Реакция уксусной кислоты хлоридом фосфора 5. Химические свойства. Получение. Ацетилхлорид - это Что такое Ацетилхлорид

Художник, Исаак Левитан - история картины "Осенний день. Сокольники"

Наша справка: картина Левитана "Осенний день. Сокольники" написана 1879 году, находится в Государственной Третьяковской галереи в Москве. Исаак Ильич Левитан родился 18 августа I860 года (30 августа по новому стилю) в посаде Кибарты, близ станции Вержболово, Сувалкской губернии, в семье железнодорожно-го служащего. Написал более 1000 картин. Дата смерти: 22 июля (4 августа) 1900 года (39 лет).

Оказывается!

"Осенний день. Сокольники" - единственный пейзаж Исаака Левитана, где присутствует человек, и то этого человека написал не Левитан а Николай Павлович Чехов (1858-1889 гг.)., брат всеми известного русского писателя Антона Павловича Чехова. После этого люди ни разу не, появлялись на его полотнах. Их заменили леса и пажити, туманные разливы и нищие избы России, безгласные и одинокие, как был в то время безгласен и одинок человек.

Как Левитан познакомился с Чеховым?

Левитан вышел из Московского училища живописи и ваяния без диплома и средств к существованию. Денег не было совсем. В апреле 1885 года Исаак Левитан поселился недалеко от Бабкина, в глухой деревне Максимовке. В Бабкине в имении Киселёвых гостила семья Чеховых. Левитан познакомился с А. П. Чеховым, дружба с которым продолжалась всю его жизнь. В середине 1880-х годов улучшилось материальное положение художника. Однако голодное детство, беспокойная жизнь, напряженный труд сказались на здоровье — у него резко обострилась болезнь сердца. Поездка в 1886 году в Крым укрепила силы Левитана. По возвращении из Крыма Исаак Левитан организует выставку пятидесяти пейзажей.

В 1879 году полиция выселила Левитана из Москвы в дачную местность Салтыковку. Вышел царский указ, запрещавший евреям жить в "исконной русской столице". Левитану было в то время восемнадцать лет. Лето в Салтыковке Левитан вспоминал потом как самое трудное в жизни. Стояла тяжелая жара. Почти каждый день небо обкладывали грозы, ворчал гром, шумел от ветра сухой бурьян под окнами, но не выпадало ни капли дождя. Особенно томительны были сумерки. На балконе соседней дачи зажигали свет. Ночные бабочки тучами бились о ламповые стекла. На крокетной площадке стучали шары. Гимназисты и девушки дурачились и ссорились, доигрывая партию, а потом, поздним вечером, женский голос пел в саду печальный романс:

Кликнете по картинке мышкой для увеличения в полный размер картины "Осенний день. Сокольники"

То было время, когда стихи Полонского, Майкова и Апухтина были известны лучше, чем простые пушкинские напевы, и Левитан даже не знал, что слова этого романса принадлежали Александру Сергеевичу Пушкину.

Мой голос для тебя и ласковый и томный
Тревожит позднее молчанье ночи темной.
Близ ложа моего печальная свеча
Горит; мои стихи, сливаясь и журча,
Текут, ручьи любви, текут, полны тобою.
Во тьме твои глаза блистают предо мною,
Мне улыбаются, и звуки слышу я:
Мой друг, мой нежный друг... люблю... твоя... твоя!...

А.С. Пушкин.

Он слушал по вечерам из-за забора пение незнакомки, он запомнил еще
один романс о том, как "рыдала любовь".
Ему хотелось увидеть женщину, певшую так звонко и печально, увидеть
девушек, игравших в крокет, и гимназистов, загонявших с победными воплями
деревянные шары к самому полотну железной дороги. Ему хотелось пить на
балконе чай из чистых стаканов, трогать ложечкой ломтик лимона, долго ждать,
пока стечет с той же ложечки прозрачная нить абрикосового варенья. Ему
хотелось хохотать и дурачиться, играть в горелки, петь до полночи, носиться
на гигантских шагах и слушать взволнованный шепот гимназистов о писателе
Гаршине, написавшем рассказ "Четыре дня", запрещенный цензурой. Ему хотелось
смотреть в глаза поющей женщины, - глаза поющих всегда полузакрыты и полны
печальной прелести.
Но Левитан был беден, почти нищ. Клетчатый пиджак протерся вконец.
Юноша вырос из него. Руки, измазанные масляной краской, торчали из рукавов,
как птичьи лапы. Все лето Левитан ходил босиком. Куда было в таком наряде
появляться перед веселыми дачниками!
И Левитан скрывался. Он брал лодку, заплывал на ней в тростники на
дачном пруду и писал этюды, - в лодке ему никто не мешал.
Писать этюды в лесу или в полях было опаснее. Здесь можно было
натолкнуться на яркий зонтик щеголихи, читающей в тени берез книжку Альбова,
или на гувернантку, кудахчущую над выводком детей. А никто не умел презирать
бедность так обидно, как гувернантки.
Левитан прятался от дачников, тосковал по ночной певунье и писал этюды.
Он совсем забыл о том, что у себя, в Училище живописи и ваяния, Саврасов
прочил ему славу Коро, а товарищи - братья Коровины и Николай Чехов - всякий
раз затевали над его картинами споры о прелести настоящего русского пейзажа.
Будущая слава Коро тонула без остатка в обиде на жизнь, на драные локти и
протертые подметки.
Левитан в то лето много писал на воздухе. Так велел Саврасов. Как-то
весной Саврасов пришел в мастерскую на Мясницкой пьяный, в сердцах выбил
пыльное окно и поранил руку.
- Что пишете! - кричал он плачущим голосом, вытирая грязным носовым
платком кровь.-Табачный дым? Навоз? Серую кашу?
За разбитым окном неслись облака, солнце жаркими пятнами лежало на
куполах, и летал обильный пух от одуванчиков, - в ту пору все московские
дворы зарастали одуванчиками.
- Солнце гоните на холсте - кричал Саврасов, а в дверь уже
неодобрительно поглядывал старый сторож - "Нечистая сила". - Весеннюю
теплынь прозевали! Снег таял, бежал по оврагам холодной водой, - почему не
видел я этого на ваших этюдах? Липы распускались, дожди были такие, будто не
вода, а серебро лилось с неба, - где все это на ваших холстах? Срам и
чепуха!

