Критическое давление: 4,7 МПа
• Критическая плотность: 0,273 г/см3
• Динамическая вязкость жидкостей и газов:
  • 0,36 мПа·с (10 °C)
  • 0,295 мПа·с (25 °C)
  • 0,28 мПа·с (41 °C)

Термохимические свойства:

• Температура вспышки в воздухе: −17,778 °C (-18 °C)
• Температура самовоспламенения на воздухе: 465 °C
• Пределы взрывоопасных концентраций: 2,6-12,8 %

Оптические свойства:

• Показатель преломления (для D-линии натрия):
  • 1,3591 (20 °C)
  • 1,3588 (25 °C)
• Показатель диссоциации: pKa = 20 (20 °C, вода)
• Диэлектрическая проницаемость (20 °C): 20,9
• Дипольный момент молекулы (20 °C): 2,84 Дебай

Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества, в частности, ацетил- и нитроцеллюлозы, воски, алкалоиды и так далее, а также ряд солей.

Ацетон образуется при ацетоновом (ацетон-бутиловом) брожении углеводов, вызываемом Bacillus acetobutylicus. результате образуется ацетон и бутанол, а также ряд побочных примесей. качестве промышленного такой метод получения ацетона был популярен в XIX - начале XX вв., но был вытеснен технологиями химического синтеза.

Химические свойства

Ацетон является одним из наиболее реакционноспособных кетонов. Так, он один из немногих кетонов образует бисульфитное соединение

Под действием щелочей вступает в альдольную самоконденсацию, с образованием диацетонового спирта.

Восстанавливается цинком до пинакона.

При пиролизе (700 °C) образует кетен:

Легко присоединяет циановодород с образованием ацетонциангидрина.

Атомы водорода в ацетоне легко замещаются на галогены. Под действием хлора (иода) в присутствии щёлочи образует хлороформ (йодоформ).

Получение

Мировое производство ацетона составляет более 6,9 миллионов тонн в год (по данным на 2012 г.) и устойчиво растёт.

В промышленности получается напрямую или косвенно из пропена.

Кумольный способ

Основную часть ацетона получают как сопродукт при получении фенола из бензола по кумольному способу. Процесс протекает в 3 стадии:

На первой стадии бензол алкилируется пропеном с получением кумола, на второй и третьей (реакция Удриса - Сергеева) полученный кумол окисляется кислородом воздуха до гидропероксида, который при действии серной кислоты разлагается на фенол и ацетон:

Из изопропанола

По данному методу изопропанол окисляют в паровой фазе при температурах 450-650 °C на катализаторе (металлические медь, серебро, никель, платина). Ацетон с высоким выходом (до 90 %) получают на катализаторе «серебро на пемзе» или на серебряной сетке:

Метод окисления пропена

Ацетон получают также прямым окислением пропена в жидкой фазе в присутствии PdCl2 в среде растворов солей Pd, Cu, Fe при температуре 50-120 °C и давлении 50-100 атм:

Некоторое значение имеет метод брожения крахмала под действием бактерий Clostridium acetobutylicum с образованием ацетона и бутанола. Метод характеризуется малыми выходами. Используются также методы получения из изопропилового спирта и ацетилена.

Применение

Ацетон применяется как сырьё для синтеза многих важных химических продуктов, таких как уксусный ангидрид, кетен, диацетоновый спирт, окись мезитила, метилизобутилкетон, метилметакрилат, дифенилпропан, изофорон, бисфенол А и так далее; пример:

Последний широко применяется при синтезе поликарбонатов, полиуретанов и эпоксидных смол.

Ацетон также является популярным растворителем, значительно превосходящим в плане безопасности уайт-спирит, скипидар и отчасти керосин. частности он используется как растворитель

• в производстве лаков;
• в производстве взрывчатых веществ;
• в производстве лекарственных препаратов;
• в составе клея для киноплёнок как растворитель ацетата целлюлозы и целлулоида;
• компонент для очистки поверхностей в различных производственных процессах;
• как очиститель инструмента и поверхностей от монтажной пены - в аэрозольных баллонах.

