پیوند دوگانه در شیمی چیست؟ پیوند کووالانسی

پیوند شیمیایی

تمام فعل و انفعالاتی که منجر به ترکیب ذرات شیمیایی (اتم ها، مولکول ها، یون ها و غیره) به مواد می شود، به پیوندهای شیمیایی و پیوندهای بین مولکولی (برهم کنش های بین مولکولی) تقسیم می شوند.

پیوندهای شیمیایی- پیوند مستقیم بین اتم ها. پیوندهای یونی، کووالانسی و فلزی وجود دارد.

پیوندهای بین مولکولی- اتصالات بین مولکول ها اینها پیوندهای هیدروژنی، پیوندهای یون-دوقطبی (به دلیل تشکیل این پیوند، به عنوان مثال، تشکیل پوسته هیدراتاسیون یون ها رخ می دهد)، دوقطبی-دو قطبی (به دلیل تشکیل این پیوند، مولکول های مواد قطبی با هم ترکیب می شوند. به عنوان مثال در استون مایع) و غیره.

پیوند یونی- یک پیوند شیمیایی که به دلیل جاذبه الکترواستاتیکی یون های دارای بار مخالف ایجاد می شود. در ترکیبات دوتایی (ترکیبات دو عنصر)، زمانی تشکیل می‌شود که اندازه اتم‌های پیوند خورده بسیار متفاوت از یکدیگر باشد: برخی از اتم‌ها بزرگ هستند، برخی دیگر کوچک هستند - یعنی برخی از اتم‌ها به راحتی الکترون را ترک می‌کنند، در حالی که برخی دیگر تمایل دارند آنها را بپذیرید (معمولاً اینها اتمهای عناصری هستند که فلزات معمولی را تشکیل می دهند و اتمهای عناصری هستند که غیرفلزهای معمولی را تشکیل می دهند). الکترونگاتیوی چنین اتمی نیز بسیار متفاوت است.
پیوند یونی غیر جهت دار و غیر اشباع است.

پیوند کووالانسی- یک پیوند شیمیایی که به دلیل تشکیل یک جفت الکترون مشترک ایجاد می شود. یک پیوند کووالانسی بین اتم های کوچک با شعاع یکسان یا مشابه تشکیل می شود. شرط لازم وجود الکترون های جفت نشده در هر دو اتم پیوندی (مکانیسم تبادل) یا یک جفت تنها در یک اتم و یک اوربیتال آزاد در اتم دیگر (مکانیسم دهنده-گیرنده) است.

آ)	H· + ·H H:H	H-H	H 2	(یک جفت الکترون مشترک؛ H تک ظرفیتی است).
ب)		NN	N 2	(سه جفت الکترون مشترک؛ N سه ظرفیتی است).
V)		H-F	HF	(یک جفت الکترون مشترک؛ H و F تک ظرفیتی هستند).
ز)			NH4+	(چهار جفت الکترون مشترک؛ N چهار ظرفیتی است)

بر اساس تعداد جفت الکترون های مشترک، پیوندهای کووالانسی به دو دسته تقسیم می شوند
• ساده (تک)- یک جفت الکترون،
• دو برابر- دو جفت الکترون،
• سه برابر می شود- سه جفت الکترون

پیوندهای دوگانه و سه گانه را پیوندهای چندگانه می گویند.

با توجه به توزیع چگالی الکترون بین اتم های پیوند، یک پیوند کووالانسی به تقسیم می شود غیر قطبیو قطبی. یک پیوند غیر قطبی بین اتم های یکسان تشکیل می شود، یک پیوند قطبی - بین اتم های مختلف.

الکترونگاتیوی- اندازه گیری توانایی یک اتم در یک ماده برای جذب جفت الکترون های مشترک.
جفت‌های الکترونی پیوندهای قطبی به سمت عناصر الکترونگاتیو بیشتری منتقل می‌شوند. به خود جابجایی جفت های الکترون، قطبش پیوند می گویند. بارهای جزئی (زیاد) تشکیل شده در هنگام پلاریزاسیون + و - تعیین می شوند، به عنوان مثال: .

بر اساس ماهیت همپوشانی ابرهای الکترونی ("اوربیتال")، یک پیوند کووالانسی به پیوند - و - پیوند تقسیم می شود.
- یک پیوند به دلیل همپوشانی مستقیم ابرهای الکترونی (در امتداد خط مستقیم که هسته‌های اتم را به هم متصل می‌کند)، - پیوندی به دلیل همپوشانی جانبی (در دو طرف صفحه‌ای که هسته‌های اتمی در آن قرار دارند) تشکیل می‌شود.

پیوند کووالانسی جهت دار و اشباع پذیر و همچنین قطبی شدن است.
مدل هیبریداسیون برای توضیح و پیش بینی جهت متقابل پیوندهای کووالانسی استفاده می شود.

هیبریداسیون اوربیتال های اتمی و ابرهای الکترونی- هم ترازی فرضی اوربیتال های اتمی در انرژی، و شکل ابرهای الکترونی زمانی که یک اتم پیوندهای کووالانسی تشکیل می دهد.
سه نوع رایج هیبریداسیون عبارتند از: sp-, sp 2 و sp 3-هیبریداسیون مثلا:
spهیبریداسیون - در مولکول های C 2 H 2 ، BeH 2 ، CO 2 (ساختار خطی).
sp 2-هیبریداسیون - در مولکول های C 2 H 4، C 6 H 6، BF 3 (شکل مثلثی تخت)؛
sp 3-هیبریداسیون - در مولکول های CCl 4، SiH 4، CH 4 (شکل چهار وجهی). NH 3 (شکل هرمی)؛ H 2 O (شکل زاویه ای).