Со времени этого жестокого разноса Левитан начал работать на воздухе.
Вначале ему было трудно привыкнуть к новому ощущению красок. То, что в
прокуренных комнатах представлялось ярким и чистым, на воздухе непонятным
образом жухло, покрывалось мутным налетом.
Левитан стремился писать так, чтобы на картинах его был ощутим воздух,
обнимающий своей прозрачностью каждую травинку, каждый лист и стог сена. Все
вокруг казалось погруженным в нечто спокойное, синеющее и блестящее. Левитан
называл это нечто воздухом. Но это был не тот воздух, каким он
представляется нам. Мы дышим им, мы чувствуем его запах, холод или теплоту.
Левитан же ощущал его как безграничную среду прозрачного вещества, которое
придавало такую пленительную мягкость его полотнам.

Лето кончилось. Все реже был слышен голос незнакомки. Как-то в сумерки
Левитан встретил у калитки своего дома молодую женщину. Ее узкие руки белели
из-под черных кружев. Кружевами были оторочены рукава платья. Мягкая туча
закрыла небо. Шел редкий дождь. Горько пахли цветы в палисадниках. На
железнодорожных стрелах зажгли фонари.

Незнакомка стояла у калитки и пыталась раскрыть маленький зонтик, но он
не раскрывался. Наконец он раскрылся, и дождь зашуршал по его шелковому
верху. Незнакомка медленно пошла к станции. Левитан не видел ее лица, - оно
было закрыто зонтиком. Она тоже не видела лица Левитана, она заметила только
его босые грязные ноги и подняла зонтик, чтобы не зацепить Левитана. В
неверном свете он увидел бледное лицо. Оно показалось ему знакомым и
красивым.
Левитан вернулся в свою каморку и лег. Чадила свеча, гудел дождь, на
станции рыдали пьяные. Тоска по материнской, сестринской, женской любви
вошла с тех пор в сердце и не покидала Левитана до последних дней его жизни.
Этой же осенью Левитан написал "Осенний день в Сокольниках". Это была
первая его картина, где серая и золотая осень, печальная, как тогдашняя
русская жизнь, как жизнь самого Левитана, дышала с холста осторожной
теплотой и щемила у зрителей сердце.
По дорожке Сокольнического парка, по ворохам опавшей листвы шла молодая
женщина в черном - та незнакомка, чей голос Левитан никак не мог забыть.
"Мой голос для тебя и ласковый и томный..." Она была одна среди осенней
рощи, и это одиночество окружало ее ощущением грусти и задумчивости.

Картина "Осенний день. Сокольники" была замечена зрителями и получила, пожалуй, высшую из возможных в то время оценок — приобретена Павлом Третьяковым, основателем знаменитой Государственной Третьяковской Галереи, чутким любителем пейзажной живописи, выше всего ставившим не "красоты природы", но душу, единство поэзии и правды. В последствии Третьяков уже не выпускал Левитана из поля своего зрения, и редкий год не приобретал у него новых работ для своего собрания. Картина "Осенний день. Сокольники" одна из жемчужин Третьякова!

Константин Паустовский "Исаак Левитан"

БИОГРАФИЯ Исаака Левитана:

Судьба Исаака Ильича Левитана была печальной и счастливой. Печальной - потому что, как это часто случалось с поэтами и художниками России, ему был отпущен краткий жизненный срок, к тому же за неполные сорок лет своей жизни он изведал тяготы бедности, бездомного сиротства, национального унижения, разлада с несправедливой, ненормальной действительностью. Счастливой - ибо если, как говорил Л. Н. Толстой, основой человеческого счастья является возможность «быть с природой, видеть её, говорить с ней», то Левитану, как мало кому, было дано постичь счастье «разговора» с природой, близости к ней. Познал он и радость признания, понимания своих творческих стремлений современниками, дружбы с лучшими из них.

Жизнь Исаака Ильича Левитана преждевременно оборвалась на самом рубеже XIX и XX столетий, он как бы подытожил в своем творчестве многие лучшие черты русского искусства прошлого века.

Левитан меньше чем за четверть века написал около тысячи картин, этюдов, рисунков, эскизов.

Счастье художника, пропевшего свою песню, сумевшего поговорить с пейзажем наедине, осталось с ним и отдано людям.

Современники оставили немало признаний в том, что именно благодаря Левитану родная природа "представала перед нами как нечто новое и вместе с тем очень близкое... дорогое и родное". "Задворки заурядной деревушки, группа кустов у ручья, две барки у берега широкой реки или группа пожелтевших осенних берез, - все превращалось под его кистью в полные поэтического настроения картины и, смотря на них, мы чувствовали, что именно это мы видели всегда, но как-то не замечали".

Н. Бенуа вспоминал, что "лишь с появлением картин Левитана" он поверил в красоту русской природы, а не в "красоты". "Оказалось, что прекрасен холодный свод ее неба, прекрасны ее сумерки... алое зарево закатного солнца, и бурые, весенние реки... прекрасны все отношения ее особенных красок... Прекрасны и все линии, даже самые спокойные и простые".

Наиболее известные произведения Левитана, Исаак Ильича.

Осенний день. Сокольники (1879)
Вечер на Волге (1888, Третьяковка)
Вечер. Золотой Плёс (1889, Третьяковка)
Золотая осень. Слободка (1889, Русский музей)
Берёзовая роща (1889, Третьяковка)
После дождя. Плёс (1889, Третьяковка)
У омута (1892, Третьяковка)
Владимирка (1892, Третьяковка)
Над вечным покоем (1894, Третьяковка). Собирательный образ. Использован вид на оз. Островно и вид с Красильниковой горки на озеро Удомля, Тверская губ.
Март (1895, Третьяковка). Вид ус. «Горка» Турчанинова И. Н. близ с. Островно. Тверская губ.
Осень. Усадьба.(1894, Омский музей). Вид ус. «Горка» Турчаниновых близ с. Островно. Тверская губ.
Весна — большая вода (1896—1897, Третьяковка). Вид реки Съежа в Тверской губ.
Золотая осень (1895, Третьяковка). Река Съежа вблизи ус. «Горка». Тверская губ.
Ненюфары (1895, Третьяковка). Пейзаж на оз. Островно у ус. «Горка». Тверская губ.
Осенний пейзаж с церковью (1893—1895, Третьяковка). Церковь в с. Островно. Тверская губ.
Озеро Островно (1894—1895, ус. Мелихово). Пейзаж от ус. Горка. Тверская губ.
Осенний пейзаж с церковью (1893—1895, Русский музей). Церковь в с. Островно от ус. Островно (Ушаковых). Тверская губ.
Последние лучи солнца (Последние дни осени) (1899, Третьяковка). Въезд в деревню Петрова Гора. Тверская губ.
Сумерки. Стога (1899, Третьяковка)
Сумерки (1900, Третьяковка)
Озеро. Русь. (1899—1900, Русский музей)

Что пишут другие источники о картине "Осенний день. Сокольники"?