Без ацетона невозможно хранить в компактном (сжиженном и в баллоне) состоянии ацетилен, который под давлением в чистом виде крайне взрывоопасен. Для этого используют ёмкости с пористым материалом, пропитанные ацетоном. 1 литр ацетона растворяет до 250 литров ацетилена.

Ацетон используется также при экстракции многих растительных веществ.

Ацетон служит также сырьём для синтеза уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта и многих других соединений.

Лабораторное применение

В органической химии ацетон применяется в качестве полярного апротонного растворителя, в частности, в реакции алкилирования

для окисления спиртов в присутствии алкоголятов алюминия по Оппенауэру

Ацетон применяется для приготовления охлаждающих бань в смеси с «сухим льдом» и жидким аммиаком (охлаждает до температуры −78 °C).

В лабораториях используется для мытья химической посуды благодаря низкой цене, малой токсичности, высокой летучести и лёгкой растворимости в воде, а также для быстрой сушки посуды и неорганических веществ.

Для очистки в лабораторных условиях ацетон перегоняют в присутствии небольшого количества перманганата калия (до слабо-розовой окраски раствора).

Обнаружение

В химико-токсикологическом анализе для обнаружения ацетона применяют реакции с растворами йода, нитропруссида натрия, фурфурола, ο-нитробензальдегида и метод микродиффузии.

Реакция на образование йодоформа .

При взаимодействии ацетона с раствором йода в щелочной среде образуется трииодметан (йодоформ):

К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10%-го раствора аммиака и несколько капель раствора йода в йодиде калия (йодной настойки). присутствии йода образуется желтый осадок трииодметана с характерным запахом, а его кристаллы имеют характерную гексалучевую форму. Предел обнаружения - 0,1 мг ацетона в пробе.

Реакция с нитропруссидом натрия .

Ацетон с нитропруссидом натрия в щелочной среде дает интенсивно-красную окраску. При подкислении уксусной кислотой окраска переходит в красно-фиолетовую. Кетоны, в молекулах которых отсутствуют метильные группы, непосредственно связанные с кетоновыми (СО-) группами, не дают такой реакции. Соответственно такие кетоны как метилэтилкетон, метилпропилкетон и другие - также дадут красную окраску с нитропруссидом.

К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10%-го раствора гидроксида натрия и 5 капель 1%-го свежеприготовленного раствора нитропруссида натрия. При наличии ацетона в пробе появляется красная или оранжево-красная окраска. При прибавлении 10%-го раствора уксусной кислоты до кислой реакции через несколько минут окраска переходит в красно-фиолетовую или вишнёво-красную. Следует заметить, что бутанон дает аналогичную окраску с нитропруссидом натрия.

Пожароопасность

Одна из основных опасностей при работе с ацетоном - его легковоспламеняемость. Температура самовоспламенения +465 °C, температура вспышки −19 °C. Воздушные смеси, содержащие от 2,5 % до 12,8 % (по объёму) взрывоопасны. С этим необходимо считаться, так как ацетон быстро испаряется, и образующееся облако может распространиться до места воспламенения (нагрев или искра) вдали от места работы с ним.

Метаболизм и токсикология

Ацетон является естественным метаболитом, производимым организмами млекопитающих, в том числе и человеческим организмом. Некоторое количество вещества выводится с выдыхаемым воздухом и выделениями кожи, некоторое - с мочой. медицине ацетон относят к кетоновым телам. Нарушение нормального метаболизма, например, при сахарном диабете, приводит к так называемой ацетонурии - избыточному образованию и выведению ацетона.

В крови в норме содержится 1-2 мг/100 мл ацетона, в суточном количестве мочи - 0,01-0,03 г. При нарушениях обмена веществ, например, при сахарном диабете, в моче и крови повышается содержание ацетона. Незначительная часть ацетона превращается в оксид углерода (IV), который выделяется с выдыхаемым воздухом. Некоторое количество ацетона выделяется из организма в неизменном виде с выдыхаемым воздухом и через кожу, а некоторое - с мочой.