اتصال فلزی- یک پیوند شیمیایی که از اشتراک الکترون های ظرفیت همه اتم های یک کریستال فلزی ایجاد می شود. در نتیجه، یک ابر الکترونی واحد از کریستال تشکیل می شود که به راحتی تحت تأثیر ولتاژ الکتریکی حرکت می کند - از این رو رسانایی الکتریکی بالای فلزات.
پیوند فلزی زمانی تشکیل می‌شود که اتم‌های پیوند شده بزرگ باشند و در نتیجه تمایل به ترک الکترون دارند. مواد ساده با پیوند فلزی فلزات هستند (Na، Ba، Al، Cu، Au و غیره)، مواد پیچیده ترکیبات بین فلزی هستند (AlCr 2، Ca 2 Cu، Cu 5 Zn 8، و غیره).
پیوند فلزی جهت یا اشباع ندارد. همچنین در مذاب های فلزی حفظ می شود.

پیوند هیدروژنی- یک پیوند بین مولکولی که به دلیل پذیرش جزئی یک جفت الکترون از یک اتم بسیار الکترونگاتیو توسط یک اتم هیدروژن با بار جزئی مثبت زیاد تشکیل شده است. این در مواردی تشکیل می شود که یک مولکول حاوی یک اتم با یک جفت الکترون تنها و الکترونگاتیوی بالا (F, O, N) است و دیگری حاوی یک اتم هیدروژن است که توسط یک پیوند بسیار قطبی به یکی از این اتم ها متصل شده است. نمونه هایی از پیوندهای هیدروژنی بین مولکولی:

H—O—H OH 2، H—O—H NH 3، H—O—H F—H، H—F H—F.

پیوندهای هیدروژنی درون مولکولی در مولکول های پلی پپتیدها، اسیدهای نوکلئیک، پروتئین ها و غیره وجود دارد.

معیار قدرت هر پیوند، انرژی پیوند است.
انرژی ارتباطی- انرژی لازم برای شکستن پیوند شیمیایی معین در 1 مول از یک ماده. واحد اندازه گیری 1 کیلوژول بر مول است.

انرژی پیوندهای یونی و کووالانسی از یک ردیف است، انرژی پیوندهای هیدروژنی یک مرتبه قدر کمتر است.

انرژی یک پیوند کووالانسی به اندازه اتمهای پیوند (طول پیوند) و به تعدد پیوند بستگی دارد. هرچه اتم ها کوچکتر و تعدد پیوند بیشتر باشد، انرژی آن بیشتر است.

انرژی پیوند یونی به اندازه یونها و بارهای آنها بستگی دارد. هر چه یون ها کوچکتر و بار آنها بیشتر باشد، انرژی اتصال بیشتر است.

ساختار ماده

با توجه به نوع ساختار، تمام مواد به دو دسته تقسیم می شوند مولکولیو غیر مولکولی. در بین مواد آلی، مواد مولکولی غالب هستند، در بین مواد معدنی، مواد غیر مولکولی غالب هستند.

بر اساس نوع پیوند شیمیایی، مواد به مواد دارای پیوند کووالانسی، مواد دارای پیوند یونی (مواد یونی) و مواد دارای پیوندهای فلزی (فلزات) تقسیم می شوند.

مواد با پیوند کووالانسی می توانند مولکولی یا غیر مولکولی باشند. این به طور قابل توجهی بر خواص فیزیکی آنها تأثیر می گذارد.

مواد مولکولی متشکل از مولکول هایی هستند که توسط پیوندهای بین مولکولی ضعیف به یکدیگر متصل شده اند، که عبارتند از: H 2، O 2، N 2، Cl 2، Br 2، S 8، P 4 و سایر مواد ساده. CO 2 ، SO 2 ، N 2 O 5 ، H 2 O ، HCl ، HF ، NH 3 ، CH 4 ، C 2 H 5 OH ، پلیمرهای آلی و بسیاری از مواد دیگر. این مواد استحکام بالایی ندارند، نقطه ذوب و جوش پایینی دارند، رسانای الکتریسیته نیستند و برخی از آنها در آب یا حلال های دیگر محلول هستند.

مواد غیر مولکولی با پیوند کووالانسی یا مواد اتمی (الماس، گرافیت، Si، SiO 2، SiC و غیره) بلورهای بسیار قوی تشکیل می دهند (به استثنای گرافیت لایه ای)، در آب و سایر حلال ها نامحلول هستند، ذوب بالایی دارند و نقاط جوش، اکثر آنها جریان الکتریکی را هدایت نمی کنند (به جز گرافیت، که رسانای الکتریکی است، و نیمه هادی ها - سیلیکون، ژرمانیوم و غیره)

تمام مواد یونی به طور طبیعی غیر مولکولی هستند. اینها مواد جامد و نسوز، محلول ها و مذاب هایی هستند که جریان الکتریکی را هدایت می کنند. بسیاری از آنها در آب محلول هستند. لازم به ذکر است که در مواد یونی که بلورهای آنها از یونهای پیچیده تشکیل شده است پیوندهای کووالانسی نیز وجود دارد، به عنوان مثال: (Na +) 2 (SO 4 2-)، (K +) 3 (PO 4 3-) , (NH 4 + )(NO 3-) و غیره اتم هایی که یون های پیچیده را می سازند با پیوندهای کووالانسی به هم متصل می شوند.