Листья падают в саду,
Пара кружится за парой-
Одиноко я бреду
По листве в аллее старой,
В сердце - новая любовь,
И мне хочется ответить
Сердцу песнями - и вновь
Беззаботно счастье встретить.
Отчего ж душа болит?
Кто грустит, меня жалея?
Ветер стонет и пылит
По березовой аллее,
Сердце слезы мне теснят,
И, кружат в саду угрюмом,
Листья желтые летят
С грустным шумом!

И.А. Бунин. «Листья падают в саду…»

Картина Осенний день. Сокольники (1879, Государственная Третьяковская галерея, Москва) - свидетельство усвоения Левитаном поэтических традиций и достижений русского и европейского пейзажа и своеобразия его лирического дара. Запечатлев усыпанную опавшими листьями аллею старого парка, по которой тихо идёт изящная молодая женщина в чёрном (её Левитану помог написать товарищ по училищу Николай Чехов, брат писателя), художник наполнил картину элегически-печальными чувствами осеннего увядания и человеческого одиночества. Плавно изгибающаяся аллея, обрамляющие её тонкие пожелтевшие клёны и тёмные высокие хвойные деревья, влажная дымка воздуха - всё в картине «участвует» в создании проникновенного и целостного «музыкального» образного строя. Замечательно написаны плывущие по пасмурному небу облака. Картина была замечена зрителями и получила, пожалуй, высшую из возможных в то время оценку - была приобретена Павлом Третьяковым, чутким любителем пейзажной живописи, выше всего ставившим в ней не «красоты», но душу, единство поэзии и правды. Владимир Петров.

Осенний ненастный, но тихий и задумчивый день. Высоко подняли в небо вершины большие сосны, и рядом с ними по бокам аллеи стоят маленькие, недавно посаженные клены в золотом осеннем уборе. Далеко вглубь уходит, слегка загибаясь, аллея, как бы вовлекая туда наш взгляд. А прямо на нас, в обратном направлении, медленно движется задумчивая женская фигура в темном платье.

Левитан стремится передать влажность воздуха ненастного осеннего дня: даль тает в дымке, воздух ощущается и в небе, и в голубоватых тонах внизу, под большими деревьями, и в смазанности очертаний стволов и крон деревьев. Общая приглушенная цветовая гамма картины строится на сочетании мягкой темной зелени сосен с серым небом, голубизной тонов внизу под ними и в контрасте с теплым желтым цветом кленов и их опавших листьев на дорожке. Воздушность, то есть изображение атмосферы, играет важнейшую роль в передаче состояния и эмоциональной выразительности пейзажа, его осенней сырости и тишины.

Левитан заменяет предметную выписанность и детализацию своих предыдущих пейзажей более широкой манерой письма. Он, скорее, обозначает деревья, их стволы, кроны, листву кленов. Картина написана жидко разведенной краской, формы предметов даются непосредственно мазком кисти, а не линейными средствами. Эта манера письма была естественным стремлением передать именно общее состояние, так сказать, «погоду» пейзажа, передать влажность воздуха, который как бы окутывает предметы и стирает их очертания.

Противопоставление громадности пространства неба и высоты сосен сравнительно маленькой фигурке делает ее такой одинокой в этой пустынности парка. Изображение проникнуто динамикой: дорожка убегает вдаль, по небу несутся облака, фигурка движется на нас, желтые листья, только что сметенные к краям дорожки, кажутся шуршащими, а растрепанные верхушки сосен - качающимися в небе. А.А. Фёдоров-Давыдов

Сочинение по картине ученицы 8А Кочановой Натальи. В своей картине Осенний день. Сокольники Левитан изобразил усыпанную опавшими листьями аллею, по которой идёт молодая женщина в чёрном. В этом пейзаже Левитан показал всю красоту русской осени. В нём выделяется несколько основных мотивов. В картине художник сочетает переливы золотых и опаловых оттенков опавших листьев, которые переходят в мрачные, тёмно-зелёные цвета хвои. Мрачное сероватое небо выразительно контрастирует с дорогой, которая содержит в себе почти всё разнообразие оттенков и красок картины. Всё это создаёт задумчивый, мрачный образ. В нём как бы читается лирика русской поэзии. Осенний день. Сокольники? одна из немногих картин Левитана, в которую заложен глубокий смысл и образ задумчивости и одиночества. И образ одинокой, грустной женщины, очень выразительно сочетающейся с мрачным образом пейзажа усиливает общее впечатление от картины. Мне эта картина очень понравилась.

ЧЕХОВ И ЛЕВИТАН История одной картины:

В 1879 году в училище на Мясницкой произошло неслыханное событие: 18-ти летний Левитан, любимый ученик старого придирчивого Саврасова, написал мастерскую картину - Осенний день. Сокольники. Первым это полотно увидел его ближайший друг Николай Чехов.

Я тебя как-нибудь познакомлю со своим приятелем,- на днях сказал я Антону, имея в виду Левитана. - Он тебе должен понравиться. Худенький такой, несколько болезненного вида, но гордый! О-о-о! Лицом на редкость красив. Волосы чёрные, вьются, а глаза-то такие грустные и большие. Бедность его не поддаётся описанию: ночует тайком в училище, прячась от злющего сторожа, или ходит по знакомым… А талантище! Всё училище от него многого ждёт, если, конечно, не умрёт с голодухи… Одет всегда Бог знает, во что: пиджачишко с заплатой во всю спину, на ногах худые опорки с хитрого рынка и, понимаешь ли, рубище только оттеняет его врождённый артистизм. Вы чем-то друг друга напоминаете… Впрочем, увидишь сам.

Так вот, когда я втиснулся в каморку Левитана, он с интересом выслушал новость о приезде брата, а потом стал показывать свои летние работы. Успех он сделал впечатляющий. Этюды - один лучше другого.

Да, поработал ты усиленно, что уж там, не в пример мне… Этюды-то светятся, солнышко ты поймал, определённо. Оно не поддельно. Ну, понимаешь, друг, не пора ли тебе переходить к гвоздевым вещам?

Левитан загадочно заулыбался в ответ на мои слова, полез в тёмный угол, порылся там и поставил передо мной довольно крупный холст. Это был тот самый Осенний день. Сокольники, с которого, собственно, начинается список знаменитых творений Левитана. Кто не помнит: аллея в Сокольническом парке, высокие сосны, ненастное небо в тучах, опавшие листья…вот и всё! Долго я молчал. Как он сумел с такой силой вжиться в самый обыкновенный пейзаж и через пустынную аллею да плаксивое небо передать грусть и задумчивость русской осени! Колдовство!