Ацетон малотоксичен (класс опасности IV, категория безопасности для здоровья по NFPA - 1). Сильно раздражает слизистые оболочки: длительное вдыхание больших концентраций паров приводит к возникновению воспаления слизистых оболочек, отёку лёгких и токсической пневмонии. Пары оказывают слабое наркотическое действие, сопровождаемое, чаще всего, дисфорией. При попадании внутрь вызывает состояние опьянения, сопровождаемое слабостью и головокружением, нередко - болями в животе; в существенных количествах возникает выраженная интоксикация, хотя, как правило, отравления ацетоном не смертельны. Возможно поражение печени (токсический гепатит), почек (уменьшение диуреза, появление крови и белка в моче) и коматозное состояние. При ингаляционном воздействии ацетон выводится гораздо медленнее (в течение нескольких часов), чем поступает, и поэтому может накапливаться в организме.

Примечания

1. 1 2 Химическая энциклопедия. - М: Советская энциклопедия, 1988. - Т. 1. - С. 230. - 625 с.
2. Постановление Правительства РФ № 681 от 30 июня 1998 г.
3. 1 2 Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник: Справ. изд. / Под ред. Потехина А. А., Ефимова А. И.. - Издание 3-е, переработанное и дополненное. - Л.:: Химия, 1991. - С. 328-329. - 432 с. - ISBN 5-7245-0703-X.
4. 1 2 3 Lewis R.J. Sax"s Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed.. - Wiley-interscience, 2004. - С. 22-23.
5. 1 2 http://www.newchemistry.ru/printletter.php?n_id=4886 ПРОИЗВОДСТВО АЦЕТОНА: получение, применение, рынок по данным АКПР (Академии конъюнктуры промышленных рынков)
6. Химическая энциклопедия. М. 1988, Т1, стр. 230
7. http://kodomo.cmm.msu.ru/~ramil.mintaev/projects/C.acetobutylicum/index.php Ацито-бутановая бактерия
8. Ацетон // Фотокинотехника: Энциклопедия / Главный редактор Е. А. Иофис. - М.: Советская энциклопедия, 1981.
9. 1 2 Крамаренко В. Ф. Токсикологическая химия. - К.: Выща шк. Головное изд-во, 1989. - С. 146-149. - 447 с. - ISBN 5-11-000148-0.

Ссылки

• Ацетон // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: 86 томах (82 т. и 4 доп.). - СПб., 1890-1907.
• Ацетонемия // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: 86 томах (82 т. и 4 доп.). - СПб., 1890-1907.
• Ацетоновая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: 86 томах (82 т. и 4 доп.). - СПб., 1890-1907.
• ГОСТ 2768-84. Ацетон технический. Технические условия.

Промежуточные продукты метаболизма холестерина и стероидов
Мевалонатный путь
Не-мевалонатный путь
В холестерин	Фарнезилпирофосфат · Сквален · 2,3-Оксидосквален · Ланостерол Ланостерол · Латостерол · 7-Дегидрохолестерол · Холестерин Ланостерол · Зимостерол · 7-Дегидродесмостерол · Десмостерол · Холестерин
Стероиды
Половые гормоны

Не у человека см. также ферменты, заболевания

ацетон в крови, ацетон в моче, ацетон в моче у взрослого, ацетон в сечі, ацетон в урината, ацетон комаровский, ацетон у детей, ацетон формула, ацетонемический синдром, ацетономічний синдром