فلزات (مواد دارای پیوندهای فلزی)از نظر خواص فیزیکی بسیار متنوع هستند. در میان آنها فلزات مایع (Hg)، بسیار نرم (Na، K) و بسیار سخت (W، Nb) وجود دارد.

خواص فیزیکی مشخصه فلزات رسانایی الکتریکی بالای آنها (بر خلاف نیمه هادی ها با افزایش دما کاهش می یابد)، ظرفیت گرمایی بالا و شکل پذیری (برای فلزات خالص) است.

در حالت جامد، تقریباً همه مواد از کریستال تشکیل شده اند. بر اساس نوع ساختار و نوع پیوند شیمیایی، کریستال ها (شبکه های کریستالی) به دو دسته تقسیم می شوند. اتمی(بلورهای مواد غیر مولکولی با پیوند کووالانسی)، یونی(بلورهای مواد یونی)، مولکولی(بلورهای مواد مولکولی با پیوند کووالانسی) و فلز(بلورهای مواد با پیوند فلزی).

وظایف و آزمایشات با موضوع "موضوع 10. "پیوند شیمیایی. ساختار ماده."

• انواع پیوندهای شیمیایی - ساختار ماده درجه 8-9

  درس: 2 تکلیف: 9 تست: 1

• تکالیف: 9 تست: 1

پس از بررسی این موضوع، باید مفاهیم زیر را درک کنید: پیوند شیمیایی، پیوند بین مولکولی، پیوند یونی، پیوند کووالانسی، پیوند فلزی، پیوند هیدروژنی، پیوند ساده، پیوند دوگانه، پیوند سه گانه، پیوندهای چندگانه، پیوند غیرقطبی، پیوند قطبی. الکترونگاتیوی، قطبش پیوند، پیوند - و پیوند، هیبریداسیون اوربیتال های اتمی، انرژی اتصال.

شما باید طبقه بندی مواد را بر اساس نوع ساختار، نوع پیوند شیمیایی، وابستگی خواص مواد ساده و پیچیده به نوع پیوند شیمیایی و نوع "شبکه کریستالی" بدانید.

شما باید بتوانید: تعیین نوع پیوند شیمیایی در یک ماده، نوع هیبریداسیون، ترسیم نمودارهای تشکیل پیوند، استفاده از مفهوم الکترونگاتیوی، تعدادی الکترونگاتیوی. بدانید که چگونه الکترونگاتیوی در عناصر شیمیایی همان دوره تغییر می کند و یک گروه برای تعیین قطبیت پیوند کووالانسی.

بعد از اینکه مطمئن شدید همه چیزهایی را که نیاز دارید یاد گرفته اید، به تکمیل کارها بروید. برای شما آرزوی موفقیت داریم.

خواندن توصیه می شود:

• O. S. Gabrielyan، G. G. Lysova. شیمی پایه یازدهم. M.، Bustard، 2002.
• G. E. Rudzitis، F. G. Feldman. شیمی پایه یازدهم. م.، آموزش و پرورش، 1380.

پیوند دوگانه

یک پیوند کووالانسی چهار الکترونی بین دو اتم مجاور در یک مولکول. D.s. معمولاً با دو عدد اول ظرفیت نشان داده می شود: >C=CC=N -، >C=O، >C=S، - N=N -، - H=O، و غیره. این نشان می دهد که یک جفت الکترون با sp 2یا sp- اوربیتال های هیبرید شده یک پیوند σ را تشکیل می دهند (نگاه کنید به. برنج. 1 ) که چگالی الکترونی آن در امتداد محور بین اتمی متمرکز است. پیوند σ شبیه یک پیوند ساده است. یک جفت الکترون دیگر با آر-اوربیتال ها یک پیوند π را تشکیل می دهند که چگالی الکترونی آن خارج از محور بین اتمی متمرکز است. اگر در آموزش و پرورش D.s. اتم های گروه IV یا V سیستم تناوبی شرکت می کنند، سپس این اتم ها و اتم های مرتبط با آنها در یک صفحه قرار می گیرند. زوایای پیوند 120 درجه است. در مورد سیستم های نامتقارن، اعوجاج ساختار مولکولی امکان پذیر است. D.s. کوتاه تر از یک پیوند ساده و با یک مانع انرژی بالا برای چرخش داخلی مشخص می شود. بنابراین، موقعیت جانشین‌ها بر روی اتم‌هایی که توسط پیوندها به هم پیوند می‌خورند، یکسان نیستند، و این امر باعث پدید آمدن پدیده ایزومری هندسی می‌شود (نگاه کنید به ایزومریسم). ترکیبات حاوی D. قادر به انجام واکنش های افزودنی هستند. اگر D.s. به صورت الکترونیکی متقارن است، سپس واکنش ها هم توسط رادیکال (با همولیز پیوند π) و هم توسط مکانیسم های یونی (به دلیل اثر پلاریزه کننده محیط) انجام می شود. اگر الکترونگاتیوی اتم های متصل به DS متفاوت باشد یا اگر جانشین های مختلفی به آنها پیوند داده شده باشد، پیوند π بسیار قطبی می شود. ترکیبات حاوی D. قطبی مستعد افزودن توسط یک مکانیسم یونی هستند: به D. الکترون خارج کننده با. معرف های نوکلئوفیل به راحتی متصل می شوند و معرف های الکترون دهنده. - الکتروفیلیک جهت جابجایی الکترون در طول قطبش D.. مرسوم است که با فلش در فرمول ها و هزینه های اضافی ناشی از آن با نمادها نشان داده شود δ - و δ + . این امر درک مکانیسم های رادیکال و یونی واکنش های افزودن را آسان تر می کند:

در ترکیباتی با دو پیوند دینامیکی که توسط یک پیوند ساده از هم جدا شده‌اند، پیوندهای π اتفاق می‌افتد و یک ابر الکتروپ منفرد تشکیل می‌شود که پایداری آن در طول کل زنجیره آشکار می‌شود. برنج. 2 ، ترک کرد). پیامد این صرف، توانایی انجام واکنش‌های 1،4-افزودنی است:

G. A. Sokolsky.

برنج. 1. طرح پیوند دوگانه > C = C

دایره المعارف بزرگ شوروی. - م.: دایره المعارف شوروی. 1969-1978 .

ببینید «پیوند مضاعف» در فرهنگ‌های دیگر چیست:

پیوند دوگانه: پیوند دوگانه یک پیوند شیمیایی بین دو اتم است که توسط دو جفت الکترون تشکیل شده است. یک مورد خاص از اتصال چندگانه. مفهوم روانشناختی دو پیوند (یا پیام دوگانه) در نظریه اسکیزوفرنی گریگوری بیتسون ... ویکی پدیا

DOUBLE BIND- En.: Double bind به گفته اریکسون و روسی، یک دوبنده گزاره ای از یک انتخاب نسبتاً ساده و توهم آمیز است (Erickson & Rossi, 1976, p. 62.): «آیا می خواهید یک خلسه عمیق را تجربه کنید یا یک رسانه. یکی؟" یک جایگزین پیشنهاد شده است، اما نتیجه ... ... هیپنوتیزم جدید: واژه نامه، اصول و روش. مقدمه ای بر هیپنوتیزم اریکسونین

پیوند دوگانه- dvigubasis ryšys statusas T sritis chemija apibrėžtis Du kovalentiniai ryšiai tarp dviejų atomų. atitikmenys: انگلیسی. پیوند دوگانه؛ باند اتیلن rus. پیوند دوگانه؛ پیوند اتیلن ryšiai: sinonimas – dvilypis ryšys sinonimas – etileninis ryšys … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

پیوند دوگانه- dvilypis ryšys statusas T sritis fizika atitikmenys: انگلیسی. دو باند vok. Doppelbindung، f rus. پیوند دوگانه، f pranc. رابط مضاعف، f … Fizikos terminų žodynas

شیمی. پیوند بین اتم های همسایه در یک مولکول که توسط دو جفت الکترون انجام می شود. فصل مشخصه arr برای ارگانیک اتصالات به صورت گرافیکی با دو ضربه ظرفیت نشان داده می شود، به عنوان مثال، اتصالات با D. s. (به عنوان مثال، اتیلن، بوتن ها، ... را ببینید. فرهنگ لغت بزرگ دایره المعارفی پلی تکنیک

مشاهده لینک های متعدد... دایره المعارف شیمی

مشاهده لینک های متعدد... علوم طبیعی. فرهنگ لغت دایره المعارفی

پیوند دوگانه- اختلالات ارتباطی مشاهده شده در خانواده بیماران مبتلا به اسکیزوفرنی. ارتباط بین بیماران و والدین ویژگی چندوجهی به خود می گیرد و در دو سطح ناسازگار از نظر عاطفی پیش می رود. به عنوان مثال، یک بیمار مبتلا به اسکیزوفرنی، در حال شادی... ... فرهنگ توضیحی اصطلاحات روانپزشکی

پیوند دوگانه- نقض در حوزه ارتباط بین کودک و والدین، زمانی که کودک پیام های متناقضی از طرف دوم دریافت می کند. مثلاً مادری که احساسات لطیف خود را نسبت به فرزندش قبول نمی کند، با سردی خود کودک را از خود دور می کند و سپس ابراز محبت خودنمایی می کند... فرهنگ دایره المعارف روانشناسی و آموزش

این اصطلاح معانی دیگری دارد، به پیوند دوگانه مراجعه کنید. شکل 1. اتصال سیگما ... ویکی پدیا

کتاب ها

• دو قلعه نوح چارنی. سه جنایت هیجان انگیز در دنیای هنر که اروپا را شوکه کرد به طور همزمان اتفاق افتاد... شاهکار کاراواجو از کلیسای رومی ناپدید شد. نقاشی افسانه ای مالویچ در پاریس به سرقت رفت. که در…