Я сперва не хотел показывать… Не знаю, удалось ли передать тоскливые чувства одиночества… Летом, в Салтыковке, дачники бросали мне вслед всякие обидные слова, звали оборванцем, приказывали не шляться под окнами… Вечером всем было весело, а я не знал, куда себя девать, сторонился всех. Какая-то женщина пела в саду. Я прислонился к забору и слушал. Наверное, она была молодая, прекрасная, разве я мог подойти к ней заговорить? Это не для меня. Я - отверженный…-Левитан подавленно замолчал.

И мне показалось, что в его картине чего-то не хватает…

Женской фигуры, вот чего не достаёт! Пусть одна-одинёшенька идёт через осенний парк, стройная, привлекательная, в длинном чёрном платье… Мне удалось убедить Левитана, он нехотя согласился, фигуру женщины пририсовал я.

Картина Осенний день. Сокольники была показана на второй ученической выставке. На вернисаж, как водится, пришла вся Москва. Были и мы с братом Антоном (он к тому времени стал студентом-медиком). А вот и Левитан собственной персоной, бледный и суетливый от волнения. Он поглядывал на свой пейзаж, висевший через три зала. Перед Осенним днём всё время толпились люди. Антон предложил пойти в центральный зал выставки, сравнить с левитановским холстом другие картины, но Исаак упёрся. Мы оставили его, Бог с ним, пусть переживает. Вскоре на выставке появился Саврасов. Тряся бородой, шагая размашисто, так, что трещали половицы, он прошёлся по залам, как ураган.

Безобразие, единица! Писано грязью, а не красками! И мухами засижено! Ремесло! Академик живописи Саврасов ничего не понимает, или он понимает много, а такую дрянь надобно художнику держать под чуланом, кадушки с огурцами закрывать! Нельзя тащить на белый свет! Срам! И чепуха, чепуха!!!

Неуклюжий, громадный в плечах, он двигался из зала в зал, сопровождаемый неприязненными взглядами обиженных учеников, а, больше того, профессоров, из мастерских которых вышли плохие вещи. Саврасова многие в училище не любили за прямоту и вспыльчивость.

Осенний день. Узнаю. Узнаю аллею, дикие птицы подались на юг. На сердце скребут кошки. Картин на выставке много, а душа-то одна. Вот она, сердечная. М-м-м… Пять! Позвольте, позвольте, с минусом, с двумя, а где Исаак?! Почему ненужную женщину влепил в пейзаж?! Где он?! Где он?!!!

Что такое, Антон? Я вижу, Саврасов совсем очаровал тебя.

Ха-ха, в самом деле… Чудный, чудный, живой, горячий, умный. Ну, Исаак, вам повезло. Такой наставник! Когда смотрел его Грачей прилетевших, невольно подумал, что такую тонкую вещь может написать только недюжинный человек, умница, и не ошибся. Рад, что ты меня затащил на вернисаж. Один Саврасов чего стоит! Как он, как он разнёс всякую дрянь!

К вечеру, когда схлынула публика, на выставку пожаловал Павел Михайлович Третьяков. Картины осматривал придирчиво, не торопясь. Ученики притихли, наблюдая за великим собирателем лучших полотен национальной живописи. Продать картину в его галерею мечтали даже прославленные художники. Когда Третьяков приблизился к Осеннему дню, Левитан вздрогнул. Но Третьяков, мельком взглянув на полотно, пошёл дальше. Исаак не умел скрывать свои чувства, он нервно зашагал по залу. Ну, вот и полегчало даже. Теперь хоть всё ясно. Павел Михайлович толк знает, он понимает, понимает…

М-м-м… Бедняга, совсем извёлся, обидно, обидно! Столько вложил чувств, а впечатления не произвёл…

Да-а-а… Послушай, Николай, захватим-ка его сегодня к себе?

Чудесно!

Чай будем пить, Маша с подругами развеселит, пейзажист отойдёт помаленьку, снова уверует в себя.

Очень хорошо!

Смотри-ка!

Третьяков опять перед осенним днём, вернулся! По-моему клюёт! Левитана зовут! Надо идти! Скорее! Исаак! Исаак!

Ну, в добрый путь.

С того счастливого дня, как Третьяков купил первую картину Исаака Ильича Левитана, прошло несколько лет. Голоса завистников мало-помалу умолкли, стало очевидно, что случай на ученической выставке не был недоразумением, что исключительный талант молодого пейзажиста крепнет с каждым днём. Левитан много работал под Москвой, обыденный мир возникал на его холстах и картонах. Знакомые всем дороги, что густо оплетают всю Россию, лесные опушки, облака, косогоры, медленные реки, но было во всём этом что-то необыкновенно свежее, своё, и это останавливало внимание. Антон Павлович Чехов, с которым художника связывала всё более крепнувшая дружба, даже придумал меткое словечко - «левитанистый». Он писал в письмах: «природа здесь гораздо левитанистее, чем у вас». Известность Художника росла, но жить ему было по-прежнему трудно.

CH3COOH + PCl5 = CH3COCl(ацтилхлорид) + POCl3(хлороокись фосфора) + HCl. Вы находитесь на странице вопроса "написать уравнение реакции. а)пропиловой кислоты с гидроксидом натрия б)уксусная кислота с хлоридом фосфора (5) в). Текст доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike ; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия. Карбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот. Вопросы - лидеры Кто знает или сможет создать очень вонючий и стойкий запах, которым можно было побрызгать или помазать и запах не провет 1 ставка. Материал из Википедии - свободной энциклопедии. Ацетилирование ацетилхлоридом часто проводят в присутствии неорганический оснований гидроксид, карбонат или ацетат натрия - реакция Шоттена-Баумана либо третичных аминов пиридинтриэтиламин - модификация Айнхорна активируют ацетилхлорид за счёт образования ацетиламмонийных солей и нейтрализуют образующийся HCl. Взаимодействие с хлоридом фосфора V: Вследствие электроноакцепторного влияния карбоксильной группы СООН атомы водорода при углероде в -положении довольно подвижные и могут замещаться на атомы хлора или брома:. Методы синтеза В промышленности ацетилхлорид синтезируют реакцией уксусной кислоты с хлоридами фосфора треххлористым или пятихлористым фосфором: Органическая плз помогите вн koko channel Ученикзакрыт 6 лет назад Дополнен 6 лет. По сравнению с аминами амиды карбоновых кислот являются слабыми основаниями ввиду сильного взаимодействия неподеленной электронной пары атома азота с карбонильной группой. Обозначим количества веществ уксусной кислоты и муравьиной кислоты:. Амиды представляют собой бесцветные кристаллические вещества или жидкости, растворяющиеся в воде и органических растворителях. В промышленности ацетилхлорид синтезируют реакцией уксусной кислоты с хлоридами фосфора треххлористым или пятихлористым фосфором:. Ирина Рудерфер Высший разум 6 лет назад при взаимодействии уксусной кислоты с металлическим натрием: Подскажите, как решить данные неравенства 1 ставка. Общая формула производных карбоновых кислот:

1. Роял рц точка biz;
2. Реакция взаимодействия хлорида фосфора(V) и уксусной кислоты;
3. крестная мать кокаина cocaine godmother;
4. Ацетилхлорид;
5. Кристалы в Феодосии;
6. Ответы@сайт: Опять химия:(Органическая плз помогите (вн);
7. Купить методон в Волжском;
8. Закладки россыпь в Выборге.