Ацетон Информацию О

Синонимы:
диметилкетон
пропанон
Внешний вид:
бесцветн. жидкость Брутто-формула (система Хилла): C 3 H 6 O Формула в виде текста: CH3COCH3 Молекулярная масса (в а.е.м.): 58,08 Температура плавления (в °C): -95,35 Температура кипения (в °C): 56,24 Температурные константы смесей:
56,05 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) аллилбромид 8% ацетон 92% Растворимость (в г/100 г или характеристика): ацетон: смешивается
бензол: смешивается
вода: смешивается
диэтиловый эфир: смешивается
метанол: смешивается
хлороформ: растворим
этанол: смешивается
Метод очистки или выделения из смесей 1. Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. "Практикум по органической химии: Органический синтез" М.: Высшая школа, 1991 стр. 49

Для высушивания ацетон помещают в колбу с обратным холодильником, закрытым хлоркальциевой трубкой, добавляют безводный хлорид кальция (120 г на 1 л) и кипятят, дважды заменяя осушитель через каждые 5-6 часов. Переливать ацетон на свежий осушитель следует как можно быстрее, так как ацетон очень жадно поглощает влагу. Окончательно ацетон перегоняют над хлоридом кальция. Плотность: 0,7908 (20°C, г/см 3)
0,7899 (25°C, г/см 3)
Показатель преломления (для D-линии натрия): 1,3591 (20°C)
1,3588 (25°C)
Показатель диссоциации: pK a (1) = 20 (20 C, вода)
Диэлектрическая проницаемость: 20,9 (20°C)
Дипольный момент молекулы (в дебаях): 2,84 (20°C)
Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с): 0,295 (25°C)
0,28 (41°C)
0,36 (10°C)
Поверхностное натяжение (в мН/м): 23,7 (20°C)
Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль): -247,7 (ж) Стандартная энтропия образования S (298 К, Дж/моль·K): 200 (ж) Стандартная мольная теплоемкость C p (298 К, Дж/моль·K): 125 (ж) Энтальпия плавления ΔH пл (кДж/моль): 5,69 Энтальпия кипения ΔH кип (кДж/моль): 29,1 Температура вспышки в воздухе (°C): -18 Температура самовоспламенения на воздухе (°C): 465 Теплота сгорания Q p (кДж/моль): 1829,4 Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль): -216,5 (г) Симптомы острого отравления:

Клиническая картина отравления: При попадании внутрь и вдыхании паров - состояние опьянения, головокружение, слабость, шаткая походка, тошнота, боли в животе, коллапс, коматозное состояние. Возможны поражения печени (токсический гепатит) и почек (снижение диуреза, появление белка и эритроцитов в моче). При выходе из коматозного состояния часто развивается пневмония.

Лечение: При пероральном приеме - промывание желудка, при ингаляционном - промывание глаз водой, ингаляция кислорода. Ощелачивание мочи. Форсированный диурез. Лечение острой сердечно-сосудистой недостаточности, нефропатии, пневмонии.

Аналитические

Критическая температура (в °C): 235,5 Критическое давление (в МПа): 4,7 Критическая плотность (в г/см 3): 0,273 Применение:

Широко применяемый растворитель органических веществ, в первую очередь нитратов и ацетатов целлюлозы. Сырье для синтеза уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта, окиси мезитила, метилизобутилкетона, метилметакрилата, дифенилолпропана, изофорона и многих других соединений.

Мировое производство около 3 000 000 т/год (1980).

История:

Название от латинского acetum - уксус.

Дополнительная информация:

Входит в список IV (прекурсоры) наркотических и психотропных веществ.

Образует кристаллические соединения с гидросульфитами щелочных металлов. Сильными окислителями (щелочной раствор перманганата калия или хромовая кислота) окисляется до муравьиной и уксусной кислот и далее до углекислого газа и воды. Каталитически восстанавливается до изопропанола; амальгамами магния и цинка, а также цинком в уксусной кислоте - до пинакона. Атомы водорода легко замещаются при галогенировании, нитрозировании. Действием хлора в щелочи превращается в хлороформ, который взаимодействует с избытком ацетона с образованием хлорэтона. Окисляет вторичные спирты в присутствии алкоголятов алюминия до кетонов (реакция Оппенгауэра). Вступает в альдольную конденсацию с образованием диацетонового спирта, а также в кротоновую конденсацию с образованием окиси мезитила, форона и мезитилена. В присутствии сильной минеральной кислоты алкилирует фенол с образованием дифенилолпропана. Присоединяет цианид-ион с образованием ацетонциангидрина. При пиролизе (700 С) дает кетен и метан.