>C=C<, >= -، >C=O، > =، - = -، - H=O، و غیره. این بدان معناست که یک جفت الکترون با sp 2یا sp- اوربیتال های هیبرید شده یک پیوند s تشکیل می دهند (نگاه کنید به. برنج. 1 ) که چگالی الکترونی آن در امتداد محور بین اتمی متمرکز است. s-bond شبیه یک پیوند ساده است. یک جفت الکترون دیگر با آر-اوربیتال ها یک پیوند p تشکیل می دهند که چگالی الکترونی آن در خارج از محور بین اتمی متمرکز است. اگر در آموزش و پرورش پیوند دوگانهاتم ها یا گروه V از سیستم تناوبی شرکت می کنند، سپس این اتم ها و اتم هایی که مستقیماً با آنها مرتبط هستند در یک صفحه قرار می گیرند. زوایای پیوند 120 درجه است. در مورد سیستم های نامتقارن، اعوجاج ساختار مولکولی امکان پذیر است. پیوند دوگانهکوتاه تر از یک پیوند ساده و با یک مانع انرژی بالا برای چرخش داخلی مشخص می شود. بنابراین، موقعیت جانشین ها روی اتم های پیوند خورده پیوند دوگانه، هم ارز نیستند و این باعث پدید آمدن هندسی می شود ایزومریسم. ترکیبات حاوی پیوند دوگانه، قادر به واکنش های افزودنی است. اگر پیوند دوگانهبه صورت الکترونیکی متقارن است، سپس واکنش ها هم توسط رادیکال (با همولیز پیوند p) و هم توسط مکانیسم های یونی (به دلیل اثر پلاریزه کننده محیط) انجام می شود. اگر الکترونگاتیوی اتم ها پیوند خورده باشد پیوند دوگانه، متفاوت هستند یا اگر جانشین های مختلفی با آنها همراه باشد، پیوند p بسیار قطبی شده است. ترکیبات حاوی قطبی پیوند دوگانه، مستعد جمع شدن از طریق مکانیسم یونی هستند: الکترون برداشت پیوند دوگانهمعرف های نوکلئوفیل به راحتی اضافه می شوند و الکترون اهدا می شوند پیوند دوگانه- الکتروفیلیک جهت جابجایی الکترون در حین پلاریزاسیون پیوند دوگانهمرسوم است که با فلش ها در فرمول ها و هزینه های اضافی ناشی از آن با نمادها نشان داده شود د-و د+ . این امر درک مکانیسم های رادیکال و یونی واکنش های افزودن را آسان تر می کند:

در ارتباط با دو پیوند دوگانهکه توسط یک پیوند ساده از هم جدا می شوند، پیوندهای p به هم پیوند می خورند و یک ابر الکترونی p تشکیل می شود که ناپایداری آن در طول کل زنجیره ظاهر می شود. برنج. 2 ، ترک کرد). پیامد این صرف، توانایی انجام واکنش‌های 1،4-افزودنی است:

اگر سه پیوند دوگانهدر یک حلقه شش عضوی مزدوج می‌شوند، سپس سکست الکترون‌های p در کل چرخه مشترک می‌شوند و یک سیستم آروماتیک نسبتاً پایدار تشکیل می‌شود (نگاه کنید به. برنج. 2، سمت راست). افزودن هر دو معرف الکتروفیل و هسته دوست به چنین ترکیباتی از نظر انرژی مانع می شود. (همچنین ببینید

اتیلن برای شیمی آلی، شاید یک آجر نیست، بلکه یک بلوک کامل است. مولکول اتیلن از دو اتم کربن و چهار اتم هیدروژن تشکیل شده است.
اتیلن چگونه ساخته می شود؟ در واقع، در تمام ترکیبات آلی، کربن باید چهار ظرفیتی باشد و در مولکول اتیلن، هر اتم کربن به کربن دیگر و دو هیدروژن، یعنی مثل سه ظرفیتی، پیوند دارد.
نه، هیچ نقضی از اصل چهار ظرفیتی کربن در مولکول اتیلن مشاهده نمی شود: دو اتم کربن نه با یک اتم ساده، مانند اتان، بلکه با یک پیوند دوگانه به یکدیگر متصل می شوند. هر ظرفیت با یک خط نشان داده می شود و اگر دو اتم کربن را با دو خط به هم وصل کنیم، کربن را چهار ظرفیتی نگه می داریم:
اما چه چیزی در پشت چنین نامگذاری پنهان است، ارتباطی که با یک خط به تصویر کشیده شده است با اتصالی که با دو خط به تصویر کشیده شده است، چه تفاوتی دارد؟
بیایید به یاد بیاوریم که مولکول اتان چگونه تشکیل می شود. در اطراف هر اتم کربن، در نتیجه هیبریداسیون، یعنی اختلاط، به طور میانگین یک اوربیتال 5 و سه p، چهار اوربیتال 5p3 هیبرید شده کاملاً یکسان تشکیل می شود که در جهات مختلف هدایت می شوند.