Ацетилхлорид также используется для ацетилирования ароматических соединений по Фриделю-Крафтсу. Белый остаток после прокаливания - это сода Na 2 CO 3. Запишите уравнения реакций бензойной кислоты, в которых происходит расщепление связи С-ОН в карбоксильной группе. Хлорангидриды получают действием хлорида фосфора V на кислоты: Обозначим количества веществ уксусной кислоты и муравьиной кислоты:. В промышленности ацетилхлорид синтезируют реакцией уксусной кислоты с хлоридами фосфора треххлористым или пятихлористым фосфором:. При нагревании амидов с водоотнимающими средствами например, с пентаоксидом фосфора Р 2 О 5 образуются нитрилы карбоновых кислот:.

Химические свойства. Получение

Александр Знайка Просветленный 6 лет назад при взаимодействии уксусной кислоты с металлисеским натрием - ацетат натрия и водород гидроксидом кальция - ацетат кальция хлором - хлоруксусная кислота и HCl бромоводородом - рекция не идет хлоридом фосфора 5 - ацетилхлорид этанолом в присутствии серной кислоты - этилацетат. Хлорангидриды применяются в качестве ацилирующих средств для введения ацильного радикала в различные классы органических соединений. Мы постоянно добавляем новый функционал в основной интерфейс проекта. Ангидриды низших карбоновых кислот - жидкости с резким запахом, кипящие при температуре более высокой, чем соответствующие им кислоты. Текст доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike ; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия. Уравнение реакции термического разложения натриевой соли пропионовой кислоты во влажном воздухе:. FAQ Обратная связь Вопросы и предложения. Амиды с низкой молекулярной массой высокополярны и хорошо растворимы в воде. при взаимодействии уксусной кислоты с металлическим натрием: ацетат натрия и водород: 2CH3COOH + 2Na С хлоридом фосфора (5) - ацетилхлорид, хлороксид флсфлоа (5) и хлористый водород CH3COOH + PCl5 CH3C(O)Cl +POCl3 +HCL.

Ацетилхлорид - это Что такое Ацетилхлорид?

Образующийся нитрил уксусной кислоты (метилцианид) при нагревании легко гидролизуется с образованием ацетата аммония Хлорангидриды получают действием хлорида фосфора (V) на кислоты. Из чего состоит материя? В атмосфере кислорода карбоновые кислоты окисляются до СО 2 и Н 2 О: Галогенангидриды относятся к соединениям с высокой реакционной способностью. Запишите уравнения реакций бензойной кислоты, в которых происходит расщепление связи С-ОН в карбоксильной группе. При нагревании амидов в присутствии водоотнимающих средств они дегидратируются с образованием нитрилов: Уравнение реакции термического разложения натриевой соли пропионовой кислоты во влажном воздухе:. Взаимодействие с хлоридом фосфора V: В промышленности ацетилхлорид синтезируют реакцией уксусной кислоты с хлоридами фосфора треххлористым или пятихлористым фосфором:. Просмотры Читать Править Править вики-текст История. В таком случае их называют N -алкил- или N -ариламидами. Уравнение реакции термического разложения натриевой соли пропионовой кислоты во влажном воздухе:. Ацетилхлорид также используется для ацетилирования ароматических соединений по Фриделю-Крафтсу. После прокаливания натриевой соли пропионовой кислоты RCOONa получен белый остаток, растворимый в воде. Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Михаил Ужов Искусственный Интеллект. Расход количества вещества щелочи в реакциях 1 и 2 такой же, как у кислот.

амфетамин амитриптилин;

Практическое пособие по химии;

Урок 27. Химические свойства карбоновых кислот;

детокс метадон;

Химические свойства. Получение - сайт;

марихуана статистика.

Б. Уксусной кислоты с хлоридом фосфора (5). B. Гидролиза пропилового эфира уксусной кислоты (пропилэтаноата). Укажите их тип, условия осуществления и назовите исходные вещества и продукты реакций. Они энергично реагируют с водой, образуя соответствующие карбоновые кислоты. Соли аммония карбоновых кислот термически неустойчивые соединения, при нагревании они отщепляют воду и превращаются в амиды кислот:. Направления реакций карбоновых кислот. Карбоновые кислоты реагируют с активными металлами примерно от Li до Fe в ряду напряжений металловвыделяя водород:. Свяжитесь с нами Политика конфиденциальности Описание Википедии Отказ от ответственности Разработчики Соглашение о cookie Мобильная версия. Пометить текст и поделиться Искать в этом же словаре Искать синонимы Искать во всех словарях Искать в переводах Искать в Интернете Искать в этой же категории. Ацетилхлорид также используется для ацетилирования ароматических соединений по Фриделю-Крафтсу. Теоретические основы химии Неорганическая химия Органическая химия Определения Рефераты по химии Полимеры Практическая химия Химия на досуге Статьи Каталог предприятий. Бесцветная жидкость, дымящая на воздухе вследствие гидролиза парами воды и образованием тумана из капель соляной кислоты:. Основность амидов меньше, чем у аммиака и алифатических аминов.

Ацетилхлорид

Б. Уксусной кислоты с хлоридом фосфора (5). B. Гидролиза пропилового эфира уксусной кислоты (пропилэтаноата). Укажите их тип, условия осуществления и назовите исходные вещества и продукты реакций. Рассмотрим химические свойства карбоновых кислот на примере уксусной кислоты. 8. Кислоты реагируют с хлоридами фосфора РСl3, РСl5, а также с тионилхлоридом SOCl2, обменивая гидроксильную группу на атом хлора. Рассмотрим химические свойства карбоновых кислот на примере уксусной кислоты. 8. Кислоты реагируют с хлоридами фосфора РСl3, РСl5, а также с тионилхлоридом SOCl2, обменивая гидроксильную группу на атом хлора. Она дает реакцию "серебряного зеркала":. Простейшие галогенангидриды карбоновых кислот представляют собой жидкости с резким запахом. В промышленности ацетилхлорид синтезируют реакцией уксусной кислоты с хлоридами фосфора треххлористым или пятихлористым фосфором:. Вследствие малой подвижности ОН -группы в карбоксиле это замещение осуществляют при взаимодействии карбоновых кислот с галогенидами фосфора или хлористым тионилом как более сильными нуклеофилами. Водные растворы карбоновых кислот изменяют окраску индикаторов и являются электролитами. Органическая плз помогите вн koko channel Ученикзакрыт 6 лет назад Дополнен 6 лет. Аналогично в реакции Обозначим количества веществ уксусной кислоты и муравьиной кислоты:. Ацилгалогениды обладают сильными электрофильными свойствами. Образуется сопряженная система связей, изменяются природа связей С-N и С-О и распределение электронной плотности.