Источники информации:
1. "Неотложная помощь при острых отравлениях: Справочник по токсикологии" под ред. Голикова С.Н. М.:Медицина, 1977 стр. 261
2. "Химическая энциклопедия" т.1 М.: Советская энциклопедия, 1988 стр. 230-231
3. Бабаян Э.А., Гаевский А.В., Бардин Е.В. "Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров" М.: МЦФЭР, 2000 стр. 147
4. Гордон А., Форд Р. "Спутник химика" М.: Мир, 1976 стр. 186
5. Рабинович В.А., Хавин З.Я. "Краткий химический справочник" Л.: Химия, 1977 стр. 127

См. также статью " " в Химической энциклопедии.

Выберите первую букву в названии статьи:

Cтраница 1

Молекулы ацетона вытесняют адденды N0 и NHs из внутренней сферы нитропруссида натрия.  

От молекулы ацетона отщеплялся метан и образуется простейший непредельный кетон - так называемый кетен. Кетен - весьма реакцион-носпособное вещество. Для него характерны разнообразные реакции присоединения. В последние годы кетен начинает приобретать промышленное значение для синтеза различных веществ. В частности, кетен используется для синтеза уксусного ангидрида.  

Поскольку молекула ацетона имеет только один атом кислорода, который является донорным, связи не образуются и ацетон проходит через мембрану.  

От молекулы ацетона отщепляется метан и образуется простейший непредельный кетон - так называемый кетен. Кетен - весьма реакцион-носпособное вещество. Для него характерны разнообразные реакции присоединения. В последние годы кетен начинает приобретать промышленное значение для синтеза различных веществ. В частности, кетен используется для синтеза уксусного ангидрида.  

Конденсация молекул ацетона протекает по двум направлениям в зависимости от того, применяют ли щелочной или кислотный катализатор.  

Дипольный момент молекулы ацетона равен 2 86 - 10 - 18 ед. CGSE, а дипольный момент молекулы воды равен 1 84 - К) - 18 ед. При сушке этого вещества, как показывает опыт, быстрее всего удаляются молекулы ацетона, а уже затем молекулы воды, причем, так как между дипольными моментами молекул ацетона и воды существует заметная разница, то оказывается, что до известного предела концентраций молекулы ацетона уносятся вместе с молекулами воды. Другими словами, при определенных условиях существуют достаточно благоприятные данные, при которых на молекулах с большим дипольным моментом адсорбируются молекулы воды, образуя так называемые комплексные соединения, и в таком состоянии они уносятся из объема сушильной камеры.  

Определить концентрацию молекул ацетона, если считать, что он весь испарился и равномерно распределился по всему помещению.  

Поскольку в молекуле ацетона имеется несколько подвижных атомов водорода, их также можно заменить на диэтиламиноме-тильные группы.  

Вторая метильная группа молекулы ацетона может вступать в конденсацию со второй молекулой того же самого или другого альдегида.  

Получается конденсацией двух молекул ацетона в присутствии минераль ных кислот или ZnCb с выделением одной молекулы воды.  

Получается конденсацией двух молекул ацетона в присутствии минеральных кислот или ZnCb с выделением одной молекулы воды.  

Вторая метальная группа молекулы ацетона может вступать в конденсацию со второй молекулой того же самого или другого альдегида.  

Непосредственным результатом окисления молекулы ацетона является образование уксусной кислоты и свободных метильных радикалов; последние окисляются в НСООН и СО. Одновременно без затраты электричества происходит реакция димеризации радикалов с образованием этана. Такое представление о механизме процесса хорошо объясняет наблюдающиеся на опыте закономерности.