در مورد اتیلن، پیوندهای بین اتم های کربن متفاوت ساخته می شوند. در اینجا فقط دو اوربیتال با یک اوربیتال 5 مخلوط می شوند در نتیجه سه اوربیتال 5p2 هیبرید شده تشکیل می شوند که در یک صفحه قرار دارند: دو تای آنها با 5 اوربیتال دو اتم هیدروژن همپوشانی دارند و این هیدروژن ها را به کربن متصل می کنند. اوربیتال سوم $p2 دقیقاً با اوربیتال مشابه اتم کربن دوم همپوشانی دارد. این پیوند یکی از خطوط بین دو اتم کربن را تشکیل می دهد. خط دوم نماد چیست؟
بیایید به یاد داشته باشیم: ما هنوز یک الکترون p دیگر داریم. ابری به شکل یک شکل حجمی هشت تشکیل می دهد که عمود بر صفحه سه اوربیتال هدایت می شود. به عنوان دو اوربیتال $p2 با هم همپوشانی دارند، اما "یک طرف". این همپوشانی با خط تیره دوم نشان داده می شود. پیوند نوع اول ("سر") با حرف یونانی a (سیگما) نشان داده می شود، و پیوندی که در آن ابرهای الکترونی روی "اضلاع" همپوشانی دارند، پیوند I نامیده می شود (و خود این الکترون ها را الکترون I می نامند). . همه اینها یک پیوند دوگانه است. پیوند دوگانه کوتاه تر از پیوند تک است، طول آن 0.133 میلی متر است.
بنابراین، ما ساختار بخش دیگری را جدا کرده ایم که می توانیم از آن "ساختمان هایی" از ترکیبات آلی بسازیم. اینها چه نوع ساختمانهایی هستند؟
اجازه دهید ابتدا ترکیبات زیر را در نظر بگیریم: یک مولکول اتیلن و چندین مولکول متان. اگر یک اتم هیدروژن در یک مولکول اتیلن با یک گروه متیل (یعنی یک باقیمانده متان) جایگزین شود، پروپیلن (که در غیر این صورت پروپن نامیده می شود) CH2=CH-CH3 به دست می آید.
حالا بیایید عضو بعدی سری همولوگ را بسازیم (یعنی عضوی با یک گروه CH2 بیشتر). برای این کار، یکی از اتم های هیدروژن موجود در پروپیلن را با یک گروه متیل جایگزین می کنیم. چندین امکان برای چنین جایگزینی وجود دارد، در نتیجه ما سه بوتیلن مختلف (بوتن) دریافت می کنیم.
با جایگزینی هیدروژن گروه متیل، به بوتن-1 طبیعی می رسیم: CH2=CH—CH2—CH3. جایگزینی هیدروژن در انتهای دیگر بوتن-2 را ایجاد می کند: CH3—€H=CH—CH3. در نهایت، با جایگزینی تنها هیدروژن در پیوند دوگانه، mso-butylene دریافت می کنیم: CH2=C(CH3)2. اینها سه ماده مختلف هستند که نقطه جوش و ذوب متفاوتی دارند. ترکیب همه این هیدروکربن ها با فرمول کلی XaH2n منعکس می شود. به طور مشابه، شما می توانید فرمول تمام پنتن ها، هگزن ها و غیره ممکن را استخراج کنید.
بنابراین، ما یاد گرفتیم که چگونه هیدروکربن های غیراشباع روی کاغذ تولید کنیم. در واقع چگونه آنها را بدست می آورید؟
منبع اصلی ساده ترین آلکن ها (یعنی هیدروکربن های غیراشباع) فرآورده های نفتی هستند که اتیلن پس از حرارت دادن و تقطیر از آنها جدا می شود.
پروپیلن، بوتیلن... اگر یک آلکان (هیدروکربن اشباع) را در دمای 500-600 درجه سانتیگراد تحت فشار بالا در حضور یک کاتالیزور گرم کنید، آنگاه دو اتم هیدروژن از هم جدا شده و یک آلکن تشکیل می شود. از n-بوتان، به عنوان مثال، مخلوطی از بوتن-1 و بوتن-2 به دست می آید.
در آزمایشگاه، هیدروکربن های غیر اشباع (به عنوان مثال، اتیلن) ​​با حذف آب از الکل ها به دست می آیند. برای انجام این کار، آنها را با مقدار کاتالیزوری اسید گرم می کنند:
IDO 200 درجه سانتی گراد CH3—CH2—OH ----- CH2=CH2
همچنین می توان یک مولکول هیدروژن هالید را با یک قلیایی از مشتقات هالوژن هیدروکربن های اشباع جدا کرد:
NaON
СНз-СНз-СН2С1 Ш СНз-СН=СН2-НС!
دامنه واکنش هایی که ترکیبات دارای پیوند دوگانه وارد آن می شوند بسیار متنوع تر و گسترده تر از مجموعه تبدیل آلکان ها است. بیایید یکی از این واکنش های ترکیبات غیراشباع را در نظر بگیریم.
مواد غیر اشباع، هالوژن-هیدروژن را در پیوند دوگانه اضافه می کنند و هیدروکربن های اشباع شده جایگزین هالوژن تشکیل می شوند (یعنی عکس العملی که قبلاً نوشته شده است رخ می دهد). اما اگر یک هالید هیدروژن به یک آلکن نامتقارن اضافه کنید. (به یکی که در آن گروه های مختلفی در دو طرف پیوند دوگانه وجود دارد)، سپس دو مشتق مختلف می توان به دست آورد، برای مثال، در مورد پروپن، یا CH3CHHCH2C1 یا CH3CHHCN3.