Способы получения . 1 . Окисление альдегидов и первичных спиртов - общий способ получения карбоновых кислот. В ка­честве окислителей применяются />K М n О 4 и K 2 С r 2 О 7 .

2 Другой общий способ - гидролиз галогензамещенных угле­водородов, содержащих, три атома галогена у одного атома уг­лерода. При этом образуются спирты, содержащие группы ОН у одного атома углерода - такие спирты неустойчивы и отщепля­ют воду с образованием карбоновой кислоты:/>

	ЗNаОН
R-CCl 3			→	R — COOH + Н 2 О
	-3NaCl

3 . Получение карбоновых кислот из цианидов (нитрилов) - это важный способ, позволяющий наращивать углеродную цепь при получении исходного цианида. Дополнительный атом угле­рода вводят в состав молекулы, используя реакцию замещения галогена в молекуле галогенуглеводорода цианидом натрия, например:/>

СН 3 -В r + NaCN → CH 3 — CN + NaBr .

Образующийся нитрил уксусной кислоты (метилцианид) при на­гревании легко гидролизуется с образованием ацетата аммония:

CH 3 CN + 2Н 2 О → CH 3 COONH 4 .

При подкислении раствора выделяется кислота:

CH 3 COONH 4 + HCl → СН 3 СООН + NH 4 Cl .

4 . Использование реактива Гриньяра по схеме:/>

Н 2 О
R — MgBr + СО 2 → R — COO — MgBr → R — COOH + Mg (OH ) Br

5 . Гидролиз сложных эфиров:/>

R — COOR 1 + КОН → R — COOK + R ‘ OH ,

R — COOK + HCl → R — COOH + KCl .

6 . Гидролиз ангидридов кислот:/>

(RCO ) 2 O + Н 2 О → 2 RCOOH .

7 . Для отдельных кислот существуют специфические спосо­бы получения./>

Муравьиную кислоту получают нагреванием оксида углерода (II ) с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением и об­работкой полученного формиата натрия сильной кислотой:

Уксусную кислоту получают каталитическим окислением бу­тана кислородом воздуха:

2С 4 Н 10 + 5 O 2 → 4СН 3 СООН + 2Н 2 О.

Для получения бензойной кислоты можно использовать окис­ление монозамешенных гомологов бензола кислым раствором перманганата калия:

5С 6 Н 5 -СН 3 + 6 KMnO 4 + 9 H 2 SO 4 = 5С 6 Н 5 СООН + 3 K 2 SO 4 + 6 MnSO 4 + 14 H 2 O .

Кроме того, бензойную кислоту можно получить из бензальдегида с помощью реакции Канниццаро . В этой реакции бензальдегид обрабатывают 40-60%-ным раствором гидроксида натрия при комнатной температуре. Одновременное окисление и восстано­вление приводит к образованию бензойной кислоты и соответ­ственно фенилметанола (бензилового спирта):

Химические свойства . Карбоновые кислоты - более силь­ные кислоты, чем спирты, поскольку атом водорода в карбок­сильной группе обладает повышенной подвижностью благодаря влиянию группы СО. В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют:/>

RCOOH RCOO — + Н +

Тем не менее из-за ковалентного характера молекул карбоно­вых кислот указанное выше равновесие диссоциации достаточно сильно сдвинуто влево. Таким образом, карбоновые кислоты - это, как правило, слабые кислоты. Например, этановая (уксусная) кислота характеризуется константой диссоциации К а = 1,7*10 -5 . />

Заместители, присутствующие в молекуле карбоновой кисло­ты, сильно влияют на ее кислотность вследствие оказываемого ими индуктивного эффекта . Такие заместители, как хлор или фенильный радикал оттягивают на себя электронную плотность и, следовательно, вызывают отрицательный индуктивный эффект (-/). Оттягивание электронной плотности от карбоксильного ато­ма водорода приводит к повышению кислотности карбоновой кислоты. В отличие от этого такие заместители, как алкильные группы, обладают электронодонорными свойствами и создают положительный индуктивный эффект, +I. Они понижают кислот­ность. Влияние заместителей на кислотность карбоновых кислот наглядно проявляется в значениях констант диссоциации K a для ряда кислот. Кроме того, на силу кислоты оказывает влияние наличие сопряженной кратной связи.

Карбоновые кислоты Формула K a

Пропионовая CH 3 CH 2 COOH 1,3*10 -5

Масляная CH 3 CH 2 CH 2 COOH 1,5*10 -5

Уксусная CH 3 COOH 1,7*10 -5

Кротоновая CH 3 — CH = CH — COOH 2,0*10 -5

Винилуксусная CH 2 =CH-CH 2 COOH 3,8*10 -5

Акриловая CH 2 =CH-COOH 5,6*10 -5

Муравьиная HCOOH 6,1*10 -4

Бензойная C 6 H 5 COOH 1,4*10 -4

Хлоруксусная CH 2 ClCOOH 2,2*10 -3

Тетроновая CH 3 — C ≡ C — COOH 1,3*10 -3

Дихлоруксусная CHCl 2 COOH 5,6*10 -2

Щавелевая HOOC — COOH 5,9*10 -2

Трихлоруксусная CCl 3 COOH 2,2*10 -1

Взаимное влияние атомов в молекулах дикарбоновых кислот приводит к тому, что они являются более сильными, чем одноос­новные.

2. Образование солей. Карбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот. Они реагируют с активными метал­лами, основными оксидами, основаниями и солями слабых кис­лот:

2 RCOOH + М g → (RCOO ) 2 Mg + Н 2 ,

2 RCOOH + СаО → (RCOO ) 2 Ca + Н 2 О,

RCOOH + NaOH → RCOONa + Н 2 О,

RCOOH + NaHCO 3 → RCOONa + Н 2 О + СО 2 .

Карбоновые кислоты - слабые, поэтому сильные минераль­ные кислоты вытесняют их из соответствующих солей:

CH 3 COONa + HCl → СН 3 СООН + NaCl .

Соли карбоновых кислот в водных растворах гидролизованы:

СН 3 СООК + Н 2 О СН 3 СООН + КОН.