این واکنش توسط شیمیدان روسی V.V. Markovnikov در قرن گذشته مورد مطالعه قرار گرفت. او قاعده‌ای را وضع کرد که اکنون نام خود را دارد: یک هالوژن به کمترین اتم کربن هیدروژنه (یعنی آن چیزی که به کمترین تعداد اتم‌های هیدروژن پیوند دارد) می‌چسبد. این بدان معنی است که عمدتا ایزوپروپیل کلرید CH3CHC1CH3 از پروپیلن تشکیل می شود. اما چرا واکنش به این شکل رخ می دهد؟ نظریه مدرن توضیحی درباره قانون مارکویکوف ارائه می دهد. ما این نظریه را تا حدودی ساده شده ارائه خواهیم کرد.
واقعیت این است که مکانیسم‌های واکنش‌های شیمیایی به ظاهر ساده کاملاً پیچیده هستند و شامل چندین مرحله هستند. در واکنش افزودن هالید هیدروژن نیز همینطور است. یک مولکول کلرید هیدروژن بلافاصله به یک مولکول آلکن نمی چسبد، بلکه در قسمت هایی از آن. هیدروژن ابتدا به شکل پروتون P1+ اضافه می شود. یک پروتون با بار مثبت به مولکول پروپیلن نزدیک می شود. به کدام اتم کربن متصل با پیوند دوگانه حمله خواهد کرد؟ معلوم می شود که بیرونی ترین آن است، زیرا حاوی یک بار منفی کوچک است که b— (مثلث منهای) نامیده می شود. اما این بار، این بیش از حد جزئی چگالی الکترون، چگونه به وجود آمد؟
گروه متیل در این مورد مقصر است. به نظر می‌رسد که الکترون‌ها را از خود دور می‌کند، که در نتیجه در اتم کربن مخالف و از گروه متیل دور می‌شوند. اجازه دهید یک بار دیگر تأکید کنیم که این تغییر در چگالی الکترون بسیار کوچک است. بسیار کمتر از زمانی است که یک الکترون کامل از اتم کربن میانی به اتم خارجی حرکت کند. سپس باید روی اتم میانی یک مثبت و روی اتم خارجی یک منفی قرار دهیم (علامت d- را قرار می دهیم که به معنای بخش کوچکی از بار منفی کل الکترون است).
بنابراین، اکنون واضح است که یک پروتون با بار مثبت بسیار راحت تر به بیرونی ترین اتم کربن نزدیک می شود، که دارای مقداری چگالی الکترونی اضافی است.
یک پروتون با بار مثبت به یک مولکول بدون بار متصل می شود و بار خود را به آن منتقل می کند. این شارژ کجا قرار خواهد گرفت؟ اگر یک پروتون به اتم کربن میانی بچسبد، یک بار در بیرونی ترین کربن ظاهر می شود. در واقع، پروتون به بیرونی ترین اتم کربن نزدیک می شود و بار روی کربن میانی ایجاد می شود. بله، و تفاوت زیادی وجود دارد. هر دو کربوکاتیون (یعنی ذرات آلی حامل بار مثبت روی اتم کربن) ناپایدار هستند و طول عمر بسیار کوتاهی دارند. اما همچنان، کاتیون دوم پایدارتر است: واقعیت این است که از دو طرف توسط گروه های متیل احاطه شده است. و ما قبلاً می دانیم که گروه های متیل قادر به اهدای الکترون و دفع آنها هستند. به نظر می رسد که گروه های متیل تا حدی بار مثبت حاصل را جبران می کنند. و هر چه این بار کوچکتر باشد، کربوکاتیون پایدارتر است. در حالت اول، بار مثبت تنها توسط یک گروه اتیل خاموش می شود.
به عنوان یک قاعده، هرچه یک ذره پایدارتر باشد، تشکیل آن آسان تر است. این بدان معنی است که کربوکاتیون دوم بسیار بیشتر از اولی بدست می آید. مرحله دوم واکنش افزودن یک یون کلر با بار منفی به کربوکاتیون است. از آنجایی که کربوکاتاسیون نوع دوم در محصولات مرحله اول غالب است، در نتیجه کل واکنش، یک مولکول 1-کلروپروپان هزاران مولکول از ایزومر تولید می کند که در آن کلر به کربن میانی متصل است. به همین دلیل است که می گوییم الحاق عمدتاً طبق قانون مارکوفنیکف انجام می شود. دو عامل - محل حمله پروتون در مرحله اول و پایداری کربوکاتیون حاصل - تعیین کننده تحقق این قانون است.
ترکیبات غیراشباع به راحتی نه تنها کلرید هیدروژن، بلکه ... بسیاری از مولکول های دیگر نمونه های معمولی از تبدیل شیمیایی اتیلن در نمودار نشان داده شده است.
خواننده ممکن است یک سوال داشته باشد: آیا مولکول های آلی فقط از بلوک های اتیلن ساخته شده اند؟ بله، آنها وجود دارند. و ساده ترین نماینده بوتادین CH2=CH-CH=CH2 است. این ترکیب به طور گسترده در تولید لاستیک مصنوعی استفاده می شود. هیدروکربن لیکوپن – کریستال های قرمز – در گوجه فرنگی و میوه ها یافت شد. در زنجیره کربنی این ماده 13 پیوند دوگانه وجود دارد.