Отличие карбоновых кислот от минеральных заключается в возможности образования ряда функциональных производных.

3 . Образование функциональных производных карбоновых кис­лот. При замещении группы ОН в карбоновых кислотах различ­ными группами (/>X ) образуются функциональные производные кислот, имеющие общую формулу R -СО- X ; здесь R означает алкильную либо арильную группу. Хотя нитрилы имеют другую общую формулу (R - CN ), обычно их также рас­сматривают как производные карбоновых кислот, поскольку они могут быть получены из этих кислот.

Хлорангидриды получают действием хлорида фосфора (V ) на кислоты:

R-CO-OH + РС l 5 → R-CO-Cl + РОС l 3 + HCl .

Соединение примеры

Кислота Этановая(уксусная) Бензойная кислота хлорангидрит кислоты Этаноилхлорид Бензоилхлорид (ацетилхлорид) ангидрид кислоты Этановый(уксусный) бензойный ангидрит Ангидрит сложый эфир Этилэтаноат(этилацетат) Метилбензоат амид Этанамид(ацетамид) Бензамид Нитрил Этаннитрил Бензонитрил (ацетонитрил)

Ангидриды образуются из карбоновых кислот при действии водоотнимающих средств:

2 R — CO — OH + Р 2 О 5 → (R — CO -) 2 O + 2НРО 3 .

Сложные эфиры образуются при нагревании кислоты со спир­том в присутствии серной кислоты (обратимая реакция этерификации):

Механизм реакции этерификации был установлен методом "меченых атомов".

Сложные эфиры можно также получить при взаимодействии хлорангидридов кислот и алкоголятов щелочных металлов:

R-CO-Cl + Na-O-R’ → R-CO-OR’ + NaCl .

Реакции хлорангидридов карбоновых кислот с аммиаком при­водят к образованию амидов :

СН 3 -СО-С l + CН 3 → СН 3 -СО-CН 2 + HCl .

Кроме того, амиды могут быть получены при нагревании ам­монийных солей карбоновых кислот:

При нагревании амидов в присутствии водоотнимающих средств они дегидратируются с образованием нитрилов :

	Р 2 0 5
CH 3 — CO — NH 2	→	CH 3 — C ≡ N + Н 2 О

Функциональные производные низших кислот — летучие жидкости. Все они легко гидролизуются с образованием исходной кислоты:

R-CO-X + Н 2 О →R-CO-OH + НХ .

В кислой среде эти реакции могут быть обратимы. Гидролиз в щелочной среде необратим и приводит к образованию солей кар­боновых кислот, например:

R-CO-OR ‘ + NaOH → R-CO-ONa + R’OH.

4 . Ряд свойств карбоновых кислот обусловлен наличием угле­водородного радикала. Так, при действии галогенов на кислоты в присутствии красного фосфора образуются галогензамещенные кислоты, причем на галоген замещается атом водорода при со­седнем с карбоксильной группой атоме углерода (а-атоме):/>

	р кр
СН 3 -СН 2 -СООН + Вr 2	→	СН 3 -СНВr-СООН + НВr

Непредельные карбоновые кислоты способны к реакциям при­соединения:

СН 2 =СН-СООН + Н 2 → СН 3 -СН 2 -СООН,

СН 2 =СН-СООН + С l 2 → СН 2 С l -СНС l -СООН,

СН 2 =СН-СООН + HCl → СН 2 С l -СН 2 -СООН,

СН 2 =СН-СООН + Н 2 O → НО-СН 2 -СН 2 -СООН,

Две последние реакции протекают против правила Марковникова.

Непредельные карбоновые кислоты и их производные способ­ны к реакциям полимеризации .

5 . Окислительно-восстановительные реакции карбоновых кислот./>

Карбоновые кислоты при действии восстановителей в при­сутствии катализаторов способны превращаться в альдегиды, спирты и даже углеводороды:

Муравьиная кислота НСООН отличается рядом особенностей, поскольку в ее составе есть альдегидная группа:

Муравьиная кислота - сильный восстановитель и легко окис­ляется до СО 2 . Она дает реакцию "серебряного зеркала" :

НСООН + 2OH → 2Ag + (NH 4) 2 CO 3 + 2NH 3 + H 2 O,

или в упрощенном виде:

C Н 3 НСООН + Аg 2 О → 2Аg + СО 2 + Н 2 О.

Кроме того, муравьиная кислота окисляется хлором:

НСООН + Сl 2 → СО 2 + 2 HCl .

В атмосфере кислорода карбоновые кислоты окисляются до СО 2 и Н 2 О:

СН 3 СООН + 2О 2 → 2СО 2 + 2Н 2 О.

6 . Реакции декарбоксширования . Насыщенные незамещенные монокарбоновые кислоты из-за большой прочности связи С-С при нагревании декарбоксилируются с трудом. Для этого необхо­димо сплавление соли щелочного металла карбоновой кислоты со щелочью:/>

Появление электронодонорных заместителей в углеводород­ном радикале способствует реакции декарбоксилирования :

Двухосновные карбоновые кислоты легко отщепляют СО 2 при нагревании:

11класс

Вариант 1

А. С 2 Н 5 СОН Б. НСООН

В. С 2 Н 5 СООСН 3 Г. СН 3 ОН

2. Напишите уравнения реакция:

A. Этанола с пропионовой кислотой

Б. Окисления муравьиного альдегида гидроксидом меди (II).

B. Этилового эфира Уксусной кислоты с гидроксидом натрия.

СН 4 → С 2 Н 2 → СН 3 СОН → СН 3 СООН → (CH 3 COO) 2 Mg.

4. Рассчитайте массу кислоты, полученной при нагревании 55 г 40% -го раствора этаналя с избытком гидроксида меди (II)

Самостоятельная работа по теме «Кислородсодержащие органические соединения» 11 класс

Вариант 2

1. Определите классы соединений, дайте названия веществ, формулы которых:

А. СН 2 ОН-СНОН-СН 2 ОН Б. С 6 Н 5 -СН 2 ОН

В. СН 3 ОСН 3 Г. СН 3 СОО СН 3

A. Пропионовой кислоты с гидроксидом натрия.

Б. Уксусной кислоты с хлоридом фосфора (5).

B. Гидролиза пропилового эфира уксусной кислоты (пропилэтаноата).

Укажите их тип, условия осуществления и назовите исходные вещества и продукты реакций.

3. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить превращения по

СН 4 → СН 3 С1 → СН 3 ОН → НСОН → НСООН.

Укажите условия осуществления реакций и названия всех веществ.

4. Вычислите массу 60%-й уксусной кислоты, затраченной на нейтрализацию 120 г 25% -го раствора гидроксида натрия.

Самостоятельная работа по теме «Кислородсодержащие органические соединения» 11 класс

Вариант 3

1. Определите классы соединений, дайте названия веществ, формулы которых:

А. С 3 Н 7 СООН. Б. С 2 Н 5 ОН

В. НСООСН 3 . Г. С 6 Н 5 ОН.

2. Напишите уравнения реакций:

A. Муравьиной кислоты с оксидом магния.

Б. Межмолекулярной дегидратации спирта пропанол-1.

B. Гидролиза тристеаринового жира.

Укажите их тип, условия осуществления и назовите исходные вещества и продукты реакций.

3. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить превращения

согласно схеме:

С 2 Н 6 →С 2 Н 5 Вr → С 2 Н 5 ОН → СН 3 СОН →СН 3 СООН.

Укажите условия осуществления реакций и названия всех веществ.

4. Вычислите массу металлического серебра, полученного при окислении 600 г 40% -го

раствора формалина избытком аммиачного раствора оксида серебра.

Карбоновые кислоты образуют разнообразные производные (сложные эфиры, ангидриды, амиды и др.), которые участвуют во многих важных реакциях. Общая формула производных карбоновых кислот:

где ацильный радикал может быть связан с остатками (Х ) спирта, аммиака, карбоновой кислоты и других соединений, образуя соответствующие производные.

4.2.2.1 ГАЛОГЕНАНГИДРИДЫ – (ацилгалогениды) кислот рассматривают функциональные производные, которые получаются замещением ОН -группы карбоксила на галоген. Простейшие галогенангидриды карбоновых кислот представляют собой жидкости с резким запахом. Они энергично реагируют с водой, образуя соответствующие карбоновые кислоты. Вследствие малой подвижности ОН -группы в карбоксиле это замещение осуществляют при взаимодействии карбоновых кислот с галогенидами фосфора или хлористым тионилом как более сильными нуклеофилами.

Способы получения

1. Взаимодействие с хлоридом фосфора (V):

2. Взаимодействие с тионилхлоридом:

Характеристика реакционной способности. Галогенангидриды относятся к соединениям с высокой реакционной способностью. Они легко обменивают галоген на нуклеофильные группы, поскольку на реакционном центре (С -атоме карбонильной группы) имеется дефицит электронов, эти превращения могут быть отнесены к S N реакциям.

Для ацилгалогенидов характерна большая полярность связей, что вызвано электроноакцепторным действием атома галогена.

Электронная плотность на углеродном атоме карбоксильной группы сильно занижена. Ацилгалогениды обладают сильными электрофильными свойствами.

Химические свойства. Хлорангидриды применяются в качестве ацилирующих средств для введения ацильного радикала в различные классы органических соединений.

1. Гидролиз:

2. Алкоголиз:

3. Ацидолиз:

4. Аммонолиз:

5. Получение пероксидов ацилов. Перекись ацила образуется при взаимодействии растворов хлористого ацетила в эфире или пентане с пероксидом водорода и гидроксидом натрия или с пероксидами металлов (пероксидами натрия или бария):

6. Реакции с алкоголятом натрия и ацетатом серебра:

4.2.2.2 АНГИДРИДЫ КИСЛОТ –ангидриды кислот можно рассматривать как продукты межмолекулярной дегидратации кислот. Однако реакция дегидратации протекает только в жестких условиях, и чаще всего ангидриды получают реакцией ацилирования солей карбоновых кислот хлорангидридами, при этом может быть получен и смешанный ангидрид.

Ангидриды карбоновых кислот – бесцветные жидкости или кристаллические вещества. Ангидриды низших карбоновых кислот – жидкости с резким запахом, кипящие при температуре более высокой, чем соответствующие им кислоты. Ангидриды плохо растворимы в воде. Водный раствор уксусного ангидрида медленно гидролизируется.

Способы получения

Ацидолиз карбоновых кислот:

Химические свойства

1. Использование ангидридов как ацилирующих средств. Ангидриды, как и галогенангидриды, обладают большой химической активностью, являются хорошими ацилирующими средствами (часть 1, глава 8.5.2, часть 2, глава 2, 3.3, часть 3, глава 1), вступая в те же реакции, что и галогенангидриды, однако менее энергично:

4.2.2.3 АМИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ – функциональные производные кислот, в которых гидроксил карбоксильной группы замещен на аминогруппу. У амидов в аминогруппе атомы водорода могут быть замещены на углеводородные радикалы. В таком случае их называют N -алкил- или N -ариламидами. Амиды также можно рассматривать как производные аммиака, у которого атом водорода замещен на ацильный остаток.

Амиды представляют собой бесцветные кристаллические вещества или жидкости, растворяющиеся в воде и органических растворителях. Амиды, в молекулах которых имеются связи N–Н , ассоциированы вследствие образования межмолекулярных водородных связей и имеют более высокие температуры кипения.

В амидной группе связи делокализованы благодаря плоскому строению и наличию n ,π -сопряженной системы. Это приводит к перерас­пределению электронной плотности: на атоме азота электронная плотность по сравнению с аммиаком и аминами понижается, а на углеродном атоме по сравнению с альдегидами и кетонами повышается. Амиды с низкой молекулярной массой высокополярны и хорошо растворимы в воде. Их часто используют в качестве растворителей.

В молекулах амидов осуществляется значительное взаимодействие между НЭП атома азота и π -электронной системой двойной связи С=О . Образуется сопряженная система связей, изменяются природа связей С–N и С–О и распределение электронной плотности. В результате связь С–N становится короче, а связь С=О несколько длиннее по сравнению с несопряженными соединениями:

Сравнение основных свойств аминов и амидов. Основность амидов меньше, чем у аммиака и алифатических аминов. В молекуле амида есть два основных центра электрофильной атаки – атомы азота и кислорода, к которым может присоединяться протон. На атоме азота электронная плотность понижена и более выгодной является атака протона по кислороду, при которой сохраняется стабильная сопряженная система связей.

Амиды, содержащие N – H связи, обладают слабокислыми свойствами, но являются более сильными кислотами, чем аммиак. В водном растворе амиды дают нейтральную реакцию. Однако, при взаимодействии с активными металлами амиды, содержащие N – H связи, отщепляют протон, так как при этом образуется стабилизированный делокализацией отрицательного заряда амид-анион.

потеря сопряженной системы сопряженная система сохраняется

У циклических амидов (имидов) кислотность выражена более ярко, так как атом азота находится под влиянием двух карбонильных групп.

По сравнению с аминами амиды карбоновых кислот являются слабыми основаниями ввиду сильного взаимодействия неподеленной электронной пары атома азота с карбонильной группой.

Способы получения амидов