پیوند دوگانه

یک پیوند کووالانسی چهار الکترونی بین دو اتم مجاور در یک مولکول. D.s. معمولاً با دو عدد اول ظرفیت نشان داده می شود: >C=C<, >C=N ≈، >C=O، >C=S، ≈ N=N ≈، ≈ H=O، و غیره. این نشان می دهد که یک جفت الکترون با اوربیتال های هیبرید شده sp2 یا sp یک پیوند s تشکیل می دهد (نگاه کنید به. برنج. 1) که چگالی الکترونی آن در امتداد محور بین اتمی متمرکز است. s-bond شبیه یک پیوند ساده است. یک جفت الکترون دیگر با اوربیتال‌های p یک پیوند p تشکیل می‌دهند که چگالی الکترون آن در خارج از محور بین اتمی متمرکز است. اگر در آموزش و پرورش D.s. اتم های گروه IV یا V سیستم تناوبی شرکت می کنند، سپس این اتم ها و اتم های مرتبط با آنها در یک صفحه قرار می گیرند. زوایای پیوند برابر با 120╟ است. در مورد سیستم های نامتقارن، اعوجاج ساختار مولکولی امکان پذیر است. D.s. کوتاه تر از یک پیوند ساده و با یک مانع انرژی بالا برای چرخش داخلی مشخص می شود. بنابراین، موقعیت جانشین‌ها بر روی اتم‌هایی که توسط پیوندها به هم پیوند می‌خورند، هم ارز نیستند و همین امر باعث ایجاد پدیده ایزومری هندسی می‌شود. ترکیبات حاوی D. قادر به انجام واکنش های افزودنی هستند. اگر D.s. به صورت الکترونیکی متقارن است، سپس واکنش ها هم توسط رادیکال (با همولیز پیوند p) و هم توسط مکانیسم های یونی (به دلیل اثر پلاریزه کننده محیط) انجام می شود. اگر الکترونگاتیوی اتم های متصل به پیوند متفاوت باشد یا اگر جانشین های مختلفی به آنها پیوند داده شده باشد، پیوند p بسیار قطبی می شود. ترکیبات حاوی D. قطبی مستعد افزودن توسط یک مکانیسم یونی هستند: به D. الکترون خارج کننده با. معرف های نوکلئوفیل به راحتی متصل می شوند و معرف های الکترون دهنده. ≈ الکتروفیلیک جهت جابجایی الکترون در طول قطبش D.. مرسوم است که با فلش در فرمول ها و هزینه های اضافی ناشی از آن با نمادها نشان داده شود د-و د+ این امر درک مکانیسم های رادیکال و یونی واکنش های افزودن را آسان تر می کند:

در ترکیباتی با دو پیوند دینامیکی که توسط یک پیوند ساده از هم جدا شده اند، پیوندهای p مزدوج می شوند و یک ابر الکترونی p تشکیل می شود که ناپایداری آن در طول کل زنجیره آشکار می شود. برنج. 2، ترک کرد). پیامد این صرف، توانایی انجام واکنش‌های 1،4-افزودنی است:

اگر سه دی. در یک حلقه شش عضوی مزدوج می‌شوند، سپس سکست الکترون‌های p در کل چرخه مشترک می‌شوند و یک سیستم آروماتیک نسبتاً پایدار تشکیل می‌شود (نگاه کنید به. برنج. 2،سمت راست). افزودن هر دو معرف الکتروفیل و هسته دوست به چنین ترکیباتی از نظر انرژی مانع می شود. (همچنین به پیوند شیمیایی مراجعه کنید.)

G. A. Sokolsky.

ویکیپدیا

پیوند دوگانه (ابهام‌زدایی)

پیوند دوگانه:

• پیوند دوگانه یک پیوند شیمیایی بین دو اتم است که توسط دو جفت الکترون تشکیل شده است. مورد خاص اتصال چندگانه.
• اتصال دوگانه - همان پیام دوگانه، یک مفهوم روانشناختی در نظریه اسکیزوفرنی گریگوری بیتسون.

پیوند دوگانه

پیوند دوگانه- پیوند کووالانسی بین دو اتم در یک مولکول از طریق دو جفت الکترون مشترک. ساختار پیوند دوگانه در تئوری پیوندهای ظرفیتی منعکس شده است. در این نظریه، اعتقاد بر این بود که یک پیوند دوگانه از ترکیب پیوندهای سیگما (شکل 1) و پی (شکل 2) تشکیل می شود.

در سمپوزیوم شیمی آلی نظری (لندن، سپتامبر 1958)، گزارشی توسط L. Pauling، برنده دو بار جایزه نوبل ارائه شد. گزارش پاولینگ به ماهیت پیوند دوگانه اختصاص داشت. روش جدیدی برای توصیف پیوند دوگانه به عنوان ترکیبی از دو پیوند خمیده یکسان پیشنهاد شده است.

توصیف پیوندهای دوگانه و سه گانه با استفاده از مفهوم پیوندهای منحنی، برخی از خواص آنها را به طرز چشمگیری توضیح می دهد. بنابراین، اگر چندین پیوند به شکل کمان با طول 1.54 Å (طول یک پیوند کربن- کربن منفرد) باشند و جهت اولیه آنها با چهار وجهی منطبق باشد، طول محاسبه شده آنها برابر با 1.32 Å برای یک پیوند دوگانه و 1.18 Å برای یک پیوند سه گانه، که مطابقت خوبی با مقادیر تجربی 1.33 و 1.20 است.

توسعه بیشتر ایده ها در مورد دافعه الکترواستاتیکی الکترون ها در نظریه دفع جفت الکترون توسط R. Gillespie انجام شد.